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专题讲座(五)引入卤代烃在有机合成中的作用1卤素原子的引入是改变分子性质的一步反应,在有机合成和有机推断题中起着桥梁作用。在烃分子中引入卤素原子,一般有下列两条途径:(1)烃与卤素单质的取代反应,如:CH3CH3Cl2HClCH3CH2Cl(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应,如:CH2=CHCH3Br2CH2BrCHBrCH3CHCHHClCH2=CHCl2卤代烃在有机合成中的应用。(1)由一卤代烃转化为醇。直接水解生成一元醇。如:CH3CH2ClNaOHCH3CH2OHNaCl生成二元醇:先消去,再加成,然后水解。如:CH3CH2ClKOHCH2=CH2KClH2OCH2=CH2Cl2CH2ClCH2ClCH2ClCH2Cl2NaOHCH2OHCH2OH2NaCl(2)在碱性环境下和其他阴离子发生取代反应。如:CH3CH2ClCNCH3CH2CNCl练习_1根据下面的反应路线及所给信息填空:(1,3环己二烯)(1)A的结构简式是_,名称是_。(2)反应的反应类型是_,反应的反应类型是_,反应的反应类型是_。(3)反应的化学方程式是_,反应的化学方程式是_。答案:(1) 环己烷(2)取代反应消去反应加成反应2已知 (主要产物)。下图中的A、B分别是化学式C3H7Cl的两种同分异构体。请根据图中所示物质的转化关系和反应条件,判断并写出:(1)A、B、C、D、E的结构简式:_、_、_、_、_。(2)由E转化为B,由B转化为D的化学方程式:_、_。解析:C3H7Cl的两种同分异构体分别为CH3CH2CH2Cl和,A不论是二者中的哪一种结构,在KOH醇溶液中共热反应只生成一种结构E:CH3CH=CH2,由所给信息可知,CH3CH=CH2与HCl加成的主要产物为,所以B为,A为CH3CH2CH2Cl。
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