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文档简介

突破有机合成题19-1抗甲流感药物达菲(Tamiflu)是以莽草酸(A)为原料,经过十步反应合成制得。莽草酸可以从常用的烹调香料“八角”中提取。达菲及莽草酸(A)、对羟基苯甲酸(B)的结构简式如下:已知:化合物A、B、C、D存在下图所示的转化关系:回答下列问题:(1)写出达菲中含氧官能团的名称: ;(2)写出AC的反应类型: ;(3)写出BE的化学方程式: ;(4)写出D的结构简式: ;(5)已知B有多种同分异构体,符合下列条件的B的同分异构体有 种。与FeCl3溶液作用显紫色;与新制Cu(OH)2悬浊液作用产生红色沉淀;苯环上的一卤代物有2种。(6)化合物是合成某些药物的中间体。试设计合理方案由化合物合成。提示:合成过程中无机试剂任选;在400金属氧化物条件下能发生脱羰基反应;合成路线流程图示例如下:ClClNH2ABCE(C3H6O2) )F(C9H9Cl2NO)呈酸性DFe ,HCl, H2OCl2/催化剂19-2有机物F商品名称“敌稗(Propanil)”,是一种优良的水稻除草剂,现通过下列合成路线制备:已知:RXRCNRCOOH (X表示卤素原子,下同)当一取代苯继续发生取代反应时,新引进的取代基受到原取代基的影响而取代邻位、对位或间位。使新的取代基进入它的邻位、对位的取代基有:CH3、NH2、X;使新的取代基进入它的间位的取代基有:COOH、NO2等。请结合上述所给信息,回答问题:(1)反应的化学反应方程式: 。(2)有人认为:若将、两步反应顺序颠倒,也可以得到C,实际上是不妥的。请你指出不妥之处 。(3)F的结构简式为: 。(4)F(C9H9Cl2NO)在一定条件下转化成化合物G(C9H13NO3),化合物G有多种同分异构体,其中结构中含有基团的同分异构体有 种。(5)请你设计DE(C3H6O2)的合成路线。要求:合成过程中无机试剂任选、有机原料分子中碳原子不超过2个;合成路线流程图示例如下:19-3、(14分)异嗯草酮是一种色素抑制类除草剂,它的工业合成路线如下:请回答下列问题:(1)从A一D过程中,反应的目的是_。(2)写出满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式 _。 与A具有相同的官能团;分子中具有两个手性碳原子。(3)物质D与NaOH溶液反应的化学方程式为_。(4)由G制备异愕草酮的反应中要加入试剂,X的结构简式为_。(5) 是B的同分异构体。请设计合理方案,完成从的合成路线(用合成路线流程图表示,并注明反应条件)。合成过程中无机试剂任选:合成路线流程图示例如下:19-4(14分)布洛芬、非诺洛芬、酮洛芬是一类芳基丙酸类非甾体抗炎药,具有抗炎作用强、毒副作用低的药效特点。其中酮洛芬可由芳香族含氧衍生物A经以下路线合成得到:请根据合成酮洛芬的路线回答下列问题。 (1)已知有机物A可以与NaHCO3反应,则A的结构简式为 。(2)上述合成酮洛芬的路线中共有5步反应,其中属于取代反应的共有几步? 。其中有一步反应中用到有机物 ,请写出实验室保存该有机物方法: 。 (3) 布洛芬、非诺洛芬、酮洛芬都可视作2-苯基丙酸的衍生物,则芳香族含氧衍生物A与2-苯基丙酸的关系是 ;请写出满足下列条件的2-苯基丙酸的一种同分异构体的结构简式 。苯的衍生物,且苯环上的一硝基取代物只有两种;能与银氨溶液反应产生光亮的银境;能与FeCl3溶液发生显色反应。 (4)参照上述合成路线中的有关信息,写出由对二甲苯为主要原料制备的合成流程图(无机试剂任选)。合成线路图示例如下:19-5、化合物是中药黄芩中的主要活性成分之一,具有抗氧化和抗肿瘤作用。的 合成路线如下: 请回答下列问题: (1)G中含有的含氧官能团的名称有 。 (2)反应为取代反应,D的结构简式是 ,D分子中含有 种不同化 学环境的氢原子。 (3)同时符合下列a、b、c三个条件的B的同分异构体共有 种。 a能发生银镜反应

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