苏教版选修5 专题4 第三单元 醛　羧酸 第3课时 课件（46张）.pptx

第3课时重要有机物之间的相互转化 专题4第三单元醛羧酸 学习目标定位 1 熟知烃和烃的衍生物之间的相互转化关系 2 掌握构建目标分子骨架 官能团引入 转化或消除的方法 3 学会有机合成的分析方法 知道常见的合成路线 新知导学 达标检测 内容索引 新知导学 1 写出下列转化关系中涉及的有标号的反应的化学方程式 一 有机物之间的转化关系 2 试用化学方程式表示用乙醇合成乙二醇的过程 并说明反应类型 1 2 3 ch2 ch2 cl2 2nacl 消去反应 加成反应 水解反应 或取 代反应 3 烃和烃的衍生物转化关系如图所示 若以ch3ch2oh为原料合成乙二酸hooc cooh依次发生的反应类型是 消去 加成 水解 或取代 氧化 氧化 1 有机物的转化实际是官能团的引入或转化 1 引入或转化为碳碳双键的三种方法 卤代烃的消去反应 醇的消去反应 炔烃与氢气的不完全反应 2 引入卤素原子的三种方法 不饱和烃与卤素单质 或卤化氢 的加成反应 烷烃 苯及其同系物发生的反应 醇与的取代反应 3 在有机物中引入羟基的三种方法 卤代烃的反应 醛 酮与h2的加成反应 酯的反应 4 在有机物中引入醛基的两种方法 的氧化反应 烯烃的氧化反应 加成 取代 氢卤酸 水解 水解 醇 2 从有机物分子中消除官能团 1 消除不饱和碳碳双键或碳碳叁键 可通过反应 2 经过 与氢卤酸取代 等反应 都可以消除 oh 3 通过 反应可消除 cho 4 通过反应可消除酯基 酯化 氧化 消去 加成 加成 氧化 水解 a a分子中所有原子均在同一平面内b c4h8o2含酯基的同分异构体有4种c c的水溶液又称福尔马林 具有杀菌 防腐性能d 等物质的量的b d与足量钠反应生成气体的量相等 例1 2017 扬大附中高二期中 已知气态烃a的密度是相同状况下氢气密度的14倍 有机物a e能发生下图所示一系列变化 则下列说法错误的是 答案 解析 解析依题意可得气态烃a的相对分子质量为28 即a为乙烯 由连续催化氧化可知 b为乙醇 c为乙醛 d为乙酸 e为乙酸乙酯 乙烯为平面结构 所以所有原子在同一平面内 则a项正确 分子式为c4h8o2且含酯基的同分异构体有4种 即hcooch2ch2ch3 hcooch ch3 ch3 ch3cooch2ch3和ch3ch2cooch3 b项正确 c为乙醛 其水溶液不是福尔马林 甲醛的水溶液是福尔马林 c项错误 金属钠能与醇羟基反应放出氢气 也能与羧基反应放出氢气 而乙醇和乙酸中都只有一个活泼氢原子 因此等物质的量的乙醇和乙酸与足量钠反应生成气体的量是相等的 d项正确 例2已知溴乙烷与氰化钠反应后再水解可以得到丙酸 ch3ch2br 产物分子比原化合物分子多了一个碳原 子 增长了碳链 请根据以下框图回答问题 图中f分子中含有8个碳原子组成的环状结构 1 反应 中属于取代反应的是 填序号 答案 解析 解析本题主要考查了有机物转化过程中碳链的延长和碳环的生成 延长碳链的方法是先引入 cn 再进行水解 碳环的生成是利用酯化反应 a是丙烯 从参加反应的物质来看 反应 是加成反应 生成的b是1 2 二溴丙烷 反应 是卤代烃的水解反应 生成的d是1 2 丙二醇 结合题给信息可以确定反应 是用 cn代替b中的 br b中有两个 br 都应该被取代了 生成的c再经过水解 生成的e是2 甲基丁二酸 2 写出下列物质结构简式 e f 或 答案 1 请设计合理方案 以ch2 ch2为原料 合成 二 有机合成 答案 2 有以下一系列反应 如图所示 最终产物为草酸 已知b的相对分子质量比a的大79 试回答下列问题 1 写出下列有机物的结构简式 a b c d e f ch3ch3ch3ch2brch2 ch2ch2brch2br 答案 解析 2 b c的反应类型是 消去反应 答案 3 e f的化学方程式是 4 e与乙二酸发生酯化反应生成环状化合物的化学方程式是 答案 有机合成分析方法 1 正向合成分析法从已知的原料入手 找出合成所需的直接或间接的中间体 逐步推向合成目标有机物 其合成示意图为 2 逆向合成分析法从目标化合物的组成 结构 性质入手 找出合成所需的直接或间接的中间体 逐步推向已知原料 其合成示意图为 3 综合比较法此法采用综合思维的方法 将正向和逆向推导的几种合成途径进行比较 最后得出最佳合成路线 例3由ch3ch ch2合成ch2 oocch3 ch oocch3 ch2 oocch3 时 需要经过的反应a 加成 取代 取代 取代b 取代 加成 取代 取代c 取代 取代 加成 取代d 取代 取代 取代 加成 解析考查有机物的合成 一般采用逆推法 根据有机物的结构简式可知 化合物是由丙三醇和乙酸通过酯化反应生成的 要生成丙三醇 需要利用1 2 3 三氯丙烷通过水解反应生成 生成1 2 3 三氯丙烷需要利用ch2clch ch2和氯气通过加成反应生成 丙烯通过取代反应即生成ch2clch ch2 所以答案选b 答案 解析 解析a的分子式为c2h4 为乙烯 依据题意 b为ch3ch2br a与hbr发生加成反应生成b 例4 2018 徐州高二期末 有a b c d e f六种有机化合物 存在下图所示转化关系 答案 解析 已知 a是相对分子质量为28的烃 在加热条件下 b可与naoh溶液反应 向反应后所得混合液中加入过量的稀硝酸 再加入agno3溶液 生成淡黄色沉淀 1 由a生成b的反应类型为 加成反应 2 b与naoh溶液反应的化学方程式为 答案 解析 解析ch3ch2br发生水解反应生成ch3ch2oh c和d可以相互转化 则d为ch3cho 3 d的结构简式为 答案 ch3cho 4 下列物质中与e互为同分异构体的是 a ch3chob hcooch3c ch3och3 答案 解析 解析c e与f都能相互转化 则e为ch3cooh f为ch3cooch2ch3 ch3cho发生催化氧化生成ch3cooh hcooch3与ch3cooh互为同分异构体 b 5 c d e f五种物质中 难溶于水的是 填字母 答案 解析 解析ch3cooch2ch3不溶于水 f 6 反应 的化学方程式为 答案 2ch3cho o22ch3cooh 学习小结 3 芳香化合物合成路线 达标检测 1 由石油裂解产物乙烯制取hoch2cooh 需要经历的反应类型有a 氧化 氧化 取代 水解b 加成 水解 氧化 氧化c 氧化 取代 氧化 水解d 水解 氧化 氧化 取代 答案 1 2 3 4 5 解析 1 2 3 4 5 2 以溴乙烷为原料制备乙二醇 下列方案最合理的是 答案 解析 1 2 3 4 5 解析题干中强调的是最合理的方案 a项与d项相比 步骤多一步 且在乙醇发生消去反应时 容易发生分子间脱水 氧化反应等副反应 b项步骤最少 但取代反应不会停留在 ch2brch2br 阶段 副产物多 分离困难 浪费原料 c项比d项多一步取代反应 显然不合理 d项相对步骤少 操作简单 副产物少 较合理 1 2 3 4 5 3 烯烃在一定条件下发生氧化反应时c c键发生断裂 rch chr 可以氧化成rcho和r cho 在该条件下烯烃分别被氧化后产物可能有ch3cho的是a ch3 2c ch ch2 2ch3b ch2 ch ch2 2ch3c ch3ch ch ch ch2d ch3ch2ch chch2ch3 答案 解析 1 2 3 4 5 解析烯烃在一定条件下发生氧化反应时c c键发生断裂 rch chr 可以氧化成rcho和r cho 可知要氧化生成ch3cho 则原烯烃的结构应含有ch3ch ch3ch ch ch ch2结构中含ch3ch 所以氧化后能得到ch3cho 1 2 3 4 5 4 以氯乙烷为原料制取乙二酸 hooc cooh 的过程中 要依次经过下列步骤中的 与naoh的水溶液共热 与naoh的醇溶液共热 与浓硫酸共热到170 在催化剂存在的情况下与氯气反应 在cu或ag存在的情况下与氧气共热 与新制的cu oh 2悬浊液共热a b c d 答案 解析 1 2 3 4 5 解析采取逆向分析可知 乙二酸 乙二醛 乙二醇 1 2 二氯乙烷 乙烯 氯乙烷 然后再逐一分析反应发生的条件 可知c项设计合理 解析根据流程图可知 a为乙烯 乙烯与h2o加成生成乙醇 乙醇与c生成乙二酸二乙酯 则c为乙二酸 b和a为同系物 b含3个碳 则b为丙烯 丙烯与氯气在光照的条件下发生 h的取代反应生成ch2 chch2cl 根据上述分析 b为丙烯 结构简式为ch2 chch3 5 乙二酸二乙酯 d 可由石油气裂解得到的烯烃合成 回答下列问题 1 2 3 4 5 1 b和a为同系物 b的结构简式为 答案 解析 ch2 chch3 2 反应 的化学方程式为 其反应类型为 解析反应 为乙烯与水发生加成反应生成乙醇 反应的化学方程式为ch2 ch2 h2och3ch2oh 反应类型为加成反应 答案 解析 1 2 3 4 5 3 反应 的反应类型为 1 2 3 4 5 取代反应 或水解反应 解析反应 是卤代烃在naoh水溶液中发生取代反应生