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如皋市第一中学07-08学年度第一学期高二化学第15周教学案选修5(人教版)第一章第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法第一课时知识准备研究有机物一般要经过如下几个步骤:活动一:认识有机物分离、提纯的一般方法1蒸馏用蒸馏法原理是 ,用蒸馏法分离、提纯有机物时,有机物应该具有的条件是_ _ _ 常规蒸馏装置中使用的仪器有那些?你认为在该实验中,要注意哪些问题?(1)要加入碎瓷片;(2)温度计水银球的位置在蒸馏烧瓶的支管处。(3)冷凝管中冷水由下管口通入,上管口导出。(4)2重结晶“重结晶”对溶剂的要求是_ _ _。温度越低,苯甲酸的溶解度越小,为了得到更多的苯甲酸晶体,是不是结晶时的温度越低越好?为什么?3液液萃取萃取液液萃取是利用_的过程,常用的玻璃仪器是_ _,一般是用_等_溶剂从_中萃取有机物。固液萃取是利用 。活动二:了解元素分析、相对分子质量的测定1什么是元素分析?通过元素分析能达到什么目的?例1:实验表明,许多咖啡因和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡因。现用下列装置来测定其分子式。(1)浓H2SO4、CaCl2、NaOH的作用分别是什么?(2)装CaCl2与NaOH的U型管的位置能互换吗?为什么?(3)若准确称取0.97克咖啡因(只含C、H、O、N四种元素中的三种或四种)经充分燃烧后A管质量增加0.45g,B管质量增加1.76g,标准状况下收集到224mL的氮气,求该有机物的实验式(最简式)。(4)若求分子式还需要知道什么?1)将装置中的N2排净;a,b点燃(2)A和D;D(3)CxHyOzNpO2xCO2H2ON2(4)吸收未反应的O2,保证最终收集到的气体是反应生成的N2(5)C8H9NO3 (算出CO2、H2O、N2各得1分,算出O得2分,求出分子式得2分,共7分)2测定相对分子质量的目的是什么?目前测定相对分子质量的最精确、快捷的方法是哪种方法?如何根据质谱图读出相对分子质量?相对分子质量与_相结合,可以确定分子式。例2 右图是某有机物的质谱图,该有机物的相对分子质量为多少? 若该有机物为烃,试确定它的分子式。 若该有机物结构中含苯环,试确定它的结构。 猜想质荷比为92的粒子的结构简式。课后练习1有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物,假设给你一种这样的有机混合物让你研究,一般要采取的几个步骤是 A分离、提纯确定化学式确定实验式确定结构式B分离、提纯确定实验式确定化学式确定结构式C分离、提纯确定结构式确定实验式确定化学式 D确定化学式确定实验式确定结构式分离、提纯2某烃含碳、氢元素的质量比为61,该烃对N2的相对密度为2,该烃能与H2加成,与H2加成的产物的二氯代物有三种同分异构体,该烃为 3下列实验装置一般不用于分离物质的是BCDA B C D4重结晶过程中如果溶剂对杂质的溶解很少,对有机物的溶解性比较强,那么过滤后A有机物仍然在滤液中B杂质在滤液中C有机物停留在滤纸上D杂质停留在滤纸上5下列每组中各有三对物质,它们都能用分液漏斗分离的是A乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水 B四氯化碳和水,溴苯和水,硝基苯和水C甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇D汽油和水,苯和水,己烷和水6分子式为CxHyOz的有机物1mol充分燃烧,若耗氧量及生成CO2和水的分子数之比为1:1:1,则下列关系可能正确的是A.xzy/2B.xyzC.xy2zD.xy/22z7某有机物CnHxOy完全燃烧时需O2的物质的量是该有机物的n倍,生成CO2和H2O的物质的量之比为1:1,该有机物分子式中n、x和y的关系是 A.nx/2yB.n2xyC.nx2yD.x2ny8实验室用燃烧法测定某种氨基酸X (CxHyOzNp)的分子组成。取1.67 g X放在纯氧中充分燃烧,生成CO2、H2O和N2。现用下图所示装置进行实验(铁架台、铁夹、酒精灯等未画出),请回答有关问题:(1)实验开始时,首先打开止水夹a,关闭止水夹b,通一段时间的纯氧,这样做的目的是 ;之后则需关闭止水夹 ,打开止水夹 。(2)以上装置中需要加热的有(填装置代号) 。操作时应先点燃 处的酒精灯。(3)装置A中发生反应的化学方程式为CxHyOzNp O2 CO2 H2O N2(4)装置D的作用是 ;(5)实验结果: B中浓硫酸增重0.81 g,C中碱石灰增重3.52 g,F中收集到112 mL标准状况气体。X的相对分子质量为167,它是通过 测定的(填一种现代化学仪器)试通过计算确定该有机物X的分子式(写出计算过程)。计算过程:选修5(人教版)第一章第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法第二课时活动三分子结构的鉴定1鉴定有机物结构常用的物理方法有_ _。红外光谱从红外光谱中可以获得有机物分子中含有_ _ _ 等信息。 核磁共振氢谱从核磁共振氢谱图上可以推知有机物分子中_。速解有机物分子式的技巧:(1)当条件不足时,可利用已知条件列方程进而解不定方程,结合烃CxHy中x、y为正整数、烃的三态与碳原子数相关规律(特别是烃气态时x4)及烃的通式和性质,运用化学数学分析法,即讨论法,可简捷地确定气态烃的分子式。(2)当烃为混合物时,一般是设平均分子式,结合反应式和体积求出平均组成,利用平均值的含义确定各种可能混合烃的分子式。有时也利用平均相对分子质量来确定可能的组成,此时,采用十字交叉法计算比较简捷。(3)两混合烃,若其平均相对分子质量小于或等于26,则该烃中必含甲烷。(4)两混合气态烃,充分燃烧后,生成CO2气体的体积小于2倍原混合烃的体积,则原混合烃中必含CH4,若生成水的物质的量小于2倍原混合烃的量,则必含C2H2。(5)气态混合烃与足量氧气充分燃烧后,若总体积保持不变,则原混合烃中的氢原子平均数为4;若体积扩大,氢原子平均数大于4;若体积缩小,氢原子平均数小于4,即必含有C2H2(温度在100以上)。巩固练习1某有机物CnHxOy完全燃烧时需O2的物质的量是该有机物的n倍,生成CO2和H2O的物质的量之比为1:1,该有机物分子式中n、x和y的关系是 A.nx/2yB.n2xyC.nx2yD.x2ny2分子式为CxHyOz的有机物1mol充分燃烧,若耗氧量及生成CO2和水的分子数之比为1:1:1,则下列关系可能正确的是A.xzy/2B.xyzC.xy2zD.xy/22z3已知某烃中碳、氢元素的质量分数及其通式,但仍不能确定其分子式,那么该烃属于A烷烃B烯烃C二烯烃D炔烃4某烷烃和烯烃的混合气体的密度是O2的34倍,该烷烃和烯烃的体积比是41,这两种烃是 ACH4、C2H4 BC2H6、C2H4 CCH4、C4H8 DCH4、C3H6 5某气态烷烃和炔烃的混合物1L,完全燃烧生成CO21.4L和水蒸气1.6L(体积均在相同状况下测定),该混合物为A乙烷、乙炔 B甲烷、乙炔 C甲烷、丙炔 D乙烷、丙炔6某有机物含碳60%,含氢13.4%,含氧为26.6%该有机物1g与足量金属钠反应,在标准状况下放出0.187L氢气,该有机物是 70.1mol某饱和醇与金属钠反应,在标准状况下生成2.24LH2,取质量为原物质3倍的醇完全燃烧,生成水16.2g,该醇为 8燃烧2mol下列有机物,消耗336L(标况),生成108g水,若将生成的气体通入足量石灰水中,可得到1.4kg沉淀,此有机物是 9下列各组有机物不管它们以任何物质的量比混合,只要混合物的物质的量一定,则在完全燃烧时,消耗氧气的量恒定不变的是A B C D 10某有机物在氧气中充分燃烧,生成水蒸气和CO2的物质的量之比为11,由此可以得到的结论是 ( ) A该有机物分子中C、H、O原子个数比为123B分子中C、H原子个数比为12C有机物中必定含有氧 D有机物中必定不含有氧11有三种饱和一元醇A、B、C,其相对分子量之比为8 : 22 : 29,按其物质的量之比为1: 2 : 1混合,取该混合液16.2g与适量钠反应,生成氢气2.24L (标况下)求(1)A、B、C的相对分子质量(2)A、B、C中各含碳原子的数目 12某失去标签的有机物A,经燃烧实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,其燃烧产物只有CO2和H2O,结合有机物的质谱图,求分子式。74(2001全国)标况下1.68 L无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。若将产物通入足量澄清石灰水,得到的白色沉淀质量为15.0 g;若用足量碱石灰吸收燃烧产物,增重9.3 g。(1)计算燃烧产物中水的质量。(2)若原气体是单一气体,通过计算推断它的分子式。(3)若原气体是两种等物质的量的气体的混合物,其中只有一种是烃,请写出它们的分子式(只要求写出一组)。解析:(1)m(CO2)=15.0 g44 g/mol100 g/mol=6.6 gm(CO2H2O)=9.3 gm(H2O)=9.3 g6.6 g=2.7 g(2)n(CO2)=0.15 mol n(H2O)=0.15 mol分子中CH12n(无色可燃气体)=0.075 mol分子中C原子数=2分子中H原子数224该烃的分子式为C2H4。(3)C4H6和H2(或C3H8和CO;C3H6和CH2O等)13有机物A由碳、氢、氧三种元素组成,可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取,纯净的A为无色粘稠液体,易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了如下实验:(1)称取A 9.0g,升温使其汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍。试通过计算填空:(1)有机物A的相对分子质量为: 。(2)将此9.0gA在足量纯O2充分燃烧,并使其产物依次通过碱石灰、无水硫酸铜粉末、足量石灰水,发现碱石灰增重14.2g,硫酸铜粉末没有变蓝,石灰水中有10.0g白色沉淀生成;向增重的碱石灰中加入足量盐酸后,产生4.48L无色无味气体(标准状况)。(2)9.0g有机物A完全燃烧时,经计算:生成CO2共为 mol,生成的H2O g。有机物A的分子式 。(3)经红外光谱测定,证实其中含有O-H键,COOH键,C-H键(3)A的结构简式 。(4)经核磁共振氢谱的测定,其核磁共振氢谱图如下:(5)如果经红外光谱测定,A的一种同分异构体中,存在O-H键,还含有醛基,C-O键,核磁共振氢谱的测定,其核磁共振氢谱图如右

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