高三化学上学期烃的衍生物.ppt

烃的衍生物 复习课 一 几种含氧的有机化合物 分子结构及物理性质 化学性质 用途 具体见书本P22页的 小结与思考 二 组成 结构与化学特性的关系 酸的通性 与醇的酯化 COOH R COOH CnH2nO2 酸 酸性水解为酸和醇 碱性水解为羧酸盐和醇 COO RCOOR CnH2nO2 酯 加成 还原 氧化成酸 如银镜反应 跟Cu OH 2反应 CHO R CHO CnH2nO 醛 取代 与钠换氢 消去成烯 脱水成醚 酯化 OH R OH CnH2n 2O 醇 主要化学特性 官能团 结构通式 组成通式 类别 三 官能团与性质 反应类型的关系 取代 与HX生成卤代物 与钠换氢气 分子间脱水成醚 氧化 成醛 OH与其所在C上的H结合成水 酯化 羟基失去H OH 羟基 取代 水解生成醇 消去 相邻C上有H即可 X 卤原子 易加成 使溴水褪色 易氧化 使酸性KMnO4褪色 可加聚 制塑料 C CC C 双键 叁键 性质 结构 官能团 三 官能团与性质 反应类型的关系 酸性水解为酸和醇 碱性水解为羧酸盐和醇 COO 酯基 易取代 溴代 硝化 磺化 可加成 与H2反应 侧链氧化 使酸性KMnO4褪色 略 苯环 酸性 酸的通性 酯化 与醇生成有香味的酯 COOH 羧基 易加成 与H2反应还原成醇 易氧化 使酸性KMnO4褪色 银镜反应成酸 与Cu OH 2反应成酸 可缩聚 制酚醛树脂 CHO 醛基 性质 结构 官能团 四 物质的鉴别 1 醇的检验 能与酸发生酯化反应生成有水果香味的酯 能与Na反应生成H2 能与水以及许多有机物互溶2 羧酸的检验 能使石蕊试纸变红 能与Na2CO3反应放出气体 能与活泼金属反应放出氢气 能使Cu OH 2沉淀溶解 能与醇发生酯化反应生成有水果香味的酯 大部分能溶于水 四 物质的鉴别 3 醛基的检验 用银氨溶液检验 水浴加热 用新制Cu OH 2检验 碱性溶液中 加热至沸腾 低级醛能与水互溶4 酯的检验 不溶于水 能在酸或碱的催化下水解 特例 甲酸既有醛基 又有羧基 甲酸某酯中既有醛基 又有羧基 五 各类物质之间的转化 六 补充 1 同分异构体 具有相同碳原子个数的醇和醚互为同分异构体具有相同碳原子个数的酸和酯互为同分异构体2 燃烧耗氧 设有机物的分子式为CxHyOz 完全燃烧所需氧气为3 酯的水解在有酸或碱存在的条件下 酯类跟水发生水解 生成酸或醇 七 例题及习题 1 醇的同分异构体及其氧化规律的应用 例1 写出分子式为C4H10O的同分异构体的结构简式 并找出其中能被氧化为含有相同碳原子数醛的醇 解析 1 分子式符合CnH2n 2O 可能是醇也可能是醚 有关醇及其醚的同分异构体的判断可采用 基元法 要记住丙基有2种 丁基有4种 戊基有8种 2 醇的氧化产物决定于羟基所连碳原子上的H原子数 设为a 若a 2 则氧化为醛 若a 1 则氧化为酮 若a 0 则不能去氢氧化 C C O C C C C C O C 其中 可以被氧化成醛 习题1 写出C4H8O的所有同分异构体 答案 习题2 2003年高考第14题 乙醚 CH3CH2 O CH2CH3 是比较安全的全身麻醉剂 下列物质中与乙醚互为同分异构体的是 ACH3 O CH3BCH3CH2OHCCH3CH2CH2CH2OHD 2 同系物的判断 例2 2002年高考第4题 下列物质中 与乙醇 CH3CH2OH 互为同系物的是 ACH3COOHBCH3OHCCH3CH2 O CH2CH3D 3 酸性强弱和羟基活性的比较 例3 以苯 硫酸 氢氧化钠 亚硫酸钠为原料 经典的合成苯酚的方法可表示为 根据上述反应判断苯磺酸 苯酚 亚硫酸强弱 并说明理由 解析 根据较强酸可以从弱酸盐中制取弱酸的原理可知苯磺酸 亚硫酸 苯酚 4 有关烃的衍生物 组 构 性 综合推断 例4 2000年高考维生素C的结构简式为HC C C OH 有关它叙述错误的是 HO CH2 CH CHC O HOOA是一个环状的酯类化合物B易起氧化及加成反应C可以溶解于水D在碱性溶液中能稳定地存在 习题 2002年高考 4 拟除虫菊酯是一类高效 低毒 对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂 其中对光稳定的溴氰菊醋的结构简式如右图 下列对该化合物叙述正确的是 A属于芳香烃B属于卤代烃C在酸性条件下不水解D在一定条件下可以发生加成反应 2004年高考 5 据报道 近来发现了一种新的星际分子氰基辛炔 其结构式为 HC C C C C C C C C N 对该物质判断正确的是 A 晶体的硬度与金刚石相当B 能使酸性高锰酸钾溶液褪色C 不能发生加成反应D 可由乙炔和含氮化合物加聚制得 5 缩聚反应及其缩聚物的推断 例5 2002高考 维通橡胶是一种耐腐蚀 耐油 耐高温 耐寒性能都特别好的氟橡胶 它的结构简式见右图 合成它的单体为A氟乙烯和全氟异丙烯B1 1 二氟乙烯和全氟丙烯C1 三氟甲基 1 3 丁二烯D全氟异戊二烯 6 物质的鉴别 分离 2003年高考 例6 可用来鉴别己烯 甲苯 乙酸乙酯 苯酚溶液的一组试剂是 A氯化铁溶液 溴水B碳酸钠溶液 溴水C酸性高锰酸钾溶液 溴水D酸性高锰酸钾溶液 氯化铁溶液例7 现有三组混合液 乙酸乙酯和乙酸钠溶液 乙醇和丁醇 溴化钠和单质溴的水溶液 分离以上各混合液的正确方法依次是 A分液 萃取 蒸馏B萃取 蒸馏 分液C分液 蒸馏 萃取D蒸馏 萃取 分液 7 实验题