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卤代烃的制备与性质第1课时溴乙烷 一 身边的卤代烃 涂改液中的溶剂含有三氯乙烯 七氟丙烷灭火器 聚氯乙烯 PVC 雨衣 运动场上的 化学大夫 氯乙烷 某些重要的卤代烃简介 一 氯乙烯及聚氯乙烯 二 四氟乙烯及聚四氟乙烯 三 氟氯烃 氟利昂 冰箱制冷剂 但破坏臭氧层 聚氯乙烯PVC 塑料王 不粘锅 建筑塑料 生物相容性 人造血管 气管 心脏 环保制冷剂 异丁烷 软质塑料和硬质塑料 小结 卤代烃的用途 溶剂 卤代烃 致冷剂 医用 灭火剂 麻醉剂 农药 CCl4 CHCl3 六六六 敌敌畏 二 卤代烃 1 概念 烃分子中的氢原子被取代后的产物 R X R表示烃基 只含有C H X 官能团 的有机物 2 在烃分子中引入卤原子的途径 问题1写出下列反应方程式 并指明反应类型 1 甲烷和氯气2 苯与液溴3 乙烯和溴水4 乙炔和HBr 1 1 CH CH HBr CHBr CHBr加成反应 1 分子组成与结构 1 分子式 C2H5Br 2 结构式 3 结构简式 4 电子式 CH3CH2Br或C2H5Br 思考与交流 在核磁共振氢谱中溴乙烷有几类峰谱 P41 三 溴乙烷 球棍模型 比例模型 5 两组吸收峰 峰面积比为3 2 2 溴乙烷的物理性质 无色液体 密度比水大 难溶于水 易溶于有机溶剂 沸点低 38 4 溴乙烷的结构特点 由于溴原子吸引电子能力强 C Br键容易断裂 因此卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强 问题2Br原子吸引电子能力强 CH3CH2Br有下列化学性质 1 与强碱的水溶液共热发生取代反应 卤代烃的 2 与强碱的醇溶液共热发生消去反应 NaOH aq 水解反应 或 3 溴乙烷的化学性质 小结 1 消去反应概念 2 书写卤代烃水解 消去反应方程式应注意 1 NaOH写在反应物中 水或醇写在 上面 2 水解反应产物2种 醇和卤化钠 消去反应产物3种 不饱和烃 卤化钠 水 生成气体标 有机化合物 卤代烃等 在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子 卤代氢等 而生成含不饱和键的化合物的反应 3 取代反应与消去反应的比较 C2H5Br C2H5OH CH2 CH2 CH3CH2Br CH3CH2Br NaOH水溶液 加热 NaOH醇溶液 加热 C Br C Br 邻碳C H CH3CH2OH NaBr CH2 CH2 NaBr H2O 溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应 无醇变有醇 有醇变烯炔 1 写出CH3CHBrCH3 CH2ClCH2Cl分别与NaOH水溶液反应的方程式2 下列化合物在一定条件下 都能发生水解反应吗 问题3 CH3Cl CH3CHBrCH3 CH3 3CCH2Cl CH3 3CCl CH2Br CHCl2CHBr2 Cl CH2Br 小结 卤代烃的化学性质 1 水解反应 取代反应 1 2 水解反应规律 含有 X的卤代烃都能水解 多卤代烃水解生成多元醇 问题4 1 写出2 氯丁烷与氢氧化钠的醇溶液反应的化学方程式 1 1 二氯丙烷与氢氧化钠的醇溶液反应的化学方程式 2 思考下列卤代烃是否都能发生消去反应 理由是 CH3 3CCl CH3Br CH3CH2CH2Br 可以发生消去反应 2 消去反应 1 2 规律 卤代烃消去反应的结构条件 卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应 有2 3种邻位碳 且碳上均有H时 消去反应可得结构不同产物 某些二元卤代烃消去反应可引入 C C 小结 卤代烃的化学性质 问题5选取适当的物质合成下列有机物 由1 氯丙烷合成2 氯丙烷 由氯乙烷合成溴乙烷 由氯乙烷合成乙二醇 提示 先消去 再加成 后水解 小结 1 烃 卤代烃 醇之间的衍

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