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第2节 石油和煤 重要的烃第1课时石油的炼制乙烯学习目标定位1.了解石油的化学成分及石油分馏、裂化和裂解的基本原理。2.掌握乙烯的分子结构、主要性质和重要应用,进一步理解结构与性质的关系。3.了解加成反应,会书写乙烯与h2、hcl、cl2、h2o发生加成反应的化学方程式。一、石油的炼制1石油的组成石油主要是由分子中含有不同数目碳原子的烃组成的复杂混合物,主要包括各种烷烃、环烷烃和芳香烃。石油中所含元素主要有碳和氢两种元素。2石油的分馏(1)石油是以含多种烃为主的混合物,没有固定的沸点。加热石油,沸点低的烃(含碳原子数较少的)先汽化,其蒸气经冷凝变为液体首先从混合物里分离出来;随着温度的升高,沸点较高的烃(含碳原子数较多的)再汽化,经过冷凝也从混合物里分离出来。通过不断地加热和冷凝,把石油分成不同沸点范围的产物,这种方法称为石油的分馏。(2)石油经过分馏后得到的一系列产物有石油气、汽油、煤油、柴油、重油及沥清等。(3)分馏石油得到的各种馏分仍是混合物。3石油的裂化(1)石油裂化的原理:在一定条件(加热、使用催化剂)下,使相对分子质量大、沸点高的烃断裂成相对分子质量较小、沸点较低的烃。如:十六烷的裂化反应:c16h34c8h16c8h18。(2)石油裂化的目的:提高汽油等轻质液体燃料的产量和质量。4石油的裂解(1)石油裂解的原理:裂解是采用比裂化更高的温度,使相对分子质量较大的烃断裂成乙烯、丙烯等小分子烃。裂化和裂解都是化学变化。石油裂解气里乙烯的含量比较高。(2)石油裂解的目的:是为了获得乙烯、丙烯等小分子烯烃,做为有机化工原料。归纳总结1石油炼制方法比较炼制方法分馏裂化裂解主要变化类型物理变化化学变化化学变化主要原料原油重油石油分馏产品(包括石油气)目的将石油分离成不同沸点范围的产物提高轻质液体燃料的产量和质量得到气态短链烃主要产品石油气、汽油、煤油、柴油及重油等汽油等轻质燃油乙烯、丙稀等小分子烃2.直馏汽油和裂化汽油的区别获得方法主要化学成分直馏汽油原油分馏一般是c5c11的烷烃及少量的芳香烃等裂化汽油重油裂化含有c5c11的烷烃和烯烃3.裂化和裂解都是使石油分馏产物中的长链烃断裂生成更短的链烃,裂解所需温度比裂化所需的温度更高,裂化和裂解的原料、目的和产品不同。1下列关于石油加工的叙述中,不正确的是()a石油分馏所得的产物是具有恒定沸点的纯净物b石油裂化的目的是提高汽油等轻质燃油的产量和质量c石油裂解的原料是石油分馏产物,包括石油气d石油的分馏是物理变化过程答案a解析石油分馏得到的馏分是不同沸点范围的产物,仍为混合物,a项错误,b、c两项正确;在石油常见的炼制方法中,分馏是物理变化,而裂化和裂解是化学变化,d项正确。规律总结石油分馏产物、裂解及裂化产物均是混合物,没有固定熔、沸点。裂化汽油和分馏汽油的成分不同。二、乙烯的分子结构1下图表示4个碳原子相互结合的几种方式。小圆球表示碳原子,小棍表示化学键,假如碳原子上其余的化学键都是与氢结合。(1)它们同属于有机物中的_类,其中烷烃有_(填字母)。(2)在结构上b与a的主要不同是_;b应属于烃的类别是_。(3)分子中碳原子所结合的氢原子数少于饱和烃里的氢原子数的碳氢化合物称为_。分子中含有_的烃称为烯烃。若烯烃含有一个碳碳双键,该类烯烃的组成通式为_。(4)写出上图中烯烃的结构简式,并简述你是怎样从上图中识别烷烃和烯烃的。答案(1)烃ac(2)b中有键,比a少两个h原子不饱和烃(或烯烃)(3)不饱和烃碳碳双键cnh2n(n2)(4)b:ch3ch=chch3e:ch3ch2ch=ch2f:(ch3)2c=ch2,识别烷烃和烯烃要看分子结构中有无碳碳双键:若碳原子之间全部以碳碳单键结合的链烃,就是烷烃;若分子中含有碳碳双键的链烃,则为烯烃。2以下是两种有机物的球棍模型,代表h原子,代表c原子,请回答下列问题:(1)、的分子式分别为_、_。(2)说出 、 结构上的两点差异_;_。答案(1)c2h6c2h4(2)中含有碳碳单键,中含有碳碳双键是空间立体结构,是平面结构解析从球棍模型上可以得知:为乙烷,为乙烯。乙烷中有碳碳单键,乙烯中有碳碳双键,且前者是空间立体结构,后者是平面结构。乙烯的分子组成与结构空间结构:所有c、h原子都在同一平面上。关键提醒碳碳双键决定乙烯的化学性质。2关于乙烯分子结构的描述正确的是()a乙烯的分子式为、结构简式、最简式分别为(ch2)2、ch2ch2、chchb乙烯不是最简单的烯烃c乙烯分子中所有原子都在同一平面上d乙烯分子中所有原子都在一条直线上答案c解析乙烯的分子式为c2h4,最简式为ch2,结构简式为ch2=ch2,乙烯分子中所有原子都在一个平面上,不在同一条直线上。烯烃是指含有碳碳双键的烃,乙烯是最简单的烯烃。易错警示由乙烯分子结构可以推断有机物分子中的所有碳原子共面。三、乙烯的化学性质1乙烯的氧化反应(1)观察实验,记录现象。实验现象点燃乙烯火焰明亮,伴有黑烟,同时放出大量热将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液退色(2)写出乙烯燃烧的化学方程式。为什么甲烷燃烧没有黑烟,而乙烯燃烧有较浓的黑烟?答案c2h43o22co22h2o,乙烯分子里含碳量比较大,未完全燃烧,产生碳的小颗粒造成的。(3)乙烯可以作水果的催熟剂,可以使生果实尽快成熟,但是用浸泡过酸性高锰酸钾溶液的硅藻土与果实或花朵放在一起,可以延长果实或花朵的成熟期,达到保鲜的目的。请你解释其中的奥秘。答案乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化。2乙烯的加成反应(1)加成反应:有机物分子中双键上的碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应叫加成反应。如将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中,现象是橙红色退去,生成了1,2二溴乙烷。(2)请你设计实验验证乙烯通入溴水发生的不是取代反应。写出该加成反应的化学方程式。答案比较通入乙烯前后溴水的酸性强弱,通入乙烯之后溴水的酸性减弱,说明发生的不是取代反应。(3)乙烯除了与溴加成外,一定条件下还能与h2、hcl、cl2、h2o等发生加成反应,请你写出相关反应的化学方程式。答案ch2=ch2h2ch3ch3ch2=ch2hclch3ch2clch2=ch2cl2ch2=ch2h2och3ch2oh(4)聚乙烯(?ch2ch2?)在日常生活中用途很广,是一种高分子化合物,如用做食品保鲜膜、水管材料等。它是由乙烯分子在一定条件下相互加成得到的,写出合成聚乙烯的化学方程式。答案nch2=ch2?ch2ch2?3如何区分甲烷和乙烯?甲烷中混有乙烯时如何除去?答案乙烯能使酸性kmno4溶液或溴水退色,由此可区别甲烷(烷烃)和乙烯(烯烃)。乙烯被酸性kmno4溶液氧化的产物是co2,因此ch4中混有乙烯时,不能用酸性高锰酸钾溶液除去(引入新的杂质),应用溴水洗气除去,并用浓硫酸干燥,或用br2的ccl4溶液洗气除去。1乙烯的氧化反应(1)乙烯能燃烧,火焰明亮且伴有黑烟。利用燃烧时的现象与甲烷不同,可用燃烧法鉴别甲烷和乙烯。为防止乙烯与空气混合点燃发生爆炸,点燃乙烯之前,一定要检验其纯度。若乙烯燃烧温度高于100 ,h2o为气态,则反应前后气体体积不变;完全燃烧后产生的co2和h2o的物质的量之比为11。(2)被酸性高锰酸钾溶液氧化 乙烯使酸性高锰酸钾溶液退色。利用该性质可鉴别甲烷(或烷烃)和乙烯(或烯烃)。酸性高锰酸钾溶液将乙烯最终氧化为co2,所以除去甲烷中的乙烯时不能用酸性高锰酸钾溶液。2乙烯的加成反应关键提醒(1)结构决定性质,乙烯的化学性质(能被酸性高锰酸钾溶液氧化、发生加成反应)是由碳碳双键所决定的。(2)乙烯使溴水、酸性kmno4溶液退色原理不同,前者为加成反应,后者为氧化反应。 (3)加成反应是乙烯等不饱和烃的特征性质;烷烃的特征性质是取代反应。3甲烷中混有乙烯,欲除去乙烯得到纯净干燥的甲烷,可依次将其通过下列哪组试剂的洗气瓶()a澄清石灰水,浓h2so4b溴水,浓h2so4c酸性高锰酸钾溶液,浓h2so4d浓h2so4,酸性高锰酸钾溶液答案b解析a项,乙烯和甲烷均不与澄清石灰水及浓硫酸反应;b项,乙烯与br2加成生成液体1,2二溴乙烷,再用浓硫酸干燥得到干燥纯净的ch4;c项,酸性kmno4溶液与乙烯反应生成co2,引入新杂质;d项,浓h2so4与乙烯不反应。规律总结除去乙烷中的乙烯并得到纯净干燥的乙烷,操作方法如下:(1)混合气体盛有溴水的洗气瓶盛有naoh溶液的洗气瓶盛有浓硫酸的洗气瓶;(2)混合气体盛有溴水的洗气瓶装有碱石灰的u形管;(3)混合气体盛有酸性kmno4溶液的洗气瓶盛有naoh溶液的洗气瓶盛有浓硫酸的洗气瓶;(4)混合气体盛有酸性kmno4溶液的洗气瓶装有碱石灰的干燥管。4体育比赛中当运动员肌肉挫伤或扭伤时,队医随即对准运动员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(ch3ch2cl)(沸点为12.27 ),进行局部冷冻麻醉应急处理。制取氯乙烷的最好方法是()a乙烷与氯气发生取代反应b乙烯与氯气发生加成反应c乙烷与氯化氢混合d乙烯与氯化氢发生加成反应答案d解析乙烷与cl2发生取代反应生成多种氯代烃的混合物;乙烯与cl2发生加成反应生成1,2二氯乙烷;乙烷与氯化氢不反应;乙烯与氯化氢发生加成反应生成氯乙烷。d项正确。规律总结甲烷取代反应与乙烯加成反应的比较取代反应加成反应反应物特征含有易被取代的原子或原子团不饱和有机化合物(含等)生成物两种(一般是一种有机化合物和一种无机物)一种(有机化合物)碳碳键变化无变化打开反应特点一上一下断一加二常用试剂cl2、br2、i2h2、x2、hx、h2o(x为cl、br、i)乙烯的性质稍有气味水难溶,高锰酸钾溴反应。现象相同理不同,前因氧化后加成。加氧燃烧黑烟冒,聚合分子碳链增。1为了延长水果的保鲜期,下列水果存放方法最合适的是()a放入敞口的容器中b放入密封的容器中c放入充有少量乙烯的密封容器中d放入浸泡过酸性高锰酸钾溶液硅土的密封容器中答案d解析乙烯具有催熟作用,c项错误;酸性kmno4能杀菌,且能与水果产生的乙烯反应,防止水果早熟,方便运输与贮存。2下列物质反应后可生成纯净的brch2ch2br的是()a乙烯和溴化氢加成b乙烷和少量的溴蒸气光照c乙烯通入溴的四氯化碳溶液中d乙烷通入溴水中答案c解析乙烯和溴化氢发生加成反应的产物是ch3ch2br(溴乙烷);乙烷和溴蒸气反应生成多种取代物;乙烯通入溴的四氯化碳溶液中反应生成brch2ch2br;乙烷与溴水不反应,a、b、d项均错误。3下列各组中两个反应所属反应类型相同的是()a光照甲烷和氯气的混合气体,混合气体颜色变浅;乙烯能使溴的四氯化碳溶液退色b乙烷在氧气中燃烧;乙烯在空气中燃烧c乙烯能使溴的四氯化碳溶液退色;乙烯能使酸性kmno4溶液退色d用乙烯与氯化氢制取氯乙烷;用乙烷与氯气反应制取氯乙烷答案b解析a项,前者是取代反应,后者是加成反应;b项,二者均是氧化反应;c项,前者是加成反应,后者是氧化反应;d项,前者是加成反应,后者是取代反应。4下列说法错误的是()a无论是乙烯与br2的加成反应,还是乙烯使酸性kmno4溶液退色,都与分子内含有碳碳双键有关b溴的四氯化碳溶液和酸性kmno4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷c相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量不同d乙烷中存在碳碳单键,而乙烯中存在碳碳双键,因此乙烯较乙烷稳定答案d解析乙烯发生加成反应和氧化反应的过程中碳碳双键都断裂,a项正确;乙烯能与溴的四氯化碳溶液和酸性kmno4溶液反应,但是乙烷不能,故能用溴的四氯化碳溶液或酸性kmno4溶液鉴别乙烯和乙烷,b项正确;乙烯和甲烷中氢的质量分数不同,故相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量不同,c项正确;乙烯较乙烷活泼,能使酸性kmno4溶液退色,d项错误。5能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是()a乙烯分子里碳氢个数比为12b乙烯完全燃烧生成的co2和水的物质的量相等c乙烯容易与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,且1 mol乙烯完全加成需要消耗1 mol溴d乙烯能使酸性高锰酸钾溶液退色答案c解析a项,碳氢个数比为12,是对乙烯的组成分析,而不是证明碳碳双键存在的事实;b项,根据生成的co2和水的物质的量相等,只能推断出碳、氢个数比为12;c项,加成反应是不饱和烃的特征性质,1 mol乙烯完全加成需要消耗1 mol溴,说明乙烯分子中含有一个碳碳双键;d项,能够使酸性高锰酸钾溶液退色是不饱和烃的特性,包括烯烃和炔烃,并不能说明一定含有碳碳双键,也不能定量地说明乙烯分子的结构中只含有一个碳碳双键。6某烃a是有机化学工业的基本原料,还是一种植物生长调节剂,a可发生如图所示的一系列化学反应,其中属于同种反应类型。根据图回答下列问题:(1)写出a、b、c、d的结构简式:a_,b_,c_,d_。(2)写出两步反应的化学方程式,并注明反应类型:_,反应类型_。_,反应类型_。答案(1)ch2=ch2ch3ch3ch3ch2clch3ch2oh(2)ch2=ch2hclch3ch2cl加成反应ch3ch3cl2ch3ch2clhcl取代反应解析由题意可知a为乙烯,由乙烯的性质可知b、c、d分别为ch3ch3、ch3ch2cl、ch3ch2oh,都是加成反应,为ch3ch3与cl2的取代反应。基础过关题组1石油的炼制1下列说法不正确的是()a石油有固定的沸点,所以可以进行分馏b将含有碳原子数较多的烃经过裂化可以得到汽油c石油的分馏所得的各馏分是混合物d石油裂化的目的是提高汽油等轻质燃料的产量和质量答案a解析石油是混合物,无固定熔、沸点,而分馏就是利用沸点不同加以分离的方法,a错误;碳原子数较多的烃经裂化可以得到c5c11的烷烃和烯烃的裂化汽油,b正确;分馏后的产品为混合物,c正确;裂化的目的就是提高汽油等轻质油的产量和质量,d正确。2下列说法错误的是()a石油中含有c5c11的烷烃,可以通过石油的分馏得到汽油b含c18以上烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油c石油裂解是为了获得更多化工原料,如乙烯、丙烯等d汽油是烃的混合物,煤油、柴油是由烃构成的纯净物答案d解析a项,石油是由烷烃、环烷烃组成的混合物,肯定含有c5c11的烷烃,通过石油炼厂的分馏可以得到汽油、煤油等分馏产品;b项,使含c18以上的固态烃的重油长链烃分子断裂就可以得到汽油,使长链烃分子断裂为c5c11烷烃的过程采用催化裂化的方法;c项,裂解的目的是为了获得大量石油化工产品,主要是三烯:乙烯、丙烯、1,3丁二烯;d项,石油是烃的混合物,石油的分馏产品汽油、煤油、柴油等仍是烃的混合物。题组2乙烯的分子结构和性质3下列各组物质在一定条件下反应,可以制得较纯净的1,2二氯乙烷的是()a乙烷与氯气光照反应b乙烯与氯化氢气体混合c乙烯与氯气加成d乙烯通入浓盐酸答案c4下列物质不可能是乙烯加成产物的是()ach3ch3 bch3chcl2cch3ch2oh dch3ch2br答案b解析ch2=ch2加成反应时,应该是每个碳原子上加一个原子或原子团,b项不符合。5由乙烯的结构和性质推测丙烯(ch2=chch3)的结构或性质正确的是()a不能使酸性高锰酸钾溶液退色b不能在空气中燃烧c能使溴的四氯化碳溶液退色d与hcl在一定条件下能加成并只得到一种产物答案c解析丙烯与乙烯都含有碳碳双键结构,性质相似。丙烯能使酸性高锰酸钾溶液退色,a项错误;丙烯与乙烯元素组成相同,可以燃烧,b项错误;丙烯能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应,c项正确;乙烯与hcl加成只生成一种产物,由于ch2=chch3与hcl加成,氯原子连接的位置有两种情况,加成产物也应该有两种,即:ch2clch2ch3和ch3chclch3,它们互为同分异构体,不是同一物质,d项错误。6既可以用来鉴别乙烷和乙烯,又可以用来除去乙烷中混有的乙烯,得到纯净乙烷的方法是()a与足量溴反应b通入足量溴的四氯化碳溶液c在一定条件下通入氢气d分别进行燃烧答案b解析乙烷和乙烯均是无色气体,但前者易发生取代反应,后者易发生加成反应,若与足量溴作用,乙烷可以发生取代反应而生成溴代乙烷,乙烯发生加成反应生成1,2二溴乙烷,不仅不易鉴别,还会损失大量的乙烷且混入大量的溴蒸气杂质,显然不合理;若在一定条件下通入氢气,虽可将乙烯转变为乙烷,但通入氢气的量不易控制,很难得到纯净的乙烷;若分别进行燃烧,显然无法再得到乙烷;因此只能选b,因为乙烷不和溴反应,而乙烯能和溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液退色,且生成的ch2brch2br为液体。7将ch4和c2h4的混合气体15 g通入盛有足量溴水的容器中,溴水的质量增加了7 g,则混合气体中ch4和c2h4的体积比为()a12 b21 c32 d23答案b解析ch4不与溴水反应,与溴水反应的是c2h4,因此溴水增加的7 g即为混合气体中c2h4的质量。混合气体中:n(c2h4)0.25 mol、n(ch4)0.5 mol,v(ch4)v(c2h4)n(ch4)n(c2h4)21。8常温下,下列各种物质既能使溴水退色,又能使酸性kmno4溶液退色,并且化学反应原理相同的是()ach2=ch2 bso2ch2 dch3ch3答案b解析h2和ch3ch3既不能使溴水退色又不能使酸性kmno4溶液退色;乙烯与br2发生加成反应使溴水退色,被酸性kmno4溶液氧化的同时,kmno4溶液退色;so2能与酸性kmno4溶液和溴水发生氧化还原反应,使溴水和酸性kmno4溶液退色。90.5体积某气态烃只能与0.5体积氯气发生加成反应,生成氯代烷。0.5 mol此氯代烷可与3 mol氯气发生完全的取代反应,则该烃的结构简式为()ach2=ch2 bch3ch=ch2cch3ch3 dch3ch2ch=ch2答案b解析0.5体积气态烃只能与0.5体积氯气发生加成反应,说明该烃分子中含有1个碳碳双键;0.5 mol此氯代烷可与3 mol氯气发生完全的取代反应,说明该氯代烷分子中含有6个氢原子,即原烃分子中含有 6个氢原子,b项符合。能力提升10下列各反应中不属于加成反应的是()ach2=ch2hohch3ch2ohbch3ch=ch2br2ch3chbrch2brch2ch3ch2ohdch3ch32cl2ch2clch2cl2hcl答案d解析c项,反应物分子里有一个不饱和碳原子,而另一个不饱和原子是氧原子。反应是h2分子里的氢原子跟反应物分子里的不饱和原子直接结合的反应。由此可知,c项是加成反应。11某种塑料分解产物为烃,对这种烃进行以下实验:取一定量的该烃,使其燃烧后的气体通过干燥管,干燥管增重7.2 g;再通过石灰水,石灰水增重17.6 g。经测定,该烃(气体)的密度是相同状况下氢气密度的14倍。请回答:(1)该烃的电子式为_,该烃的名称是_。(2)0.1 mol该烃能与_ g溴发生加成反应;加成产物需_ mol溴蒸气完全取代。答案(1) 乙烯(2)160.4解析由条件知,该烃燃烧产物中co2为17.6 g,h2o为7.2 g,碳、氢原子个数比为(2)12,该烃的最简式为ch2。由条件知:该烃的相对分子质量mr21428,该烃分子式为c2h4,即乙烯。12实验室用如图所示仪器组装一套蒸馏石油的装置,并进行蒸馏得到汽油和煤油。(1)写出下列仪器的名称:_;_;_。(2)将以上仪器按从左到右顺序,用字母a、b、c进行连接;e接();()接();()接()接()。(3)仪器中a口是_,b口是_。(4)蒸馏时,温度计的水银球应在_(位置)。(5)在中注入原油后,加几片碎瓷片的目的是_。(6)在实验结束后,为了探究石油中含有烷烃还是烯烃,某学生用g中的物质做了一个探究实验,其操作、现象及结论是_。答案(1)冷凝管蒸馏烧瓶锥形瓶(2)cdabfg(3)进水口出水口(4)蒸馏烧瓶支管口处(5)防止暴沸(6)用一支洁净的试管,取约23 ml容器g中的馏出物,再向试管中滴加34滴酸性kmno4溶液(或溴水),若溶液颜色不消失,则石油中含有烷烃;若溶液颜色消失,则石油中含有烯烃解析装置的一般安装顺序为“自下而上,从左到右”。冷凝管采用逆流原理,即上口为出水口,下口为进水口;温度计需要测定馏分的温度,所以应该将温度计水银球与蒸馏烧瓶支管口在同一水平线上,以保证水银球被馏分蒸气包围。13实验室通常用浓硫酸和乙醇反应来制取乙烯,常因温度过高而使乙醇和
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