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文档简介
第1讲认识有机化合物煤、石油及重要的烃考纲要求1.了解有机物中碳的成键特征。2.了解有机化合物的同分异构现象。3.了解甲烷等烷烃的主要性质。4.了解乙烯、苯等有机化合物的主要性质。5.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。6.了解煤、石油、天然气等资源的综合利用。考点一有机化合物1概念通常把含有_的化合物称为有机化合物(除CO、CO2、H2CO3、碳酸盐等外)。2结构特点碳原子最外层有_个电子,不易_或_电子而形成阴离子或阳离子,碳原子通过_与氢、氮、氧、硫等元素的原子形成共价化合物;碳原子与碳原子之间也可以形成_、_、_,甚至成环。考点二煤和石油1煤的综合利用(1)煤的组成:有机物和少量无机物组成的复杂的_。(2)煤的干馏煤的干馏将煤_使之分解的过程,属于复杂的_变化。2石油的综合利用1煤的干馏与石油的分馏有何不同?2请将下列物质的转化或分离方法的序号填在横线上(每一项只填写一种方法)。并指出属于化学变化还是物理变化。溶解裂解分馏裂化干馏蒸馏电解过滤萃取(1)把煤转化为焦炉气、煤焦油和焦炭等_。(2)从原油中分离出汽油、煤油、柴油等_。(3)将重油转化为汽油_。(4)将海水淡化_。(5)从海水中得到的无水MgCl2中提取金属镁_。考点三甲烷的结构与性质1组成和结构2物理性质颜色状态溶解性密度_色_态_溶于水比空气_3.化学性质稳定性:性质稳定,与_、_、高锰酸钾等_不反应。 | 燃烧反应:_。 |取代反应:在光照条件下与Cl2反应:_,依次又生成了_,其中_为气体,_为油状液体。4烷烃(1)通式:_(n1)。(2)结构特点烃分子中碳原子之间都以_结合成链状,剩余价键均与_原子结合,使每个碳原子都达到价键饱和,烷烃又叫饱和烃。(3)物理性质状态:常温下,气态烷烃只有_、_、_、_、_和新戊烷。熔、沸点:随碳原子数增加,熔、沸点逐渐_。密度:均比水_,随碳原子数增多,密度逐渐_。水溶性:均_溶于水。(4)化学性质:与CH4相似。(5)习惯命名法当碳原子数n10时,用_表示;若n10时,用汉字数字表示。如:C8H18命名为_,C18H38命名为_。当碳原子数n相同时,用正、异、新来区别。如:CH3CH2CH2CH2CH3称为_,CH3CHCH2CH3CH3称为_,CCH3CH3CH3CH3称为_。3如何证明甲烷的空间构型为正四面体形,而不是正方形?4(1)甲烷和烷烃的特征反应为取代反应,1 mol甲烷和0.5 mol 氯气发生取代反应只生成CH3Cl吗?(2)能否用CH4的取代反应制取纯净的CH3Cl?5若要将0.6 mol甲烷完全和氯气发生取代反应,并且生成相同物质的量的四种取代物,则需要氯气的物质的量为()A2.5 mol B4.5 mol C0.6 mol D1.5 mol6已知甲烷是正四面体形结构,根据烷烃的碳原子连接情况分析,碳原子是否处于一条直线?考点四同分异构体1同分异构现象化合物具有相同的_,但具有不同_的现象。2同分异构体(1)定义具有_现象的化合物互称为同分异构体。(2)烷烃的同分异构体的写法烷烃的同分异构体是最基本的碳链异构。寻找烷烃同分异构体常用的方法是“减碳移位”法。可概括为“两注意,四句话”两注意:a.选择最长的碳链为主链依次减碳变短;b.找出中心对称直线支链顺序移位。四句话:a.主链由长到短;b.支链由整到散;c.位置由心到边;d.排布孪、邻、相间。甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体;C4H10的两种同分异构体:_和_;C5H12的同分异构体:_、_、_。(3)常见几种烷烃基的同分异构体:C3H7:2种,结构简式分别为CH3CH2CH2、CHCH3CH3;C4H9:4种,结构简式分别为CH3CH2CH2CH2,CH3CHCH2CH3,CH3CHCH3CH2,CCH3CH3CH3;由可得C4H9(只有1个支链时)、C5H10O(醛类)、C4H9OH(醇类)、C4H9Cl均有4种同分异构体。7下列各组物质属于(1)同位素的是_。(2)同素异形体的是_。(3)同一物质的是_。(4)同分异构体的是_。A金刚石、石墨、C60B氕和氘CCClHHCl和CHClClHDCH4与CHCH3CH3CH3E麦芽糖与蔗糖FCH2=CHCH2CH3与CH2CCH3CH3GCH2OHCH2OH与CH2OHCHOHCH2OHHD2与T28有机物CH3CH2CHCH2CH3CH3(3甲基戊烷)的一氯代物有()A3种 B4种 C5种 D6种考点五乙烯1组成与结构2物理性质颜色:_,状态:_,溶解性:_。3化学性质乙烯4用途(1)乙烯的产量是用来衡量一个国家_水平的重要标志。(2)重要化工原料。(3)用于植物生长_剂和果实_剂。5烯烃(1)概念:分子里含有_的_烃。(2)单烯烃的通式为_。(3)化学性质:烯烃的化学性质与_类似,可以发生_、_和_等。烯烃_使酸性KMnO4溶液褪色。特别提醒(1)高锰酸钾能鉴别CH4和CH2=CH2,但不能用于除去CH4中混有的CH2=CH2,因为CH2=CH2被酸性KMnO4氧化成CO2。(2)乙烯的结构简式为CH2=CH2,不能写成CH2CH2。(3)从形式上看,加成反应类似于无机化学中的化合反应,但加成反应必须有有机物分子中的不饱和键的断裂,而化合反应就不一定有不饱和键的断裂(如H2Cl2=2HCl)。(4)乙烯能与卤族元素的单质、卤化氢、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应,其原子利用率为100%。9乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同?能否用酸性KMnO4溶液鉴别CH4和CH2=CH2?10结合乙烯的加成反应实验探究能否用溴的四氯化碳溶液鉴别CH4和C2H4?能否用溴的四氯化碳溶液除去CH4中的C2H4?考点六苯1组成与结构2物理性质颜色状态气味毒性溶解性密度熔、沸点无色液体有特殊气味有毒不溶于水比水小低3.化学性质苯特别提醒(1)苯不溶于水,密度小于水,能作溴水或碘水的萃取剂。(2)苯分子中的六个碳原子及与其直接相连的原子在同一个平面内。(3)分子中的碳碳键不是单双键交替的结构,六个碳碳键完全相同,可用邻位二取代物没有同分异构体来证明。11结合苯的物理性质探究如何用简单实验来证明分液漏斗内苯与水的混合物中哪一层为苯层?12由CH4、C2H4、的分子结构特点分析CH3、CHCH2分子内所有原子是否均在同一平面上?有机物组成和结构的几种表示方法种类实例含义分子式C2H4用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目最简式(实验式)CH2表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子;由最简式可求最简式量;分子式是最简式的整数倍电子式用“”或“”表示原子最外层电子成键情况的式子结构式具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构;表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型结构简式CH2=CH2结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)球棍模型小球表示原子,短棍表示价键(单键、双键或叁键)比例模型用不同体积的小球表示不同大小的原子以上有机物组成和结构的表示在高考题的选择题中经常以判断正误的形式考查,有时也在有机推断题中出现。【例1】.如图所示是几种烷烃的球棍模型,试回答下列问题:(1)A、B、C三者的关系是。(2)A的分子式为,C的名称为。(3)写出C的同分异构体的结构简式:_。.以上各图均能表示甲烷的分子结构,哪一种更能反映其真实的存在状况?。苯和溴的反应【例2】实验目的认识苯与溴的反应反应原理Br2BrHBr实验试剂苯、液溴、铁粉、蒸馏水、AgNO3溶液、CCl4实验设计图(a)是某教师完成苯与液溴反应的演示实验。(1)苯与液溴反应属于_反应(填反应类型);图(a)装置中缺少什么仪器(如果不缺不必作答)_;(2)某研究性学习小组对它进行改进,改进后的装置如图(b)所示,请分析其优点。_【例3】用A、B、C三种装置都可制取溴苯,请仔细分析三套装置,并完成下列问题:(1)写出三个装置中都发生的两个反应的化学方程式:_。写出B的试管中还发生的反应的化学方程式:_。(2)装置A、C中长导管的作用是_。(3)B、C装置已连接好,并进行了气密性检验,也装入了合适的药品,接下来要使反应开始,对B应进行的操作是_,对C应进行的操作是_。(4)A中存在加装药品和及时密封的矛盾,因而在实验中易造成的不良后果是_。(5)B中采用了双球吸收管,其作用是_;反应后双球管中可能出现的现象是_;双球管内液体不能太多,原因是_。(6)B装置也存在两个明显的缺点,使实验的效果不好或不能正常进行,这两个缺点是_;_。高考题组一烃的组成和性质(一)NA在有机化合物中的应用1判断下列说法是否正确,正确的划“”,错误的划“”(1)16 g CH4中含有4NA个CH键()(2010广东理综,8A)(2)标准状况下,22.4 L 二氯甲烷的分子数约为NA个()(2010四川理综,7A)(3)标准状况下,2.24 L戊烷所含分子数为0.1NA()(2010上海,7D)(4)1 mol 甲烷分子所含质子数为10NA()(2009福建理综,8C)(5)常温常压下,22.4 L CCl4中含有NA个CCl4分子()(2011广东理综,9C)(二)烃的性质2判断下列说法是否正确,正确的划“”,错误的划“”(1)乙烯和乙烷都能发生加聚反应()(2010广东理综,11A)(2)聚乙烯可发生加成反应()(2010福建理综,6A)(3)苯不能使KMnO4溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应()(2009山东理综,12D)(4)苯和乙烯都能与H2发生加成反应()(2009广东理基,31A)(5)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷,与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同()(2011山东理综,11C)(6)在浓硫酸存在条件下,苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应()(2011福建理综,8D)(7)C6H6HNO3C6H5NO2H2OCH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br上述两种反应都属于取代反应() (8)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键()(2011山东理综,11D)(9)乙烯和苯都能与溴水反应()(2009福建理综,9A)(10)乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别()(2009福建理综,9D)(11)乙烯和苯都能使溴水褪色,褪色的原因相同()(2010山东理综,12A)(12)分离CCl4和水可采用如图所示的方法()(2010重庆理综,7A)(13)CCl4可由CH4制得,可萃取碘水中的碘()(2009山东理综,12A)(14)丙烯常温常压下以液态形式存在() (15)乙烷和丙烯的物质的量共1 mol,完全燃烧生成3 mol H2O()(2009重庆理综,11C)3(2009海南,1)将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下列图示现象正确的是()4(2010海南,8)下列化合物中既易发生取代反应,也可发生加成反应,还能使酸性KMnO4溶液褪色的是()A乙烷 B乙醇C丙烯 D苯高考题组二常见有机物的空间结构5(2011上海,4)下列有关化学用语能确定为丙烯的是()A. BC3H6CHHHH DCH2=CHCH36下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是()溴苯对二甲苯氯乙烯丙烯A BC D7下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有()A乙烷 B甲苯C氯乙苯 D四氯乙烯高考题组三同分异构现象8判断下列说法是否正确,正确的划“”,错误的划“”(1)16O2与18O2互为同分异构体()(2010山东理综,9A)(2)光照下,2,2二甲基丙烷与Br2反应,其一溴代物只有一种()(2009重庆理综,11D)9(2011上海,15) 月桂烯的结构如图所示,一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有()A2种 B3种 C4种 D6种课时规范训练教材习题回扣1(必修2P651)用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能,其主要成分的结构式如下:它属于()A烃 B无机物C有机化合物 D烷烃2(必修2P652)下列关于有机化合物的说法中,正确的是()A凡是含碳元素的化合物都属于有机化合物B易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质一定是有机化合物C所有的有机化合物都很容易燃烧D有机化合物的同分异构现象是有机化合物种类繁多的重要原因之一3(必修2P653)将1体积甲烷和4体积氯气组成的混合气体充入大试管中,将此试管倒立在水槽中,置于光亮处,过一段时间后发现试管中气体的颜色_,试管中的液面_,试管壁上有_出现。将试管从水槽中取出后,向其中滴入几滴石蕊溶液,可以观察到_。4燃烧法是测定有机化合物分子式的一种重要方法。完全燃烧0.1 mol某烃后,测得生成的二氧化碳为8.96 L(STP),生成的水为9.0 g。该烃的化学式为_,该烃可能的结构简式:_。5(必修2P741)下列物质中,有固定熔点和沸点的是()A汽油 B煤 C天然气 D乙烯6(必修2P742)可以用来鉴别甲烷和乙烯,还可以用来除去甲烷中乙烯的操作方法是()A将混合气体通入盛有硫酸的洗气瓶B将混合气体通入盛有足量溴的四氯化碳溶液的洗气瓶C将混合气体通入盛有水的洗气瓶D将混合气体通入盛有澄清石灰水的洗气瓶7(必修2P753)下列现象中,是因发生加成反应而产生的是()A乙烯使酸性KMnO4溶液褪色B将苯滴入溴水中,振荡后水层接近无色C乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D甲烷与氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失8(必修2P754)下列物质完全燃烧时,生成的二氧化碳的物质的量与生成的水的物质的量相同的是()A甲烷 B苯C乙烯 D丙烯(C3H6)能力提升训练1下列有关烷烃的叙述中,不正确的是()A在烷烃分子中,所有的化学键都为单键B所有的烷烃在光照条件下都能与Cl2发生取代反应C如图所示,将1体积甲烷和4体积Cl2充入试管中,一段时间后,将看到水槽底部有油状液滴生成,试管内充满水D甲烷与Cl2在光照条件下发生反应的产物中,HCl的浓度最大2下列烷烃在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代烃的是()A. CH3CH2CH2CH3BCHCH3CH3CH3CCCH3CH3H3CCH3DCHCH3CH3CH2CH33某混合气体由两种气态烃组成,2.24 L 该混合气体完全燃烧后,得到4.48 L 二氧化碳(气体体积已折算为标准状况时的体积)和3.6 g 水,则两种气态烃可能是()ACH4和C3H8 BCH4和C3H4CC2H4和C3H4 DC2H4和C2H64下列各组化合物中,不论二者以何种比例混合,只要总质量一定,则完全燃烧时消耗O2和生成H2O的质量不变的是()C2H2、C6H6C2H6、C3H6C2H4、C3H4C2H4、C3H6A B C D5已知CC键可以绕键轴自由旋转,结构简式为H3CCH3CH3CH3的烃,下列说法中正确的是()A分子中至少有9个碳原子处于同一平面上B分子中至少有11个碳原子处于同一平面上C分子中至少有16个碳原子处于同一平面上D该烃属于苯的同系物6下列说法中,错误的是()A无论乙烯与Br2的加成,还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,都与分子内含有碳碳双键有关B用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷C相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同D乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼7下列各反应中属于加成反应的是()ACH2=CH2H2OCH3CH2OHBH2Cl22HClC2CH3COHO22CH3COOHDCH3CH32Cl2CH2ClCH2Cl2HCl81 mol某烃在氧气中充分燃烧,需要消耗氧气179.2 L(标准状况下)。它在光照的条件下与氯气反应能生成3种不同的一氯取代物。该烃的结构简式是()ACCH3CH3CH3CH2CH3 BCH3CH2CH2CH2CH3CCH3CH2CHCH3CH3 DH3CCH39.下列物质中互为同系物的有_;互为同分异构体的有_;互为同位素的有_;互为同素异形体的有_;是同一物质的有_。(用序号填写)液氯、CH3CHCH2CH3CH3、白磷、Cl、CH2CH3CCH3CH3CH3、氯水、CH3CHCH3CH2CH3、CH3CHCH3CHCH3CH3、氯气、红磷、Cl、CH3CH2CCH3CH3CH310乙烯是石油裂解的主要产物之一。将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中,观察到的现象是_,其反应方程式为_。乙烯在一定条件下发生加聚反应的化学方程式是_,其产物的名称是_;乙烯对水果具有_功能。11实验室制取硝基苯常用如图装置。(1)苯的硝化反应是在浓H2SO4和浓HNO3溶液的混合液中进行的,其中浓H2SO4的作用是_,反应的化学方程式为_。(2)温度计悬挂在烧杯中的水中,目的是_。(3)本实验用水浴加热而不直接用酒精灯加热试管,其优点是_。(4)被水浴加热的试管口部都要带一长导管,其作用是_。(5)反应完毕后,如何从试管中的混合物里分离出硝基苯?_。12利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。某化学兴趣小组在实验室中模拟上述过程,其设计的模拟装置如下:根据要求回答:(1)B装置有三种功能:控制气流速度;均匀混合气体;_。(2)设V(Cl2)/V(CH4)x,若理论上欲获得最多的氯化氢,则x值应_。(3)D装置的石棉中均匀混有KI粉末,其作用是_。(4)E装置的作用是_(填序号)。A收集气体 B吸收氯气C防止倒吸 D吸收氯化氢(5)E装置除生成盐酸外,还含有有机物,从E中分离出盐酸的最佳方法为_。该装置还有缺陷,原因是没有进行尾气处理,其尾气主要成分为_(填序号)。ACH4BCH3ClCCH2Cl2DCHCl3ECCl4答案基础再现深度思考考点一1碳元素24得到失去共价键单键双键叁键考点二1(1)混合物(2)隔绝空气加强热物理化学H2、CO、CH4、C2H4氨气、铵盐苯、甲苯、二甲苯焦碳2烃沸点汽油煤油化学乙烯丙烯考点三1(从左至右,从上至下)正四面体形CHHHHHHCH42无气极难小3强酸强碱强氧化剂CH42O2CO22H2OCH4Cl2CH3ClHCl、CH3ClCl2CH2Cl2HClCHCl3、CCl4CH3ClCH2Cl2、CHCl3、CCl44(1)CnH2n2(2)碳碳单键氢(3)CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH3增大小增大难(5)甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸辛烷十八烷正戊烷异戊烷新戊烷考点四1分子式结构2(1)同分异构(2)CH3CH2CH2CH3CHCH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CHCH3CH3CH2CH3CCH3CH3CH3CH3考点五1(从左至右,从上至下)平面结构CHHCHHHHCH2=CH22无色气体难溶于水3C2H43O22CO22H2OCH2=CH2Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2H2CH3CH3CH2=CH2HClCH3CH2ClnCH2=CH2CH2CH24(1)石油化工(3)调节催熟5(1)碳碳双键不饱和(2)CnH2n(n2)(3)乙烯加成反应氧化反应加聚反应能考点六1(从左至右,从上至下)平面结构 单键与双键 完全相同 32C6H615O212CO26H2OHNO3NO2H2O3H2深度思考1煤的干馏是在隔绝空气加强热的条件下发生的复杂的物理变化和化学变化的过程,而石油的分馏是根据沸点不同将石油中各成分分离的过程,是物理变化。2(1),化学变化 (2),物理变化(3),化学变化(4),物理变化(5),化学变化 3可假设CH4分子为平面正方形,则CH3Cl、CHCl3、CCl4均没有同分异构体,而CH2Cl2有CClHClH、CHClClH两种结构,事实上CH2Cl2不存在同分异构体,故可证明CH4是正四面体形结构。4(1)不是只生成CH3Cl,四种取代物CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均能生成。(2)不能用CH4的取代反应制取纯净的CH3Cl,CH4与Cl2的取代反应生成的是混合物。5D6CH4分子中的CH键夹角为10928,而不是180,因此,当碳原子数3时,碳原子并不在一条直线上,而是呈锯齿状。7(1)B(2)A(3)C、H(4)C、F8B9褪色原理不相同,前者是发生了加成反应,后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化。由于CH4与酸性KMnO4溶液不发生反应,而C2H4能使酸性KMnO4溶液褪色,因此可以用酸性KMnO4溶液鉴别二者。10CH4与溴的四氯化碳溶液不发生反应,而C2H4与Br2能发生加成反应生成
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