1、有机化合物的合成.ppt

有机化合物的合成 第2课时 鲁科版高中化学选修5第三章第一节 石家庄市第十六中学李亚红 宇航服中应用了一百三十多种新型材料 其中多数是有机合成材料 水立方 是我国第一个采用ETFE 乙烯 四氟乙烯共聚物 膜材料作为立面维护体系的建筑 1965年 美国科学家伍德沃德 被称为 现代有机合成之父 因在有机合成方面的杰出贡献而荣获诺贝尔化学奖 他还组织了14个国家的110位化学家探索维生素B12的人工合成问题 因为它结构复杂 性质脆弱 人工合成极为困难 在他以前 这种药物 只能从动物的内脏中经人工提炼 伍德沃德合成维生素B12时 共做了近千个复杂的有机合成实验 历时11年 终于在他谢世前几年实现了 完成了复杂的维生素B12的合成工作 在这个过程中伍德沃德设计了一个拼接式合成方案 即先合成维生素B12的各个局部 然后再把它们对接起来 这种方法后来成了合成有机大分子普遍采用的方法 资料卡片 科里 E J Corey 第一个系统的提出了逆合成分析原理 编制了第一个计算机辅助有机合成路线的设计程序 于1990年获诺贝尔奖 资料卡片 逆向合成分析法 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 又称逆推法 其特点是从产物出发 由后向前推 先找出产物的前一步原料 中间体 并同样找出它的前一步原料 如此继续直至到达简单的初始原料为止 石油裂解气 CH3CH2OH H2O 催化剂 Cl2 O 浓H2SO4 水溶液氢氧化钠 小组讨论 如何用乙烯合成乙二酸 草酸 二乙酯 写出合成路线 1 2 3 4 5 热身运动 CH3CH2Br NaOH 醇 CH2 CH2 合成路线书写范例 箭头上下写试剂和反应条件 CH2BrCH2Br Br2 发展史 1800年 人们从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分 水杨酸 化学史话 阿司匹林的发展史及其药理作用 药理作用 阿司匹林为解热镇痛药 已应用一百多年 成为医药史上三大经典药物之一 用于治疗伤风 感冒 头痛 发烧 神经痛 关节痛及风湿病等 近年来 其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成 治疗心血管疾患 1898年 德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应 合成了乙酰水杨酸1899年 德国拜仁药厂正式生产这种药品 取商品名为Aspirin现在还有一种疗效更好的缓释长效阿司匹林 任务一 小组讨论分析合成长效缓释阿司匹林的原料 写出结构简式 有机合成缓释长效阿司匹林 终极任务 任务二 写出由石油裂解气乙烯为原料合成乙二醇的化学反应方程式 任务三 小组讨论分析 写出由3 氯 2 甲基 1 丙烯 合成聚甲基丙烯酸 的合成路线 任务四 根据学案所给信息 书写由苯酚合成阿司匹林 乙酰水杨酸 的合成路线 阿司匹林结构简式 任务五 小组讨论整理由乙烯 3 氯 2 甲基 1 丙烯 苯酚合成缓释长效阿司匹林的合成路线 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 辅助原料1 辅助原料2 辅助原料3 副产物1 副产物2 有机合成的过程 有机合成遵循的原则 1 起始原料要廉价 易得 低毒 低污染 通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯 2 尽量选择步骤最少的合成路线 以保证较高的产率 3 满足 绿色化学 的要求 4 操作简单 条件温和 能耗低 易实现 5 尊重客观事实 按一定顺序反应 原料 中间产物 产品 顺 顺 逆 逆 小结 有机合成思维模型 对比原料和目标产物 采用正确的方法分析 官能团的引入和消除 设计合理的合成路线 碳架结构 官能团的变化 逆向思维 正向思维 正逆结合 先后顺序 反应条件 反应类型 环境