苏教版选修5 2.1.2同分异构体 课件（32张）.pptx

第2课时同分异构体 学习目标1 了解同分异构的概念及特点 同分异构体之间的结构差别与性质差异 同分异构体的书写规律 2 通过对有机物结构的学习 建立有机物空间结构的知识体系 学习重难点1 同分异构体的判断与书 2 顺反异构与对映异构的判断 甲醚 乙醇 1 概念 相同而不同的现象称为同分异构现象 具有同分异构现象的化合物互称同分异构体 分子式 结构 自主预习 一 同分异构体 正丁烷 异丁烷 2 同分异构现象的三种常见类型 1 碳链异构 是由于碳骨架不同产生的异构现象 烷烃中的同分异构体均为碳链异构 如c5h12有三种同分异构体 即 写键线式 2 位置异构 是由于位置不同产生的异构现象 如ch3ch chch3和 3 官能团异构 是由于具有不同的官能团而产生的异构现象 如ch c ch2 ch3与ch2 ch ch ch2 ch2 chch3与 与ch3och3 ch3ch2cho与ch3coch3 与甲酸甲酯等 官能团 ch2 ch ch2 ch3 ch3ch2oh 乙酸 二 立体异构 顺反异构 1 条件 双键两端的碳原子上只连有两个相同的原子或原子团 2 反式 相同基团在双键 3 顺式 相同基团在双键 如顺 2 丁烯的结构为 反 2 丁烯的结构为 两侧同侧 四 镜像 2 对映异构 1 条件 同一碳原子上连有个不同的原子或原子团 即含手性碳原子 2 关系 对映异构体互为关系 如乳酸的对映异构体可表示为 立体异构与自然界的生命活动 某些昆虫的信息素具有一个或多个碳碳双键 它们通常存在顺反异构 一种叫蚕蛾的热带蛾类 雌蛾会分泌出 蚕蛾醇 如图a 吸引同类雄蛾 蚕蛾醇有多种顺反异构体 图b是其中的一种 它们中只有a能传递相关信息 课堂探究 问题导思 写出c6h14的同分异构体的键线式 写出c5h10的链状同分异构体的键线式 提示 提示 探究1同分异构体的书写方法和数目的确定 1 碳链异构体的书写步骤 1 主链由长到短 主链上的碳原子个数逐一减少 2 支链由心到边 首先对拆链后的主链确定好对称轴 从主链上拆下来的碳原子当做支链 依次连在拆链后的主链上 且由对称轴中心到链端 注意甲基不能连到1号位 乙基不能连到2号位 依此类推 的位置上 应注意分清拆链后的主链上的位置相同的碳原子 又称等效碳原子 位置相同的碳原子只做一次支链的连接 即支链的位置不能重复排列 3 支链由整到散 如拆下来2个碳原子时 先按一个乙基作支链连在拆链后的主链上 再分为两个甲基作两个支链 连在拆链后的主链上 如拆下来3个碳原子 先按一个丙基作支链 再按一个甲基和一个乙基作两个支链 再按三个甲基作三个支链 分别连在拆链后的主链上 4 苯及环状烃 主要是邻 间 对的位置异构 如二甲苯有下列三种异构体 2 同分异构体数目的判断方法 1 基元法 例如 丁基 c4h9 有4种 则丁醇 c4h9 oh 一氯丁烷 c4h9 cl 或c4h10的一氯代物 戊醛 c4h9 cho 戊酸 c4h9 cooh 等都有4种 均指同类有机物 2 替代法 例如 二氯苯 c6h4cl2 有3种 四氯苯也有3种 3 等效氢法判断有机物发生取代反应后生成同分异构体的数目 可采用 等效氢法 有机物分子中有多少种 等效氢原子其一氯代物就有多少种 原则是 同一碳原子上的氢原子是等效的 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的 处于对称位置的碳原子上的氢原子是等效的 例1分子式为c5h12o且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有 不考虑立体异构 a 5种b 6种c 7种d 8种 解析 首先判断出c5h12o的类别 然后判断出同分异构体 c5h12o能与na反应产生h2 可确定该有机物是醇 故c5h12o可看作是戊烷中的h被 oh取代的产物 戊烷有正戊烷 异戊烷 新戊烷三种同分异构体 正戊烷对应的醇有3种 异戊烷对应的醇有4种 新戊烷对应的醇有1种 故共有8种 答案 d 为了有效避免漏写或重写 提高同分异构体书写速度和准确度 书写要注意有序性 等位性 有序性 由于有机物分子中碳原子数越多 碳原子连接方式越复杂 其同分异构体越多 在书写时必须按照一定顺序书写 否则就会漏写或重写 等位性 即等同位置 也就是处于镜面对称位置的碳原子 同一碳原子上的甲基碳原子等 规律方法 探究2立体异构现象 问题导思 提示 不相同 顺反异构可存在顺反异构 x y也可相同 2 对映异构中x y z w不同 可存在对映异构 我们能在昏暗的光线下看见物体 离不开视网膜中一种叫 视黄醛 的有机化合物 顺式视黄醛吸收光线后 就转变为反式视黄醛 如图 并且从所在蛋白质上脱离 这个过程产生的信号传递给大脑 我们就看见了物体 顺式 反式视黄醛的结构简式 同样 生命体对手性分子也有着神奇的识别能力 很多药用化学物质都存在互为镜像的异构体 其中的一种药效较好 而另一种药效较差甚至可能是有害的 温馨提醒 同分异构体可分为结构异构和立体 空间 异构两大类 其中立体异构又分为顺反异构 对映异构等 关于立体异构 教材中不作基本要求 但考试中可以以信息题的形式进行考查 例2已知互为同分异构体 称为 顺反异构 则化学式为c3h5c1的链状同分异构体共有 a 3种b 4种c 5种d 6种 解析 c3h6的链状同分异构体 只有一种结构 ch3 ch ch2 由于ch3 ch ch2只有三种氢 所以有三种一氯代物 ch2cl ch ch2 ch3 ccl ch2 ch3 ch chcl 其中ch3 ch chcl有顺式和反式两种结构 所以化学式为c3h5cl链状有机物的同分异构体共有4种 故选b 答案 b 课堂小结1 同分异构体中的1同1不同 同分子式 不同结构 2 5种同分异构体的类型 碳链异构 位置异构 类别异构 顺反异构 对映异构 随堂练习 1 下列叙述中正确的是 a 分子式相同 各元素质量分数也相同的物质是同种物质b 通式相同的不同物质一定属于同分异构体c 分子式相同的不同物质一定是同分异构体d 相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体 c 2 下列物质中一氯代物只有一种的是 a c3h6 丙烯 b ch3ch2ohc ch3ch2ch3 d 3 已知二氯丁烷的同分异构体有7种 则八氯丁烷的同分异构体的种数为