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扬州市新华中学 高二化学（选修）专题三 常见的烃 第二单元 芳香烃 (第1课时)【学习目标】1.了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念。 2. 掌握苯的结构式并认识苯的结构特征，了解苯的化学性质。【预习作业】1. 苯是 色，带有 气味的液体，苯有毒， 溶于水，密度比水 。用冰冷却，苯凝结成无色的晶体，晶体类型是 ，通常可 溴水中的溴，是一种有机溶剂。2. 苯分子是 结构，键角 ，所有原子都在一个平面上，键长CC 苯环上的碳碳键长 C=C CC，苯环上的碳碳键是 之间的独特键。【基础知识扫描】芳香族化合物 。芳香烃 。一、苯的结构与性质1苯的结构（1）分子式： 最简式（实验式）： （2）结构式： 结构简式： 交流与讨论苯分子的结构是怎样的？ 苯的1H核磁共振谱图（教材P48）：苯分子中6个H所处的化学环境 苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式： 苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种拓展视野苯环中的六个C原子的六个电子形成一个大键。苯分子中碳碳键的键长都是一样长的（1.410-10m），这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建，（3）分子空间构型平面正六边形，12个原子共 。2苯的物理性质苯是一种没有颜色，有特殊气味的液体，有毒。 密 度比水小，与水不互溶。3苯的化学性质（1）苯的溴代反应原理： 装置：（如右图）现象：向三颈烧瓶中加苯和液溴后， 反应结束后，三颈烧瓶底部出现 （ ）锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现 沉淀向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生 沉淀（ ）注意：直型冷凝管的作用： （HBr和少量溴蒸气能通过）。锥形瓶的作用： （AgBr）锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下： 碱石灰的作用： 。纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色： NaOH溶液的作用： 最后产生的红褐色沉淀是什么： ，反应中真正起催化作用的是 （2）苯的硝化反应：原理： 装置：（如右图） 现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛 有水的烧杯中，在烧杯底部出现 注意：硝基苯 溶于水，密度比水 ，有 味长导管的作用： 为什么要水浴加热：（1） ；（2） ；温度计如何放置： （3）苯的加成反应在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180250、压强为18MPa的条件下发生加成反应 （4）氧化反应可燃性： 。 现象：燃烧产生明亮火焰，冒浓黑烟。 使酸性高锰酸钾溶液褪色， 使溴水褪色。【典型例析】例1将112mL乙炔溶于2mol苯中，再加入30g苯乙烯，所得混合物的含碳的质量分数为 （ ） A75% B66.75 C92.3% D不能确定例2实验室制备硝基苯的主要步骤如下：配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反器中。向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。在50-60下发生反应，直至反应结束。除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。填写下列空白：(1)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：_。(2)骤中，为了使反应在50-60下进行，常用的方法是_。(3)步骤中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_。(4)步骤中粗产品用5NaOH溶液洗涤的目的是_。(5)纯硝基苯是无色，密度比水_(填“小”或“大”)，具有_气味的油状液体。作业纸 11（ ）1下列事实不能说明苯分子中不存在单双键交替出现的结构的是 A苯分子中的6个碳碳双键的键长均相同 ，且长度介于单键和双键之间 B苯的二氯代物只有三种同分异构 C苯不能使溴的CCl4溶液褪色D苯的1H核磁共振谱图中只有一个峰（ ）2同时鉴别苯、己烯和己烷三种无色液体，在可以水浴加热的条件下，可选用的试剂是 A溴水 B硝酸 C溴水与浓硫酸 D酸性高锰酸钾溶液（ ）3用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子最多可得到取代产物A3种 B4种 C5种 D6种（ ）4 结构不同的二甲基氯苯的同分异构体共有A4种 B5种 C6种 D7种（ ）5有关 CHF2-CH=CH- -CC-CH3分子结构的下列叙述中，正确的是 A除苯环外的其余碳原子有可能共直线； B12个碳原子不可能共平面；C除苯环外的其余碳原子不可能共直线； D12个碳原子有可能共平面。（ ）6与饱和链烃、不饱和链烃相比较，苯具有的独特性质是 A难氧化、易加成、难取代 B难氧化、易取代、难加成C易氧化、难加成、易取代 D易氧化、难加成、难取代（ ）7除去溴苯中的少量杂质溴，最好的试剂是 A水 B稀NaOH溶液 C乙醇 D已烯（ ）8下列反应需要水浴加热的是 A苯与溴的取代反应 B苯的硝化反应C乙酸和乙醇的酯化反应 D葡萄糖的银镜反应（ ）9下列对于苯的叙述正确的是 A易被强氧化剂KMnO4等氧化 B属于不饱和烃易发生加成反应C属于不饱和烃但比较易发生取代反应D苯是一种重要的有机溶剂可广泛应用于生产绿色油漆等（ ）10用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是 A溴和苯 B苯和溴苯 C水和硝基苯 D苯和汽油（ ）11下列有机反应中，不属于取代反应的是12碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比，现有如下两个热化学方程式： ；H=-237.1kJ/mol ；H=-208.4kJ/mol 请写出气态 去氢转化成气态 的热化学方程式： ，试比较 和 的稳定性 。 13某同学设计如右图装置制取少量溴苯，请回答下列问题：（1）写出实验室制取溴苯的化学方程式_ _ _ 。（2）上述反应发生后，在锥形瓶中加入硝酸银溶液观察到的现象是_ ，你认为这一现象能否说明溴和苯发生了取代反应（填“能”或“不能”）_ _，理由是_ _ _。（3）该装置中长直导管a的作用 ，锥形瓶中的导管为什么不插入液面下？ 。（4）反应后得到的溴苯中溶有少量苯、溴、二溴苯、溴化铁和溴化氢等杂质，欲除去上述杂质得到比较纯净的溴苯，合理的操作步骤是 。14 “立方烷”是一种新合成的烃，其分子为正立方体结构，其碳架结构如右图所示（碳、氢原子未画出，每个折点代表一个碳原子）。请回答：(1) 该“立方烷”的分子式为 (2) 该“立方烷”的二氯取代物有 种同分异构体；芳香烃中 有一种化合物与“立方烷”互为同分异构体，则该芳香烃的结构简式为 (3) “立方烷”可能发生的反应或变化有 （从A、B、C、D中选择）A可使Br2水褪色，但不反应 B不能使Br2的CCl4溶液褪色C能发生取代反应 D能发生加成反应专题三 常见的烃 第二单元 芳香烃 (第2课时)【学习目标】1.掌握苯和苯的同系物的结构特点、化学性质；2.理解苯的同系物结构中苯环和侧链烃基的相互影响；3了解芳香烃的来源。【基础知识扫描】分馏干馏二、芳香烃的来源与应用1来源：（1）煤 煤焦油 芳香烃（即最初来源于 ） （2）石油化工 催化重整、裂化（现代来源）在芳香烃中，作为基本有机原料应用的最多的是 、 和 2苯的同系物（1）概念苯的同系物只有一个苯环，它们可以看成是由苯环上的H被 代替而得到的。CH3CH2CH3例如： 甲苯 乙苯 苯的同系物的通式： （2）性质相似性：A都能燃烧，产生明亮火焰、冒浓黑烟。B都能和X2、HNO3等发生氧化反应。甲苯与浓硝酸的反应： 2，4，6-三硝基甲苯（TNT）是一种 溶于水的 色针状晶体，烈性炸药。C都能与H2发生加成反应不同点：A侧链对苯环的影响使苯环侧链 位上的氢原子容易被取代，如甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯，而苯一般只生成一硝基苯。B苯环对侧链的影响实验：甲苯中加入酸性KMnO4溶液KMnO4溶液，现象 乙苯中加入酸性KMnO4溶液KMnO4溶液，现象 色结论：若与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子，则该苯的同系物就能够使酸性KMnO4溶液 ，与苯环直接相连的烷基通常被氧化为 。（3）乙苯的制备 原理（反应方程式）： 联苯CH2 3多环芳烃联苯萘蒽 A多苯代脂烃：苯环通过 连接在一起。B联苯或联多苯：苯环之间通过 直接相连。C稠环芳烃：由共用苯环的若干条 形成的。【典型例析】例1下列关于苯及其同系物的说法中，正确的是 （ ） A苯及其同系物可以含有1个苯环，也可以含有多个苯环B苯及其同系物都能溴水发生取代反应C苯及其同系物都能氯气发生取代反应D苯及其同系物都能被酸性KMnO4溶液氧化例2某芳香族化合物的分子式为C8H6O2,它的分子（除苯环外不含其它环）中不可能有（ ）A两个羟基 B一个醛基 C两个醛基 D一个羧基 例3烷基取代基可被酸性高锰酸钾溶液氧化为（苯甲酸），但若烷基R中直接与苯环相连接的碳原子上没有CH键，则不容易被氧化得到苯甲酸。现有分子式为C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化称为苯甲酸的异构体有7种，其中3种是：、请写出其它4种的结构简式_。作业纸 12（ ）1从煤焦油中获得芳香烃的方法是 A干馏 B裂化 C催化重整 D分馏（ ）2要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，最恰当的实验方法是 A先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水B先加适量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液C点燃这种液体，然后再观察火焰是否有浓烟D加入浓硫酸与浓硝酸后加热（ ）3联苯的结构简式如右图，下列有关联苯的说法中正确的是A分子中含有6个碳碳双键 B1mol联苯最多可以和6molH2发生加成反应C它容易发生加成反应、取代反应，也容量被强氧化剂氧化 D它和蒽（ ）同属于芳香烃，两者互为同系物 （ ）4甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸在300C发生反应获得的产物主要是A间硝基甲苯 B2、4、6三硝基甲苯 C邻硝基甲苯和对硝基甲苯 D三硝基甲苯 （ ）5下列有关反应和反应类型不相符的是 A甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合反应制TNT（取代反应）B苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯（取代反应）C甲苯与酸性KMnO4溶液反应（氧化反应）D甲苯制取甲基环已烷（加成反应）（ ）6某苯的同系物分子式C11H16，其中能被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸的同分异构体有 A7种 B8种 C9种 D6种（ ）7下列各组物质互为同系物的是 A苯和乙炔 B甲苯和二甲苯 C硝基苯和三硝基甲苯 D乙烯和丁二烯（ ）8烃分子中若含有双键、叁键或环，其碳原子所结合的氢原子则少于同碳原子数对应烷烃所含的氢原子数，亦具有一定的不饱和度(用W表示)。下表列出几种烃的不饱和度：有机物乙烯乙炔环己烷苯W1214据此下列说法不正确的是A1molW=3的不饱和链烃再结合6molH即达到饱和 BC10H8的W=7CC4H8的不饱和度与C3H6、C2H4的不饱和度不相同DCH3CH2CHCH2与环丁烷的不饱和度相同（ ）9下列物质中，既能与氢气在一定条件下加成，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色，且属于芳香烃的是 A苯 B甲苯 C 苯乙烯 D2甲基1,3丁二烯（ ）10下列各组烃的混合物，只要总质量一定，无论它们按什么比例混合，完全燃烧后生成的H2O和CO2都为恒量的是 AC2H2、C2H6 BC2H4、C3H8 CC2H4、C3H6 DC3H6、C3H8（ ）11下列混合物的物质的量一定时，组内各物质按任意比混合，完全燃烧时耗O2的量不变的是 A甲烷、甲醇、甲醛； B乙炔、苯、1，3-丁二烯 C丙烯、2-丁烯、环已烷 D乙醇、乙烯、丙烯酸（CH2=CH-COOH）12下列物质中，属于芳香族化合物的是 ，属于芳香烃的是 ，属于苯的同系物的是 。（填编号）E F G13按要求写出化学方程式：（1）对二甲苯与足量H2在Ni作催化剂，加热、加压时发生反应 ；（2）甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合后在1000C时发生反应 ；（3）苯在分子筛固体酸催化剂存在下与丙烯反应生成异丙苯 14分子式为C8H10，含有苯环的同分异构体的结构简式有 ； 其中苯环上的一个氢原子被氯原子取代后产生同分异构体数