鲁科版必修2 第3章第3节 饮食中的有机化合物（第3课时） 学案.doc

第3课时酯和油脂目标导航1.了解酯和油脂的组成、物理性质和主要应用。2.掌握酯和油脂的主要化学性质。一、酯1定义酸和醇发生酯化反应生成的一类有机化合物。2结构(1)酯的结构简式为，其中两个烃基r和r可以相同也可以不同，左边的烃基还可以是h；(2)酯的官能团为，它的右边连接烃基时被称为酯基。3物理性质密度状态(碳原子个数较少)气味(碳原子个数较少)溶解性水有机溶剂一般比水小液态芳香气味不溶易溶4.化学性质乙酸乙酯水解反应实验实验操作实验现象芳香气味很浓芳香气味较淡芳香气味消失实验结论中性条件下乙酸乙酯几乎不水解酸性条件下乙酸乙酯部分水解碱性条件下乙酸乙酯完全水解化学方程式酸性条件ch3cooch2ch3h2och3coohch3ch2oh碱性条件ch3cooch2ch3naohch3coonach3ch2oh【议一议】1决定乙酸乙酯化学性质的原子团是什么？答案酯基()。2为什么酯的水解反应采取水浴加热？水浴加热的优点是什么？答案乙酸乙酯的沸点为77 。在乙酸乙酯的水解实验中，为了加快反应速率并防止乙酸乙酯挥发，采取了水浴加热措施。水浴加热的优点有：被加热的物质受热均匀；便于控制温度。3乙酸乙酯在酸性条件下和碱性条件下水解有什么不同？为什么不同？答案乙酸乙酯在酸性条件下的水解为可逆反应，产物是乙酸和乙醇，水解程度小。在碱性条件下的水解反应为不可逆反应，水解产物是乙酸钠和乙醇，水解程度大。因为在碱存在的条件下，水解生成的酸被碱中和，使酯的水解程度增大。二、油脂1组成和结构油脂是一类特殊的酯。油脂可看做高级脂肪酸如硬脂酸(c17h35cooh)或软脂酸(c15h31cooh)与甘油丙三醇() 经酯化反应生成的酯。其结构简式为，其中r1、r2、r3代表的是烃基，可相同，也可不同。2物理性质类型油(植物油脂)脂肪(动物油脂)状态液态固态物理性质溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂；密度：比水小3.化学性质水解反应4用途(1)工业生产高级脂肪酸、肥皂、甘油、油漆等的原料。(2)提供人体活动所需要的能量。【议一议】1天然油脂属于纯净物，还是混合物？答案混合物。2日常生活中为什么可以用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污？答案热纯碱溶液具有较强的碱性，能促进油脂水解而除去。3“酯”和“脂”有什么不同之处？答案“酯”是指酸和醇发生酯化反应生成的一类有机物；而“脂”一般是指高级脂肪酸与甘油生成的酯，“脂”属于“酯”类。4“地沟油”禁止食用，是否可以制肥皂？答案“地沟油”主要成分是油脂，因此可以在碱性条件下水解制取高级脂肪酸钠，高级脂肪酸钠是肥皂的主要成分。一、酯化反应与酯的水解的关系酯化反应与酯的水解反应的比较酯化反应酯的水解反应化学方程式ch3coohc2h5ohch3cooc2h5h2och3cooc2h5h2och3coohc2h5oh断键方式催化剂浓硫酸稀硫酸或naoh溶液其他作用吸水，提高ch3cooh和c2h5oh的转化率naoh中和酯水解生成的ch3cooh，提高酯的水解率加热方式酒精灯加热水浴加热反应类型酯化反应，取代反应水解反应，取代反应【例1】某实验小组先从梨中分离出一种酯，然后将分离出来的酯水解，得到了乙酸和另一种化学式为c6h14o的有机物。对于此过程，以下分析不正确的是()a实验小组分离出的酯可表示为ch3cooc6h13b不需要催化剂，这种酯在水中加热即可大量水解cc6h14o分子中含有羟基，可以与钠反应d实验小组分离出的酯的化学式为c8h16o2解析酯水解反应需要稀酸或碱溶液作催化剂，酯直接在水中加热，几乎不水解，b不正确；乙酸中含有一个cooh，c6h13oh中含有一个oh，所以酯中含有一个coo。酯h2och3coohc6h13oh，所以酯的分子式为c8h16o2，可表示为ch3cooc6h13，a、d正确；c6h14o分子中含有羟基，所以能与钠反应，c正确。答案b【规律总结】酯在酸性条件下水解生成醇和酸，是可逆反应，水解程度小；酯在碱性条件下的水解生成盐和醇，是不可逆反应，水解比较彻底。变式训练1在乙酸乙酯、乙醇、乙酸、稀h2so4水溶液共存的化学平衡体系中加入重水d2o，经过足够长的时间后(稍加热)，可以发现，除水外体系中含有d的化合物是()a只有乙醇 b只有乙酸c只有乙酸乙酯 d乙醇、乙酸答案d解析乙酸乙酯在水解时，碳氧单键容易断裂，断键后酸上加oh，醇上加h。若向平衡体系中加入重水(dod)，反应如下：【方法规律】酯水解反应与酸和醇酯化反应的断键位置如下：二、油脂的组成和性质1油脂的性质在适当条件下水解生成高级脂肪酸和甘油。(1)油脂在酸性条件下的水解：原理：3h2or1coohr2coohr3cooh。工业目的：制高级脂肪酸和甘油。(2)油脂在碱性条件下的水解：原理：3naoh3c17h35coona。工业目的：制洗涤剂和甘油。2油脂和酯的比较物质油脂酯油脂肪组成多种高级脂肪酸与甘油反应生成的酯酸与醇类反应生成的一类有机物含不饱和高级脂肪酸烃基多含饱和高级脂肪酸烃基多密度比水小溶解性不溶于水，易溶于有机溶剂常温状态液态固态呈液态或固态化学性质都水解，油和含碳碳双键的酯能发生加成反应存在油料作物籽粒中动物脂肪中花、草或动植物体内联系油和脂肪统称为油脂，均属于酯类【例2】下列关于油脂的叙述中，错误的是()a油脂是混合物，没有固定的熔点和沸点b油脂和矿物油不属于同一类有机物c油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯d油脂都不能使溴水退色解析脂肪和油统称为油脂，是多种高级脂肪酸甘油酯的混合物，没有固定的熔点和沸点。油脂结构中的烃基有些是不饱和的如亚油酸甘油酯中的烃基(c17h31)，含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，使溴水退色。答案d【易错提醒】油脂包括植物油和动物脂肪，植物油中含有碳碳双键，能使溴水和酸性高锰酸钾溶液退色。变式训练22013年4月24日，东航首次成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是()a点燃，能燃烧的是矿物油b测定沸点，有固定沸点的是矿物油c加入水中，浮在水面上的是地沟油d加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油答案d解析地沟油的主要成分是油脂，属于酯类，矿物油属于烃类，二者点燃时都能燃烧，a不正确；地沟油、矿物油均属于混合物，二者均没有固定沸点，b不正确；地沟油、矿物油二者的密度均比水小且都不溶于水，与水混合都浮在水面上，c不正确；加入足量naoh溶液，矿物油不发生反应，液体混合物分层，而地沟油与naoh溶液反应生成甘油、高级脂肪酸的钠盐，混合液不分层，d项正确。【归纳总结】油脂和矿物油的比较物质油脂矿物油组成高级脂肪酸甘油酯多种烃(石油分馏产品) 的混合物性质水解不水解，具有烃的性质鉴别加含酚酞的naoh溶液，加热，红色变浅加含酚酞的naoh溶液，加热，无变化1某有机物结构简式如图。它在一定条件下能发生水解反应，产生一种醇和一种酸。水解时发生断裂的化学键(填箭头所指的选项标号)是()abcd答案c解析酯水解时断键部位在碳氧单键处，故本题断键部位在处。2下列有机物中，刚开始滴入naoh溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象消失的是 ()a乙酸 b乙酸乙酯c苯 d汽油答案b解析乙酸乙酯与naoh溶液在水浴加热条件下水解生成ch3coona和乙醇，二者都溶于水。3下列关于酯水解的说法不正确的是()a油脂在酸或碱性条件下水解都生成甘油，且在酸性条件下水解程度大b油脂的水解反应和乙酸乙酯的水解反应都属于取代反应c乙酸异戊酯在稀硫酸存在下的水解产物是乙酸和异戊醇d利用油脂在碱性条件下的水解反应，可以生产甘油和肥皂答案a解析酯在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油(丙三醇)，在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油，在碱性条件下水解程度大，a不正确；油酯的水解和乙酸乙酯的水解都是酯化反应的逆反应，酯化反应属于取代反应，酯水解反应也属于取代反应，b正确；酯在酸性条件下水解生成相应的酸和醇，c正确；油酯在碱性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸钠，肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠，d正确。4下列有关实验室乙酸乙酯的制备和分离的说法正确的是()a制备乙酸乙酯时，将乙醇和乙酸依次加入到浓硫酸中b乙酸乙酯中的少量乙酸可以用氢氧化钠溶液除去c乙酸乙酯的制备实验中，将蒸气通到饱和naoh溶液液面之上d用饱和碳酸钠溶液可除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇答案d解析浓硫酸、无水乙醇和冰醋酸混合时最后加浓硫酸，a项不正确；naoh溶液虽然可以中和乙酸，但也会使乙酸乙酯发生水解，所以b项、c项均不正确；乙醇易溶于水，乙酸能与碳酸钠溶液反应，所以乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇可以用饱和碳酸钠溶液除去，同时降低乙酸乙酯的溶解度，d项正确。5乙酸乙酯在naoh的重水(d2o)溶液中加热水解，其产物是()ach3cood、c2h5odbch3coona、c2h5od、hodcch3coona、c2h5oh、hoddch3coona、c2h5od、h2o答案b解析乙酸乙酯的碱性水解可分为两步，乙酸乙酯先与d2o反应，生成ch3cood和c2h5od，然后ch3cood再与naoh反应，生成物为ch3coona和hod。6(1)a是一种酯，分子式为c4h8o2，a可以由醇b与酸c发生酯化反应得到，b氧化可得c。则：写出下列化合物的结构简式：b_，c_。写出a在碱性条件下水解的化学方程式：_。a中混有少量的b和c，除去c选用的试剂是_，分离方法是_。b和c在酯化反应和a的水解反应中都用到硫酸，其作用分别是_。a催化剂、脱水剂；催化剂b催化剂、吸水剂；催化剂c都作催化剂d吸水剂；催化剂(2)在酸性条件下，ch3co18oc2h5的水解产物是_。(3)劣质植物油中的亚油酸ch3(ch2)4ch=chch2ch=ch(ch2)7cooh含量很低。下列关于亚油酸的说法不正确的是_(填字母)。a一定条件下能与甘油发生酯化反应b能与naoh溶液反应c能使酸性kmno4溶液退色d1 mol 亚油酸最多能与4 mol br2发生加成反应(4)有机物是一种酯。参照乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成3种新物质，结构简式分别为_。 (5) 有机物w()常用于合成维生素类药物。该有机物的分子式为_，其分子中所含官能团的名称为_，水溶液中1 mol w可与_ mol naoh完全反应，分子中含有_种不同化学环境的氢原子。答案(1)ch3ch2ohch3coohch3cooch2ch3naohch3coonach3ch2oh饱和na2co3溶液分液b(2)ch3cooh和c2hoh(3)d(4)、hoch2ch2oh、ch3cooh(5)c6h10o3羟基、酯基14解析(2)解析酯类水解时，酯基中的碳氧单键断键，水中的羟基与羰基碳结合形成羧基，ch3co18oc2h5的水解产物是ch3cooh和c2hoh。(3)亚油酸分子中含有2个碳碳双键和1个cooh，1 mol 亚油酸最多能与2 mol br2 发生加成反应，所以d不正确。(4)酯水解时酯分子里断裂的化学键是中的碳氧单键，原有机物分子里有2个这样的原子团，故它水解生成3种新物质：、hoch2ch2oh、ch3cooh。分层训练基础过关题组1酯的结构和性质1下列性质属一般酯的共性的是()a具有香味 b易溶于水c易溶于有机溶剂d密度比水大答案c解析酯一般都易溶于有机溶剂，密度比水小，不溶于水，低级酯具有芳香气味。2美国science杂志曾经报道了“关于植物是怎样互相窃听从而发现附近是否有一个很饿的食草动物的”，提出了关于植物能释放出化学“云”(挥发性有机物)的假设。下图就是一种化学“云”茉莉酮酸酯的结构简式，有关该物质的说法正确的是()a该物质不能使酸性高锰酸钾溶液退色b该物质能与nahco3反应放出co2c该物质可以看作是酯类化合物d该物质在酸性条件下水解程度比碱性条件水解程度大答案c解析该物质的分子中因为含有碳碳双键，因而能使酸性高锰酸钾溶液退色，故a错误；从该有机物的结构简式可知该分子中含有酯基而不是羧基，故b错、c对；该物质的分子中因为含有酯基官能团，能发生水解反应，但在碱性条件下水解程度比酸性条件水解程度大，d项不正确。3下列关于酯的水解叙述不正确的是()a属于酯类，能与naoh溶液发生水解反应b油脂的皂化反应生成脂肪酸和甘油c油脂的种类很多，但它们水解后都有一相同产物d在酸性条件下，ch3co18oc2h5的水解产物是ch3cooh和c2hoh答案b解析该有机物属于酯类，能发生水解反应，a项正确；油脂在强碱条件下的水解反应叫皂化反应，其产物为高级脂肪酸钠和甘油，b项不正确；油脂水解后的相同产物为甘油，c项正确；该有机物水解的原理表示为d项正确。题组2油脂的性质和用途4下列关于油脂的叙述中正确的是()a汽油、柴油、机油、石蜡属于油脂中的油类b豆油、花生油、牛油都属于酯类c油酸是油，猪油是脂肪d高级脂肪酸所形成的酯叫油脂答案b解析汽油、柴油、机油、石蜡属于烃，a错；油酸是酸不是油，c错；高级脂肪酸所形成的甘油酯才叫油脂，d错。5油脂在酸性和碱性条件下水解的共同产物是()a饱和高级脂肪酸b不饱和高级脂肪酸c硬脂酸钠d甘油答案d解析油脂酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油；碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油。6区别植物油和矿物油的正确方法是()a加水并振荡，观察是否有分层现象b加溴水并振荡，观察溴水是否退色c加入naoh溶液并煮沸，观察有机物是否溶解d加酸性kmno4溶液并振荡，观察是否退色答案c解析植物油的成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，矿物油指汽油、煤油等，其成分为液态烷烃、烯烃等；植物油分子中含有不饱和键，可使溴水和酸性高锰酸钾溶液退色，若矿物油是裂化汽油，同样也能使溴水和酸性高锰酸钾溶液退色；向两者中分别加入naoh溶液煮沸，分层现象消失的是植物油，无变化的是矿物油。7下列关于油脂的叙述错误的是()a乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇b用热的纯碱溶液除去油污c不能用植物油萃取溴水中的溴d用热的纯碱溶液可区别植物油和矿物油答案a解析食用植物油属于油脂，油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，水解生成的醇是丙三醇即甘油。8下列说法正确的是()a植物油和脂肪都属于酯，常温下油脂均为固体b除去乙酸乙酯中的少量乙酸，加饱和na2co3溶液，蒸馏c乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应d脂肪是高级脂肪酸的甘油酯，而植物油不是高级脂肪酸的甘油酯答案c解析植物油和脂肪属于酯，常温下植物油为液体，而脂肪为固体，a不正确；用饱和na2co3溶液溶解乙酸后，应采用分液法提纯乙酸乙酯，b不正确；乙醇与乙酸的酯化反应，乙酸乙酯的水解反应都是取代反应，c正确；脂肪和植物油都是高级脂肪酸甘油酯，d不正确。9下列说法正确的是()a油脂在酸性或碱性条件下均能发生水解反应，且产物相同b水果因含有酯类物质而具有香味c某酯ch3ch2cooch3在稀硫酸作催化剂条件下水解生成乙醇c2h5oh与乙酸d沾有乙酸乙酯的试管可用稀硫酸溶液洗涤答案b解析油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油，而在碱性条件下水解生成高级脂肪酸钠和甘油，a不正确；ch3ch2cooch3在稀硫酸作催化剂条件下水解生成ch3oh与ch3ch2cooh，c不正确；因为乙酸乙酯在稀硫酸作催化剂的水解反应为可逆反应，反应不彻底，乙酸乙酯不能完全反应，d不正确。10青菜含有维生素c和植物纤维，有助于清除人体吸入的粉尘颗粒。已知维生素c的结构如图所示，下列有关判断正确的是()a维生素c中含有4种官能团b维生素c的分子式为c6h10o6c维生素c能使酸性高锰酸钾溶液退色d维生素c在碱性溶液中能稳定存在答案c解析维生素c中含有羟基、酯基、碳碳双键三种官能团，a项不正确；维生素c的分子式为c6h8o6，b项不正确；维生素c中含有碳碳双键和羟基，故能使酸性高锰酸钾溶液退色，c项正确；维生素c中含有酯基，在碱性溶液中发生水解反应，不能稳定存在，故d项不正确。能力提升11回答下列问题：(1)石蜡油是一种矿物油，是从原油_(填分离操作的名称)产物中得到的无色无味的混合物，食用油和石蜡油虽然都称作“油”，食用油的主要成分属于_(填有机物的类别，下同)，石蜡油属于_，检验植物油和直馏汽油的试剂是_。(2)油脂在人体内通过水解生成_和丙三醇，再氧化分解，为人体提供能量。肥皂是家庭日常用品，通常由_通过在碱性条件下的水解反应制得，同时还得到 _。(3)牛奶放置时间长了会变酸，这是因为牛奶中含有不少乳糖，在微生物的作用下乳糖分解而变成乳酸。乳酸的结构简式为。决定乳酸分子性质的原子团名称为_。写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式：_。写出乳酸与碳酸钠溶液反应的化学方程式： _。乳酸在浓硫酸作用下分别与乙酸与乙醇反应生成酯的结构简式：_、_。(4)普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构如图所示(碳碳单键和碳氢键未画出)。下列关于普伐他汀的性质描述不正确的是_(填字母)。a能与钠、氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液反应b能使酸性kmno4溶液退色c能发生加成、取代反应d1 mol 该物质最多可与1 mol naoh反应答案(1)分馏酯烃溴水或酸性kmno4溶液(2)高级脂肪酸油脂甘油或丙三醇(3)羟基、羧基(4)d解析(1)石蜡油是石油的分馏产品之一，属于烃类；食用油主要成分是高级脂肪酸甘油脂，属于酯类。植物油中含有不饱和键，能使溴水或酸性kmno4退色，而直馏汽油成分是烷烃，不能使溴水或酸性kmno4溶液退色。(2)油脂水解生成丙三醇和高级脂肪酸，油脂在碱性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸盐(肥皂主要成分)。 (3)决定乳酸中性质的原子团有羟基和羧基，羟基能与钠反应放出氢气，能与乙酸发生酯化反应，但不能与naoh溶液反应；羧基能与钠反应放出氢气，能与naoh溶液发生中和反应，能与乙醇发生酯化反应，能与碳酸钠溶液反应放出co2气体。 (4)分子中含有羟基、羧基、酯基，羟基和羧基能与钠反应，羧基和酯基能与氢氧化钠溶液反应，羧基能与碳酸钠溶液反应，a正确；碳碳双键能使酸性kmno4溶液退色、能发生加成反应，羟基和羧基都能发生酯化反应，酯基发生水解反应，都属于取代反应，b、c均正确；酯基水解，即有两个羧基，1 mol 该物质最多可与2 mol naoh反应，d不正确。12乙酸苯乙酯是一种具有玫瑰花香，并带有可可香味的有机物，常用于调配玫瑰、橙花、紫罗兰、晚香玉、野蔷薇等香精。天然乙酸苯乙酯存在于白兰花油和玫瑰花油中，也可通过化学方法合成。下图是一种合成路线(部分反应物