苏教版选修5 专题3第一单元 脂肪烃——教材梳理 学案.doc

专题3 常见的烃第一单元 脂肪烃教材梳理与拓展教材梳理知识点一 脂肪烃的分类和比较1脂肪烃可分为饱和烃和不饱和烃。不饱和脂肪烃分子里含有碳碳双键、碳碳叁键等不饱和键，如烯烃、炔烃等；饱和脂肪烃分子里不含有碳碳双键、碳碳叁键等不饱和键，如烷烃、环烷烃等。2几种常见脂肪烃的通式类别烷烃环烷烃（单）烯烃二烯烃炔烃通式cnh2n2（n1）cnh2n（n3）cnh2n（n2）cnh2n2（n4）cnh2n2（n2）n3时同碳原子的环烷烃和（单）烯烃互为同分异构体；n3时同碳原子的二烯烃和炔烃互为同分异构体。知识点二 脂肪烃的物理性质1同一类型的烃，随着碳原子数目的增多，相对分子质量增大，分子间作用力增大，故熔沸点逐渐升高。2. 物质状态的变化规律是由气态到液态，再到固态。一般地，n（c）4的烃常温下一般为气体。3. 烃的密度随着相对分子质量的增大而增大，但都小于1。4. 分子式相同的烃，支链越多，熔、沸点越低。如沸点：正戊烷异戊烷新戊烷知识点三 烷烃的化学性质1稳定性（1）常温下烷烃很稳定，与强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂等都不发生反应（说明烷烃分子中ch键和cc键键能高，牢固性强），只有在特殊条件下（如光照或高温）才能发生某些反应。（2）烷烃稳定性的应用保存金属钠要放在煤油中，起隔绝空气作用。做制备fe（oh）2实验时在试管中加入少量汽油或煤油起隔绝空气作用，防止fe（oh）2被氧化。利用烷烃在常温下不与kmno4（h）溶液反应，不与溴水反应，可用于鉴别、分离、提纯烷烃与烯烃、烷烃与炔烃、烷烃与芳香烃的混合物。石油在海上泄漏后，烷烃等烃类稳定不易降解，易造成水体污染。利用ch4不与naoh等强碱溶液反应，可以用naoh溶液除去ch4中含有的co2、hcl、h2s、so2等杂质气体。2氧化反应在空气中或氧气中点燃，会发生氧化反应，生成co2和h2o。烷烃燃烧通式为cnh2n2o2nco2（n1）h2o。3分解反应烷烃在高温和隔绝空气条件下，可分解生成碳原子数较少的烷烃和烯烃。4 烷烃的特征反应取代反应（1）概念：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。（2）取代反应的剖析：令分子ab由原子或原子团a、b组成，对其表示为ab；分子cd由原子或原子团c、d组成，对其表示为cd。ab与cd之间可发生取代反应生成新物质ac和bd，取代反应的特征为：adacbd在物质ab、cd中，需至少有一种为有机物，但不一定为烃。如：ch3coohch3ch2ohch3cooch2ch3h2o（3）取代反应的特点为“上一下一，有进有出”，故取代反应产物一般为两种或两种以上。（4）注意取代反应是有机反应里一类普遍而又重要的反应，要予以足够的重视。从反应物的类型上说，取代反应中至少有一种是有机物，另一种反应物既可以是有机物，又可以是无机物；从分子组成的变化形式上说，有机物分子里被代替的既可以是原子又可以是原子团，代入到有机物分子中去的同样既可以是原子又可以是原子团。如下列反应都是取代反应：ch3ch2ohhoch3ch3ch2och3h2obr2 hbr烷烃的取代反应条件为：光照下，与纯卤素反应，分子中有几个h原子，则最多可与几个x2（cl2、br2、i2）分子反应，同时就有几个hx分子生成。烷烃的取代反应是连锁反应，难以得到纯净物。知识点四 烯烃、炔烃的化学性质1. 加成反应（1）概念：构成有机化合物不饱和键的两个原子与其他原子或原子团直接结合而生成新物质的反应。（2）原理：碳原子与碳原子之间、碳原子与氧原子之间形成的双键中，有一个共价键是键，另一个共价键是键；碳原子与碳原子之间形成的叁键中，有一个共价键是键，另外两个共价键是键，键不稳定，易断裂。发生化学反应时，打开其中的一个或两个键后，就可以与其他原子或原子团直接结合生成新的分子。如：hcch2br2chbr2chbr2cl2 （3）乙烯、乙炔气体通入溴的四氯化碳溶液中时，溶液的颜色逐渐褪去。（可用于检验有机物中是否存在碳碳双键或碳碳叁键）(4)烯烃、炔烃常见的加成反应. 烯烃的加成反应 （以rchch2为例） 溴水、卤素单质（x2）：rchch2br2 rchbrch2br（常温下烯烃使溴水褪色）氢气（h2）：rchch2h2 rch2ch3水（h2o）：rchch2hohrch2ch2oh或rch(oh)ch3卤化氢（hx）：rchch2hx rchxch3或rch2ch2x氰化氢（hcn）：rchch2hcn rch(cn)ch3或rch2ch2cn应用：a. 与br2、h2、h2o、hcl、h2so4等加成反应使有机物饱和程度增大，有机物中碳的骨架结构并未改变，这一点对于推断有机物的结构十分有用。b. 可以在有机物分子中直接或间接引入oh，制备醇类物质。c. 与hcn加成可使有机物分子中c原子数增多，且cn水解后可转变为cooh，从而在有机物分子中引入羧基。.炔烃的加成反应（以乙炔为例）溴水、卤素单质（x2）：hcchbr2 hcbrchbr ；hcch2br2 hcbr2chbr2卤化氢（如hcl）：hcchhcl ch2chcl水（h2o）：hcchhohch3cho氢气（h2）：hcchh2h2cch2 ；hcch2h2h3cch3氰化氢（hcn）：hcchhcnh2cchcnhcch2hcn 或 hcch2hcn hcch在一定条件下与x2、h2、hx、hcn等按物质的量之比11加成，也可按物质的量之比12加成，其加成程度是可以控制的。应用：a. 利用炔烃与br2加成反应，定性检验cc的存在和定量测定cc的数目。b. 利用乙炔与hcl加成反应制备ch2chcl，从而合成（制备塑料、合成纤维）。c. 通过与hcn加成在有机物分子中引入一个或多个cn，cn水解生成cooh。此反应可使有机物分子中碳原子数增加，有利于合成新的有机物。.共轭二烯烃的加成反应 如1，3-丁二烯（ch2chchch2）、异戊二烯ch2c(ch3)chch2等，这样单、双键交替出现的多烯烃在加成时会在两个双键中发生“竞争反应”。 如1，3-丁二烯和溴的四氯化碳溶液反应:-80 1，2-加成 ch2chchch2+br2 ch2brchbrchch260 1，4-加成 ch2chchch2+br2 ch2brchchch2br 1，2-加成：1，3-丁二烯分子中一个双键断裂，两个溴原子分别与1号碳原子和2号碳原子相连。1，4-加成：1，3-丁二烯分子中两个双键都断裂，两个溴原子分别与1号碳原子和4号碳原子相连，在2号、3号碳原子之间形成一个新的双键。一般地，在温度较高的条件下发生1，4-加成，在温度较低的条件下发生1，2-加成。其中，1，2-加成相当于单烯烃加成。注意：a. 只有单、双键交替出现的多烯烃才能发生1，4-加成。b. 控制反应条件，也可以出现全加成产物，如：ch2chchch2 + 2br2ch2brchbrchbrch2br 。（5）加成反应与取代反应的区别取代反应特点：“上一下一，有进有出”， 类似于无机反应中的“复分解反应”。加成反应特点：“断一、加二，都进来”。“断一”是指双键或叁键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加两个其他原子或原子团，每一个不饱和碳原子上各加一个。类似于无机反应中的“化合反应”，通过加成反应，有机产物的饱和程度增加了。2. 加聚反应（1）概念：一些具有不饱和键的有机化合物可以通过加成反应得到高分子化合物，这类反应称为加聚反应。（2）以乙烯加聚为例：ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2该反应可用化学方程式表示为：nch2ch2 （聚乙烯）（3）说明：a. 聚乙烯的相对分子质量可达几万到几十万。相对分子质量很大的化合物属于高分子化合物，简称高分子或高聚物。b. 由乙烯生成聚乙烯反应的特点：其一是由相对分子质量小的化合物互相结合成为相对分子质量很大的化合物；其二是反应属于不饱和有机物的加成反应。c. 聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。由不饱和的相对分子质量小的化合物分子以加成反应的形式结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应。聚合反应还有缩聚反应。（4）反应类型单烯烃加聚：nch3chch2 二烯烃加聚：nch2chch2单烯烃和二烯烃混合加聚：nch3chch2 nch2chch2 说明a. 单烯烃加聚的通式：通式为: n b. 炔烃通常难以自身加成聚合生成高分子化合物，特殊条件下乙炔能够发生加成聚合反应生成聚乙炔。制导电塑料：n hcch （制导电塑料）制聚氯乙烯：hcchhcl ch2chcl；n ch2chcl3. 氧化反应烯烃和炔烃可被o2、kmno4等氧化剂氧化。（1）在氧气中烯烃和炔烃都燃烧生成co2和h2o。烯烃的燃烧通式为cnh2n o2nco2 nh2o炔烃的燃烧通式为cnh2n2 o2nco2 （n1）h2o（2）与酸性kmno4反应烯烃能被kmno4酸性溶液氧化，其氧化产物的对应关系是：ch2氧化成co2，rch氧化成rcooh， r1r2c氧化成r1r2co，可以利用烯烃被氧化后的产物来推断原烯烃的结构。炔烃能被kmno4酸性溶液氧化，其氧化产物的对应关系是：hc氧化成co2，rc氧化成rcooh。知识点五 脂肪烃的来源与石油化学工业1. 脂肪烃的来源（1）脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。（2）石油中含有150个碳原子的烷烃及环烷烃。可通过分馏、裂化、催化重整、裂解等加工方法获得不同用途的石油化工产品。石油通过常压分馏可得到石油气、汽油、煤油、轻柴油等馏分；而减压分馏可得到重柴油、润滑油、石蜡、燃料油等馏分。通过石油的催化裂化及裂解，可得较多的轻质油和气态烯烃；而催化重整则主要是获得芳香烃和提高汽油的辛烷值。（3）天然气的化学组成主要是烃类气体，以甲烷为主，天然气是高效清洁燃料，也是重要的化工原料。（4）煤也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油的分馏可以获得各种芳香烃；通过煤的直接或间接液化，可以获得燃料油及多种化工原料。2. 石油炼制的目的石油炼制和加工的主要目的：一方面是将这些混合物进行一定程度的分离，使它们各尽其用；另一方面是要将含碳原子较多的烃转变成含碳原子较少的烃，以提高石油的利用价值。石油产品已被广泛地应用到国民经济的各个部门。3. 石油炼制方法的比较石油炼制方法分馏催化裂化石油的裂解催化重整常压减压原理用蒸发、冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物在催化剂存在的条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃在高温下，把石油产品中具有长链分子的烃断裂为各种短链的气态烯烃在催化剂作用下，把链烃变成芳香烃主要原料原油重油重油、石蜡含直链烷烃的石油分馏产品（包括石油气）石脑油主要产品石油气、汽油、煤油、轻柴油、重油重柴油、润滑油、石蜡、燃料油、沥青抗震性能好的汽油和甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、乙烯、丙烯等乙烯、丙烯、丁二烯等轻质芳烃、高辛烷值汽油等主要变化类型物理变化化学变化化学变化化学变化教材（课本第47页）答案与提示1. 滴加蒸馏水，与其互溶的是水层，产生界面的是有机层；滴加四氯化碳，与其互