（江苏专用）2020高考化学二轮复习 专题检测（十一） 有机合成与推断.doc

专题检测（十一） 有机合成与推断1(2019南通七市二模)化合物g是一种肾上腺皮质激素抑制药，可通过以下方法合成：(1)ch2=chcooch3中含有的官能团名称为_。(2)fg的反应类型为_。(3)b的分子式为c10h8n2o4，写出b的结构简式：_。(4)写出同时满足下列条件的d的一种同分异构体x的结构简式：_。能发生银镜反应；1 mol x最多能与2 mol naoh发生反应；分子中只有4种不同化学环境的氢原子。(5)已知：rcnrcooh。请以ch2=chcn和ch3oh为原料制备，写出合成路线流程图(无机试剂可任选，合成路线流程图示例见本题题干)。解析：(1)ch2=chcooch3中含有的官能团名称为酯基、碳碳双键；(2)fg过程中no2转化为nh2，反应类型为还原反应；(3)由ab可发现，a中cl被取代，结合b的分子式为c10h8n2o4，得到b的结构简式；(4)满足下列条件的d的一种同分异构体x：能发生银镜反应说明含有醛基或甲酸某酯；1 mol x最多能与2 mol naoh发生反应，为甲酸酚酯；分子中只有4种不同化学环境的氢原子，说明分子结构对称。则x的结构简式为或(5)根据题给信息，ch2=chcnch2=chcooh，与ch3oh发生酯化生成ch2=chcooch3，结合题中def的变化分析，得到由ch2=chcn和ch3oh为原料制备得合成路线如下：答案：(1)酯基、碳碳双键(2)还原反应2(2019苏锡常镇三模)化合物h是一种高效除草剂，其合成路线流程图如下：(1)e中含氧官能团名称为_和_。(2)ab的反应类型为_。(3)写出同时满足下列条件的d的一种同分异构体的结构简式：_。不能发生水解反应，能与fecl3溶液发生显色反应；分子中有4种不同化学环境的氢原子。(4)f的分子式为c15h7clf3no4，写出f的结构简式：_。(5)已知：nh2与苯环相连时，易被氧化；cooh与苯环相连时，再引入其他基团主要进入它的间位。请写出以a和d为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。解析：(1) 中含氧官能团为羧基(cooh)和醚键(o)；(2)分析之间的变化，na2cr2o7是一种强氧化剂，即bc发生的是氧化反应，则ab应在甲基的邻位上引入硝基(no2)，ab的反应类型为取代反应；(3) 的一种同分异构体：不能发生水解反应，说明无酯基、酰胺键，能与fecl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；分子中有4种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，则该同分异构体的结构简式为(4)结合e、g的结构，f的分子式为c15h7clf3no4，f的结构简式为；(5)以和为原料制备，已知：nh2与苯环相连时，易被氧化；cooh与苯环相连时，再引入其他基团主要进入它的间位。分析以上结构，必须a先发生取代，再将甲基氧化为cooh，再与d 反应，最后将nh2氧化为no2，结合题中信息，得到具体合成路线流程图如下：答案：(1)醚键羧基(2)取代反应(4)3(2018苏州一模)有机物f是合成药物“银屑灵”的中间体，其合成流程如下：(1)化合物c中含氧官能团的名称为_、_。(2)de的反应类型为_。(3)写出同时满足下列条件的c的一种同分异构体的结构简式：_。不能发生银镜反应；能发生水解反应，其水解产物之一能与fecl3溶液发生显色反应；分子中有4种不同化学环境的氢原子。(4)化合物b的分子式为c10h14o，写出b的结构简式：_。(5)已知：，以苯甲醇、乙醛为原料制备，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。解析：(1)化合物中含氧官能团为醛基和醚键。(2)比较d和e的结构，不难发现d中碳氧双键转化为醇羟基，则de的反应类型为加成反应。(3) 的一种同分异构体满足：不能发生银镜反应，说明无醛基；能发生水解反应，其水解产物之一能与fecl3溶液发生显色反应说明有酯基且酯基中的氧连接在苯环上；分子中有4种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称。则该同分异构体的结构简式为(4)结合a和c，推出b。化合物b的分子式为c10h14o，则b的结构简式为(5)以苯甲醇、乙醛为原料制备，苯甲醇先被氧化转化为苯甲醛，再与乙醛加成使碳链增长，苯丙烯醛再氧化成羧酸，结合信息与socl2反应，得到再根据信息合成。答案：(1)醛基醚键(2)加成反应4(2018南京三模)氨氯地平可用于治疗高血压和心绞痛，其中间体f的合成路线流程图如下：(1)f中的含氧官能团名称为酰胺键、_和_等。(2)de的反应类型为_。(3)x的分子式为c7h5ocl，写出x的结构简式：_。(4)写出同时满足下列条件的e的一种同分异构体的结构简式：_。含两个苯环的氨基酸；能与fecl3溶液发生显色反应；分子中只有5种不同化学环境的氢原子。解析：(1)由f的结构简式可知：f中的含氧官能团为酰胺键、酯基、羰基、醚基。(2)比较d()和e()的结构简式，不难发现d中羟基中的h被代替，则de的反应类型为取代反应。(3)从反应ef，比较e、f的结构简式，又x的分子式为c7h5ocl，则x的结构简式为 (4)e的一种同分异构体满足：含两个苯环的氨基酸，说明除含有两个苯环外含有nh2和cooh，能与fecl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基，分子中只有5种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，则满足条件的结构简式为或(5)采用逆推法，要合成，根据题中ef的信息，需要和h5c2oocch2cooc2h5，氧化可得，而合成h5c2oocch2cooc2h5需要hoocch2cooh和ch3ch2oh，由已知信息可得ncch2cnhoocch2cooh。答案：(1)酯基羰基醚基(任意写两个)(2)取代反应5(2018百校大联考)左啡诺(f)是一种镇痛药，其合成路线如下：(1)e中的官能团包含酰胺键、_和_。(2)de的反应类型为_。(3)x的分子式为c3h3no2，写出x的结构简式：_。(4)写出同时满足下列条件的b的一种同分异构体的结构简式：_。含有苯环，苯环上的一溴代物有两种，分子中含有4种化学环境不同的氢原子；既能发生银镜反应，也能发生水解反应，水解产物之一能与fecl3溶液发生显色反应。(5)已知：rch2brrch2cn(r代表烃基)。请写出以和ch3cocl为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。解析：(1)e为，含有的官能团包含酰胺键、碳碳双键、醚键。(2)对比d和e的结构简式可知，de的反应类型属于取代反应。(3)x的分子式为c3h3no2，根据流程图，结合b的结构可知，x的结构简式为。(4)根据题意，该有机物结构对称，属于甲酸酯，满足条件的b的同分异构体是(5)以和ch3cocl为原料制备，根据题干流程图de的反应，需要首先合成，而要合成，根据流程图cd的反应，又需要合成，根据rch2brrch2cn知，需要先合成。答案：(1)碳碳双键醚键(2)取代反应6(2018无锡一模)化合物h是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物a制备h的一种合成路线如下：回答下列问题：(1)e中的官能团名称为_和_。(2)cd的反应类型为_。bc的化学反应方程式为_。(3)g的结构简式为_。(4)写出同时满足下列条件的f的一种同分异构体的结构简式：_。遇fecl3溶液显紫色；能发生银镜反应；分子中有5种不同化学环境的氢且个数比为11224。(5)写出用甲醛和乙烯为原料制备化合物c(ch2ono2)4的合成路线(其他无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。解析：(1) 中的官能团是碳碳叁键和羧基。(2)根据题中信息，ab是苯甲醛与乙醛发生加成反应后再发生消去反应，生成苯丙烯醛，bc是苯丙烯醛被cu(oh)2氧化生成苯丙烯酸的过程，cd是苯丙烯酸与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，de是d(卤代烃)与koh的乙醇溶液发生消去反应，生成，ef是e与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化，结合信息判断fgh是f和g两种不饱和物质发生加成得到h。则cd的反应类型为加成反应，bc的化学反应方程式为(3)g的结构简式为。(4) 的一种同分异构体满足：遇fecl3溶液显紫色说明有酚羟基，能发生银镜反应说明有醛