人教版选修5 第一章第二节 有机化合物的结构特点 学案 (1).doc

第二节 有机化合物的结构特点课程目标核心素养建构1.了解有机化合物中碳原子的成键特点。2.知道有机化合物中存在同分异构现象。3.能书写简单有机化合物的同分异构体，会判断同分异构体。4.知道有机化合物分子结构的不同表示方法。知 识 梳 理一、有机化合物中碳原子的成键特点1.碳原子的结构及成键特点2.甲烷的结构分子式结构式电子式空间构型结构示意图球棍模型比例模型ch4正四面体结构【自主思考】1.甲烷分子里，4个碳氢键的键长和键能均等同，能否说明甲烷分子不是平面结构？提示不能。若甲烷分子为平面结构，4个碳氢键也可以等同。二、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象和同分异构体(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫同分异构现象。(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。如ch3ch2ch2cl与。它是有机物种类繁多的重要原因之一。2.同分异构体的类型【自主思考】2.相对分子质量相等的不同物质一定互为同分异构体吗？提示不一定。相对分子质量相等的不同物质可能具有不同的分子式，如ch3cooh与ch3ch2ch2oh，h2so4与h3po4，ch2ch2与co、n2等。效 果 自 测1.判断正误，正确的打“”，错误的打“”。(1)符合通式cnh2n2的有机物一定是烷烃，符合cnh2n的有机物一定是烯烃。()解析因烷烃是饱和烃，只有碳链异构，故符合cnh2n2的烃一定是烷烃，但符合cnh2n的烃可能有烯烃和环烷烃两类异构体。(2)丙烷(ch3ch2ch3)分子中的三个碳原子一定在一条直线上。()解析因为在烷烃分子中每个碳原子都要形成4个共价单键，各键间的夹角都与ch4中的键角相似，接近10928，不会是180，所以丙烷分子中的三个碳原子一定不在同一条直线上，其他直链烷烃的碳原子也不会在一条直线上。(3)乙烷()的结构简式为ch3ch3，那么乙烯()的结构简式则为ch2ch2()解析不正确。乙烯的结构简式为ch2ch2，不是ch2ch2。结构简式与结构式相比较，结构简式可以将表示单键的“”省略，但是不能将表示碳碳双键的“=”或表示碳碳三键的“”官能团省略。其中醛基()、羧基()可简化为cho、cooh。(4)分子式为c4h10的烷烃一定为纯净物。()解析不正确。c4h10不一定表示一种纯净物，因为有机物存在同分异构现象，它具有ch3ch2ch2ch3和两种同分异构体，所以c4h10可能是以上两种的混合物。(5)有机物分子中一定含有极性键，可能含有非极性键。()解析在有机化合物中碳原子可与h、o、cl、n等原子形成极性键，如ch4分子中含ch键，碳原子之间也可成键，如ch3ch3分子中含有ch极性键，同时含有cc非极性键。2.下列结构式从成键情况看不合理的是()解析根据几种原子的成键特点分析：碳原子和硅原子形成4个共价键，氢原子形成1个共价键，氧原子形成2个共价键，氮原子形成3个共价键，d中c、si成键不合理。答案d3.试写出以下有机物的同分异构体的结构简式：(1)c5h12_。(2)c4h8(烯烃)_。(3)c3h6(类别异构)_。(4)c4h9cl_。解析(1)只存在碳链异构，按主链由长到短依次为探究一、有机物分子结构的表示方法【合作交流】1.表示有机物分子结构和组成的方法有哪些？提示分子式、最简式、电子式、结构式、结构简式、球棍模型、比例模型、键线式。2.表示有机物分子立体构型的方法有哪些？提示比例模型和球棍模型。【点拨提升】有机物分子结构的表示方法种类表示方法实例分子式用元素符号表示物质的分子组成ch4、c3h6最简式(实验式)表示物质组成的各元素原子的最简整数比乙烯最简式为ch2，c6h12o6最简式为ch2o电子式用“”或“”号表示原子最外层电子的成键情况结构式用短线“”来表示1个共价键，用 (三键)将所有原子连接起来结构简式表示单键的“”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数表示碳碳双键的“=”、碳碳三键的“”不能省略醛基()、羧基()可简化成cho、cooh键线式进一步省去碳氢元素的元素符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团图示中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足只忽略ch键，必须表示出、等官能团球棍模型小球表示原子，短棍表示化学键比例模型用不同体积的小球表示不同原子的大小几种表达式的转换关系【特别提醒】结构简式书写时的注意事项(1)结构简式的书写是省略结构式中代表共价键的单键，而代表双键的“=”、三键的“”不能省略。(2)写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并，直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。如，也可以写成(ch3)3c(ch2)2ch3。(3)结构简式不能表示有机物的真实结构。如从结构简式看，ch3ch2ch2ch3中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。【典题例证1】(1)写出下面有机化合物的结构简式和键线式：_、_。(2)某有机物的键线式结构为，则它的分子式为_，其官能团为_，它属于_(填“芳香化合物”或“脂环化合物”)。解析(1)由结构式可知其结构简式为，键线式为。(2)由有机物的键线式可知其分子式为c9h14o，分子中含有的官能团为羟基和碳碳双键。该有机物分子结构中无苯环，不属于芳香化合物。答案(1) (2)c9h14o羟基和碳碳双键脂环化合物【变式训练1】下列有关物质的表达式正确的是()a.甲烷分子的立体结构为b. c.乙醇的结构简式：ch3ch2ohd.ch4的球棍模型：解析甲烷的立体结构为正四面体形，a错误；根据键线式的结构可知，该键线式所表示的有机物的结构简式为，b错误；图示模型为甲烷的比例模型，d错误。答案c探究二、同分异构体的书写及数目判断【合作交流】1.己烷(c6h14)有几种同分异构体？试写出其结构简式。提示c6h14有5种同分异构体，其结构简式为2.写出分子式为c2h4o2有机物的结构简式。提示该有机物可能的结构简式：hcooch3、ch3cooh和hoch2cho。【点拨提升】1.同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。(3)芳香化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。2.同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机物异构体数目，如凡只含一个碳原子的分子均无异构体；乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体；c4h10有2种异构体，c5h12有3种异构体，c6h4有5种异构体。(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。(3)替代法：如二氯苯(c6h4cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将h和cl互换)；又如ch4的一氯代物只有1种，新戊烷c(ch3)4的一氯代物也只有1种。(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：同一碳原子上的氢原子等效。同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。【典题例证2】分子式为c5h11cl的同分异构体共有(不考虑立体异构) ()a.6种 b.7种 c.8种 d.9种解析先写出碳链异构，再用取代法连接cl，即可求出c5h11cl的同分异构体数目。碳链异构有：中cl可取代的位置有1、2、3，共3种同分异构体；中左右不对称，cl可取代的位置有1(5与1相同)、2、3、4，共4种同分异构体；有1种同分异构体，所以c5h11cl的同分异构体共有8种。答案c【变式训练2】进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的有机物的烷烃是()a.(ch3)2chch2ch2ch3 b.(ch3ch2)2chch3c.(ch3)2chch(ch3)2 d.(ch3)3cch2ch3解析生成三种沸点不同的有机物，说明此烷烃一氯取代后生成三种同分异构体，可根据选项物质中等效氢原子种数进行判断。答案d【典题例证3】碳原子数不超过10的所有烷烃中，一氯代物只有一种的烷烃共有()a.2种 b.3种 c.4种 d.5种解析当一氯代物只有一种时，在烃中各碳原子的性质应相同，1个碳时ch4，2个碳时ch3ch3，5个碳时，8个碳时。当这些烷烃与1个cl原子发生取代反应时，产物都只有一种，即共有4种烃。答案c【变式训练3】已知c4h9cl有四种同分异构体，则分子式为c5h10o的醛的种类有 ()a.3种 b.4种 c.5种 d.6种解析分子式为c5h10o的醛可以看作c4h9cho，由于c4h9cl有四种同分异构体，用cho取代cl，得四种c4h9cho同分异构体，所以c5h10o的醛的种类有四种。答案b1.目前已知化合物中数量、种类最多的是a族碳的化合物(有机化合物)，下列有关其原因的叙述中不正确的是()a.碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键b.碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键c.碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成双键和三键d.多个碳原子可以形成长度不同的链(可以带有支链)及环，且链、环之间又可以相互结合解析碳元素的原子最外层有4个电子，既不易失电子也不易得电子，故碳原子性质并不活泼，常温下比较稳定，b选项错误。答案b2.下列选项属于碳链异构的是()解析碳链异构是碳链骨架不同产生的异构现象。a、d选项属于位置异构；c选项是官能团异构；b选项是碳链异构。答案b3.下列化学用语正确的是()a.乙烯的结构简式为ch2ch2b.苯的分子式为c6h6c.羟基的电子式为ohd.甲烷分子的比例模型：解析乙烯的结构简式为ch2ch2，碳碳双键不能省略；羟基的电子式应为o,h；d项为甲烷的球棍模型而非比例模型。答案b4.下列说法，不正确的是()a.相对分子质量相同、组成元素的百分含量相同的不同有机物一定是同分异构体关系b.碳原子数相同、结构不同的烷烃一定是同分异构体关系c.两有机物互为同系物，则它们也是同分异构体关系d.碳原子数10的烷烃，其一氯代物没有同分异构体的烷烃有4种解析相对分子质量相同，组成元素的百分含量相同，表明有机物的分子式相同，而分子式相同的不同有机物互为同分异构体；碳原子数相同、结构不同的烷烃互为同分异构体；碳原子数10的烷烃，其一氯代物没有同分异构体的烷烃有ch4、ch3ch3、(ch3)3cch3、(ch3)3cc(ch3)34种；互为同系物的有机物其分子组成至少相差1个ch2原子团，因而不可能互为同分异构体。答案c5.有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：coohch4(1)上述表示方法中属于结构简式的为_；属于结构式的为_。(2)属于键线式的为_。(3)属于比例模型的为_；属于球棍模型的为_。解析是结构简式；是键线式，所有拐点和折点都有一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补充；是乙烯的比例模型；是正戊烷的球棍模型；是葡萄糖的结构式。 答案(1)(2)(3)课时作业1.下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解中正确的是()a.饱和碳原子不能发生化学反应b.碳原子只能与碳原子形成不饱和键c.具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同d.五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键解析不饱和碳原子比饱和碳原子活泼，但并不是饱和碳原子不能发生化学反应，如甲烷可以发生取代反应，a错；碳原子也可以与氧原子形成碳氧双键，与氮原子形成碳氮三键等，b错；苯环是平面结构，而环己烷中的六个碳原子为饱和碳原子，碳原子之间呈折线结构不能共面，c对；五个碳原子可以呈环，环状结构为5个碳碳单键。答案c2.下列叙述中正确的是( )a.分子式相同，各元素百分含量也相同的物质是同种物质b.化学性质相似的不同物质一定属于同系物c.分子式相同而结构不同的物质一定是同分异构体d.相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体解析a项，分子式相同，各元素百分含量也相同的物质可能属于同分异构体，也可能是同种物质；d项，相对分子质量相同的不同物质不一定是同分异构体，如c2h4和co。答案c3.有人设想合成具有以下结构的四种烃分子，下列有关说法不正确的是()a.1 mol甲分子内含有10 mol共价键b.由乙分子构成的物质不能发生氧化反应c.丙分子的二氯取代产物只有三种d.分子丁显然是不可能合成的解析由有机物的结构可知：1 mol甲中含6 mol cc键和4 mol ch键，a正确；烃类物质含有碳、氢元素可以燃烧，属于氧化还原反应，b错；两个氯原子可分别取代正方体的棱上、面对角线上、体对角线上的两个氢形成三种二氯代物，c正确；1个碳原子最多形成四条化学键，丁中结构不符合价键理论，d项叙述正确。答案b4.甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得到如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是()a.分子式为c25h20b.该化合物为芳香烃c.该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面d.该化合物分子中所有原子一定处于同一平面解析本题实际上是考查甲烷的正四面体结构。烃分子中氢原子被其他原子取代后，其空间位点不变，由于甲烷分子中的四个氢原子位于正四面体的四个顶点上，当4个氢原子全部被苯基取代后，苯基就排在正四面体的四个顶点上，故该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面。答案d5.下列化学用语使用错误的是()a.丙烷的结构简式：ch3ch2ch3b.乙烯的最简式：ch2= ch2c.乙醇分子球棍模型：d.1丁烯的键线式：答案b6.下列各组物质既不是同系物，也不是同分异构体，但最简式相同是()a.1，2二溴乙烷和1，1二溴丙烷解析a中互为同系物，b中互为同分异构体，d中互为同系物，所以答案选c。答案c7.如图，是某种有机物分子的球棍模型图。图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。对该有机物的叙述不正确的是()a.该有机物可能的分子式为c2hcl3b.该有机物的分子中一定有碳碳双键c.该有机物分子中的所有原子在同一平面上d.该有机物中形成的化学键都是极性键解析因为该物质是有机物，则图中2个白球是碳原子。根据碳为四键饱和，每个碳原子可以形成4个单键，现在每个碳原子结合两个其他原子，所以碳碳之间形成的是双键。氢原子半径最小，小灰球可能是氢原子，3个大灰球可能是氯原子。选项a、b、c叙述正确。该有机物中碳原子与碳原子间形成的是非极性键，碳原子与除碳外的其他原子间形成的是极性键，选项d说法错误。答案d8.下列关于同分异构体数目的叙述不正确的是()a.甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种b.已知丙烷的二氯代物有4种异构体，则其六氯代物的异构体数目也为4种c.含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯代物只有3种d.菲的结构为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物解析a选项正确，甲苯苯环上共有3种氢原子，含3个碳原子的烷基共有2种ch2ch2ch3丙基、ch(ch3)2异丙基，故甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种。b选项正确，采用换元法，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，从二氯代物有四种同分异构体，就可得到六氯代物也有四种同分异构体。c选项错误，含5个碳原子的饱和链烃有以下几种情况：正戊烷ch3ch2ch2ch2ch3有3种一氯代物，异戊烷(ch3)2chch2ch3有4种一氯代物，新戊烷c(ch3)4有1种一氯代物，选项中未指明是哪一种链烃，故不正确。d选项正确，菲的结构中硝基取代的位置如图，共5种一硝基取代物。答案c9.有机化合物的二氯代物有()a.2种 b.3种 c.4种 d.5种解析中只有1种氢原子，共有1种一氯代物，一氯代物中含有4种氢原子，则二氯代物有4种，故选c。答案c10.在欧洲一些国家曾发现饲料被污染，导致畜禽类制品及乳制品不能食用，经测定饲料中含有剧毒物质二英，其结构为oo，已知它的二氯代物有10种，则其六氯代物有()a.15种 b.11种 c.10种 d.5种解析解答本题可用替代法：二英的分子式为c12h8o2，其二氯代物有10种，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，可知c12h2cl6o2也有10种同分异构体。答案c11.下列关于ch3ch=chcccf3分子结构的叙述中正确的是()a.6个碳原子有可能都在一条直线上b.有5个碳原子可能在一条直线上c.6个碳原子一定都在同一平面上d.6个碳原子不可能都在同一平面上解析根据乙烯分子中的6个原子共平面，键角120；乙炔分子中的4个原子共直线，键角180，可推知题给有机物的碳链骨架结构如下：由上面的碳链骨架结构很容易看出：题给有机物分子中的6个碳原子不可能都在一条直线上，而是一定都在同一平面上；最多4个碳原子在一条直线上。答案c12.有机物m(只含c、h、o)的球棍模型如下图。不同大小、颜色的小球代表不同的原子，小球之间的“棍”表示共价键，既可以表示三键，也可以表示双键，还可以表示单键。下列有关m的推断正确的是()a.m的分子式为c12h12o2b.m与足量氢气在一定条件下反应的产物的环上一氯代物有7种c.m能发生中和反应、取代反应d.一个m分子最多有11个原子共面解析题目已限制m只含碳、氢、氧三种元素，碳、氢、氧原子最外层电子数分别为4、1、6，每个原子形成共价键数目依次为4、1、2，由原子最外层电子数与形成共价键数目关系知，小黑球代表氢原子，白球代表氧原子，大黑球代表碳原子。a项，分种类数清m分子中各原子个数知，一个m分子含有12个碳原子、2个氧原子、10个氢原子，m的分子式为c12h10o2，错误；b项，m与足量氢气加成生成n，如下所示： mnm的苯环上有7种氢原子，而n的环上有10种氢原子，所以，n分子的环上能形成10种一氯代物，错误；c项，m分子中含有苯环、羧基，具有羧酸的性质，它能发生中和反应、酯化反应，苯环上的氢能与溴、浓硝酸等在一定条件下发生取代反应，酯化反应也属于取代反应，正确；d项，苯环上所有原子共面，则两个苯环连接形成的萘环上所有原子共面，即m分子中至少有18个原子共面，cooh中原子可能共面，故最多有22个原子共面，错误。答案c13.化学家们合成了