苏教版选修5 专题1 认识有机化合物 专题归纳整合 课件（42张）.ppt

专题1认识有机化合物专题归纳整合 请记住下列关键词语和概念最简式有机基团现代化学测定有机化合物结构常用的分析方法 提示最简式 又称实验式 指有机化合物所含元素原子个数的最简整数比 有机基团 羟基 oh 醛基 cho 羧基 cooh 氨基 nh2 烃基 r 等 现代化学测定有机化合物结构常用的分析方法 核磁共振氢谱 红外光谱等 1 归纳有机物与无机物的主要区别 2 有机化学的发展经历了哪些时期 有机化学的历史大致可以分为三个时期 1 萌芽时期 由19世纪初到1858年提出价键概念之前 2 经典有机化学时期 由1858年价键学说的建立到1916年价键的电子理论的引入 3 现代有机化学时期 3 研究有机物结构的一般步骤有哪些 用重结晶 蒸馏 萃取等方法对天然动植物进行分离 提纯 对纯净的有机物进行元素分析 确定最简式 用质谱法测定相对分子质量 确定分子 用红外光谱和核磁共振氢谱分析有机物中官能团和各类氢原子的数目 确定结构式 4 研究有机反应一般有哪些方法 1 逆合成分析法从目标分子的结构入手 分析其中哪些化学键可以断掉 从而将复杂大分子拆成一些更小的部分 而这些小部分通常是已经有的或容易得到的物质结构 用这些结构简单的物质作原料合成复杂有机物是非常容易的 4 不对称合成法研究手性化合物首先要将两个对映异构体分别合成出来 过去要想合成手性化合物的一种异构体而不含另一种异构体是非常困难的 正是由于诺尔斯 野依良治和夏普雷斯三位有机化学家开创了不对称催化合成 使我们现在能够很方便地合成许多不对称化合物的单个异构体 1 你知道同位素示踪法可用于研究其他化学反应吗 请再举例说明 说明由上述反应原理可知过氧化钠和水的反应中 氧化产物氧气中的氧元素全部来自过氧化钠 此反应的真正的还原产物是水 说明由上述反应原理可知在植物的光合作用中产生的氧气中的氧全部来自水 2 举例说明基团理论 同位素示踪法 现代物质结构分析方法在有机化学研究中的应用 提示利用基团理论可将有机化合物进行分类 比如羟基和饱和碳原子相连形成的化合物属于醇 由于醇都有相同的官能团羟基 因此具有相似的化学性质 同位素示踪法广泛用于探究反应机理 例如光合作用的机理就是一个典型的例子 以前利用实验法进行结构的测定程序复杂而且费时很长 现代物质结构的分析将物理方法应用到化学领域 能快速准确地进行测定 因此为有机化学的长足发展奠定了基础 3 下列两幅谱图是结构简式为ch3ch2ch2oh和ch3ch oh ch3的两种有机化合物的1h核磁共振谱图 请判断哪一幅是ch3ch oh ch3的1h nmr谱图 并说明理由 解析有机物分子的1h nmr谱图中特征峰数目与分子中等效氢原子的种类相同 提示ch3ch2ch2oh分子中有四种等效氢原子 在1h nmr谱图中有四种特征峰 对应图b ch3ch oh ch3分子中有三种等效氢原子 在1h nmr谱图中有三种特征峰 对应图a 学科思想培养一 方向一有机物分子式的确定 具体方法如下 1 直接求算法直接求算出1mol气体中各元素原子的物质的量 即可推出分子式 如给出一定条件下的密度 或相对密度 及各元素的质量比 求出分子式的途径为 密度 或相对密度 摩尔质量 1mol气体中各元素原子的物质的量 分子式 2 求最简式 实验式 根据分子式为最简式的整数倍 利用相对分子质量及求得的最简式可确定其分子式 4 方程式法利用燃烧反应方程式 要抓住以下关键 气体体积变化 气体压强变化 气体密度变化 混合物平均相对分子质量等 同时可结合适当方法 如平均值法 十字交叉法 讨论法等技巧可速求有机物的分子式 当条件不足时 可利用已知条件列方程 进而解不定方程 结合烃cxhy中的x y为正整数 烃的三态与碳原子数相关规律 特别是烃为气态时x 4 新戊烷也为气态 及烃的通式和性质 运用 化学 数学 分析法 即讨论法 可简捷地确定气体烃的分子式 当烃为混合物时 一般是设平均分子式 结合反应式和体积求出平均组成 利用平均值的含义确定各种可能混合烃的分子式 有时也利用平均相对分子质量来确定可能的组成 此时 采用十字交叉法计算较为简捷 例1 常温下 一种烷烃a和一种单烯烃b组成混合气体 a和b的分子中最多只含有4个碳原子 且b分子中的碳原子数比a分子中的多 1 将1l该混合气体充分燃烧 在同温 同压下得到2 5lco2气体 试推断原混合气体中a和b所有可能的组合及其体积比 并将结论填入表中 2 120 时取1l该混合气体与9lo2混合 充分燃烧 当恢复到燃烧前的温度和压强时 体积增大6 25 试通过计算确定a和b的分子式 解析设混合气体的平均分子式为cnhm 因为同温 同压下气体的体积之比等于物质的量之比 所以1mol混合烃充分燃烧可以生成2 5molco2 即n 2 5 故混合烃的平均分子式为c2 5hm 可推断 混合气体只能由碳原子数小于2 5的烷烃 ch4和c2h6 和碳原子数大于2 5的气态烯烃 c3h6和c4h8 组成 它们有4种可能的组合 根据每一种组合中烷烃的碳原子数及平均分子式中的碳原子数 可以确定a和b的体积比 其他组同理可以用十字交叉法确定出va vb 答案 1 2 a为c2h6 b为c4h8 研究有机物必定涉及测定有机物的分子结构 测定有机物的分子结构主要有以下几种方法 1 传统化学试剂法 应用有机物分子中特征官能团的特征反应判断结构 加溴水或酸性高锰酸钾溶液后褪色 说明有机物中含不饱和键 方向二有机化合物结构简式的确定 2 用现代分析方法鉴定有机物的结构鉴定有机物结构常用的分析方法有 红外光谱法 其原理是在有机物分子中 组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态 其振动频率与红外线的振动频率相当 所以 当用红外线照射有机物分子时 分子中的化学键或官能团可发生振动吸收 不同的化学键或官能团吸收频率不同 在红外光谱图上将处于不同的位置 从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 核磁共振氢谱法 其原理是氢原子核具有磁性 如用电磁波照射氢原子核 它能通过共振吸收电磁波能量 发生跃迁 用核磁共振仪可以记录到有关信号 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振吸收的频率不同 在谱图上出现的位置也不同 且吸收峰的面积与氢原子数成正比 因此从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目 物质的结构决定其性质 而物质的性质又反映其结构 故确定有机物结构式就是利用有机物所具有的特殊性质来确定该有机物所具有的特殊结构 即主要确定该物质的官能团 确定有机物结构式的一般方法如图所示 例2 有机物a蒸气的质量是相同