人教版选修5 第二章第三节　卤代烃 课件（37张）.ppt

第二章 烃和卤代烃 第三节卤代烃 新课情境呈现 涂改液会造成慢性中毒涂改液作为一种办公用品 使用面越来越大 不少中小学生常用它来修改作业 殊不知 经常接触涂改液 会引起慢性中毒 危及身体健康 在涂改液中 通常都不同程度地含有三氯甲烷 氯仿 三氯乙烷或四氯乙烷等卤代烃和苯的某种同系物 有的还含有铅 钡等重金属 实验表明 当空气中含甲苯71 4g m3时 就能在短时间内致人死亡 含3g m3时 1 8小时内能造成人急性中毒 空气中含120g m3三氯甲烷时 吸入5 10分钟就能使人致死 它主要作用于人的中枢神经系统 使肝 肾受到损害 空气中含有14 196g m3三氯乙烷时 吸入15分钟后人就不能站立 高浓度时会引起遗忘 麻醉和痛觉消失等 所以 要尽量少用涂改液 尤其是中小学生 若是非用不可时 则要加强自我保护 课前新知预习 一 卤代烃1 定义卤代烃是指烃分子中的氢原子被 取代后生成的化合物 官能团是 2 卤代烃的分类 卤素原子 卤素原子 3 物理性质常温下 卤代烃除了少数是 外 大多为 或 卤代烃 溶于水 可溶于大多数有机溶剂 某些卤代烃本身是很好的有机溶剂 点拨 卤代烃分子中不一定含有氢原子 如四氯化碳 四氟乙烯等 二 溴乙烷1 分子组成和结构 气体 液体 固体 不 溴乙烷 溴原子 2 物理性质 液态 大 难 易 naoh水溶液 加热 2 消去反应 反应条件 naoh的乙醇溶液 加热 反应方程式 消去反应 有机化合物在一定条件下 从一个分子中脱去一个或几个小分子 如h2o hx等 而生成含有 键化合物的反应 点拨 卤代烃都能发生水解反应 但并不是所有的卤代烃都能发生消去反应 不饱和 三 卤代烃对人类生活的影响1 卤代烃的用途 1 制冷剂 如 2 灭火剂 如 3 有机溶剂 如 4 有机合成的重要原料 2 卤代烃对环境的危害含氯 溴的氟代烃对臭氧层有破坏作用 形成 危及地球上的生物 氟氯代烷 四氯化碳 四氯化碳 氯仿 臭氧空洞 预习自我检测 解析 3 氯戊烷的分子式为c5h11cl 故a错误 3 氯戊烷属于卤代烃 故b错误 3 氯戊烷能在光照条件下与卤素单质发生取代反应 故c正确 戊烷有3种同分异构体 其中含有8种同分异构体 故d错误 c 解析 当该卤代烃发生水解反应时 被破坏的键是 x被 oh取代 当该卤代烃发生消去反应时 被破坏的键是 和 生成烯烃和hx 故选b c bc 课堂探究研析 问题探究 溴乙烷在强碱性环境中加热发生水解 取代 反应生成乙醇 而在强碱的醇溶液中加热发生消去反应生成乙烯 1 卤代烃发生消去反应时 分子结构需具备什么条件 2 卤代烃发生水解或消去反应的产物分子中 碳架结构是否发生变化 探究提示 1 与卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子 2 不变化 知识点1卤代烃的消去反应和水解反应 知识归纳总结 1 卤代烃的消去反应和水解反应的比较 典例1 b 规律方法指导 卤代烃与烃相互转化的解题思路 1 在烃分子中引入卤素原子 可以采用加成反应或取代反应 2 除去卤代烃中的卤素原子 可以利用消去反应或取代反应 a 问题探究 卤代烃中的 卤 是卤素原子 不是阴离子 卤代烃不溶于水 不能在水中电离出离子 与agno3溶液不反应 通过水解或消去反应可使卤素原子转变为离子 1 检验卤代烃中的卤素时 能否向卤代烃中直接加入agno3溶液 2 能否向卤代烃的水解液中直接加入agno3溶液 检验卤素离子 探究提示 1 不能 卤代烃中无卤素离子 不能与ag 反应 2 不能 水解液呈碱性 oh 会干扰卤素离子的检验 知识点2卤代烃中卤素原子的检验 知识归纳总结 卤代烃中卤素原子的检验1 实验步骤和实验原理 2 沉淀的颜色与卤代烃中卤素原子种类关系 典例2 c 解析 检验氯代烃中是否含有氯元素时 由于氯代烃中的氯元素并非游离态的cl 故应加入naoh水溶液或naoh的醇溶液 并加热 先使氯代烃水解或发生消去反应 产生cl 然后加入稀hno3酸化 再加入agno3溶液 根据产生白色沉淀确定氯代烃中含有氯元素 先加hno3酸化 是为了防止naoh与agno3反应生成agoh 再转化为ag2o褐色沉淀干扰检验 规律方法指导 检验卤代烃中卤素原子时的注意事项 1 检验卤素原子时 必须先使卤素原子变成离子 2 因碱会干扰硝酸银对卤素离子的检验 所以转化成卤素离子后要用硝酸酸化 学科核心素养 卤代烃在有机合成中的应用在有机合成中 利用卤代烃的消去反应可以形成不饱和键 能得到烯烃 炔烃等 利用卤代烃的取代反应可以形成碳氧单键 c o 碳碳单键 c c 等 实际上 卤代烃在碱性条件下发生的取代反应比较相似 都可以看成带负 电荷的基团取代了卤素原子 例如 ch3ch2br cn ch3ch2cn br ch3i ch3ch2o ch3och2ch3 i 卤代烃还可以与金属反应 形成金属有机化合物 其中最负盛名的是有机镁化合物 它是由法国化学家格利雅 v grignard 于1901年发现的 通过卤代烃与镁 用醚作溶剂 作用得到烃基卤化镁 rmgx 烃基卤化镁与其他物质 如卤代烃 醛 二氧化碳等 反应可以实现碳链的增长 得到烃 醇 羧酸 酮 胺等多种有机化合物 由于烃基卤化镁在有机合成中的应用十分广泛 极大地推动了有机化学的发展 1912年的诺贝尔化学奖授予了发现这一试剂及其应用的格利雅 并把烃基卤化镁称为格氏试剂 1 写出a b的结构简式 a b 2 c e的反应类型是 3 写出e f的化学反应方程式 4 h与2 3 二氢呋喃互为同分异构体 能与溴水加成 且含有 cho 写出一种满足上述条件的h的结构简式 hcho 加成