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文档简介
专题3有机化合物的获得与应用 第三单元人工合成有机化合物 我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70 以上是有机化合物 有机合成的关键 合成有机物要依据被合成物质的组成和结构特点 精心设计并选择合理的合成方法和合成路线 一般思路 可由原料出发 正向思维也可由目标产物出发 逆向思维也可由原料和目标产物同时出发 双向思维 课前复习 甲烷 乙烯 乙炔 苯 取代反应 加成反应 加成反应 取代反应加成反应 乙醇 乙醛 乙酸 乙酸乙酯 氧化反应 氧化反应 酯化 取代 水解反应 取代反应 酯 2ch3ch2oh o2 2ch3cho 2h2o 催化剂 2ch3cho o2 2ch3cooh 催化剂 乙醇的氧化反应 乙醛的氧化反应 有机反应有机合成的基石 交流与讨论 乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂 也是重要的有机化工原料 依据乙酸乙酯的分子结构特点 运用已学的有机化学知识 推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯 写出此过程发生反应的化学方程式 乙酸乙酯 逆合成法 即逆推法 产物 1 乙酸乙酯的合成途径 1 ch2 ch2 h2o ch3ch2oh 2 2ch3ch2oh o2 2ch3cho 2h2o 3 2ch3cho o2 2ch3cooh 4 ch3cooh ch3ch2oh ch3cooch2ch3 h2o 催化剂 催化剂 催化剂 催化剂 交流与讨论 乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂 也是重要的有机化工原料 依据乙酸乙酯的分子结构特点 运用已学的有机化学知识 推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯 写出此过程发生反应的化学方程式 图3 22制备乙酸乙酯可能的合成路线 乙烯 c2h4 小结 有机合成的一般方法 一 简单有机物的合成 1 要合成一种物质 通常采用 逆合成法 来寻找原料 设计可能的合成路线 2 在实际生产中 要综合考虑原料来源 反应物的利用率 原子利用率 反应速率 设备和技术条件 是否有污染物排放 生产成本等问题 问题解决 若甲酸 hcooh 乙酸 ch3cooh 甲醇 ch3oh 和乙醇 ch3ch2oh 在一定条件下于同一反应体系中发生酯化反应 则理论上能生成几种酯 其中哪些是同分异构体 甲酸甲酯 hcooch3 甲酸乙酯 hcooch2ch3 乙酸甲酯 ch3cooch3 乙酸乙酯 ch3cooch2ch3 同分异构体 c3h6o2 思考 已知酯的结构 ch3ch2ch2ooch ch3cooch ch3 ch3 ch2 chcooch2ch3请分别写出生成该酯的酸与醇的结构简式 巩固练习 以乙烯为原料 合成乙酸乙二酯 ch2 ch2ch3coch2 乙烯 o o 乙酸乙二酯 ch3coch2 已知下列反应 2h2o naoh溶液 2hbr 合成有机高分子材料改变了我们的生活 高分子作为结构材料具有质轻 不腐 不蚀 色彩绚丽等优点 广泛应用于工农业生产 医疗器械 家用器具 文化体育 娱乐用品 儿童玩具等 大大丰富和美化了人们的生活 一座年产8万吨的合成橡胶厂相当于145万亩橡胶园的年产量 一座年产万吨的合成纤维厂相当于30万亩棉田或250万头绵羊的棉毛产量 耐高温 耐腐蚀的塑料王 特氟隆 塑料 合成纤维 合成橡胶 我们在日常生活中遇到过的有机高分子化合物有哪些 有机高分子 天然高分子 淀粉 纤维素和蛋白质 天然橡胶等 合成高分子 合成纤维 合成树脂 合成橡胶等 一 有机高分子化合物概况1 小分子 相对分子质量通常不上千 通常称为低分子化合物 简称小分子 如 烃 醇 醛 羧酸 酯 葡萄糖 蔗糖等 2 高分子 相对分子质量达几万甚至几千万 通常称为高分子化合物 简称高分子 有时又称高聚物 如 淀粉 纤维素 蛋白质 聚乙烯 聚氯乙烯 酚醛树脂等 相对分子质量较小的物质 相对分子质量高达几万几百万的高分子 化学方法 聚合反应 二 合成有机高分子 p82 观察与思考 在聚乙烯 聚苯乙烯的合成反应中 小分子乙烯 苯乙烯是怎样转化成高分子化合物的 两种反应有什么共同之处 乙烯发生加聚反应的过程 1 加成聚合 加聚 反应 定义 含碳碳双键或是叁键的相对分子质量小的化合物 相互结合成相对分子质量大的高分子 相互结合 1 加聚反应的特点 2 碳碳叁键 碳氧双键也能发生加聚反应 双键相连的原子形成长链 其余看作支链 酚醛塑料 单体 苯酚 甲醛 2 缩聚反应 定义 相对分子质量小的化合物 聚合成相对分子质量大的高分子 同时生成小分子 一定条件 形成高聚物的同时还生成了小分子化合物 这类聚合反应不同于加聚反应 称之为缩聚反应 乙烯ch2 ch2 乙醇ch3ch2oh 乙醛ch3cho 乙酸ch3cooh 知识网络 聚乙烯 pe 产品 保鲜膜 吹塑成型的聚乙烯薄膜 无毒 化学稳定性好 适合做食品和药物的包装材料 单体 ch2 ch2 聚氯乙烯 pvc 化学稳定性好 耐酸碱腐蚀 使用温度不宜超过60 在低温下会变硬分为 软质塑料和硬质塑料 单体 ch2 chcl 人们给聚四氟乙烯冠以 塑料王 的美称 家庭主妇的福音 一种特别的菜锅 不粘锅 易清洁的脱排油烟机 人们仅仅是在锅的内表面和脱排油烟机的外表面多涂了一层氟树脂 利用氟树脂优异的热性能 化学性能 易清洁性能和无毒性能 它还有最好的耐化学腐蚀和耐老化的性能 聚四氟乙烯作内衬的不粘锅 塑料王 聚四氟乙烯 单体 cf2 cf2 聚甲基丙烯酸甲酯 有机玻璃 单体 白色污染 长期堆放会破坏土壤 污染地下水 危害海洋生物的生存而且如果焚烧含氯塑料会产生有害气体 从而对空气造成污染 可降解塑料的降解过程 初放时 1个月 2个月 2 5个月 3个月已消纳 如何确定高聚物的单体 1 判断聚合类型 若链节上只有c原子 一般是加聚反应的产物 若链节上含有等 都是缩聚反应的产物 2 若是加聚产物 凡链节的主链只有两个c原子时 其单体必为一种 半键闭合即可 凡链节的主链不只两个c原子时 其规律是 见双键 四个碳 无双键 两个碳 断开 然后半键闭合 双键互换 高聚物的单体的判断 3 若是缩聚产物 凡链节中间 不在端上 含有肽键结构 从肽键断开 然后n端加h 羧基端加羟基 即得单体 凡链节中间 不在端上 含有酯基结构 从断开 然后氧原子加h 羧基端加羟基 即得单体 高聚物的单体的判断 它们的单体各是什么 属于哪类反应的产物 高分子化合物a和b的部分结构如下 练一练 ch2 ch cooh 加聚
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