2011届高三第二轮复习：有机物的推断和合成.doc

2011届高三第二轮复习：有机物的推断和合成 树人中学理综组：盛小鹏【复习目标】掌握各类有机物分子结构的官能团的特点，理解其官能团的特征反应，根据物质性质推断分析其结构和类别。理解有机物分子中各基团间的相互影响。关注外界条件对有机反应的影响。掌握重要有机物间的相互转变关系。【重点】理解有机物分子中各基团间的相互影响。【难点】掌握重要有机物间的相互转变关系。【经典题型】题型一：根据反应物官能团的进行推导【例1】.（2011台州二模11.）下列关于有机化合物1和2的说法中正确的是A有机物1和2互为同体分异构体B有机物1和2中所有原子均共平面C有机物1和2在氢氧化钠的乙醇溶液中均可发生的消去反应D有机物2能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而1不能使酸性高锰酸钾溶液褪色【例2】.（2011金华二模12）某有机物A的结构简式如右图所示，下列有关叙述正确的A1 mol A与足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗3 mol NaOH BA在一定条件下可以发生消去反应和取代反应 C一个A分子中最多有8个碳原子在同一平面上Dl mol A最多可以与2mol Br2发生反应题型二：有机合成【例3】. (2011杭州二模29) (14分)高分子材料M在光聚合物和金属涂料方面有重要用途，M的结构简式为： B（C3H6）Br2/CCl4CNaOH/水ADH3PO4EM一定条件工业上合成M的过程可表示如下： 已知：A完全燃烧只生成CO2和H2O，其蒸气密度是相同状况下氢气密度的43倍,分子中H、O原子个数比为3:1。它与Na或Na2CO3都能反应产生无色气体。（1）A中含有的官能团的名称是 。（2）下列说法正确的是 （填序号字母）。a工业上，B主要通过石油分馏获得bC的同分异构体有2种（不包括C）cD在水中的溶解性很大，遇新制Cu（OH）2悬浊液, 溶液呈绛蓝色dEM的反应是缩聚反应（3）写出A+D+H3PO4E反应的化学方程式： ，该反应类型是 反应。（4）F是A 的一种同分异构体，F的核磁共振氢谱显示分子中有两种不同的氢原子。存在下列转化关系：写出F、N的结构简式F： N： 。写出反应的化学方程式 。【规律总结】（1）合成原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。（2）思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。 根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。 根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。综合分析，寻找并设计最佳方案。掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。(3)方法指导：找解题的“突破口”的一般方法是：a.找已知条件最多的地方，信息量最大的；b.寻找最特殊的特殊物质、特殊的反应条件、特殊颜色等等；c.特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构；d.如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。（4）应具备的基本知识： 官能团的引入： 引入卤原子（烯、炔的加成，烷、苯及其同系物，醇的取代等）；引入双键（醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成等）；引入羟基（烯加水，醛、酮加H2，醛的氧化，酯水解，卤代烃水解，糖分解为乙醇和CO2等）；生成醛、酮（烯的催化氧化，醇的催化氧化等） 碳链的改变：增长碳链（酯化、炔、烯加HCN，聚合，肽键的生成等）；减少碳链（酯水解、裂化、裂解、脱羧，烯催化氧化，肽键水解等） 成环反应（不饱和烃小分子加成三分子乙炔生成苯；酯化、分子间脱水，缩合、聚合等）题型三：根据题目提供信息，进行推断。【例4】.(2011杭州二模10)赫克反应、根岸反应和铃木反应已成为化学家们制造复杂化学分子的“精致工具”，在科研、医药和电子等领域已经广泛应用。下例是由铃木反应合成出来的一种联苯的衍生物：下列叙述正确的是A1 mol该联苯的衍生物在一定条件下最多可和7 mol H2发生加成反应 B该联苯的衍生物属于芳香烃C该联苯的衍生物苯环上的一硝基取代产物有7种 D该反应为加成反应，且原子利用率达100% 【例5】.（2011台州二模29）（15分）罗伯特格拉布等三位科学家因在烯烃复分解反应研究方面取得了显著成就而荣获2005年诺贝尔奖。烯烃的复分解反应机理可视为双键断裂，换位连接，如：已知：F是油脂水解产物之一，能与水任意比互溶；K是一种塑料；J的化学式为C9H14O6。物质转化关系如下图：请回答下列问题：（1） 请写出下列物质的结构简式：A ， J 。（2） 写出CD的化学方程式 ，该反应的反应类型是 ，GB的反应类型是 。（3） A与A的所有烯烃同分异构体之间，通过烯烃复分解反应后形成的新烯烃有 种结构；这些新烯烃和氯化氢在一定条件下发生加成反应，则其产物只有一种结构的新烯烃的结构简式为：CH2=CH2、 、 。（4） 以G为原料经过一系列反应最终可制得乙酰乙酸乙酯（无色液体），通常状况下乙酰乙酸乙酯可逐渐转化为烯醇式（达到平衡后烯醇式约占7%）：已知FeCl3溶液可和烯醇式反应显紫色。某同学拟用5%的FeCl3和Br2的CCl4溶液来证明上述平衡的存在，请简要描述实验过程和现象。【例6】. （2011金华二模29）（3）F-H的反应类型是 。（4）F在一定条件下可发生酯化反应，生成M（M与FeCl3溶液反应，溶液呈紫色；M分子结构中含有苯环和一个七元环），请写出该反应的化学方程式 。（5）写出A的结构简式 ；上述转化中BD的化学方程式是 。（6）已知A的某种同分异构体K具有如下性质：K与FeC13溶液反应，溶液呈紫色；K在一定条件下可发生银镜反应；K分子中苯环上有两个取代基且苯环上有两种不同环境的氢。符合上述条件的K的同分异构体有 种，写出其中任意一种的结构简式 。【归纳】常见失误a.有机化学其实是很好学的，关键是不会抓住突出官能团的结构，表现性质的反应部位，同分异构体的演变方法b.有机反应类型酯化反应一元羧酸和一元醇反应生成普通酯和水，很多同学会漏掉水;二元羧酸和二元醇部分酯化生成普通酯和1分子H2O，或生成环状酯和2分子H2O，或生成高聚酯和2n H2O。c.书写有机化学反应的注意事项:写有机物的结构简式及反应条件.不漏写除了有机物外的其它无机小分子. 如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚反应生成的H2O；卤代反应生成的HX等 d.配平：如醇、醛的催化氧化、银镜反应经常的出错。e.专用名词不能出错：如，苯写“笨”、“酯”和“脂”混用、“硝化”写“消化”， “水浴”写成“水狱”，“褪色”写成“腿色”复习建议二轮复习使高三复习中最见成效的环节，如何提高对复习的质量有举足轻重的作用我们的思路是要在“实”和“效”上下功夫。教师要感悟和实现人的教育，把落脚点放在提升学生化学学科素养上，教师要达到三学四研二落实的要求。三学： 一学教学大纲；二学学习考试大纲；三学10年评价报告中学生的失分点，学习专家的教学建议。四研：命题思想；考纲的能力要求；考纲的变化命题的趋势；研究题型示例。二:落实一落实在课堂上，落实在习题的精选上二落实在学生的学习行为上引导学生学习考试大纲，题型示例。 处理好以下几个关系:传统和创新；讲和练的关系；培优和补差的关系；课内训练和课外训练的关系；做题和回归课本的关系；关注得分点和失分点的关系。加强课堂教学，教师就要建立备课目标和教学目标。课堂教学采用习题引入;知识回顾;例题拓展;训练深化;习题巩固的模式.我们还要做到以下几点：1.温习已学知识，建立完整的知识网络，做到“有序储存、有序提取” 即：零星知识条理化、繁杂性质系统化，诸多反应规律化、分析问题迁移化 内在联系和规律性很强 “乙烯辐射一大片，醇醛酸酯一条线” 抓官能团，抓代表物，抓常见反应，推知同系物，进而推知多元、多官能团的新化合物高分在眼前，审题是关键（稳