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第三章有机化合物 第一节最简单的有机化合物 甲烷 高一年级化学备课组 2017 4 2 第一课时有机化合物简介 一 有机化合物 1 定义 2 组成元素 含有碳元素的化合物为有机物 碳 氢 氧 氮 硫 磷 卤素等 除CO CO2 H2CO3及其盐 氢氰酸 HCN 及其盐 硫氰酸 HSCN 氰酸 HCNO 及其盐 金属碳化物尽其用等以外的其它含碳化合物 主要元素 其他元素 有机化学的研究对象 有机化学是研究有机化合物的来源 制备 结构 性能 应用以及有关理论和方法的一门学科 科学家认为有机物起源于无机物 由无机物制备有机物的第一个反应 我们在日常生活中遇到过的有机化合物有哪些 棉花 淀粉 纤维素和蛋白质 天然橡胶等 各种材料 合成纤维 合成树脂 合成橡胶等 1 数目庞大 结构复杂 二 有机物的性质和结构特点 1 碳原子形成四个共价键 2 碳原子之间可形成不同的共价键 单键 双键 三键 3 存在同分异构现象 2 绝大多数有机物都可以燃烧 CCl4可做灭火剂 4 难溶解于水 易溶解于有机溶剂 3 绝大多数有机物是共价化合物 非电解质 熔点低 5 大多数有机反应速率慢 而且反应的副产物多 故有机反应常需加热或加催化剂 有机反应用箭头表示 4 碳原子相互之间可以形成碳链 也可以形成碳环 三 有机物中碳原子成键特征 1 碳原子含有4个价电子 可以跟其它原子形成4个共价键 2 碳原子易跟多种原子形成共价键 碳原子间易形成单键 双键 叁键 碳链 碳环等多种复杂的结构单元 C H H H H H H H C H 一 按组成元素分1 烃类物质 只含碳氢两种元素的 如烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃2 烃的衍生物 烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物 或含有碳氢及其以外的其他元素的化合物 如醇 醛 羧酸 酯 卤代烃 四 有机化合的分类 二 按碳架分类 根据碳原子结合而成的基本骨架不同 有机化合物被分为两大类 1 链状化合物 这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状 因其最初是在脂肪中发现的 所以又叫脂肪族化合物 如 正丁烷正丁醇 2 环状化合物 这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构 它又可分为三类 环戊烷环己醇 1 脂环化合物 是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物 如 2 芳香化合物 是分子中含有苯环的化合物 如 苯萘 3 杂环化合物 组成的环骨架的原子除C外 还有杂原子 这类化合物称为杂环化合物 三 按官能团分类 有机化合物分子中 比较活泼容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团称为官能团 含有相同官能团的化合物 其化学性质会有相似之处 根据分子中含有的官能团不同 可将有机物分为若干类 有机物中一些常见的官能团及其有关化合物的分类情况见表 这是有机化学教材中的主要分类方法 如 含羧基 COOH的为羧酸 含氰基 CN的为腈 含氨基 NH2的为胺 按碳的骨架分类 1 烃的分类 链状烃 烃分子中碳和碳之间的连接呈链状 环状烃 脂环烃 芳香烃 分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物 链烃 脂肪烃 烃 分子中含有碳环的烃 2 有机化合物分类 有机化合物 链状化合物 环状化合物 脂环化合物 芳香化合物 有机物 烃 烃的衍生物 链烃 环烃 饱和烃 不饱和烃 脂环烃 芳香烃 卤代烃 含氧衍生物 醇 醛 羧酸 CH3 CH3 CH3 Br CH3 OH CH3 O CH3 CH3 CHO CH3 COOH CH2 CH2 CH CH 酮 酚 醚 酯 CH3 COOCH2CH3 小结 五 烃 又叫碳氢化合物CxHy 只含有碳 氢两种元素的有机物 烃 t ng q 火 气 n 烃字的由来 烃是最简单的有机物 最简单的烃 甲烷 下列物质属于烃的是 A H2SB C2H2C CH3ClD C2H5OHE CH4F H2G 金刚石H CH3COOHI CO2J C2H4 BEJ 第二课时甲烷 它也是天然气和家庭用石油气的主要成分 请从以下的描述中说出它是哪种物质 它是池塘底部产生的沼气 又叫坑气 是在隔绝空气的情况下 由植物残体经过微生物发酵的作用而生成的 它是煤矿的坑道所产生的气体 坑道气或瓦斯 的主要成分 答案 甲烷 CH4 甲烷为最简单的有机物 我们以甲烷为例研究一下 甲烷的结构和性质 甲烷一 甲烷的存在和物理性质 1 存在 于池沼 坑道 地壳中 2 物理性质 无色 无味的气体 密度比空气小 0 717g L S T P 极难溶于水 化学式 电子式 结构式 结构简式 最简式 CH4 CH4 二 甲烷的分子组成和结构 CH4 正四面体结构示意图五个原子不共面 键角109028 裁一段长25cm 宽8 7cm的矩形纸板或硬纸条 按下图所示方式 裁去两头的小三角 按虚线向内折成如图 所示的正四面体 其顶点分别为甲烷中 个氢原子的位置 中心是碳原子 实践活动 观察图 所示的 与 空间位置关系 试用原子结构拼插模型 或用橡皮泥 黏土 泡沫塑料 牙签 火柴棍等代用品 自制甲烷的分子模型 球棍模型 三 甲烷的化学性质通常情况下 甲烷性质很稳定 在特定条件下可与某些物质发生反应 1 甲烷的氧化反应 燃烧 现象 1 明亮的淡蓝色火焰 放出大量的热 2 干燥的烧杯壁上有水珠出现3 澄清石灰水变浑浊 实验 甲烷的燃烧 注意 甲烷在点燃之前要验纯 否则可能发生爆炸 用 不用 山西省朔州市一乡镇煤矿发生特大瓦斯爆炸事故现场 受伤矿工讲述惊魂瞬间 迁移 应用 我国的许多煤矿都是瓦斯煤矿 容易发生瓦斯爆炸事故 造成人员伤亡和财产损失 瓦斯爆炸 伤亡惨重 需警钟长鸣 2 煤矿安全措施 1 建立良好的通风系统和监测系统 保证甲烷含量不在爆炸极限内 2 严禁明火 电火花等 点燃甲烷和空气的混合气体会有什么后果呢 迁移 应用 警示 1 甲烷点燃一定要验纯 爆炸 KMnO4 H 溶液不褪色 溶液不褪色 溶液不褪色 溶液不褪色 CH4与强碱不反应 CH4与Br2水不反应 CH4与强酸不反应 CH4与 KMnO4 H 不反应 结论 甲烷的化学性质较稳定 常温下 除了氧气外不与强酸 强碱 强氧化剂反应 实验 探究 实验 探究 甲烷与氯气光照条件下的取代反应 V 甲烷 V 氯气 1 4的试管用闪光灯照射 黄绿色变浅 试管内壁有少量油状物生成 1 氯气参加反应 2 有液体有机物生成 把试管倒立在盛满水的水槽中 取下橡皮塞 取试管中的水少许 滴入蓝色石蕊试液 试管中液面不断上升 1 反应使气体量减少 2 或生成易溶于水的气体导致试管中压强减小 石蕊试液变红 反应中有HCl生成 实验 探究 2 甲烷的取代反应 有机化学重要反应类型之一 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应 叫取代反应 一氯甲烷 无色气体 二氯甲烷 难溶于水的无色液体 三氯甲烷又叫氯仿 有机溶剂 四氯甲烷又叫四氯化碳 有机溶剂 灭火剂 甲烷还能与其它的卤素单质发生取代反应 二氯甲烷没有同分异构体 这便可以证明CH4是正四面体结构而非正方形平面结构 具有正四面体结构的物质有金刚石 晶体硅 碳化硅 二氧化硅 白磷 CH4 CCl4 SiF4 NH4 等 其中只有白磷 P4 为空心正四面体结构 思维延伸 甲烷的正四面体结构 6 说明 二氯甲烷只有一种结构 才说明甲烷不是平面结构 而是正四面体结构 强化内容 1 反应条件 光照 2 反应物质 纯卤素单质 4 反应产物 1 两种气体 CH3Cl HCl 2 三种油状液体 CH2Cl2 CHCl3 CCl4 3 甲烷的四种取代产物都难溶于水 5 用途 1 三氯甲烷又叫氯仿 曾用作麻醉 2 四氯甲烷 四氯化碳 可用作灭火剂 3 它们都是重要的有机溶剂 3 反应过程 分步 同时进行 多种有机物和无机物的混合物 甲烷的各种氯代物比较 氯仿 四氯化碳 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 气态 液态 液态 液态 局部麻醉剂 溶剂 溶剂 防腐剂 溶剂 灭火剂 5 取代反应与置换反应的比较 练习 1 光照下 甲烷与氯气发生取代反应后 共得产物 A 5种B 2种C 3种D 4种 A D 2 在光照下 将等物质的量的甲烷和氯气充分反应 得到产物的物质的量最多的是 A CH3ClB CH2Cl2C CCl4D HCl 3 1mol甲烷与一定量Cl2发生取代反应 待反应完成后测得四种取代物质的量相等 则消耗Cl2为 A 0 5molB 2molC 2 5molD 4mol C 3 甲烷的分解反应 甲烷常温时很稳定 但在高温时可分解 甲烷的高温分解反应方程式 在隔绝空气的情况下 加热至10000C 甲烷分解生成炭黑和氢气 第三课时烷烃 一 烷烃的概念 烷烃又叫饱和链烃 结构特点是碳原子间都是单键结合成链状 碳原子上剩余价健全部和氢原子相结合 这样碳达到饱和状态 又叫饱和烃 说明 关键字 单键 链状 碳原子不在一条直线上 直链烷烃空间构型是折线型或锯齿型 CH3CH3 C2H6 C3H8 HH H C C H HH HHH H C C C H HHH CH3CH2CH3 乙烷 丙烷 讨论 1乙烷和丙烷的结构有何共同点 2设一个烷烃分子中碳原子个数为n n为正整数 n 1 那么氢原子的个数为多少 HHHH H C C C C H HHHH CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3 C4H10 正丁烷异丁烷 结构式 结构简式 己烷 戊烷 每个碳原子的四键都已充分利用 庚烷 辛烷 结构特点 饱和 链状 二 有机化合物的几种表示方法 1 电子式 用一对电子表示一个共价键 2 结构式 用一根短线表示一个共价键 3 结构简式 将碳碳 碳氢之间的键线省略 双键 三键保留下来 2020 3 17 45 可编辑 结构简式书写 省略与合并 例 HHHHH H C C C C C H HH C HHHH H 或者 CH3CH CH3 CH2 2CH3 它们对应的结构简式 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 4 键线式 省略碳 氢元素符号 只写碳碳键 通常相邻碳碳键之间的夹角画成120 注 每个端点和转折点都表示碳原子 双键 三键 除C H以外原子保留下来 Cl 5 分子式 7 球棍模型 比例模型 6 最简式 实验式 8 通式 烷烃通式 CnH2n 2 n 1 烃分子式 CxHy 烃基 烃分子失去一个或记个氢原子所剩余的部分 用R 表示烷烃失去氢原子后的原子团叫烷基 甲基 CH3亚甲基 CH2 次甲基 CH 乙基 CH2CH3或 C2H5丙基 2种丁基 4种 烷基 烷烃失去一个或几个氢原子所剩余的部分 1 习惯命名法 1 含十个碳原子以内的烷烃 用天干 甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 表示 称为某烷 如C2H6为乙烷 2 含十个以上碳原子的烷烃 直接用数字表示 称为某烷 如C11H24为十一烷 3 直链烷烃称为 正某烷 带有支链的烷烃 称为 异某烷 新某烷 等 如正戊烷 异戊烷 新戊烷 三 烷烃的命名 烷烃的名称 定主链 称 某烷 选定分子里最长的碳链为主链 并按主链上碳原子的数目称为 某烷 己烷 5 5 6 2 系统命名法 5 1 2 3 4 编号 定支链所在的位置 把主链里离支链最近的一端作为起点 用1 2 3等数字给主链的各碳原子依次编号定位 以确定支链所在的位置 己烷 6 1 把支链作为取代基 把取代基的名称写在烷烃名称的前面 在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上的位置 并在数字与取代基名称之间用一短线 隔开 己烷 甲基 2 当主链上有相同的取代基 则合并取代基 用二 三 四 中文数字 等数字表示 写在取代基前面 表示取代基位置的阿拉伯数字要用 隔开 如果主链上有几个不同的取代基 就把简单 碳原子少的 的写在前 复杂 碳原子多的 的写在后 1 2 3 4 丁烷 二甲基 2 3 主链 取代基名称 取代基数目 中文数字 取代基位置 阿拉伯数字 用系统命名法命名 烷烃系统命名法命名步骤 选主链 称某烷 编号码 定支链 取代基 写在前 注位置 连短线 不同基 简在前 相同基 要合并 2 编号定位 把主链中离支链最近的一端作为起点 用阿拉伯数字给主链的各个碳原子依次编号以确定支链的位置 CH3CHCH3CHCH2CH3CHCH3CH2CH2CH3 E 1234567 练习 1 选主链 选碳原子数目最多的碳链为主链 按照主链碳原子的个数称为 某烷 如下式 该烷烃分子中最长的碳链含有七个碳原子 称为庚烷 关于该烷烃的命名可图解为 3 定名称 把支链作为取代基 将取代基的名称写在烷烃名称的前面 在取代基前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上所处的位置 并用短线 将数字与取代基名称隔开 若主链上有相同的取代基可以将取代基合并 用 二 三 等数字表示取代基的个数 用 将表示取代基位置的阿拉伯数字隔开 主链上有不同的取代基 要把简单的写在前面 复杂的写在后面 1 最长原则 主链最长 选主链时 要选最长的碳链为主链 2 最近原则 支链最近 从离支链较近的一端开始编号 3 最多原则 支链最多 如果碳链有多条且等长 选含支链最多的碳链为主链 4 最简原则 取代基最简 在主链两端等距离的地方出现不同的取代基时 从靠近简单取代基的一端开始编号 5 最小原则 取代基位号和最小 给主链编号时 要从使支链位号和最小的一端开始编号 若有两个支链相同 且分别处于距主链同近的位置 而中间又还有其他支链 从主链的两个方向为起点编号时 可得两种不同的编号系列 再顺次逐个碳原子比较两个系列的各个支链位号 以先有支链 即支链位号最小 的系列定为起点 要点深化 四 同系物 结构相似 分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物 碳原子均饱和 链状碳原子数不同 比较甲烷与乙烷 乙烷与丙烷 丙烷与丁烷 在分子组成上的差异 思考分析 碳原子数相邻的烷烃之间相差 CH2 原子团 同系物 结构相似 组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物 正丁烷和异丁烷的性质 结合正丁烷和异丁烷的分子组成 结构及性质讨论两者有何关系 1 同分异构体现象 化合物具有相同的分子式 但具有不同的结构现象 叫做同分异构体现象 五 同分异构体 具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体 2 同分异构体 理解 三个相同 分子组成相同 分子量相同 分子式相同 两个不同 结构不同 性质不同 2020 3 17 3 同分异构体的书写 例 写出C5H12的同分异构体 步骤 写出碳原子依次相连 最长碳链 的分子结构简式 逐一缩短碳链 支链数依次增加 支链位置由里向外变化 书写规则 主链由长到短 支链由简到繁 支链位置由里向外 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 同分异构体的书写口诀 主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 排布由对到邻再到间 相差一个或几个CH2原子团 分子组成相同 分子组成不同 质子数相同 中子数不同 结构相似 结构不同 结构不同 化合物 单质 化合物 同一元素的不同种原子 同系物 同分异构体 同素异形体 同位素四个概念对比 练习 下列物质中 互为同位素 是同素异形体 是同分异构体 是同系物 是同一物质 1 2 白磷 红磷3 HH4 CH3CH3 CH3CHCH3 H C Cl Cl C ClCH3 ClH5 CH3CH CH3 CH2CH3 C CH3 4 1 2 3 4 5 一 烷烃的物理性质1 结构特点 C原子均是饱和 全部以单键形式成键 的 由n个四面体结构连接而成 碳链呈锯齿形结构 2 烷烃的物理性质 1 随着烷烃碳原子的增加 气 液 固 熔点 沸点升高 密度增大 碳原子数相同的烷烃 支链越多 熔沸点越低 密度越小 2 常温下 C原子数为1 4的烷烃为气体 具体有CH4 C2H6 C3H8 C4H10 两种 新戊烷 3 所有的烷烃均易溶于有机溶剂 难溶于水 4 液态烷烃均比水轻 浮在水面上 密度小于水 六 烷烃的性质 二 烷烃化学性质 与CH4相似 1 氧化反应 均不能使KMnO4褪色 不与强酸 强碱反应 2 取代反应其它烷烃与甲烷一样 一定条件下能发生取代反应 因为可以被取代的氢原子多 所以发生取代反应 其它烷烃比甲烷复杂 例如 会产生9种有机产物 3 受热分解 一般甲烷高温分解 而长链烷烃高温裂解 裂化 例如 七 确定烃的分子式基本方法 1 根据有机物中个元素的质量分数 或元素的质量比 求出有机物的最简式 再根据有机物的相对分子质量确定分子式 例1 某烃中碳和氢的质量之比是24 5 该烃在标准状况下的密度是2 59g L 写出该烃的分子式 2 根据有机物的摩尔质量和有机物中个元素的质量分数 或元素质量比 推算出1mol该有机物中个元素的原子的物质的量 从而确定分子中个原子的个数 例2 在标准状况下 2 8L某气体的质量是3 5g 已知该气体是由碳和氢两种元素组成的化合物 且化合物中碳元素的质量分数为85 7 氢的质量分数为14 3 求该气体的分子式 3 燃烧通式法 根据烃的燃烧反应方程式 借助通式CxHy进行计算 解出x和y 最后确定烃的分子式 例3 室温时20mL某气态烃与过量的氧气混合 完全燃烧后的产物通过浓硫酸 再恢
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