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13.OXIDATIONANDREDUCTIONINORGANICCHEMISTRY有机化学中的氧化还原反应【课文翻译】Theconversionofalcoholsintocarbonylcompoundsisanimportantreactionofprimaryandsecondaryalcohols,andisoneofmanyexamplesinorganicchemistryofoxidation.conversionknv:n变换、转化carbonylk:bnil碳酰基、羰基primarypraimrialcohol伯醇secondaryalcohol、仲醇organic:gnik有机（体）的、有组织的oxidationksidein氧化（乙）醇转换成羰基化合物是伯醇和仲醇的一类重要反应，也是有机化学中大量氧化反应的一个例子。Howdoweknowwhenanorganiccompoundhasbeenoxidized?oxidizedksidaiz氧化、变成氧化的我们如何知道有机化合物什么时候被氧化？Inthelastsection,werecognizedthatconversionofanalcoholtoaketoneisanoxidationbecauseitisbroughtaboutbythereductionofCr(VI).recognizereknaiz认出、识别、承认conversionknv:n变换、转化ketoneki:tun酮reductionridkn还原在最后一部分，我们承认醇转变成酮是一个氧化反应，因为它是因Cr(VI)的还原而产生的。Butthereareotheroxidationsinwhichtheoxidizingagentislessobvious.agenteidnt药剂obviousbvis明显的、显著的但是，另外一部分氧化反应中，氧化剂不是明显能够看出来的。Ourgoalinthissectionistobeabletorecognizeanoxidationorreductionmerelybyexaminingthetransformationoftheorganiccompounditself.examiningizmini仔细检查transformationtrnsfmein变化、转换在此部分，我们的目标就是仅仅通过有机化合物本身的变化来辨别氧化反应或还原反应。Theprocedurefordoingthisinvolvesthreesteps:procedureprsi:d程序、手续、工序、过程、步骤该过程包括三个步骤。Step1.Assignanoxidationleveltoeachcarbonatominreactantandproduct.第一步：确定反应物和产物中每一个碳原子的氧化水平。assignsainto把指认为reactantriktnt反应物(Itisonlynecessarytoassignanoxidationleveltocarbonsthatundergosomechemicalchangeduringthetransformation;othercarbonsmaybeignored.)necessarynesisri必要的、强制的、必然的ignorein:忽视、不顾（只对在转换过程中，进行化学变化的碳原子有必要确定氧化级数，其它碳原子可以忽略。）Theoxidationlevelofaparticularcarbonisassignedbyconsideringtherelativeelectronegativitiesofthegroupsboundtothecarbon,asfollows:consideringknsidri考虑到、就而论relativereltiv相关的、比较而言的electronegativityilectraunegtiviti电负性特殊碳原子的氧化级数可以通过和它结合的基团的电负性来确定，如下：(a)Foreverybondtoanelement1esselectronegativethancarbon(includinghydrogen),andforeverynegativechargeonthecarbon,assigna1.electronegativityilectraunegtiviti电负性negativenetiv消极的、否认的、负的1、minusmainsone对于和比碳原子电负性小的元素（包括氢）所成的每一个化学键，以及碳原子上的每一个负电荷，确定为-1。(b)Foreverybondtoanothercarbonatom,andforeveryunpairedelectrononthecarbon,assignazero.对于和另外一个碳原子上所成的每一个化学键以及碳原子上的每一对孤对电子，确定为0。(c)Foreverybondtoanelementmoreelectronegativethancarbon,andforeverypositivechargeonthecarbon,assigna+1.对于和每一个电负性比碳大的元素所成的每一个化学键，以及碳原子上的每一个正电荷，确定为+1。(d)Addthenumbersassignedin(a),(b),and(c)toobtaintheoxidationlevelforthecarbonatomunderconsideration（在考虑中）.obtainbtein获得、得到considerationknsidrein考虑、考察把(a)、(b)和(c)中所确定的数字加起来就得到所考虑的碳原子的氧化级数。Letusapplythisfirststeptothetransformationofisopropylalcoholtoacetone.（见书）applyplai应用、运用isopropylaisuprupil异丙基acetonesitun丙酮让我们把第一步应用到异丙基醇转变到丙酮的变化上去。(Itisonlynecessarytoassignanoxidationleveltocarbonsthatundergosomechemicalchangeduringthetransformation;othercarbonsmaybeignored.)necessarynesisri必要的、强制的、必然的ignorein:忽视、不顾（只对在转换过程中，进行化学变化的碳原子有必要确定氧化级数，其它碳原子可以忽略。）Theoxidationlevelofaparticularcarbonisassignedbyconsideringtherelativeelectronegativitiesofthegroupsboundtothecarbon,asfollows:consideringknsidri考虑到、就而论relativereltiv相关的、比较而言的electronegativityilectraunegtiviti电负性特殊碳原子的氧化级数可以通过和它结合的基团的电负性来确定，如下：(a)Foreverybondtoanelement1esselectronegativethancarbon(includinghydrogen),andforeverynegativechargeonthecarbon,assigna1.electronegativityilectraunegtiviti电负性negativenetiv消极的、否认的、负的1、minusmainsone对于和比碳原子电负性小的元素（包括氢）所成的每一个化学键，以及碳原子上的每一个负电荷，确定为-1。(b)Foreverybondtoanothercarbonatom,andforeveryunpairedelectrononthecarbon,assignazero.对于和另外一个碳原子上所成的每一个化学键以及碳原子上的每一对孤对电子，确定为0。(c)Foreverybondtoanelementmoreelectronegativethancarbon,andforeverypositivechargeonthecarbon,assigna+1.对于和每一个电负性比碳大的元素所成的每一个化学键，以及碳原子上的每一个正电荷，确定为+1。(d)Addthenumbersassignedin(a),(b),and(c)toobtaintheoxidationlevelforthecarbonatomunderconsideration（在考虑中）.obtainbtein获得、得到considerationknsidrein考虑、考察把(a)、(b)和(c)中所确定的数字加起来就得到所考虑的碳原子的氧化级数。Letusapplythisfirststeptothetransformationofisopropylalcoholtoacetone.（见书）applyplai应用、运用isopropylaisuprupil异丙基acetonesitun丙酮让我们把第一步应用到异丙基醇转变到丙酮的变化上去。Nox(product)-Nox(reactant)第三步：计算差值：Nox(产物)-Nox(反应物)Ifthisdifferenceispositive,thetransformationisanoxidation.differencedifrns差别、差异transformationtrnsfmein变化、转换如果这个差值是正值，那么这个变化就是氧化反应。Ifthisdifferenceisnegative,thetransformationisareduction.reductionridkn减少、降低如果差值是负值，变化就是还原反应。Ifthedifferenceiszero,neitheranoxidationnorareductionhastakenplace.differencedifrns差别、差异neithernai:两者都不如果差值是零，氧化反应和还原反应都没有发生。ForthereactionofEq.17-1thisdifferenceis+2-0=+2.1、minusmainsoneEq.equalityikwlti等式对反应方程式17-1，这个差值是+2-0=+2。Thistransformationisthusanoxidation.因此，这个转变是氧化反应。Althoughtheoxidation-numberformalismisveryuseful,weshouldnotlosesightofthefollowingtwogeneralcharacteristicsoforganicoxidationsandreductions.formalismf:mlizm形式、拘泥形式loselu:zsightof、不再看见、忽略、忘记characteristickriktristik特有的、独特的尽管形式氧化数非常有用，我们仍然不应该忽略关于有机氧化反应和还原反应的下面两个总特征。Thesetwopointscanenableustospotanoxidationorreductionataglance.enableineibl使能够、提供做的权利spot、认出、发现、找到、认准这两点能够让我们一眼（立即）就可以看出一个反应是氧化反应还是还原反应。1.Inmostoxidationsoforganiccompounds,eitherhydrogeninaC-HbondorcarboninaC-Cbondisreplacedbyamoreelectronegativeelement,suchashalogenoroxygen.electronegativityilectraunegtiviti电负性halogenhldn卤素1.在有机化合物的大部分氧化反应中，C-H键中的H和C-C键中的碳都被电负性更大的元素所取代，例如卤素或氧。Theconverseistrueforreductions.converseknv:s交谈、谈话反过来对还原反应也是如此。Nox(product)-Nox(reactant)第三步：计算差值：Nox(产物)-Nox(反应物)Ifthisdifferenceispositive,thetransformationisanoxidation.differencedifrns差别、差异transformationtrnsfmein变化、转换如果这个差值是正值，那么这个变化就是氧化反应。Ifthisdifferenceisnegative,thetransformationisareduction.reductionridkn减少、降低如果差值是负值，变化就是还原反应。Ifthedifferenceiszero,neitheranoxidationnorareductionhastakenplace.differencedifrns差别、差异neithernai:两者都不如果差值是零，氧化反应和还原反应都没有发生。ForthereactionofEq.17-1thisdifferenceis+2-0=+2.1、minusmainsoneEq.equalityikwlti等式对反应方程式17-1，这个差值是+2-0=+2。Thistransformationisthusanoxidation.因此，这个转变是氧化反应。Althoughtheoxidation-numberformalismisveryuseful,weshouldnotlosesightofthefollowingtwogeneralcharacteristicsoforganicoxidationsandreductions.formalismf:mlizm形式、拘泥形式loselu:zsightof、不再看见、忽略、忘记characteristickriktristik特有的、独特的尽管形式氧化数非常有用，我们仍然不应该忽略关于有机氧化反应和还原反应的下面两个总特征。Thesetwopointscanenableustospotanoxidationorreductionataglance.enableineibl使能够、提供做的权利spot、认出、发现、找到、认准这两点能够让我们一眼（立即）就可以看出一个反应是氧化反应还是还原反应。1.Inmostoxidationsoforganiccompounds,eitherhydrogeninaC-HbondorcarboninaC-Cbondisreplacedbyamoreelectronegativeelement,suchashalogenoroxygen.electronegativityilectraunegtiviti电负性halogenhldn卤素1.在有机化合物的大部分氧化反应中，C-H键中的H和C-C键中的碳都被电负性更大的元素所取代，例如卤素或氧。Theconverseistrueforreductions.converseknv:s交谈、谈话反过来对还原反应也是如此。2.Theoxidationstateofamoleculeisdeterminedfromtheoxidationstatesofitsindividualcarbonatoms.individualindividul个人的、独特的、个别的、个人、个体2.一个分子的氧化态由组成它的各个碳原子的氧化态决定。Theoxidationnumberconceptcanbesimplyrelatedtoadefinitionofoxidationthatisoftenusedininorganicchemistry.definitiondefinin定义；规定inorganicin:gnik无机的氧化数的概念完全与无机化学中经常用的氧化反应的定义相关。Accordingtothisdefinition,oxidationisthelossofelectronsandreductionisthegainofelectrons.按照这个定义，氧化反应是失去电子，而还原反应是得到电子。Toseehowthisdefinitionappliestoorganiccompounds,来看看这个定义在有机化合物中是如何应用的。letusconsiderasanexampletheoxidationofethanoltoaceticacid:（见书）considerknsid(r)考虑、细想ethanolenl乙醇aceticsi:tik醋的、乙酸的让我们考虑乙醇氧化变成乙酸的例子。Wecanwritethisoxidationasabalancedhalf-reactionusingH2Otobalancemissingoxygens,protonstobalancemissinghydrogens,and“dummyelectrons”tobalancecharges.（见书）balancedblnst平稳的，平衡的protonprutn质子dummydmi虚拟的、假的、虚构的我们可以把氧化反应写成一个配平的半反应，用水来平衡失去的氧，用质子来平衡失去的氢，用虚构的电子来平衡电荷。或：我们能利用水平衡失去的氧，用质子平衡失去的氢和用设定的电子平衡电荷，从而把该氧化反应写成一个平衡的半反应。Accordingtothishalf-reaction,fourelectronsarelostfromtheethanolmoleculewhenaceticacidisformed.ethanolenl乙醇aceticsi:tik醋的、乙酸的按照这个半反应，当乙酸形成后，乙醇失去了4个电子。(Sincethisisonlyahalf-reaction,acorrespondingnumberofelectronsmustbegainedbythespeciesthatbringsabouttheoxidation.)correspondingkrspndi相当的、对应的speciesspi:i:z物种；种类；类型（因为这仅仅是一个半反应，对应数目的电子肯定被使这个氧化反应发生的物种得到了。）Itcanbesaidthattheoxidationofethanoltoaceticacidisafour-electronoxidation.ethanolenl乙醇aceticsi:tik醋的、乙酸的可以说乙醇氧化成乙酸的反应是4电子的氧化反应。Thistypeofterminology,whichisfrequentlyusedinbiochemistry,comesfromthehalf-reactionformalism.这个经常用在生物化学中的术语，来源于形式上的半反应。terminologyt:mnldi术语frequentlyfri:kwntli频繁地、屡次地biochemistrybaikemistri生物化学、生物化学成份formalismf:mlizm形式主义Ifwecomputetheoxidationnumbersofethanolandaceticacid,wecanseethatthechangeinoxidationnumberforEq.17-2is+4(verifythisstatement).computekmpju:t计算、估算Eq.equalityikwlti等式ethanolenl乙醇verifyverifai核实、证明、判定aceticsi:tik醋的、乙酸的如果我们计算乙醇和乙酸的氧化数，我们就可以看出方程式17-2的氧化数变化值是+4（证明了这个状况）。Thisexampleillustratesthefollowingpoint:illustrateilstreit说明；表明这个例子证明了下面的一点。thechangeinoxidationnumberisequaltothenumberofelectronslost.equali:kwl等于、比得上氧化数的变化等于失去的电子数。Ifthechangeinoxidationnumberisnegative,thereactionisareduction,andthenumbercorrespondstoelectronsgained.correspondkrspnd符合、一致、相应如果氧化数的变化值是负值，这个反应就是还原反应，氧化数的变化值与得到的电子一致。Oxidationsandreductions,likeacid-basereactions,alwaysoccurinpairs.象酸碱反应一样，氧化反应和还原反应总是成对出现的。Therefore,wheneversomethingisoxidized,somethingelseisreduced.wheneverwenev(r)随时、无论何时每当reduceridju:s减少换算因此，当某种物质被氧化时，就有其它物质被还原。Whenanorganiccompoundisoxidized,thereagentthatbringsaboutthetransformationiscalledanoxidizingagent.reagentrieidnt反应物、试剂当有机化合物被氧化的时候，使转变发生的试剂就叫做氧化剂。Likewise,whenanorganiccompoundisreduced,thereagentthateffectsthetransformationiscalledareducingagent.likewiselaikwaiz同样地、也、而且effectifekt影响、效果transformationtrnsfmein变化、转换同样地，当有机化合物被还原时，使这个转变作用实现的试剂（反应物）就叫做还原剂。Forexample,supposethatchromateion(CrO42-)isusedtobringabouttheoxidationofethanoltoaceticacidinEq.17-2inthisreaction,chromateionisreducedtoCr3+.supposespuz假定、猜想、推测、假如chromatekrumit铬酸盐aceticsi:tik醋的、乙酸的例如，在方程式17-2的反应中，铬酸根离子CrO42-是用来使乙醇转变为乙酸的反应发生的试剂，铬酸根离子就被还原为Cr3+。ThreeelectronsaregainedinthereductionofchromatetoCr3+.chromatekrumit铬酸盐铬酸根离子在被还原为Cr3+的反应中获得了三个电子。Sincefourelectronsarelostintheoxidation(Eq.17-3),stoichiometryrequiresthatforeverythreeethanolmoleculesoxidizedtoaceticacid(twelveelectronslost),fourCrO42-arereduced(twelveelectronsgained).Eq.equalityikwlti等式stoichiometrystikimitri化学计量（学）ethanolenl乙醇aceticsi:tik醋的、乙酸的因为方程式17-3中失去了四个电子，化学计量学要求每三个乙醇分子被氧化为乙酸（失去12个电子），就有四个CrO42-被还原（得到12个电子）。Byconsideringthechangeinoxidationnumberforatransformation,wecantellwhetheranoxidizingorreducingagentisrequiredtobringaboutthereaction.considerknsid考虑agenteidnt药剂reducingridju:si还原通过考虑转变过程中氧化数的变化，我们能够判断出是否需要氧化剂或还原剂来使反应发生。Forexample,thefollowingtransformationisneithheranoxidationnorareduction(verifythisstatement):见书Althoughonecarbonisoxidized,anotheris,reduced.verifyverifai核实、证明、判定例如下面的转变中，尽管一个碳原子被氧化，而另一个碳原子被还原，它却既不是氧化反应，也不是还原反应。Eventhoughwemightknownothingelseaboutthereaction,itisclearthatanoxidizingorreducingagentalonewouldnoteffectthistransformation.oxidizingksidaizi甚至我们对这个反应一无所知。很明显单独的氧化剂或还原剂都不能使这个转变实现。(Infact,thereactionisthepinacolrearrangement,whichisbroughtaboutbymineralacid.)pinacolpinkl2,3-二甲基-2,3-丁二醇rearrangementri:reindmnt重新整理mineralminrlacid无机酸（实际上，这个反应是无机酸引起的？片呐醇的重排反应。）Theoxidation-numberconceptcanbeusedtoorganizeorganiccompoundsintofunctionalgroupswiththesameoxidationlevel.氧化数的概念能够用来使有机化合物组成同一氧化级数的功能基团。conceptknsept观