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有机化学 胡宏纹版 课件

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1 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 第一章第一章 绪论绪论 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 1 1 有机化合物和有机化学1 1 有机化合物和有机化学 1 有机化合物 碳化合物 碳氢化合物及其衍生物 C H O N X P S 2 有机化学 研究有机化合物来源 制备 结构 性能 应 用以及有关理论 变化规律和方法学科学 1 有机化合物 碳化合物 碳氢化合物及其衍生物 C H O N X P S 2 有机化学 研究有机化合物来源 制备 结构 性能 应 用以及有关理论 变化规律和方法学科学 三项内容 分离 结构 反应和合成 分离 从自然界或反应产物通过蒸馏 结晶 吸附 萃取 升华等操作孤立出单一纯净的有机物 结构 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解 阐 明其结构和特性 反应和合成 从某一有机化合物 原料 经过一系列反应转化 成一已知的或新的有机化合物 产物 三项内容 分离 结构 反应和合成 分离 从自然界或反应产物通过蒸馏 结晶 吸附 萃取 升华等操作孤立出单一纯净的有机物 结构 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解 阐 明其结构和特性 反应和合成 从某一有机化合物 原料 经过一系列反应转化 成一已知的或新的有机化合物 产物 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 3 有机化学的发展及其研究热点 3 有机化学的发展及其研究热点 有机有机 Organic Organic 有机体有机体 Organism 的来源 1828年 德国化学家魏勒 W Organism 的来源 1828年 德国化学家魏勒 W hler F 制尿素 1845年 柯尔伯 H kolber 制得醋酸 1854年 柏赛罗 M berthelot 合成油脂类化合物 尔后 布特列洛夫合成了糖类化合物 hler F 制尿素 1845年 柯尔伯 H kolber 制得醋酸 1854年 柏赛罗 M berthelot 合成油脂类化合物 尔后 布特列洛夫合成了糖类化合物 有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来 迄今已知的化合物超过2000万 主要通过人工合成 其 中绝大多数是有机化合物 有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来 迄今已知的化合物超过2000万 主要通过人工合成 其 中绝大多数是有机化合物 N HN H4 4O C NO C NH H2 2NCN HNCN H2 2 O O 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 1901 1998年 诺贝尔化学奖共90项 其中有机化学方面 的化学奖55项 占化学奖61 有机化学是一门迅速发展的学科 1901 1998年 诺贝尔化学奖共90项 其中有机化学方面 的化学奖55项 占化学奖61 有机化学是一门迅速发展的学科 有机合成化学 天然有机化学 生物有机化学 金属与元素有机化学 物理有机化学 有机分析化学 有机合成化学 天然有机化学 生物有机化学 金属与元素有机化学 物理有机化学 有机分析化学 药物化学 香料化学 农药化学 有机新材料化学 等学科 药物化学 香料化学 农药化学 有机新材料化学 等学科 生命科学 材料科学 环境科学 化学生物学 能源 工业 农业 等方面 生命科学 材料科学 环境科学 化学生物学 能源 工业 农业 等方面 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 当代有机化学发展的一个重要趋势 与生命科学的结合 1980年 DNA 1997年 ATP 与生命科学有关的化学诺贝尔 奖八项 有机化学以其价键理论 构象理论 各种反应及其反应机 理成为现代生物化学和化学生物学的理论基础 在蛋白质 核酸的组成和结构的研究 顺序测定方法的建 立 合成方法的创建等方面 有机化学为分子生物学的建 立和发展开辟了道路 确定DNA为生物体遗传物质 是由生物学家和化学家共同完 成 人类基因组 当代有机化学发展的一个重要趋势 与生命科学的结合 1980年 DNA 1997年 ATP 与生命科学有关的化学诺贝尔 奖八项 有机化学以其价键理论 构象理论 各种反应及其反应机 理成为现代生物化学和化学生物学的理论基础 在蛋白质 核酸的组成和结构的研究 顺序测定方法的建 立 合成方法的创建等方面 有机化学为分子生物学的建 立和发展开辟了道路 确定DNA为生物体遗传物质 是由生物学家和化学家共同完 成 人类基因组 工作框架图工作框架图 组装组装 后基因组计划后基因组计划 序列基因 Sequence Genomics 序列基因 Sequence Genomics 结构基因 Structural Genomics 结构基因 Structural Genomics 功能基因 Functional Genomics 功能基因 Functional Genomics 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 有机化学特别是生物有机化学参与研究项目 研究信息分子和受体识别的机制 发现自然界中分子进化和生物合成的基本规律 作用于新的生物靶点的新一代治疗药物的前期基础研究 发展提供结构多样性分子的组合化学 对于复杂生物体系进行静态和动态分析的新技术 等等 有机化学特别是生物有机化学参与研究项目 研究信息分子和受体识别的机制 发现自然界中分子进化和生物合成的基本规律 作用于新的生物靶点的新一代治疗药物的前期基础研究 发展提供结构多样性分子的组合化学 对于复杂生物体系进行静态和动态分析的新技术 等等 2 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 有机化学中 有机合成占有独特的核心地位 1989年美国Harvard大学kishi教授等完成海葵毒素 palytoxin 的全合成 Woodward等完成VB12全合成 从20世纪下半叶起 化学的主要任务不再是发现新元 素 而是合成新分子 特别是人们感兴趣的明星分子 一 徐光宪 有机化学中 有机合成占有独特的核心地位 1989年美国Harvard大学kishi教授等完成海葵毒素 palytoxin 的全合成 Woodward等完成VB12全合成 从20世纪下半叶起 化学的主要任务不再是发现新元 素 而是合成新分子 特别是人们感兴趣的明星分子 一 徐光宪 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 有机新材料 分子材料 化学 1 化学结构种类多 2 能够有目的地改变功能分子的结构 进行功能组合和集成 3 能够在分子层次上组装功能分子 调控材料的性能 当前研究的热点领域 1 具有潜在光 电 磁等功能的有机分子的合成和组装 2 分子材料中的电子 能量转移和一些快速反应过程的研究 3 研究分子结构 排列方式与材料性能的关系 发展新的分子 组装的方法 探讨产生特殊光电磁现象的机制 4 探索新型分子材料在光电子学和微电子学中的应用等 有机新材料 分子材料 化学 1 化学结构种类多 2 能够有目的地改变功能分子的结构 进行功能组合和集成 3 能够在分子层次上组装功能分子 调控材料的性能 当前研究的热点领域 1 具有潜在光 电 磁等功能的有机分子的合成和组装 2 分子材料中的电子 能量转移和一些快速反应过程的研究 3 研究分子结构 排列方式与材料性能的关系 发展新的分子 组装的方法 探讨产生特殊光电磁现象的机制 4 探索新型分子材料在光电子学和微电子学中的应用等 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 1 2 有机化合物的结构 1 2 有机化合物的结构 C为四价C为四价 凯库勒结构式 化学键 路易斯结构式 价电子 包括孤对电子 立体模型 球棍模型 比例模型 凯库勒结构式 化学键 路易斯结构式 价电子 包括孤对电子 立体模型 球棍模型 比例模型 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 1 3原子轨道和分子轨道 1 原子轨道 含义 1 3原子轨道和分子轨道 1 原子轨道 含义 原子中电子的运动状态 用波函数原子中电子的运动状态 用波函数 表示 表示方法 电子云的形状和疏密 界面图的大小和疏密 s p d f 形状 伸展方向 核外电子排布规律 Pauli不相容 能量最低 Hund规则 表示 表示方法 电子云的形状和疏密 界面图的大小和疏密 s p d f 形状 伸展方向 核外电子排布规律 Pauli不相容 能量最低 Hund规则 s轨道p轨道d轨道s轨道p轨道d轨道 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 2 现代价键理论2 现代价键理论 电子定域论 1 价键的形成可看成是原子轨道重叠或电子配对的结 果 电子定域论 1 价键的形成可看成是原子轨道重叠或电子配对的结 果 条件 条件 未成对电子 自旋相反 2 共价键的饱和性 价键数 单电子数 3 共价键的方向性 原子轨道重叠程度大小决定共价键 的牢固程度 头碰头重叠 键 肩并肩重叠 键 4 轨道杂化 同一原子的能量相近的轨道可进行杂化 组成能量相等的杂化轨道 这样使成键能力更强 体系能 量降低 成键后可达到最稳定的分子状态 杂化轨道数 目等于参与杂化的原子轨道数目 未成对电子 自旋相反 2 共价键的饱和性 价键数 单电子数 3 共价键的方向性 原子轨道重叠程度大小决定共价键 的牢固程度 头碰头重叠 键 肩并肩重叠 键 4 轨道杂化 同一原子的能量相近的轨道可进行杂化 组成能量相等的杂化轨道 这样使成键能力更强 体系能 量降低 成键后可达到最稳定的分子状态 杂化轨道数 目等于参与杂化的原子轨道数目 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 sp sp 杂化 如 BeCl 杂化 如 BeCl2 2 直线型分子 直线型分子 spsp2 2杂化 如 BF 杂化 如 BF3 3 平面型分子 平面型分子 spsp3 3杂化 如 CH 杂化 如 CH4 4 正四面体结构 5 电负性 极性 元素的电负性 共价键的极性 分子的极性 双原子分子 多原子分子 正四面体结构 5 电负性 极性 元素的电负性 共价键的极性 分子的极性 双原子分子 多原子分子 sp sp2 2杂化杂化 3 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 3 分子轨道理论 电子离域论 1 分子中电子运动状态 即分子轨道 用波函数 3 分子轨道理论 电子离域论 1 分子中电子运动状态 即分子轨道 用波函数 表示 分子轨道也有不同能层 电子的填充也应遵循三个原理 2 原子轨道的数目与形成的分子轨道数目相等 原子轨道线 性组合法 LACO 3 组成分子轨道的原子轨道 能量应大致相近 对称性相同 并能最大程度地重叠 这样形成的分子轨道能量最低 表示 分子轨道也有不同能层 电子的填充也应遵循三个原理 2 原子轨道的数目与形成的分子轨道数目相等 原子轨道线 性组合法 LACO 3 组成分子轨道的原子轨道 能量应大致相近 对称性相同 并能最大程度地重叠 这样形成的分子轨道能量最低 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 a a 成键分子轨道 成键分子轨道 波相相同 波函数相加而成 能 量低于相应的原子轨道 两核间电子云密度大 稳 定分子 b 波相相同 波函数相加而成 能 量低于相应的原子轨道 两核间电子云密度大 稳 定分子 b 反键分子轨道 反键分子轨道 波相相反 波函数相减而成 能 量高于相应的原子轨道 两核间区域以外电子云密 度大 不稳定 原子轨 道线性 组合 波相相反 波函数相减而成 能 量高于相应的原子轨道 两核间区域以外电子云密 度大 不稳定 原子轨 道线性 组合 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 4 共价键的键参数 1 键长 键长越短 键越稳定 2 键角 反映分子的空间结构 3 键能 键能越大 键越强 4 键距 正负电荷中心的电荷 e 与正负电荷中心之间 的距离 d 的乘积 4 共价键的键参数 1 键长 键长越短 键越稳定 2 键角 反映分子的空间结构 3 键能 键能越大 键越强 4 键距 正负电荷中心的电荷 e 与正负电荷中心之间 的距离 d 的乘积 e d e d 衡量键的极性 方向 正 负单位 Debye D 分子的偶极距 分子中各键的键距矢量和 平行四边形 法则 衡量分子的极性 如 衡量键的极性 方向 正 负单位 Debye D 分子的偶极距 分子中各键的键距矢量和 平行四边形 法则 衡量分子的极性 如 CSCS2 2 CCl CCl4 4 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 5 有机化学反应的类型 按反应时键的断裂方式 可分为 1 均裂反应 键断裂时原成键的一对电子平均分给两个 原子或基团 A B A 5 有机化学反应的类型 按反应时键的断裂方式 可分为 1 均裂反应 键断裂时原成键的一对电子平均分给两个 原子或基团 A B A B B 特点 有特点 有自由基中间体自由基中间体生成 自由基反应 条件 光 热或自由基引发剂的作用下进行 2 异裂反应 键断裂时原成键的一对电子为某一原子或 基团所占有 C X C 生成 自由基反应 条件 光 热或自由基引发剂的作用下进行 2 异裂反应 键断裂时原成键的一对电子为某一原子或 基团所占有 C X C X X C Y CC Y C Y Y 特点 有特点 有正离子或负离子中间体正离子或负离子中间体生成 离子型反 应 生成 离子型反 应 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 根据进攻试剂的种类可分为 亲电反应和亲核反应 3 协同反应 反应过程中只有键变化的过渡态 成键和 断键同时发生 没有活性中间体生成 分子型反应 特点 一步反应 根据进攻试剂的种类可分为 亲电反应和亲核反应 3 协同反应 反应过程中只有键变化的过渡态 成键和 断键同时发生 没有活性中间体生成 分子型反应 特点 一步反应 有一个环状过渡态有一个环状过渡态 如双烯合成 如双烯合成 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 1 4 有机化合物的结构测定 1 提纯分离 2 元素定性分析和定量分析 3 经验式和分子式的确定 4 结构式的确定 5 几何构型的确定 1 4 有机化合物的结构测定 1 提纯分离 2 元素定性分析和定量分析 3 经验式和分子式的确定 4 结构式的确定 5 几何构型的确定 4 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 1 5 官能团和有机化合物的分类 一 按碳架分类 1 开链化合物 2 碳环化合物 1 脂环化合物 2 芳香族化合物 3 杂环化合物 二 按官能团分类 官能团是指有机化合物分子中能起化学反应的一些原子和原 子团 官能团可以决定化合物的主要性质 因此 我们可采 用按官能团分类的方法来研究有机化合物 常见的重要官能 团见P 1 5 官能团和有机化合物的分类 一 按碳架分类 1 开链化合物 2 碳环化合物 1 脂环化合物 2 芳香族化合物 3 杂环化合物 二 按官能团分类 官能团是指有机化合物分子中能起化学反应的一些原子和原 子团 官能团可以决定化合物的主要性质 因此 我们可采 用按官能团分类的方法来研究有机化合物 常见的重要官能 团见P13 13表1 表1 1 1 1 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 第二章第二章 烷烃烷烃 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 2 1 烷烃的同系列和异构 2 1 烷烃的同系列和异构 一 烷烃的同系列 一 烷烃的同系列 通式 通式 CnH2n 2 具有同一通式 结构和化学性质相似 组成上相差一个或 多个CH 具有同一通式 结构和化学性质相似 组成上相差一个或 多个CH2 2的一系列化合物称为同系列 同系列中的化合物互称为同系物 的一系列化合物称为同系列 同系列中的化合物互称为同系物 二 烷烃的同分异构现象二 烷烃的同分异构现象 构造 构造 constitution 分子中原子互相连接的方式和 次序 分子中原子互相连接的方式和 次序 分子式相同而构造式不同的化合物称为同分异构体 这种 现象称为构造异构现象 构造异构现象是有机化学中普遍存在 的异构现象的一种 这种异构是由于碳链的构造不同而形成 的 故又称为碳链异构 分子式相同而构造式不同的化合物称为同分异构体 这种 现象称为构造异构现象 构造异构现象是有机化学中普遍存在 的异构现象的一种 这种异构是由于碳链的构造不同而形成 的 故又称为碳链异构 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 三 伯 仲 叔 季碳原子三 伯 仲 叔 季碳原子 在烃分子中仅与一个碳相连的碳原子叫做在烃分子中仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子伯碳原子 或 一级碳原子 用1 表示 与两个碳相连的碳原子叫做 或 一级碳原子 用1 表示 与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子仲碳原子 或二级碳原子 用2 表示 与三个碳相连的碳原子叫做 或二级碳原子 用2 表示 与三个碳相连的碳原子叫做叔碳原子叔碳原子 或三级碳原子 用3 表示 与四个碳相连的碳原子叫做 或三级碳原子 用3 表示 与四个碳相连的碳原子叫做季碳原子季碳原子 或四级碳原子 用4 表示 或四级碳原子 用4 表示 与伯 仲 叔碳原子相连的氢原子 分别称为伯 仲 叔氢原子 与伯 仲 叔碳原子相连的氢原子 分别称为伯 仲 叔氢原子 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 四 烷烃的结构特点四 烷烃的结构特点 1 C sp 1 C sp3 3杂化 C杂化 C C CC C H键均为 键 键角接 近109 H键均为 键 键角接 近109 2828 2 C H电负性差别小 电子云不易偏向某一原 子 整个分子电子云分布均匀 没有电子云密度较大 或较小的部位 对Nu或E 2 C H电负性差别小 电子云不易偏向某一原 子 整个分子电子云分布均匀 没有电子云密度较大 或较小的部位 对Nu或E 均没有特殊的亲和力 化 学性质较稳定 均没有特殊的亲和力 化 学性质较稳定 思考 思考 1 1 C6H14共有几种同分异构体 请写出其构造式 2 直链烷烃的分子链真是直的吗 共有几种同分异构体 请写出其构造式 2 直链烷烃的分子链真是直的吗 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 2 2 烷烃的命名 2 2 烷烃的命名 烷烃常用的命名法有普通命名法和系统命名法烷烃常用的命名法有普通命名法和系统命名法 一 普通命名法一 普通命名法 根据分子中碳原子数目称为 某烷 碳原子数十个以内的依次用 甲 乙 丙 丁 戊 癸表示 十以上的用汉字数字表示碳原 子数 用正 异 新表示同分异构体 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH3 C CH3 CH3 CH3 例如 正戊烷异戊烷新戊烷 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 二 烷基二 烷基 烷基 烷烃分子中去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基 烷基 烷烃分子中去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基 烷基名称通常符号 CH 烷基名称通常符号 CH3 3 甲基Me CH 甲基Me CH3 3CHCH2 2 乙基Et CH 乙基Et CH3 3CHCH2 2CHCH2 2 丙基n Pr CH 丙基n Pr CH3 3 2 2CH 异丙基i Pr CH CH 异丙基i Pr CH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2 正丁基n Bu CH 正丁基n Bu CH3 3 2 2CHCHCHCH2 2 异丁基i Bu CH 异丁基i Bu CH3 3CHCH2 2CH CHCH CH3 3 仲丁基s Bu 仲丁基s Bu CHCH3 3 3 3C 叔丁基t BuC 叔丁基t Bu 烷基的通式为C烷基的通式为Cn nH H2n 1 2n 1 常用R表示 常用R表示 2 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 三 系统命名法三 系统命名法 IUPAC命名法 IUPAC命名法 系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联合会 IUPAC 制定的有机化合物命名原则 再结合我国汉字的特点而 制定的 系统命名法规则如下 1 选择主链 母体 1 选择含碳原子数目最多的碳链作为主链 支链作为取代基 2 分之中有两条以上等长碳链时 则选择支链多的一条为主 链 例如 CH3 CH2 CH CH CH2 CH3 CH2 CH3 CH CH3 CH3 选择错误 选择正确 CH3 CH2 CH CH CH CH CH3 CH3CH2 CH2CH3 CH3 CH3 选择正确 选择错误 2 碳原子的编号 1 从最接近取代基的一端开始 将主链碳原子用1 2 3 编号 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 CCCCCCCC 2346 78 1 CC C 8 76 5 4 3 21 5 CCC CCC CC 234615 1 6 2 编号正确 编号错误 编号正确 编号错误 2 从碳链任何一端开始 第一个支链的位置都相同时 则从较简单的一 端开始编号 3 若第一个支链的位置相同 则依次比较第二 第三个支链的位置 以取代基的系列编号最小 最低系列原则 为原则 3 烷烃名称的写出 A 将支链 取代基 写在主链名称的前面 B 取代基按 次序规则 小的基团优先列出烷基的大小次序 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 己基 异戊基 异丁基 邻位交叉式 部分重叠式 全重叠式 其稳定性次序为 对位交叉式 邻位交叉式 部分重叠式 全重叠式 3 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 2 4 烷烃的物理性质 2 4 烷烃的物理性质 一 状态 C一 状态 C1 1 C C4 4的烷烃为气态 C的烷烃为气态 C5 5 C C16 16的烷烃为液态 C 的烷烃为液态 C17 17以上的烷烃为固态 二 沸点 1 随着碳原子数的递增 沸点依次升高 2 原子数相同时 支链越多 沸点越低 三 熔点 1 碳原子数目增加 熔点升高 2 分子的对称性越大 熔点越高 四 相对密度 比重 都小于1 随着分子量的增加而 增加 最后接近于0 8 20 五 溶解度 不溶与水 溶于某些有机溶剂 尤其是烃类中 以上的烷烃为固态 二 沸点 1 随着碳原子数的递增 沸点依次升高 2 原子数相同时 支链越多 沸点越低 三 熔点 1 碳原子数目增加 熔点升高 2 分子的对称性越大 熔点越高 四 相对密度 比重 都小于1 随着分子量的增加而 增加 最后接近于0 8 20 五 溶解度 不溶与水 溶于某些有机溶剂 尤其是烃类中 相似 相溶 相似 相溶 原理 原理 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 反映了烷烃异构体的稳定性反映了烷烃异构体的稳定性 燃烧热 H 燃烧热 H C C 生成热 生成热 H f 自由基的结构 碳为 自由基的结构 碳为sp2杂化 未杂化的p轨道有一个单电子 属于 杂化 未杂化的p轨道有一个单电子 属于缺电子缺电子体系 不稳定 反应活性高 自由基的相对稳定性 叔 仲 伯 体系 不稳定 反应活性高 自由基的相对稳定性 叔 仲 伯为什么 为什么 2 热解 自由基机理 裂化 热裂化 催化裂化 键裂解能 2 热解 自由基机理 裂化 热裂化 催化裂化 键裂解能 反映了键的强度反映了键的强度DH DH 2 5 烷烃的化学性质 2 5 烷烃的化学性质 1 燃烧1 燃烧 作为燃料作为燃料 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 Cl Cl h 或或 Cl Cl 242 6kJmol242 6kJmol 1 1 链引发 链增长 链引发 链增长 Cl CH4HCl CH3 8 4kJmol 1 Cl CH3 Cl2CH3Cl 111 8kJmol 1 链终止链终止 CH3 Cl CH3Cl CH3 CH3CH3CH3 特 征 特 征 i 在光照 加热或催化剂存在的条件下进行 在光照 加热或催化剂存在的条件下进行 ii 有自由基中间体生成 均裂反应 有自由基中间体生成 均裂反应 iii 如有氧或一些能捕捉自由基的杂质存在 反应有 一个诱导期 诱导期长短与这些杂质的多少有 关 阻抑剂 如有氧或一些能捕捉自由基的杂质存在 反应有 一个诱导期 诱导期长短与这些杂质的多少有 关 阻抑剂 2 6 烷烃的卤代 2 6 烷烃的卤代 1 甲烷氯化 1 甲烷氯化 机理 机理 自由基机理自由基机理 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 能线图 过渡态 能线图 过渡态 T S 活化能 活化能 Ea 反应热 反应热 H 中间体 决速步骤 中间体 决速步骤 CH4 Cl CH3Cl Cl CH3 H Cl CH3 Cl Cl CH3 HCl Cl2 E kJ mol 反应进程反应进程 自由基与甲烷反应的能线图自由基与甲烷反应的能线图 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 4 其他烷烃的卤代其他烷烃的卤代 思考 思考 CH3CH2CH3一卤代可能有几种产物生成 其比例为多少 一卤代可能有几种产物生成 其比例为多少 1 H 的活性 叔的活性 叔 H 仲仲 H 伯伯 H 氯代氯代叔叔 H 仲 仲 H 伯 伯 H 5 4 1 溴代溴代叔叔 H 仲 仲 H 伯 伯 H 1600 82 1 2 卤素的活性 卤素的活性 F2 Cl2 Br2 I2 思考 思考 为什么溴代时对为什么溴代时对H的选择性好 的选择性好 3 怎样估算产物的比例 怎样估算产物的比例 例 例 叔丁基过氧化物 CH叔丁基过氧化物 CH3 3 3 3C O O C CHC O O C CH3 3 3 3 中的过氧键 O O 较弱 约 中的过氧键 O O 较弱 约为为 155kJ mol155kJ mol 1 1 常被作为自由基反应的引发剂 试写出在叔丁基过氧化物存在 下 2 甲基丙烷与氯气发生氯代反应的全过程 假定伯氢对叔氢的氯代活性比为 1 5 1 估计各氯代产物的相对量 常被作为自由基反应的引发剂 试写出在叔丁基过氧化物存在 下 2 甲基丙烷与氯气发生氯代反应的全过程 假定伯氢对叔氢的氯代活性比为 1 5 1 估计各氯代产物的相对量 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 练习 练习 1 将下列戊基自由基按稳定性排列成序 并简单说明理由 1 将下列戊基自由基按稳定性排列成序 并简单说明理由 CH3CHCH CH3 2 a CH2CH2CH CH3 2 bCH3CH2C CH3 2 c 2 如果烷烃中的伯氢 仲氢和叔氢被氯代时的活性比是1 3 8 5 计算2 甲基丁烷被一氯代时的产物的相对比及各产物的百分比 3 某烷烃A 分子式为C 2 如果烷烃中的伯氢 仲氢和叔氢被氯代时的活性比是1 3 8 5 计算2 甲基丁烷被一氯代时的产物的相对比及各产物的百分比 3 某烷烃A 分子式为C6 6H H14 14 氯代时可以得到两种一氯代产物 试推测烷烃A的结构 4 所有分子式为C 氯代时可以得到两种一氯代产物 试推测烷烃A的结构 4 所有分子式为C5 5H H12 12或C 或C8 8H H18 18的烷烃中 那些结构的烷烃只能得 到一种一氯代产物 的烷烃中 那些结构的烷烃只能得 到一种一氯代产物 2 7 烷烃的制备 2 7 烷烃的制备 1 Wurtz 武慈 反应 武慈 反应 2RX 2Na R R 2NaX 2 铜锂试剂法 2 铜锂试剂法 RX Li R Li Cu I R2CuLi R X R R 4 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 本章小结 本章小结 烷烃的烷烃的命名命名 烷基的命名 烷烃的 烷基的命名 烷烃的同分异构体同分异构体的书写 烷烃的 的书写 烷烃的构象构象 乙烷 丁烷 优势构象 烷烃的物理性质 乙烷 丁烷 优势构象 烷烃的物理性质 m p b p 比较 烷烃的 比较 烷烃的化学性质化学性质 卤代机理 自由基稳定性顺序及原因 能线图过渡态 中间体 活化能 反应热 决速步骤 不同 卤代机理 自由基稳定性顺序及原因 能线图过渡态 中间体 活化能 反应热 决速步骤 不同H的活性 氯代 溴代 的活性 氯代 溴代 1 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 第三章 环烷烃 第三章 环烷烃 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 不饱和度 四价原子数 1 不饱和度 四价原子数 1 三价原子数三价原子数 一价原子数一价原子数 2 2 单环烷烃的通式 单环烷烃的通式 C Cn nH H2n 2n 环烷烃的分类 环烷烃的分类 1 单环烷烃 小环 普通环 正常环 中环 大环单环烷烃 小环 普通环 正常环 中环 大环 C数 数 3 4 5 7 8 11 12 2 多环烷烃 螺环烃 稠环烃 桥环烃多环烷烃 螺环烃 稠环烃 桥环烃 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 3 1 环烷烃的异构和命名 3 1 环烷烃的异构和命名 1 环烷烃的异构1 环烷烃的异构 异构现象 构造异构 碳链异构 官能团异构 位置异构 互变异构 立体异构 构型异构 顺反异构 对映异构 构象异构 异构现象 构造异构 碳链异构 官能团异构 位置异构 互变异构 立体异构 构型异构 顺反异构 对映异构 构象异构 构型 configuration 在具有一定构造的分子中 原 子在空间的排列方式 环烷烃的顺反异构 假定环中碳原子在一个平面上 以环 平面为参考平面 两取代基在同一边的叫顺式 cis 否则叫反式 trans 构型 configuration 在具有一定构造的分子中 原 子在空间的排列方式 环烷烃的顺反异构 假定环中碳原子在一个平面上 以环 平面为参考平面 两取代基在同一边的叫顺式 cis 否则叫反式 trans 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 CH3 HH H3C CH3 H H H3C CH3 H H H3C CH3 H H H3C CH3 HH H3C CH3H H H3CCH3H HH3C 例如 例如 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 2 环烷烃的命名 2 环烷烃的命名 1 单环烷烃 a 根据环中碳原子的数目叫 1 单环烷烃 a 根据环中碳原子的数目叫 环某烷环某烷 b 环上取代基的位次和编号写在母体环烃名字 前面 b 环上取代基的位次和编号写在母体环烃名字 前面 编号编号 原则与烷烃相同 c 若有两个取代基 则在最前面标明 原则与烷烃相同 c 若有两个取代基 则在最前面标明 顺 反顺 反 d 若取代基碳链较长 则环作为取代基 d 若取代基碳链较长 则环作为取代基 2 甲基 3 环丙基庚烷2 甲基 3 环丙基庚烷 1 1 二甲基 3 异丙基环戊烷1 1 二甲基 3 异丙基环戊烷1 甲基 3 环己基环戊烷1 甲基 3 环己基环戊烷 CH3 H H H3C Cl H 1R 2R 4R 1 2 二甲基 4 氯环戊烷 例如 1R 2R 4R 1 2 二甲基 4 氯环戊烷 例如 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 2 多环烷烃 2 多环烷烃 螺环烃 螺环烃 a a 根据成环的碳总数 叫螺 某烷根据成环的碳总数 叫螺 某烷 b b 两环除开共用C外的C数 由小到大 放于 内 并用下角原点隔开 两环除开共用C外的C数 由小到大 放于 内 并用下角原点隔开 c c 编号 从小环编号 从小环 共用C共用C 大环 并尽可能使取代基 为此小 5 甲基螺 2 4 庚烷 大环 并尽可能使取代基 为此小 5 甲基螺 2 4 庚烷 Cl 5 氯螺 2 5 辛烷5 氯螺 2 5 辛烷 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6 7 例如 例如 2 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 桥环烃 包括稠环烃 两个或两个以上碳环共用两 个以上的碳原子 a 判断环数及总碳数 称几环 某烷 桥环烃 包括稠环烃 两个或两个以上碳环共用两 个以上的碳原子 a 判断环数及总碳数 称几环 某烷 环数 将桥环烃变为开链化合物需要断开的C C键的最小数环数 将桥环烃变为开链化合物需要断开的C C键的最小数 b 将桥上碳原子数 不包括桥头碳 由多到少顺序列在 内 并用下角 原点隔开 有几个桥就有几个数字 c 编号 从第一个桥头碳开始 从最长的桥编到第二个桥头碳 再沿次长 的桥回到第一个桥头碳 即按桥渐短的次序将其余的桥依次编号 若有 取代基 则尽量使其位次较小 b 将桥上碳原子数 不包括桥头碳 由多到少顺序列在 内 并用下角 原点隔开 有几个桥就有几个数字 c 编号 从第一个桥头碳开始 从最长的桥编到第二个桥头碳 再沿次长 的桥回到第一个桥头碳 即按桥渐短的次序将其余的桥依次编号 若有 取代基 则尽量使其位次较小 二环 4 2 0 辛烷2 7 7 三甲基二环 2 2 1 庚烷二环 4 2 0 辛烷2 7 7 三甲基二环 2 2 1 庚烷 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6 7 例如 例如 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 1 2 4 三甲基二环 4 3 0 壬烷 三环 2 2 1 0 1 2 4 三甲基二环 4 3 0 壬烷 三环 2 2 1 02 6 2 6 庚烷 庚烷 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6 7 练 习 练 习 CH3 CH3 H3C 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 3 2 环烷烃的物理性质和化学反应 3 2 环烷烃的物理性质和化学反应 1 物理性质 1 物理性质 态 气C态 气C3 3 C C4 4 液C 液C5 5 m p d s m p d s 2 化学性质 2 化学性质 共性 共性 同烷烃相似 光照或加热下发生自由基取代反应 难 氧化 同烷烃相似 光照或加热下发生自由基取代反应 难 氧化 特性 特性 小环的开环加成 1 加氢 小环的开环加成 1 加氢 H2 Ni 40 Ni 400 0C 常压C 常压 CH3CH2CH3 H2 Ni 100 Ni 1000 0C 常压C 常压 CH3CH2CH2CH3 PtPt H2 3003000 0C 常压C 常压 CH3CH2CH2CH2CH3 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 2 加溴 2 加溴 Br2 室温室温 BrCH2CH2CH2Br Br2 光照光照 Br Br2 光照 或300 光照 或3000 0C C Br 3 加溴化氢 3 加溴化氢 HBrCH3CH2CH2Br HBr不反应不反应 HBr 不反应不反应 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 结论 结论 1 环丙烷活性最大 不稳定 易发生开环加成 1 环丙烷活性最大 不稳定 易发生开环加成 H2 X2 HX 2 其他环烷烃性质与开链烷烃相似 发生 2 其他环烷烃性质与开链烷烃相似 发生X2的自由基 取代反应 3 环丙烷衍生物开环位置 取代最多的C与取代最少 的C之间 加成位置 符合马氏规则 的自由基 取代反应 3 环丙烷衍生物开环位置 取代最多的C与取代最少 的C之间 加成位置 符合马氏规则 马氏规则马氏规则 H加成到含加成到含H较多的较多的C上 上 X加成到含加成到含H较少的较少的C上 上 CH3 2CCHCH2Br CH3 Br Br2 HBr CH3 2CCHCH3 CH3 Br 例如 例如 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 3 3 环烷烃的来源和用途 3 3 环烷烃的来源和用途 自学自学 3 4 环的张力 3 4 环的张力 1 环丙烷及环丁烷的结构 2 拜尔张力学说 1 环丙烷及环丁烷的结构 2 拜尔张力学说 A von Baeyer stain theory 3 环烷烃的燃烧热 4 张力能 3 环烷烃的燃烧热 4 张力能 环 产 生 张 力 的 因 素 环 产 生 张 力 的 因 素 Enb 非键性相互作用 非键合的两原子或原子团距 离小于其范氏半径之和 强烈排斥 非键性相互作用 非键合的两原子或原子团距 离小于其范氏半径之和 强烈排斥 Ee键长变化 两成键原子间距离偏离正常键长 键长变化 两成键原子间距离偏离正常键长 E 键角变化 键角偏离平衡值 键角变化 键角偏离平衡值 E 扭转角变化扭转角变化 3 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 3 5 环己烷的构象 3 5 环己烷的构象 极限构象 船式极限构象 船式椅式 优势构象 99 以上椅式 优势构象 99 以上 讨论 讨论 为什么船式构象不稳定 椅式构象特点 为什么船式构象不稳定 椅式构象特点 1 2 3 4 5 6 2 3 4 5 6 1 2 3 45 6 1 2 3 45 6 1 六个C分居两个平行平面 两平面相距50pm 2 每个C上有两个C H键 其一为a键 直立 1 六个C分居两个平行平面 两平面相距50pm 2 每个C上有两个C H键 其一为a键 直立 垂直 于平面 另一为e键 平伏 垂直 于平面 另一为e键 平伏 平行于平面 即 12个C H键分为两组 一组为a键 一组为e键 3 两种椅式构象间可相互翻转 4 相邻两组a键伸展方向相反 一个向上 一个向下 e键也如此 平行于平面 即 12个C H键分为两组 一组为a键 一组为e键 3 两种椅式构象间可相互翻转 4 相邻两组a键伸展方向相反 一个向上 一个向下 e键也如此 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 3 6 取代环己烷的构象分析 3 6 取代环己烷的构象分析 1 一取代环己烷1 一取代环己烷 甲基环己烷分子中甲基处于e键稳定还是处于a键稳定 甲基环己烷分子中甲基处于e键稳定还是处于a键稳定 请画出叔丁基环己烷的优势构象 请画出叔丁基环己烷的优势构象 2 多取代环己烷2 多取代环己烷 1 环己烷多元取代物的最稳定的构象是e 取代最多的 构象 2 环上有不同取代基是 大的取代基在e 键的构象最 稳定 1 环己烷多元取代物的最稳定的构象是e 取代最多的 构象 2 环上有不同取代基是 大的取代基在e 键的构象最 稳定 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 练习 练习 写出下列化合物的最稳定构象写出下列化合物的最稳定构象 C CH3 3 CH3 H H H H C2H5 CH CH3 2 H3C H CH3 H H H3C H CH3 CH3 H C CH3 3 H H H OMe OMe H H H H OH HO H H H Cl 1 1 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 第四章 对映异构 第四章 对映异构 2 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 4 1 旋光性4 1 旋光性 1 平面偏振光 偏光 平面偏振光 偏光 偏振光 只在一个平面内振动的光 偏振光 只在一个平面内振动的光 A A B C D B D C A A 普通光 平面偏振光 晶轴 Nicol棱晶 3 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 旋光性 使偏光振动平面发生改变 偏转 的性质 可 通过旋光仪检测 旋光性 使偏光振动平面发生改变 偏转 的性质 可 通过旋光仪检测 旋光性质 具有旋光性的物质 分为左旋体和右旋体 旋光性质 具有旋光性的物质 分为左旋体和右旋体 A A B C D B D C A A A A B C D B D C A A 乙醇 不旋光物质 乳酸 旋光性物质 2 旋光物质和比旋光度旋光物质和比旋光度 4 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 旋光度 旋光度 表示 其值为检偏器刻度盘上的读数 与 表示 其值为检偏器刻度盘上的读数 与c t l 溶剂均有关溶剂均有关 旋光方向 右旋为旋光方向 右旋为 左旋为 左旋为 t lc 100 比旋光度 比旋光度 注意 注意 1 一般用钠灯 一般用钠灯 D 作光源 作光源 589 3nm t 20oC 2 c g 100ml l dm 3 溶液一般为稀溶液 否则测出的 溶液一般为稀溶液 否则测出的 值不准 刻度盘可旋转值不准 刻度盘可旋转n周 周 4 若溶液不是水 则要在后面标出溶液及相应浓度 若溶液不是水 则要在后面标出溶液及相应浓度 5 可在手册中查到 故可用该公式来计算稀溶液的浓度或验纯 也可用 同一条件下测得的稀溶液的 可在手册中查到 故可用该公式来计算稀溶液的浓度或验纯 也可用 同一条件下测得的稀溶液的 值来测量旋光性的大小 值来测量旋光性的大小 5 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 4 2 手性手性 1 对映异构和手性对映异构和手性 对映异构现象 对映异构现象 构造式相同的两个分子 其结构不同 呈实物与镜像的关系 二者不能重叠 一个左旋 一个 右旋 其 值相等 方向相反 构造式相同的两个分子 其结构不同 呈实物与镜像的关系 二者不能重叠 一个左旋 一个 右旋 其 值相等 方向相反 手性 手征 手征性 手性 手征 手征性 实物与镜像不能重叠的现象实物与镜像不能重叠的现象 对映异构体 对映异构体 两个立体异构体若满足互为镜像 且不能 重叠的关系 则两者都是手性分子且互为对映异构体 两个立体异构体若满足互为镜像 且不能 重叠的关系 则两者都是手性分子且互为对映异构体 2 不对称碳原子不对称碳原子 连有四个各不相同基团的碳原子称为手性碳原子 或 手性中心 用 连有四个各不相同基团的碳原子称为手性碳原子 或 手性中心 用C 表示 表示 6 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 4 3 分子的手性与对称性分子的手性与对称性 1 对称元素对称元素 2 7 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 2 对称元素与手性对称元素与手性 绝大多数情况下 分子中既没有对称面 又没有对称 中心 则该分子与其镜像不能互相叠合 分子就有手 性 绝大多数情况下 分子中既没有对称面 又没有对称 中心 则该分子与其镜像不能互相叠合 分子就有手 性 3 手性中心 手性中心 手性原子可以为手性原子可以为C N P S Si As等 手性分子中不一定含有手性原子 含手性碳原子的分子 不一定是手性分子 等 手性分子中不一定含有手性原子 含手性碳原子的分子 不一定是手性分子 8 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 4 4 含一个不对称碳原子化合物的化合物含一个不对称碳原子化合物的化合物 对映异构体对映异构体 构造式相同 互为镜像且不重叠 值相等 符号相反 构造式相同 互为镜像且不重叠 值相等 符号相反 1 1 乳酸乳酸CH3C HOHCOOH COOH C H OH CH3 COOH C H3C HO H COOHCH3 OH 顺时针排列 反时针排列 透视式 镜子 9 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 构型的表示方法构型的表示方法 锯架式 契形式 透视式 锯架式 契形式 透视式 Newman投影式 费歇尔投影式投影式 费歇尔投影式 Fischer投影式注意事项 投影式注意事项 1 十十 的含义 交叉点表示手性的含义 交叉点表示手性C 四个端点连四 个 四个端点连四 个不同不同的基团 的基团 2 四个基团的空间关系 四个基团的空间关系 横横 前前 竖竖 后后 3 四点操作 四点操作 1投影式不能离开纸面翻转 否则会改变基团前后关系 2两投影式只能在纸平面上移动或转动 1投影式不能离开纸面翻转 否则会改变基团前后关系 2两投影式只能在纸平面上移动或转动180o来比较是否重叠 3投影式中任两个基团不能对调 否则构型改变 4投影式中固定一个基团 其它任意三个基团按一定方向 顺或逆时针 依次 轮换位置 构型不改变 来比较是否重叠 3投影式中任两个基团不能对调 否则构型改变 4投影式中固定一个基团 其它任意三个基团按一定方向 顺或逆时针 依次 轮换位置 构型不改变 10 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 COOH HOH CH3 COOH HO HCH3 COOH H CH3 OH 2 对映体的命名 对映体的命名 1 根据顺序规则确定四个基团的优先次序 根据顺序规则确定四个基团的优先次序 a b c d 找出最小的基团 找出最小的基团 注意 注意 Z型优先于型优先于E型 型 R型优先于型优先于S型 型 2 确定 确定R S 把最小基团 把最小基团d置于离观察者置于离观察者最远最远 位置 从位置 从a b c为为顺时针顺时针旋转 则为旋转 则为R 若为 若为逆 时针 逆 时针旋转 则为旋转 则为S 11 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 实例 实例 COOH HO H CH3 按次序规则 反时针排列 S型 OH COOH CH3 H C H CH3 OH COOH 反时针排列 S型 o o Fischer投影式中投影式中R S的简便确定法 的简便确定法 1 若最小基团 若最小基团d在竖线上 则在竖线上 则a b c为顺时针旋 转为 为顺时针旋 转为R型 逆时针为型 逆时针为S型 型 2 若最小基团 若最小基团d在横线上 则在横线上 则a b c顺时针旋转 为 顺时针旋转 为S型 逆时针为型 逆时针为R型 型 12 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 3 对映异构体的性质对映异构体的性质 手性条件下 溶解度 反应速度 不同 生理活性 药性 不同 手性条件下 溶解度 反应速度 不同 生理活性 药性 不同 其它物性 非手性条件下的化学性质一般相同 其它物性 非手性条件下的化学性质一般相同 对映性可在手性条件下 手性试剂 手性催化剂等 拆分 对映性可在手性条件下 手性试剂 手性催化剂等 拆分 4 外消旋体外消旋体 等量的右旋体和左旋体组成的混合物 无旋光性 在 手性条件下可拆分 等量的右旋体和左旋体组成的混合物 无旋光性 在 手性条件下可拆分 3 13 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 4 5 含几个不对称碳原子的开链化合物含几个不对称碳原子的开链化合物 1 含两个相同手性碳原子的化合物 以酒石酸为例 含两个相同手性碳原子的化合物 以酒石酸为例 COOH HOH HOH HOH HOH HOH HOH HOH HOH COOH COOHCOOHCOOH COOHCOOHCOOH 1 2 3 4 对映体同一物质 20 12 12 0 0 D 酒石酸 m 酒石酸 外消旋体 内消旋体 分子中有对称面 内消旋体 内消旋体 含多个手性碳原子但不具有旋光性的 化合物称为内消旋体 为纯净物 分子内有一 对称面 含多个手性碳原子但不具有旋光性的 化合物称为内消旋体 为纯净物 分子内有一 对称面 14 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 2 含两个不相同不对称碳原子的化合物含两个不相同不对称碳原子的化合物 CH3 CH Br CH Br CH2CH3 COOH CH OH CH Cl COOH CH3 CH OH CH C 6H5 CH3 2 羟基 3 氯丁二酸 氯代苹果酸 3 苯基 2 丁醇 2 3 二溴戊烷 这类化合物中两个手性碳原子所连的四个基团不 完全相同 这类化合物中两个手性碳原子所连的四个基团不 完全相同 15 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 HOH HCl HOH ClH HOH ClH HOH HCl COOH COOHCOOHCOOH COOH COOHCOOHCOOH 1 2 3 4 对映体 对映体 m p 173 173 167 167 D 20 7 1 7 1 9 3 9 3 m p145 m p157 外消旋体 外消旋体 非对映体 以氯代苹果酸为例 以氯代苹果酸为例 16 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 非对映体非对映体 不呈物体与镜象关系的立体异构体叫做非 对映

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