高考化学一轮复习 每日一题 有机推断与合成 新人教版.doc

有机推断与合成高考频度： 难易程度：典例在线化合物a(c8h8o3)可由冬青树的叶子经蒸汽蒸馏而得到，因此又名冬青油，常用作饮料、牙膏、化妆品的香料，也用于制备止痛药、杀虫剂等。从a出发有如图所示转化关系(部分反应产物已略去)。已知：a的核磁共振氢谱表明其有6种不同化学环境的氢，且1 mol a与溴水反应最多消耗2 mol br2；羧酸盐与碱石灰共热可发生脱羧反应，如实验室制甲烷：ch3coona+naohch4+na2co3请回答下列问题：（1）k的结构简式为。（2）bd的化学方程式为。（3）fh的反应类型为，h的名称为(按系统命名法命名)。（4）a中所含的官能团有(填名称)。（5）a的同分异构体中苯环上只有两个取代基且能发生银镜反应以及与fecl3溶液的显色反应的共种，其中核磁共振氢谱表明有8种不同化学环境的氢的是(写结构简式)。（6）设计由乙烯制备二乙酸乙二酯的合成路线(无机试剂任选)。【参考答案】（1）hcooch3（2）+naoh+na2co3（3）取代反应2，4，6-三溴苯酚（4）(酚)羟基酯基（5）9、（6）【试题解析】a在碱性条件下发生水解反应得到b与c，c可以发生连续氧化反应得到g，则g为羧酸，e为醛，c中含有醇羟基，a中含有酯基，b为羧酸钠盐，由g与c生成的k的分子式可知，c为ch3oh，发生催化氧化反应生成甲醛，则e为hcho，甲醛发生氧化反应生成甲酸，则g为hcooh，甲酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸甲酯，则k的结构简式是hcooch3。b经过一系列反应得到f，f与溴水反应生成白色沉淀，说明f中含有酚羟基，又因为a的核磁共振氢谱表明其有6种不同化学环境的氢，且1mola与溴水反应最多消耗2molbr2，所以a的结构简式为，则b的结构简式为，根据已知信息可知，b和碱石灰共热生成d，则d的结构简式是。d经酸化生成f，则f是苯酚，其结构简式是，苯酚和浓溴水发生取代反应生成三溴苯酚白色沉淀，因此h的结构简式是。（1）根据以上分析可知，k的结构简式为hcooch3。（2）根据以上分析可知，b生成d的化学方程式为+naoh+na2co3。（3）fh的反应类型为取代反应；h的结构简式是，按系统命名法命名，h的名称为2，4，6-三溴苯酚。（4）a的结构简式为，官能团为(酚)羟基、酯基。（5）a的同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基；能发生显色反应，说明含有(酚)羟基，因为只有两个取代基，因此取代基之一是(酚)羟基，另外一个取代基是ch2ooch或ch(oh)cho或och2cho，两个取代基在苯环上位置均有邻、间、对3种，共9种。其中核磁共振氢谱表明有8种不同化学环境的氢的是、。（6）。解题必备1有机合成中官能团的转化方法（1）官能团的引入引入卤素原子：烯烃、炔烃与hx或x2发生加成反应；烷烃与x2发生取代反应；醇与hx发生取代反应。引入羟基：烯烃与水发生加成反应；醛(酮)与氢气发生加成反应；卤代烃在碱性条件下发生水解反应；酯的水解等。引入双键：加成反应(炔烃加氢或hx)；消去反应(卤代烃、醇的消去)；醇的氧化引入co等。（2）官能团的消除通过加成反应或聚合反应消除不饱和键。通过取代反应、消去反应、酯化反应、氧化反应等消除羟基(oh)。通过加成反应或氧化反应消除醛基(cho)。通过水解反应消除酯基。通过水解反应、消去反应消除卤素原子。（3）碳链的增减增长：如不饱和物质的加成或聚合；有机物与hcn反应(一般会以信息形式给出)。缩短：如苯的同系物、烯烃的氧化；烃的裂化或裂解；酯的水解反应等。2有机推断题的突破口（1）根据有机物的性质推断官能团有机物的官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质，这些都是推断有机物结构的突破口。能使溴水褪色的物质可能含有碳碳双键、碳碳三键或属于酚类物质(产生白色沉淀)。能使酸性kmno4溶液褪色的物质可能含有碳碳双键、碳碳三键、cho或属于酚类物质、苯的同系物等。能发生银镜反应或与新制cu(oh)2悬浊液煮沸后生成红色沉淀的物质中一定含有cho。能与na反应放出h2的物质可能为醇、酚、羧酸等。能与na2co3溶液反应放出co2或使紫色石蕊溶液变红的有机物中一定含有cooh。能发生水解反应的有机物中可能含有酯基、肽键或x(卤素原子)。能发生消去反应的为醇或卤代烃。（2）根据有机物的性质和有关数据推知官能团的数目cho2oh(醇、酚、羧酸)h22coohco2，coohco2 cc （3）根据有机物相对分子质量的变化推断发生的反应若相对分子质量增加16，可能是加入了氧原子。醇与乙酸发生酯化反应，相对分子质量增加42。酸与乙醇发生酯化反应，相对分子质量增加28。（4）根据有机物的空间结构推断官能团具有4原子共线的可能含碳碳三键。具有4原子共面的可能含醛基。具有6原子共面的可能含碳碳双键。具有12原子共面的可能含有苯环。学霸推荐1贝沙罗汀(d)是一种新型的合成维甲酸类似物，可用于治疗皮肤t细胞淋巴瘤。d的一种合成路线如下：请回答下列问题：（1）x的名称是；d中含氧官能团的名称是。（2）za的反应类型是。（3）m的结构简式为。（4）t是y的同分异构体，同时具备下列条件的t的结构有种。苯环上只有两个取代基；只含一种官能团且既能发生银镜反应，又能发生水解反应。其中，核磁共振氢谱上只有3组峰且峰面积之比为122的结构简式为。（5）参照上述流程，以苯酚为主要原料合成，设计合成路线。答案1【答案】（1）对苯二甲酸羧基（2）取代反应（3）（4）12（5）ch(ooch)ch3或hcoo、ch2ch2o