有机含氮类药物.ppt

第三章有机含氮类药物的分析 一 有机含氮类药物的分类 芳胺 芳烃胺类药物杂环类药物生物碱类药物 二 结构 性质及鉴别 芳胺类对氨基苯甲酸酯类R1R2盐酸普鲁卡因HCH2CH2N C2H5 2苯佐卡因HC2H5盐酸丁卡因CH3 CH2 3CH2CH2N C2H5 2 主要性质芳伯氨基重氮化反应 schiff碱反应酯水解反应脂烃胺N弱碱性 沉淀反应游离碱易溶于有机溶剂 其盐可溶于水 鉴别重氮化偶合反应 芳伯胺基 普鲁卡因等 HCl酸性下与NaNO2重氮化 碱性下与 萘酚偶合生成有色沉淀羟肟酸铁反应 芳酰胺 普鲁卡因 H2O2氧化成羟肟酸 Fe3 络和显色水解反应 酯键 普鲁卡因等 碱水解 加酸后出现游离酸的沉淀UV IR等 酰胺类对乙酰氨基酚醋氨苯砜 主要性质潜在芳伯氨基水解后重氮化反应酚羟基Fe3 显色脂烃胺N弱碱性 沉淀反应 鉴别重氮化偶合反应 芳伯胺基 对乙酰胺基酚等 需先酸水解游离芳伯胺基Fe3 反应 酚羟基 对乙酰胺基酚 Cu2 Co2 反应 芳酰胺 利多卡因等 Na2CO3碱性下络合显色 2 芳烃胺类 苯乙胺类R1R2R3肾上腺素CH3H异丙肾上腺素CH CH3 2H盐酸多巴胺HH克伦特罗C CH3 3H 主要性质邻苯二酚Fe3 显色 氧化变色手性碳原子旋光性脂烃胺N弱碱性 沉淀反应游离碱易溶于有机溶剂 其盐可溶于水 鉴别Fe3 反应 酚羟基 肾上腺素等 甲醛 硫酸反应 酚羟基 肾上腺素等 生成醌式有色产物氧化反应 酚羟基 肾上腺素等 I2 H2O2等氧化显色 2 芳氧丙醇胺类 略 3 杂环类 吡啶类异烟肼尼可刹米硝苯地平 主要性质 吡啶环碱性 开环反应 未取代 酰肼基还原性 鉴别戊烯二醛反应 无取代时 异烟肼 尼可刹米 溴化氰 CNBr 开环 再与苯胺缩合显黄 红色二硝基氯苯反应与2 4 二硝基氯苯共热 开环 缩合 加醇制KOH显紫红色还原反应 异烟肼 加氨制AgNO3 试管壁生成银镜沉淀反应与苦味酸 重金属等 吩噻嗪类R1R2氯丙嗪 CH2 3N CH3 2Cl异丙嗪CH2CH CH3 N CH3 2H 主要性质 硫氮杂蒽环UV硫氮杂蒽环S还原性 金属离子显色 鉴别Pd2 显色与未氧化的S络和显红色氧化反应硫酸 H2O2等氧化显色UV 3 苯并二氮杂卓类 地西泮氯氮卓 主要性质 二氮杂卓环N弱碱性 沉淀反应苯并二氮杂卓环水解反应 鉴别重氮化偶合反应需先HCl水解开环硫酸荧光反应溶于硫酸后在365nm显荧光沉淀反应与KBiI4等 4 生物碱类 包括奎啉类 托烷类 苯烃胺类 异奎啉类 吲哚类等绝大部分存在于植物体内大都具有特殊而显著的生理活性和毒性主要性质 碱性 沉淀反应 旋光性 鉴别沉淀反应与生物碱沉淀剂 I2 KI KBiI4 K2HgI4等 显色反应与浓硫酸 甲醛 硫酸等显色 脱水 氧化显色 旋光TLC等色谱法 小结 含氮官能团化学性质 碱性脂肪胺 芳胺 酰胺 成盐后溶于水沉淀反应与生物碱沉淀剂 I2 KI KBiI4 K2HgI4等 生成有色沉淀芳伯氨基 重氮化 偶合反应 schiff碱反应酰胺键 水解反应酰肼基 还原性 三 杂质检查 对乙酰氨基酚中对氨基酚 对氨基酚为第一胺 碱性条件下与亚硝基铁氰化钠显色对乙酰氨基酚无此反应肾上腺素中肾上腺酮肾上腺酮在310nm有吸收肾上腺素该处无吸收 异烟肼中游离肼TLC法 展开后对二甲氨基苯甲醛显色差示分光光度法 肼与对二甲氨基苯甲醛缩合 max4