生产中原料的选择.doc

专题八：有机基本概念的梳理和综合知识体系和复习重点1根据官能团去理解有机物的分类方法：2主要掌握简单的烷烃、烷基的命名方法，简单的烯、炔的命名方法，苯及其衍生物的命名，简单的醇、醛、酸、酯的命名等等。理解基、官能团、同系物等概念。还要注意归纳课本出现过的一些反应产物的名称。如，纤维素跟硝酸反应生成的“三硝酸纤维素酯”、甘油跟硝酸反应的产物叫“三硝酸甘油酯”（俗名也叫“硝化甘油”）、苯跟浓反应产物叫苯磺酸、葡萄糖银镜反应生成产物叫葡萄糖酸等等。复习中也要重视某些有机物的俗名，能够根据俗名判断有机物的结构。3有机反应主要类型归纳下属反应涉及官能团或有机物类型其它注意问题取代反应酯水解、卤代、硝化、磺 化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白质水解等等烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、卤代烃、氨基酸、糖类、蛋白质等等卤代反应中卤素单质的消耗量；酯皂化时消耗NaOH的量（酚跟酸形成的酯水解时要特别注意）。加成反应氢化、油脂硬化C=C、CC、C=O、苯环酸和酯中的碳氧双键一般不加成；C=C和CC能跟水、卤化氢、氢气、卤素单质等多种试剂反应，但C=O一般只跟氢气、氰化氢等反应。消去反应醇分子内脱水卤代烃脱卤化氢醇、卤代烃等 、等不能发生消去反应。氧化反应有机物燃烧、烯和炔催化氧化、醛的银镜反应、醛氧化成酸等绝大多数有机物都可发生氧化反应醇氧化规律；醇和烯都能被氧化成醛；银镜反应、新制氢氧化铜反应中消耗试剂的量；苯的同系物被KMnO4氧化规律。还原反应加氢反应、硝基化合物被还原成胺类烯、炔、芳香烃、醛、酮、硝基化合物等复杂有机物加氢反应中消耗H2的量。加聚反应乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同单烯烃间共聚、单烯烃跟二烯烃共聚烯烃、二烯烃（有些试题中也会涉及到炔烃等）由单体判断加聚反应产物；由加聚反应产物判断单体结构。缩聚反应酚醛缩合、二元酸跟二元醇的缩聚、氨基酸成肽等酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等加聚反应跟缩聚反应的比较；化学方程式的书写。化学专题辅导10专题十：有机推断题的突破卤代烷烃能发生消去反应生成烯烃、发生取代反应生成醇、醇跟烯烃也能相互转化，这种转化关系可表示为：2醇1有机物相互网络图：、醛、酸、酯转化关系：醇经氧化可转化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反应产物是酯，这个转化关系的本质可表示为（其中X、R代表某种基团）：这是有机化学中的主干知识，是高考有机框图推断题出现频度最大“题眼信息”之一有机化学规律总结一、有机化学试题中有关有机物组成和结构部分的题型，其共同特点是：通过题给某一有机物的化学式(或式量)，结合该有机物性质，对该有机物的结构进行发散性的思维和推理，从而考查“对微观结构的一定想象力”。为此，必须对有机物的化学式(或式量)具有一定的结构化处理的本领，才能从根本上提高自身的“空间想象能力”。1式量相等下的化学式的相互转化关系：一定式量的有机物若要保持式量不变，可采用以下方法：(1) 若少1个碳原子，则增加12个氢原子。(2) 若少1个碳原子，4个氢原子，则增加1个氧原子。(3) 若少4个碳原子，则增加3个氧原子。2有机物化学式结构化的处理方法若用CnHmOz (m2n2，z0，m、n ?N，z属非负整数)表示烃或烃的含氧衍生物，则可将其与CnH2n+2Oz(z0)相比较，若少于两个H原子，则相当于原有机物中有一个CC，不难发现，有机物CnHmOz分子结构中CC数目为 个，然后以双键为基准进行以下处理：(1) 一个CC相当于一个环。(2) 一个碳碳叁键相当于二个碳碳双键或一个碳碳双键和一个环。(3) 一个苯环相当于四个碳碳双键或两个碳碳叁键或其它(见(2)。(4) 一个羰基相当于一个碳碳双键。二、有机物结构的推断是高考常见的题型，学习时要掌握以下规律：1不饱和键数目的确定(1) 有机物与H2(或X2)完全加成时，若物质的量之比为11，则该有机物含有一个双键；12时，则该有机物含有一个叁键或两个双键；13时，则该有机物含有三个双键或一个苯环或其它等价形式。(2) 由不饱和度确定有机物的大致结构：对于烃类物质CnHm，其不饱和度W CC：W1； C三C：W2； 环：W1； 苯：W4； 萘：W7； 复杂的环烃的不饱和度等于打开碳碳键形成开链化合物的数目。2符合一定碳、氢之比的有机物CH11的有：乙炔C2H2、苯C6H6、苯乙烯、苯酚等；CH12的有：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃、环烷烃等；CH14的有：甲烷、甲醇、尿素等。近几年有关推测有机物结构的试题，有这样几种题型：1根据加成及其衍变关系推断这类题目的特点是：通过有机物的性质推断其结构。解此类题目的依据是：烃、醇、醛、羧酸、酯的化学性质，通过知识串联，综合推理，得出有机物的结构简式。具体方法是： 以加成反应判断有机物结构，用H2、Br2等的量确定分子中不饱和键类型(双键或叁键)和数目；或以碳的四价及加成产物的结构确定不饱和键位置。 根据有机物的衍变关系推断有机物的结构，要找出衍变关系中的突破口，然后逐层推导得出结论。2根据高聚物(或单体)确定单体(或高聚物)这类题目在前几年高考题中经常出现，其解题依据是：加聚反应和缩聚反应原理。方法是：按照加聚反应或缩聚反应原理，由高分子的键节，采用逆向思维，反推单体的结构。由加聚反应得到的高分子求单体，只要知道这个高分子的键节，将链节端点的一个价键向括号内作顺次间隔转移，即可得到单体的结构简式；(1) 常见加聚反应的类型有： 同一种单体加聚，该单体一般是单烯烃或共轭二烯烃。 由不同单体加聚，单体一般为烯烃。(2) 常见缩聚反应的类型有： 酚醛缩聚。 氨基酸缩聚。由高聚物找单体，一般将高聚物主链上的碳原子以偶数个断裂；若按此断裂写不出单体，一般此高聚物为缩聚反应得到的高聚物，要补充消去的小分子物质。3由有机物完全燃烧确定有机物结构通过完全燃烧有机物，根据CO2和H2O的量，推测有机物的结构，有以下几种方法。(1) 有机物分子组成通式的应用这类题目的特点是：运用有机物分子组成的通式，导出规律。再由规律解题，达到快速准确的目的。规律1：最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比值相同。要注意： 含有n个碳原子的饱和一元醛或酮与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式； 含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。规律2：具有相同的相对分子质量的有机物为： 含有n个碳原子的醇或醚与含有(n1)个碳原子的同类型羧酸和酯。 含有n个碳原子的烷烃与含有(n1)个碳原子的饱和一元醛或酮。此规律用于同分异构体的推断。规律3：由相对分子质量求有机物的分子式(设烃的相对分子质量为M) 得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小氢原子数。 的余数为0或碳原子数6时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。2) 有机物燃烧通式的应用解题的依据是烃及其含氧衍生物的燃烧通式。烃：4CxHy(4xy)O2 = 4xCO22yH2O或CxHy(xy/4)O2 = xCO2 H2O烃的含氧衍生物：4CxHyOz(4xy2z)O2 = 4xCO22yH2O或CxHyOz(x )O2 = xCO2 H2O由此可得出三条规律：规律1：耗氧量大小的比较(1) 等质量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量及生成的CO2和H2O的量均决定于 的比值大小。比值越大，耗氧量越多。(2) 等质量具有相同最简式的有机物完全燃烧时，其耗氧量相等，燃烧产物相同，比例亦相同。(3) 等物质的量的烃(CxHy)及其含氧衍生物(CxHyOz)完全燃烧时的耗氧量取决于x ，其值越大，耗氧量越多。(4) 等物质的量的不饱和烃与该烃和水加成的产物(如乙烯与乙醇、乙炔与乙醛等)或加成产物的同分异构完全燃烧，耗氧量相等。即每增加一个氧原子便内耗两个氢原子。规律2：气态烃(CxHy)在氧气中完全燃烧后(反应前后温度不变且高于100)：若y4，V总不变；(有CH4、C2H4、C3H4、C4H4)若y4，V总减小，压强减小；(只有乙炔)若y4，V总增大，压强增大。规律3：(1) 相同状况下，有机物燃烧后1 时为醇或烷；n(CO2)n(H2O) 1为符合CnH2nOx的有机物；1时为炔烃或苯及其同系物。(2) 分子中具有相同碳(或氢)原子数的有机物混合，只要混合物总物质的量恒定，完全燃烧后产生的CO2(或H2O)的量也一定是恒定值。解有机物的结构题一般有两种思维程序：程序一：有机物的分子式已知基团的化学式剩余部分的化学式 ?该有机物的结构简式结合其它已知条件 程序二：有机物的分子量已知基团的式量剩余部分的式量?剩余部分的化学式?推断该有机物的结构简式。有机化学知识总结21. 常温常压下为气态的有机物：14个碳原子的烃、新戊烷、一氯甲烷、一氯乙烯、甲醛。2. 碳原子数较少的醇、醛、羧酸易溶于水。卤代烃、硝基化合物、醚、酯都难溶于水。3. 所有的烃、酯的密度都小于，而多卤代烃，硝基化合物的密度都大于。4. 能使溴水褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯酚、醛和含不饱和碳碳键的其它有机物。5. 能使酸性溶液褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类和含不饱和碳碳键的其它有机物。6. 碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质有：烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸与酯、芳香醇与酚、硝基化合物与氨基酸。7. 中学化学中出现的有机反应类型有取代、加成、消去、裂化、还原、氧化、加聚、缩聚、置换、显色反应等。8. 属于取代反应范畴的有卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水等。9. 能发生消去反应的物质有卤代烃和醇。注意X、OH所连碳原子的邻位碳原子上无H原子的卤代烃和醇不能发生消去反应，如等。10. 能与H2发生加成反应的物质有：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸及其酯、如丙烯酸、油酸甘油酯等。11. 能发生水解反应的物质有：金属的碳化物、卤代烃、醇钠、酚钠、羧酸盐、油脂、二糖、多糖、腈类、肽类、蛋白质等。12. 能发生银镜反应的物质有：醛类、葡萄糖，麦芽糖、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等。13. 能发生显色反应的有：苯酚遇溶液显紫色；淀粉遇I2显蓝色；蛋白质遇浓硝酸显黄色；多元醇遇显绛蓝色。14. 能与活泼金属发生置换反应生成H2的物质有醇、酚、羧酸。置换反应不属于取代反应。15. 能发生缩聚反应的物质有：苯酚与醛（或酮）、二元羧酸与二元醇、二元羧酸与二元胺、羟基酸、氨基酸等。16. 需要水浴加热的实验有：制取硝基苯、制取苯磺酸、制取酚醛树脂、银镜反应、酯的水解、二糖水解等。17. 光照条件下能发生的反应有：烷烃与卤素的取代反应、苯与Cl2的加成反应（紫外光）。18. 常用的有机鉴别试剂有：新制、溴水、溶液、银氨溶液、NaOH溶液等。19. 最简式为CH的有机物有乙炔、苯、苯乙烯等。最简式为CH2O的有机物有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。20. 烷烃中w C%（质量分数）都小于85.7%，单烯烃中w C%等于85.7%，炔烃中w C%都大于85.7%。随着分子中C原子数的增多，烷烃w C%逐渐增大，炔烃w C%逐渐减小，都向85.7%靠近。21. 经常用作有机溶剂的物质有：汽油、酒精、苯、甲苯、四氯化碳、二硫化碳等。22. 总质量一定时，不论A、B以何种比例混合完全燃烧，若产生CO2的量恒定，则A、B中碳的质量分数相同，如，若产生H2O的量恒定，则A、B中氢的质量分数相同，如。23. 总物质的量一定时，不论A、B以何种比例混合完全燃烧，若生成CO2和耗O2的量恒定，则A、B分子中C原子个数相等，每相差2n个H原子必同时差n个O原子。若生成H2O和耗O2的量恒定，则A、B分子中H原子个数相等，每相差n个C原子必同时差2n个O原子。24. 气态烃在O2中完全燃烧，当T100时，燃烧后气体总物质的量增大是烃的倍。当T100时，燃烧后气体总物质的量的减小是烃的倍。有机化学中的常见误区剖析1误认为有机物均易燃烧。如CCl4不易燃烧，而且是高效灭火剂。2误认为二氯甲烷（CH2Cl2）有两种结构。因为甲烷不是平面正方形结构而是正四面体结构，故CH2Cl2只有一种结构。3误认为碳原子数超过4的烃在常温常压下都是液体或固体。一般烃的各种同分异构体中C1C4在常温常压下为气体，C5C16为液体，但新戊烷(C5H12)在常温常压下却是气体(沸点9.5)。4误认为可用酸性KMnO4溶液除去甲烷中的乙烯。乙烯被酸性KMnO4溶液氧化后产生二氧化碳，虽然除去了乙烯但又产生了新杂质二氧化碳。故欲得纯净气体，还必须通过碱液和干燥剂以除去二氧化碳和水（用碱石灰可兼而除之）。5误认为双键键能小，不稳定，易断裂。其实是双键中有一个键易断裂，键能小。6误认为烯烃均能使溴水褪色。如癸烯加入溴水中并不能使溴水褪色，而当它加到溴的四氯化碳溶液时，能使溴褪色。因为烃链越长越难溶于入溴水中与溴接触。7误认为聚乙烯是纯净物。聚乙烯等虽名为高分子化合物，但它们均为混合物，因为它们的相对分子质量不定。8误认为乙炔与溴水或酸性KMnO4溶液反应的速率比乙烯快。大量事实证明，乙炔使它们褪色的速度比乙烯慢得多。9误认为用块状碳化钙与水反应可制乙炔，不需加热；可用启普发生器制取。由于碳化钙与水反应速度很快，不易控制，同时反应放出大量的热，反应中产生的糊状物还可能堵塞球形漏斗与底部容器之间的空隙，故不能用启普发生器制取乙炔。 10误认为甲烷和氯气在光照下能发生取代反应，故苯与氯气在光照(紫外线)条件下也能发生取代反应。苯与氯气在紫外线照射下发生加成反应，生成C6H6C16。 11误认为苯与溴水不能反应，故把两者混合并振荡后，无明显现象。苯能萃取溴，故应看到水层颜色变浅或褪去，而苯层变为橙红色。12误认为用酸性KMnO4溶液除去苯中的甲苯。甲苯被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸，而苯甲酸易溶于苯，仍难以分离。再用NaOH溶液使苯甲酸转化为易溶于水的苯甲酸钠，然后分液。13误认为石油分馏后得到的汽油等馏分为纯净物。汽油等石油分馏产物是一定沸点范围内的馏分，应为混合物，汽油为C原子511的烃。14误认为用酸性KMnO4溶液能区分直馏汽油和裂化汽油。直馏汽油中含有较多的苯的同系物；直馏汽油和裂化汽油都能使酸性KMnO4溶液褪色，所以不能用高锰酸钾区分。15误认为卤代烃一定能发生消去反应。CH3Cl、（CH3）3CCH2Br等不能发生消去反应。16误认为烃基和羟基相连的有机物一定是醇类。苯酚中含有羟基，但是酚类。17误认为苯酚是固体，常温下在水中的溶解度不大，故大量苯酚从水中析出时产生沉淀， 可用过滤的方法进行分离。苯酚与水能形成特殊的两相混合物，大量苯酚在水中析出时。将出现分层现象，上层是水中溶有少量苯酚的溶液，下层是苯酚中溶有少量的水的溶液，故应用分液的方法分离苯酚。18误认为乙醇是液体，而苯酚是固体，苯酚不与金属钠反应。固体苯酚虽不与钠反应，但将苯酚熔化，可与钠反应，且比乙醇与钠反应更为剧烈。19误认为苯酚的酸性比碳酸得弱，碳酸只能使紫色石蕊试液微微变红，于是断定苯酚一定不能使指示剂变色。“酸性强弱”与“酸度大小”之间不能划等号，如硫酸为强酸，醋酸为弱酸，但1105mol/L的硫酸比1mol/L的醋酸溶液酸度小。实际上饱和苯酚溶液比饱和碳酸的浓度大，故饱和苯酚溶液或浓度较大的苯酚溶液都能使石蕊试液变红。 20误认为苯酚酸性比碳酸弱，故苯酚不能与碳酸钠溶液反应。苯酚的电离程度虽比碳酸小，但却比HCO3大，所以据复分解反应规律可知：苯酚和碳酸钠溶液能反应生成苯酚钠和碳酸氢钠。 21误认为欲除去苯中的苯酚可在其中加入足量的浓溴水，再把生成的三溴苯酚沉淀过滤除去。苯酚与溴水反应后，多余的溴易被萃取到苯中，而且生成的三溴苯酚虽不溶于水，但却易溶于苯，所以不能达到目的。22误认为苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，甲苯与硝酸生成三硝基甲苯，故推断工业制取三硝基苯酚（俗名苦味酸）是通过苯酚的直接硝化制得苦味酸。此推断忽视了苯酚易被氧化的性质（在空气中即被氧化而显粉红色）。当向苯酚中加入浓硝酸时，大部分苯酚被硝酸氧化，产率极低。工业一般是由二硝基氯苯经先硝化后水解制得苦味酸。23误认为只有醇能形成酯，而酚不能形成酯。酚类也能生成对应的酯，如药物阿司匹林就是酚酯。但相对于醇而言，酚的成酯较困难，通常是与羧酸酐或酰氯反应生成酯。24误认为醇一定可发生去氢氧化。本碳无氢的醇不能发生去氢氧化，如：（CH3）3COH。25误认为饱和一元醇被氧化一定生成醛。也可能被氧化为酮。如：（CH3）2CHOH。26误认为醇一定能发生消去反应。CH3OH、（CH3）3CCH2OH等不能发生消去反应。27误认为酸与醇反应生成的有机物一定是酯。 乙醇与氢溴酸反应生成的溴乙烷属卤代烃，不是酯。28误认为酯化反应一定都是“酸去羟基醇去氢”。 乙醇与硝酸等无机酸反应，一般是醇去羟基酸去氢。29误认为凡是分子中含有