鲁科版选修5 第1章第2节 有机化合物的结构与性质（第2课时） 学案 (1).doc

第2课时同分异构现象结构与性质的关系目标导航1.了解同分异构现象，能识别常见的同分异构体。2.掌握同分异构体的书写方法。3.掌握有机物分子结构与性质的关系。一、同分异构现象和同分异构体1. 同分异构现象化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生性质上的差异的现象。2同分异构体具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。其特点是分子式相同，结构不同。如戊烷(c5h12)有三种不同的结构：ch3ch2ch2ch2ch3、。3同分异构体的类型异构方式形成途径示例碳链异构碳骨架不同而产生的异构ch3ch2ch2ch3与位置异构官能团位置不同而产生的异构ch2=chch2=ch3与ch3ch=chch3官能团异构(类别异构)官能团种类不同而产生的异构ch3ch2oh与ch3och3议一议1思考讨论以下问题：(1)已知甲烷分子中的两个氢原子被两个cl原子取代后的结构只有一种，能否证明ch4的空间构型是正四面体结构，而不是平面结构(用下图说明)答案ch2cl2分子的空间结构只有一种可证明甲烷分子是正四面体结构。如下图：若ch4分子为平面结构，则ch2cl2可有两种结构：(2)在汽油中添加ch3oc(ch3)3可生产无铅汽油，ch3oc(ch3)3分子必存在的原子间连接方式是以下哪种？答案根据有机物分子中，碳原子一般形成4个共价键，h原子、o原子各形成1个、2个共价键，故可以将ch3oc(ch3)3写成故c项正确。(3)具有相同相对分子质量的两种化合物一定是同分异构体吗？只有有机物分子间才有同分异构现象吗？答案不一定。因为相对分子质量相同的两种化合物，分子式不一定相同(如co和c2h4)。判断是否为同分异构体的关键是看是不是具有相同的分子式和不同的结构。不一定。无机物之间或无机物和有机物之间也可存在同分异构现象。如尿素co(nh2)2和氰酸铵(nh4cno)也互为同分异构体。2试写出以下有机物的同分异构体的结构简式：(1)c4h8(烯烃)。(2)c3h6。(3)c4h9cl。答案(1)ch2=chch2ch3、ch3ch=chch3、(2) ch3ch=ch2、(3)ch3ch2ch2ch2cl、解析(1)存在位置和碳链异构位置异构ch2=chch2ch3、ch3ch=chch3，碳链异构(2)有两种类别异构ch3ch=ch2、(3)二、有机化合物结构与性质的关系1官能团与有机化合物性质的关系(1)关系一种官能团决定一类有机化合物的化学特性。官能团与相邻基团之间相互影响。(2)原因一些官能团含有极性较强的键，容易发生相关的反应。一些官能团含有不饱和碳原子，容易发生相关的反应。2不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系(1)因为甲基影响，与苯相比较，甲苯较易发生取代反应。(2)乙酸和乙醇的化学性质不同是由于乙酸分子中羟基与相连，乙醇分子中羟基与ch3ch2相连。(3)醇和酚的化学性质不同是由于与羟基相连的烃基不同。(4)醛和酮是两类不同的物质，因为醛羰基上连有氢原子，酮羰基上不连氢原子。议一议1具有相同官能团的物质是否一定属于同一类有机物？答案具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。如：(1)ch3oh、虽都含有oh官能团，但二者属不同类型的有机物。(2)含有醛基的有机物，有的属于醛类，有的属于酯类，有的属于糖类等。2为什么官能团能决定有机化合物的特性呢？答案(1)一些官能团含有极性较强的键，易发生相关的化学反应。例如醇的官能团是羟基(oh)，羟基有很强的极性，成为醇分子中最活泼的基团，导致醇类表现出一定的特性。(2)一些官能团含有不饱和碳原子，易发生相关的化学反应。例如烯烃、炔烃分子中的碳碳双键、碳碳叁键，它们虽然是非极性键，但由于碳原子不饱和，可以与其他原子或原子团结合生成新的产物，使得烯烃、炔烃的化学性质比烷烃活泼。因此，我们可以根据有机化合物官能团中各键的极性强弱和碳原子的饱和程度来推测该物质发生的化学反应。3有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实能说明上述观点是(填序号)。甲苯能使酸性高锰酸钾溶液退色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应苯与硝酸在加热的条件下发生取代反应，而甲苯在常温下就能与硝酸发生反应乙烷在光照条件下能发生取代反应，而乙炔不能发生取代反应答案解析中的前后两种物质均为苯与甲苯，性质却发生了变化，是因为邻近基团间的相互作用，而前后两种物质性质不同，是因为具有不同官能团，乙烯与乙炔中是分别含有碳碳双键与碳碳叁键，与乙烷相比性质较不稳定。一、同分异构体的书写方法1减链法(适用于碳链异构)以烷烃c6h14为例，写出所有同分异构体的结构简式。方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，分布由对、邻到间。步骤：(1)将分子中所有碳原子连成直链作为母链cccccc成直线、一线串(2)从主链一端取下一个c原子，依次连接在主链中心对称线一侧的c原子上。从头摘，挂中间向边排，不到端(3)从主链一端取下两个c原子，使这两个c原子以相连或分开的形式，依次连在主链余下的c原子上。对邻间(不合适，舍去)(4)根据碳原子4价原则补足氢原子。故c6h14共有五种同分异构体。ch3ch2ch2ch2ch2ch3注意：(1)从主链取下的碳原子不得多于主链剩余部分。(2)若甲基连端点碳原子或乙基连第2个碳原子(与端点碳原子相连的碳)，则与前面已写出的同分异构体重复。2插入法(适用于烯烃、炔烃、醚、酮、酯等的异构)方法：先写碳链异构的骨架，再将官能团插入碳链中。举例：(1)写出分子式为c5h10的烯烃的同分异构体的结构简式。碳链异构：位置异构：用箭头表示双键的位置。在()式中，双键可能插入的位置有c=cccc、cc=ccc；在()式中，双键可能插入的位置有在()式中，双键无法插入，因为碳只能形成四个键。整理后得ch2=chch2ch2ch3、ch3ch=chch2ch3、(2)写出分子式为c5h8的炔烃的同分异构体的结构简式(式中数字为叁键插入的位置)。 (无位置能插入叁键)，共3种。(3)写出分子式为c5h10o的酮的同分异构体的结构简式(式中数字为双键插入位置)。 (无位置能插入羰基)，共3种。(4)写出分子式为c5h12o的醚的同分异构体的结构简式(式中数字为o插入位置)。共5种。3取代法(适用于醇、卤代烃、羧酸等的异构)方法：先写碳链异构，再写官能团位置异构。举例：写出分子式为c5h12o的醇的同分异构体的结构简式(式中数字为oh取代h的位置)。特别提醒(1)同分异构体的书写顺序首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物，确定先写哪一类有机物。在确定另一类具有相同官能团有机物的同分异构体时，应先考虑碳链异构。在同一官能团的基础上，再考虑官能团的位置异构。(2)常见的官能团异构烯烃与环烷烃(通式cnh2n)，如ch2=chch3与炔烃与二烯烃(通式cnh2n2)，如ch2=chch=ch2与ch3ch2cch。醇与醚(通式cnh2n2o)，如ch3ch2oh与ch3och3。醛酮与烯醇(通式cnh2no)，如ch3ch2cho、与hoch2ch=ch2。羧酸、酯与羟基醛(通式cnh2no2)，如ch3cooh、hcooch3与hoch2cho。氨基酸与硝基化合物，如h2nch2cooh与ch3ch2no2。芳香醇、芳香醚与酚，如例1写出分子式为c7h16的有机物的所有同分异构体。解析根据分子式可判断该有机物属于烷烃，只存在碳链异构，可用“减碳对称法”解答本题。(1)主链最长为7个c，即写出无支链的烷烃的结构简式；(2)主链变为6个c，另一个c作支链，其取代位置由心到边，先写出号位置，再写出号位置；(3)主链变为5个c，另外2个c以2个甲基作为支链，按“排布由对、邻到间”的顺序，可先固定一个甲基，再移动另一个甲基的位置；(4)主链变为5个c，另外2个c以乙基作为支链，连在中心碳上；(5)主链变为4个c，另外3个c只以甲基作为支链，只有一种排布据此可写出分子式为c7h16的有机物的9种同分异构体来。答案ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch3、解题反思(1)书写同分异构体有序性，即从某一种形式开始排列，依次进行，防止遗漏。(2)书写同分异构体等效性，即位置相同的碳原子上的氢被取代时得到相同的物质。变式训练1某烷烃一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有两种，这种烷烃的名称是()a正壬烷 b2,6二甲基庚烷c2,2,4,4四甲基戊烷 d2,3,4三甲基己烷答案c解析烷烃分子中有9个碳原子，则分子式为c9h20，其一氯代物只有两种，说明其分子中只有2种不同化学环境的h原子，结构应非常对称，故为：，其名称为2,2,4,4四甲基戊烷。二、同分异构体数目的判断方法1基元法如：已知丁基(c4h9)有4种同分异构体，则丁醇(c4h9oh)有4种同分异构体。同理，c4h9cl和c4h9cho、c4h9cooh有4种同分异构体。2换元法如：二氯苯c6h4cl2有三种同分异构体用h代替cl，用cl代替h，则四氯苯也有三种同分异构体。3对称法(又称等效氢法)等效氢的判断方法可按下列三点判断同一个c原子上的氢是等效的。如2号位置上的2个h原子等效。同一个c原子上所连甲基上的氢原子是等效的，如4号和5号位置上的6个h原子等效。处于对称位置上的氢原子是等效的，如1、5、4、6号碳原子上的h原子等效，2,3号碳原子上的h原子等效。4定一移二法对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。如ch3ch2ch3的二氯代物数目：第1步固定1个cl原子有2种：第2步固定第2个氯原子：有3种，有两种，其中b和d重复，故ch3ch2ch3的二氯代物有4种。特别提醒“根据等效氢”原理，可知：在10个碳原子以内的烷烃中，一氯代物只有一种的有机物有：ch4、ch3ch3、例2结构不同的二甲基氯苯的数目有()a4种b5种c6种d7种解析本题可采用“定一移二”求解。(1)先分析两个甲基在苯环上的异构情况，可得3种结构：(2)再分析上述3种结构中苯环上加上一个cl原子后的异构情况：可得两种异构体；可得三种异构体；可得一种结构，由此可知二甲基氯苯有6种不同的结构(即异构体)。答案c解题反思多元取代物或多官能团衍生物同分异构体书写时，可先固定一个取代基位置或一种官能团，再移动另一取代基或另一种官能团。变式训练2已知c4h9cl有四种同分异构体，则分子式为c5h10o的醛的种类有 ()a3种b4种c5种d6种答案b解析分子式为c5h10o的醛可以看作c4h9cho，由于c4h9cl有4种同分异构体，用cho取代cl，得4种c4h9cho同分异构体。所以c5h10o的醛有4种。1.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图所示：下列有关香叶醇的叙述正确的是()a香叶醇的分子式为c10h18ob不能使溴的四氯化碳溶液退色c不能使酸性高锰酸钾溶液退色d能发生加成反应不能发生取代反应答案a解析香叶醇中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液退色，b错误；碳碳双键和ch2oh都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使高锰酸钾溶液的紫红色退去，故c错误；香叶醇在一定条件下能与卤素单质、乙酸等发生取代反应，故d错误。2下列说法正确的是()a甲醇与乙醇的官能团都是羟基，它们具有完全相同的性质b甲苯与苯互为同分异构体，它们具有相似的性质c烯烃的官能团是碳碳双键，任何烯烃在一定条件下都能发生加成反应d乙醛、丙酮、乙酸中都含有羰基，它们具有相似的化学性质答案c解析甲醇与乙醇都含有羟基，也具有相似的化学性质，但由于与羟基相连的基团不同，对羟基的影响也不同，它们的性质也不是绝对相同的， a错误；甲苯与苯都含有苯环，甲苯受甲基的影响，二者的性质不完全相同，但可认为具有相似的化学性质，不过，二者的关系应该是互为同系物，b错误；官能团决定有机化合物的性质，烯烃因为含有碳碳双键而能发生加成反应，c正确；乙醛、丙酮、乙酸中虽然都含有羰基，但其中的羰基连有的原子或原子团不同，性质也有很大差别，d错误。3下列有机物中，互为同分异构体的是( )abcd答案d解析和都符合c5h8的组成，但它们的官能团不同，属于类别异构，互为同分异构体。4分子式为c7h16的烷烃中，含有3个甲基的同分异构体的数目是 ()a2 b3 c4 d5答案b解析因为烷烃的两端必有两个ch3，符合3个甲基的烷烃中只能有一个支链，它们是共3种。5. 分子式为c5h12可能的结构简式为_、 _、 _，它们之间的关系为_。分子式为c2h4o2的同分异构体常见的有：_、_ (用结构简式表示)。己烷有五种同分异构体，试写出这些同分异构体的结构简式：_、_、_、_、_。答案ch3ch2ch2ch2ch3ch3ch(ch3)ch2ch3c(ch3)4互为同分异构体ch3coohhcooch3ch3ch2ch2ch2ch2ch3ch3ch2ch(ch3)ch2ch3ch3ch2ch2 ch(ch3)2(ch3)2chch(ch3)2ch3ch2c(ch3)3经典基础题题组1同分异构现象及同分异构体1下列各组物质既不是同系物，也不是同分异构体，但最简式相同是()a1,2二溴乙烷和1,1二溴丙烷答案c解析a中互为同系物，b中互为同分异构体，d中互为同系物，所以正确的答案选c。2下列关于同分异构体的分类，错误的是()ach3ch(ch3)ch2ch3与ch3(ch2)3ch3属碳链异构bch3ch=chch3与ch2=chch2ch3属官能团异构cchcc2h5与ch3ccch3属位置异构dch2=chch=ch2与ch3ccch3属官能团异构答案b3有机化合物的二氯代物有()a2种 b3种 c4种 d5种答案c解析中只有1种氢原子，共有1种一氯代物，一氯代物中含有4种氢原子，则二氯代物有4种，故选c。4下列物质互为同分异构体的是()甲醛和甲醇2甲基丁烷和戊烷 金刚石和石墨苯甲醇和邻甲苯酚16o 和18oa b c d 答案b解析甲醛和甲醇分子式不相同，不属于同分异构体，故错误；2甲基丁烷和戊烷分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故正确；金刚石和石墨互为同素异形体，故错误；苯甲醇和邻甲苯酚，分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故正确；16o和18o互为同位素，故错误。5主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有()a2种 b3种 c4种 d5种答案a解析对烷烃来说，当主链上有5个碳原子时，乙基做支链只能连在第3号碳原子上则另外一个ch3可放在2号或3号碳上，从而得出符合题意的烷烃有2种：和6已知分子式为c12h12的物质a的结构简式为其苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断a苯环上的四氯代物的同分异构体的数目为 ()a9种b10种c11种d12种答案a解析该分子苯环上共有6个氢原子，其二溴代物有9种，利用换元法可知其苯环上的四氯代物也有9种。题组2有机化合物结构与性质的关系7下列说法正确的是()a各类有机化合物都有其相应的官能团b凡是含有的有机物都属于烯烃c凡是含有的有机物都能发生加成反应d凡是含有“oh”结构的物质都可看作醇类，具有醇类物质的性质答案c解析从结构上看，有机物大都有其对应的官能团，但烷烃类物质没有官能团，故a错；含有的物质具有烯烃的特征性质，能发生加成反应、氧化反应、加聚反应等，但该物质所含元素却不一定只有c、h两种元素，故b错，c对；醇类物质含有oh，但并非含有oh的物质一定属于醇类物质，如苯酚()、乙酸(ch3cooh)中都含有oh，它们分别属于酚类和羧酸类物质，其性质也与醇类物质有很大差别，故d错。8甲苯是由苯环和甲基结合而成的，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液退色，这是因为()a烷烃能使酸性高锰酸钾溶液退色b苯环能使酸性高锰酸钾溶液退色c苯环使甲基的活性增强而导致的d甲基使苯环的活性增强而导致的答案c解析有机化合物分子中的基团之间存在着相互影响，会使有机化合物表现出一些特殊的性质。甲苯能使酸性高锰酸钾溶液退色就是由于苯环的影响使甲基的活性增强，使之能够被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基。9ch3cooh是一种弱酸，而氯乙酸clch2cooh的酸性强于乙酸，这是因为cl是一种强吸电子的基团，能使oh上的氢原子具有更大的活动性。有的基团属于推电子基团，能减弱oh上氢原子的活动性，这些作用统称为“诱导效应”，根据以上判断下列叙述不正确的是()ahcooh显酸性，而h2o呈中性，这是由于hcooh分子中存在吸电子基团bch3cooh的酸性弱于hcooh，这是由于ch3cooh分子中存在甲基，它是推电子基团c苯基(c6h5)属于吸电子基团，所以c6h5cooh的酸性比ch3cooh的弱d根据乙醇的性质推断，乙基是推电子基团答案c解析抓住题干中的关键信息xoh(x代表原子或原子团)中x为吸电子基团时，氢氧键的极性增强，酸性增强；x为推电子基团时，氢氧键的极性减弱，酸性减弱，反之也成立。则推出c6h5为吸电子基团，而ch3、ch2ch3为推电子基团。能力提升题10有a、b、c三种烃，已知：b完全燃烧的产物n(co2)n(h2o)23c为饱和链烃，通常状况下呈气态，其二氯代物有3种a是b分子中的氢原子全部被甲基取代的产物；a遇br2的ccl4溶液不退色，其一氯代物只有1种。请完成下列问题：(1)b的最简式为_，分子式为_，其二溴代物有_种。 (2)c的3种二氯代物的结构简式为_、_、_。 (3)a的结构简式为_。 答案(1)ch3c2h62解析由b的燃烧产物可推出b中n(c)n(h)13，b的最简式为ch3，故b的分子式只能是c2h6，b为乙烷，二溴代物有2种。由可推断c应为异丁烷，在饱和气态链烃中只有异丁烷的二氯代物有3种。甲基取代乙烷中的所有氢原子得2,2,3,3四甲基丁烷。11下列几种烃类物质：(1)环辛四烯的分子式为_。(2)互为同分异构体的有_和_、_和_(填写名称，可以不填满，也可以再补充)。(3)正四面体烷的二氯取代产物有_种；立方烷的二氯取代产物有_种。(4)关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是_(填字母符号)。a能使酸性kmno4溶液退色b乙烯基乙炔能与br2发生加成反应c乙烯基乙炔分子内含有两种官能团d等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同答案(1)c8h8(2)苯棱晶烷乙烯基乙炔正四面体烷环辛四烯立方烷(3)13(4)d解析(1)据碳的四价原则，推知环辛四烯分子中每个碳原子只结合一个氢原子，故环辛四烯的分子式为c8h8。(2)根据同分异构体的概念即可作出判断。同分异构体：分子式相同，结构不同的化合物，因此苯与棱晶烷(分子式均为c6h6)，乙烯基乙炔与正四面体烷(分子式均为c4h4)，环辛四烯与立方烷(分子式均为c8h8)互为同分异构体。(3)正四面体烷完全对称，只有一种氢原子，二氯代物只有一种；立方烷分子中只有一种氢原子，但其二氯代物有3种，分别为(4)因为乙烯基乙炔分子中含有一个碳碳双键和一个碳碳叁键，所以a、b、c正确；乙烯基乙炔与乙炔最简式相同(ch)，相同质量的乙烯基乙炔与乙炔完全燃烧耗氧量相同，d不正确。12下图均是由4个碳原子结合成的6种有机物(氢原子没有画出)。(1)有机物a有一种同分异构体，试写出其结构简式。(2)上述有机物中与c互为同分异构体的是(填字母)。(3)任写一种与e互为同系物的有机物的结构简式。(4)a、b、c、d、e五种物质中，4个碳原子一定处于同一平面的有(填字母)。答案(1)ch3ch2ch2ch3(2)bf(3)chch(或其他合理答案)(4)bcd解析af 6种有机物的结构简式和名称分别为 (2甲基丙烷)、(2甲基1丙烯)、ch3ch=chch3(2丁烯)、ch2=chch=ch2(1,3丁二烯)、chcch2ch3(1丁炔)、 (环丁烷)，再根据相关知识得出相应的答案。13结