苏教版选修5 专题3第二单元　芳香烃 作业.doc

第二单元芳香烃针对性训练基础题组1.已知化合物b3n3h6 (硼氮苯)与c6h6 (苯)的分子结构相似，如图： ， 则硼氮苯的二氯取代物b3n3h4cl2的同分异构体的数目为 ( ) a .2种 b.3种 c. 4种 d. 6种2.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是 （ ）a先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水b先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液c点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色 d加入浓硫酸与浓硝酸后加热3可用来鉴别己烯、四氯化碳、苯的方法是 （ ）a.酸性高锰酸钾溶液 b.溴水 c.液溴 d.naoh溶液4在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是 （ ）a溴苯中混有溴，加入ki溶液，振荡，用汽油萃取出溴b乙烷中混有乙烯，通过氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷c硝基苯中混有浓hno3和h2so4，将其倒入naoh溶液中，振荡、静置、分液d乙烯中混有so2，将其通入naoh溶液中洗气5两种有机物组成的混合物，当其质量一定时，无论以何种比例混合，完全燃烧产生水的质量均相等。下列符合条件的是 （ ）a. 甲烷和乙烯 b.乙烯和环丙烷 c.乙炔和苯 d.正丁烷和2-甲基丁烷6下列有机物属于苯的同系物的是 （ ） a. b. c. d.7能起加成反应，也能起取代反应，同时能使溴水因反应褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 （ ） 8下列有关反应跟反应类型不相符的是 （ ） a甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合反应制tnt（取代反应）b苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯（取代反应）c甲苯与酸性kmno4溶液反应（氧化反应）d甲苯制取甲基环己烷（加成反应）9在苯的同系物中，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后褪色，正确的解释是 （ ）a苯的同系物分子中，碳原子数比苯多 b苯环受侧链影响，易被氧化c侧链受苯环影响，易被氧化d由于侧链与苯环的相互影响，使侧链和苯环均易被氧化10某芳香族化合物的分子式是c6h3clbr2，则属于芳香族的同分异构体有 （ ）a.3种 b.4种 c. 5种 d. 6种提升题组11. 下图中a是制取溴苯的实验装置，b、c是改进后的装置。请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题：（1）写出三个装置中共同发生的两个反应的化学方程式： 、 。写出b的右边试管中发生反应的化学方程式： 。（2）装置a和c均采用了长玻璃导管，其作用是： 。（3）在按装置b、c装好仪器及药品后，要使反应开始，应对装置b进行的操作是： ；应对装置c进行的操作是 。（4）装置b、c较好地解决了a中加装药品和使装置及时密封的矛盾，方便了操作。装置a中这一问题在实验中造成的后果是 。（5）b中采用了洗气瓶吸收装置，其作用是 ，反应后洗气瓶中可能出现的现象是 。（6）装置b存在两个明显的缺点，会使在做实验时出现的效果不好或不能正常进行，这两个缺点是 、 。12某含苯环的化合物a，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3。（1）a的分子式为 ：（2）a与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 ，反应类型是 ；（3）已知：。请写出a与稀、冷的kmno4溶液在碱性条件下反应生成的有机产物的结构简式 ；（4）一定条件下，a与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7，写出此化合物的结构简式 ；（5）在一定条件下，由a聚合得到高分子化合物的反应方程式为： 。13有人曾经提出苯除有平面正六边形分子结构外，还可能有空间立体结构的分子，例如下面的式和式： (1)若以式为主体，其一元取代物分子中，2，4，6位上的氢原子性质相同，3，5位上的氢原子性质相同，则2，4，6-三氯硝基苯的结构简式为_ 。(2)若以式分子生成二氯苯时，其可能的同分异构体有_种。14.人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为c6h6的一种含两个叁键且无支链的链烃的结构简式 。(2)已知分子式为c6h6的结构有多种，其中的两种为：这两种结构的区别表现在定性方面(即化学性质方面)：能而i不能的是 (填入编号)。a.被酸性高猛酸钾溶液氧化 b.能与溴水发生加成反应c.能与溴发生取代反应 d.能与氢气发生加成反应定量方面(即消耗反应物的量的方面)：lmol c6h6与h2加成时：i需 mol h2，而需 mol h2。今发现c6h6 还可能有另一种如右图的立体结构，该结构的二氯代物有 种。(3)萘也是一种芳香烃，它的分子式是c10h8。，请你判断它的结构简式可能是下列中的 (填入编号)。a. b. c. d. (4)根据第(3)小题中你判断得到的萘结构简式，它不能解释萘的下列 事实(填入编号)。a.萘不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 b.萘能与h2发生加成反应c.萘分子中所有原子在同一平面d.一溴代萘c10h7br)只有两种同分异构体(5)现代化学认为萘分子碳碳之间的键是 。根据第(4)小题中萘的性质及我们学过的苯的结构简式推测，请你写出你认为的萘的结构简式： 。15.在强氧化剂如kmno4、k2cr2o7等氧化作用下，苯环上的烷基不论其长短如何，只要与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，则烷基即可氧化成羧基(-cooh)，如（苯甲酸显酸性）。羧酸盐与碱石灰共热，可发生脱羧反应，如ch3coona+naohna2co3+ch4。现以甲苯为原料，其余试剂任选，制取1,3,5-三硝基苯，写出有关反应的化学方程式。直面高考16.下列叙述中，错误的是 （ ）a.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5560反应生成硝基苯b.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷c.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷d.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯解析：考察有机反应原理。甲苯与氯气在光照下反应主要是甲基上的h被cl取代。答案：d17.萤火虫发光原理如下:关于荧光素及氧化荧光素的叙述，正确的是 （ ）a. 互为同系物 b.均可发生硝化反应c.均可与碳酸氢钠反应 d.均最多有7个碳原子共平面解析：荧光素及氧化荧光素含有的官能团不完全相同，不属于同系物，a错；分子中因都含有苯环，故都能发生硝化反应，b正确；能与碳酸氢钠反应的有机物必须有官能团“cooh”，故氧化荧光素不与碳酸氢钠反应，c错；荧光素和氧化荧光素均最多有11个碳原子共平面，d错。答案：b18.对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用做防腐剂，对酵母和霉菌具有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化作用下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以下信息：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；d可与银氨溶液反应生成银镜；f的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为11。回答下列问题：(1)a的化学名称为 ；(2)由b生成c的化学反应方程式为 ；该反应的类型为 ；(3)d的结构简式为 ；(4)f的分子式为 ；(5)g的结构简式为 ；(6)e的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为221的是 (写结构简式)。解析 ：根据题意可知a中有苯环，所以a 为甲苯。cl2在铁粉作用下与甲苯的反应是发生在苯环上的取代反应，从目标产物“对羟基苯甲酸丁酯”看应生成。cl2在光的作用下与甲苯的反应是发生在苯环侧链上的取代反应，所以c为。对比c和d的组成知d为，用酯化反应原理逆推得g为，f为 ， 对照d、f，再结合e的组成得e为。e的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应（含有醛基）的同分异构体有两种形式，一种是苯环上含有一个hcoo和一个氯原子（邻、间、对），共有3种同分异构体；另一种是有一个醛基、一个羟基和一个氯原子，这3种不同的取代基共有10种同分异构体，所以一共13种。其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为221的是。答案：（1）甲苯 （2） + 2cl2 + 2hcl 取代反应（3） （4）c7h4o3na2 （5） （6） 13 19写出与互为同分异构，且一溴代物只有两种的芳香烃的名称。写出生成这两种一溴代物所需要的反应试剂和反应条件。解析：的分子式为c9h12，则符合题意的该同分异构体为1，3，5-三甲苯。发生溴代反应时，如果是苯环上的h被取代，则在铁作催化剂的条件下与溴反应；如果是侧链上的h被取代，则类似烷烃的卤代反应，在光照条件下与溴反应。答案：1,3,5-三甲苯（或均三甲苯、间三甲苯）生成 所需要的反应试剂和反应条件分别是纯溴、光照。生成所需要的反应试剂和反应条件分别是纯溴、铁作催化剂。20.沐舒坦（结构简式为，不考虑立体异构）是临床上使用广泛的祛痰药，下图所示是其多条合成路线中的一条（反应试剂和反应条件均未标出）。完成下列填空：写出反应试剂和反应条件：反应 ，反应 。写出反应类型：反应 ，反应 。 写出结构简式：a ， b 。解析：本题运用正向思维和逆向思维相结合的方法进行推理。根据c7h8及可确定起始有机物为甲苯，则反应为甲苯在浓硫酸和水浴加热的条件下，与浓硝酸发生取代反应，生成。 ，反应取代，氧化，还原，酯化（或溴代），溴代（或酯化）。根据b的分子式和的结构，可知b为。反应为取代，c为。答案：浓硝酸/浓硫酸、水浴加热 br/fe(或ch3oh/浓硫酸、加热)还原反应 取代反应 21.异丙苯是一种重要的有机化工原料。根据题意完成下列填空：(1)由苯与2丙醇反应制备异丙苯属于_反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为_ 。(2)异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是_ _。(3)甲基苯乙烯()是生产耐热型abs树脂的一种单体，工业上由异丙苯催化脱氢得到。写出由异丙苯制取该单体的另一种方法(用化学反应方程式表示)。（提示：ch3ch2cl + naohch2ch2+ nacl + h2o ）(4)耐热型abs树脂由丙烯腈(ch2chcn)、1,3丁二烯和甲基苯乙烯共聚生成，写出该树脂的结构简式(不考虑单体比例)。解析：(1)由苯与2丙醇()反应制备异丙苯属于取代反应，由异丙苯制备对溴异丙苯需要在苯环上的对位引入br，所以与苯的卤代反应条件相同，需用液溴在溴化铁(或铁)作催化剂条件下反应。(2)异丙苯的同分异构体中，结构对称的1,3,5三甲苯分子中等效氢原子种类最少，故其一溴代物最少(共2种)。(3)由异丙苯制备甲基苯乙烯，首先对此二者结构进行对比，可以看出异丙苯中的cc变成了甲基苯乙烯中的，因此需要先卤代、后消去两步反应。(4)abs树脂是由丙烯腈(ch2chcn)、1,3丁二烯和甲基苯乙烯在一定条件下加聚而成，反应为：nch2=chcn + nch2=chch=ch2 n。答案：(1)取代 br2/febr3(或br2/fe) (2)1,3,5三甲苯（或均三甲苯、间三甲苯）（3） (4) (其他合理答案均可)参考答案基础题组1c解析：要推算硼氮苯的二氯取代物数目，其方法是将二个cl原子“定一、移一”，首先将一个cl原子定在b原子上，移动另一个cl原子，得3种结构；再将一个cl原子定在n原子上，移动另一个cl原子，也得3种结构，其中有两种（另一个cl原子在b上的）与前面重复，故只有4种。2. b解析：先将己烯加成，再氧化甲苯进行检验，防止己烯被氧化造成干扰。3ab 解析：使酸性高锰酸钾溶液褪色的是己烯；不褪色，分层后无色油状物在上层的是苯，分层后无色油状物在下层的是四氯化碳。使溴水褪色的是己烯；分层后下层有色的是四氯化碳，分层后上层有色的是苯。故可用酸性高锰酸钾溶液或溴水鉴别这3种液体。4cd解析：选项a中生成了新杂质碘，选项a错误；用乙烯和氢气加成除杂，不易控制氢气的用量且反应难度大，选项b错误。5. bc解析：只要两种物质的氢元素的质量分数相同，则当混合物质量一定时，无论两种物质以何种比例混合，完全燃烧产生水的质量均相等。对于烃来说，则同时两种物质的碳元素的质量分数也相同，故两种烃的最简式相同。题给的4个选项中，选项b两种烃的最简式均为ch2，选项c两种烃的最简式均为ch，故选项b、c正确。6a 来源:解析：苯的同系物是分子中只含有1个苯环且侧链为烷基的烃。选项b分子中含2个苯环。选项c、d还含有碳、氢以外的其它元素，不是烃，属于芳香族化合物。7d解析：苯和烷烃均不与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应，选项a、b错误；甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但不与溴水反应，选项c错误；选项d的碳碳双键具有烯烃的性质。8b解析：选项b的反应是加成反应。9c解析：苯环影响了其侧链，侧链易被酸性高锰酸钾溶液氧化。10d 解析：这类有机物含有1个苯环，还有3个取代基，先考虑二溴苯有3种，分别是，再考虑苯环的1个氢原子被氯取代，则上述3种二溴苯的一氯代物的种类分别是2种、3种和1种，共6种。提升题组11.(1) 2fe3br2=2febr3 br2 hbrhbragno3=agbrhno3(2)导出hbr，同时兼起冷凝器的作用(3)旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中(4)br2和苯的蒸气逸出，污染环境(5)吸收反应中随hbr逸出的br2蒸气和苯蒸气 ccl4由无色变成橙红色(6)随hbr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低由于导管插入agno3溶液中而易产生倒吸解析：苯在铁粉的作用下，可与液溴发生取代反应生成，同时生成hbr气体，故可用agno3溶液(硝酸酸化)来检验反应生成的hbr，进而证明确实发生了取代反应。但该反应放热，br2、苯均易挥发；br2和h2o反应生成hbr和hbro，会干扰有关的实验现象。此外，苯、br2进入空气中会污染空气，同时也使反应物的利用率降低。12（1）c8h8（2） 加成反应（3）（4） （5）n 解析：（1）m(c)=92.3%104=96 则m(h)=8，此含量不可能含其他原子。则9612=8 所以分子式为c8h8；（2）该分子中含苯环，且分子能与溴的四氯化碳溶液反应，所以a应为苯乙烯，该反应为加成反应；（3）分子中有碳碳双键，直接套用信息可得结果；（4）加氢反应，若只加成碳碳双键，则含h 9.43%，若苯环也加氢，则含h 14.3%，后者符合题意。（5）按碳碳双键的加聚反应书写即可。13(1) (2)6解析： (1)式为正三棱柱，由三个正方形和两个等边三角形成组成，要满足2，4，6位上氢原子性质相同和3，5位上氢原子性质相同，其编号可表示为，其2，4，6-三氯硝基苯的结构简式为(2)以式分子生成二氯苯时，可能有如下6种同分异构体：14. (1) hccccch2ch3 (其他合理答案也可) (2)ab 3 2 3