有机化学第三版答案南开大学出版社第三章.ppt

2020 3 27 宁夏大学化学化工学院 1 习题与解答 第三章烯烃 2020 3 27 宁夏大学化学化工学院 2 1 出下列化合物构型式 1 异丁烯 2 Z 3 甲基 4 异丙基 3 庚烯 3 Z 3 chloro 4 methyl 3 hexene 2020 3 27 宁夏大学化学化工学院 3 4 2 4 4 trimethyl 2 pentene 5 trans 3 4 dimethyl 3 hexene 2020 3 27 宁夏大学化学化工学院 4 2 用英汉对照命名下列化合物 Z 2 甲基 3 乙基 3 庚烯 Z 3 ethyl 2 methyl 3 heptene 顺 1 氯 2 甲基 2 丁烯 cis 1 chloro 2 methyl 2 butene E 1 氯 2 甲基 2 丁烯 E 1 chloro 2 methyl 2 butene 2020 3 27 宁夏大学化学化工学院 5 3 3 二甲基 1 丁烯 3 3 dimethyl 1 butene 顺 3 庚烯 cis 3 heptene 2020 3 27 宁夏大学化学化工学院 6 3 写出异丁烯与下列试剂反应所得产物的构造式和名称 如果有的话 1 H2 Ni 异丁烷或2 甲基丙烷 2 Cl2 1 2 二氯 2 甲基丙烷 2020 3 27 宁夏大学化学化工学院 7 3 Br2 1 2 二溴 2 甲基丙烷 4 I2 2020 3 27 宁夏大学化学化工学院 8 5 HBr 2 溴 2 甲基丙烷叔溴丁烷或叔丁基溴 6 HBr 过氧化物 1 溴 2 甲基丙烷异丁基溴 2020 3 27 宁夏大学化学化工学院 9 7 HI 2 碘 2 甲基丙烷叔碘丁烷 8 HI 过氧化物 2020 3 27 宁夏大学化学化工学院 10 9 H2SO4 硫酸氢叔丁酯叔丁醇 10 H2O H 叔丁醇 为烯烃的间接水合 为烯烃的直接水合 2020 3 27 宁夏大学化学化工学院 11 11 Br2 H2O 1 溴 2 甲基 2 丙醇 12 Br2 NaI 水溶液 1 2 二溴 2 甲基丙烷 1 溴 2 碘 2 甲基丙烷 1 溴 2 甲基 2 丙醇 2020 3 27 宁夏大学化学化工学院 12 13 O3 然后Zn H2O 丙酮甲醛 14 RCO3H 2 甲基 1 2 环氧丙烷 2020 3 27 宁夏大学化学化工学院 13 2 甲基 1 2 丙二醇 15 冷 碱KMnO4 16 热的KMnO4 丙酮二氧化碳 2020 3 27 宁夏大学化学化工学院 14 反应物 反应的第一过度态 反应的第二过度态 反应活性中间体 反应产物 4 试画出Br2和丙烯加成反应的反应能量进程图 2020 3 27 宁夏大学化学化工学院 15 2020 3 27 宁夏大学化学化工学院 16 5 3 3 3 三氟丙烯和HCl加成时 生成F3CH2CH2Cl为什么不服从马氏规则 动态下的解释 C 的稳定性 CF3 是强烈的吸电子基 在 中直接与C 相连 正电荷集中体系能量高不稳定不易生成 中正电荷比较分散 相对能量较低易生成 稳定性 2020 3 27 宁夏大学化学化工学院 17 6 化合物AC7H14经浓KMnO4氧化后得到的两个产物与臭氧化 还原水解后的两个产物相同 试问A有怎样的结构 静态下的解释 H 优先进攻电子云密度较大的双键碳原子 由于CF3 的强烈吸电子作用 使得与其相连的碳上电子云密度较高 易于H 的进攻 2020 3 27 宁夏大学化学化工学院 18 7 化合物 A B C 均为庚烯的异构体 A 经臭氧化还原水解生成CH3CHO和CH3CH2CH2CH2CHO 用同样的方法处理 B 生成 和 处理 C 生成CH3CHO和 试写出 A B C 的构造式或构型式 A CH3CH CHCH2CH2CH2CH3 B C 2020 3 27 宁夏大学化学化工学院 19 8 比较下列各组烯烃与硫酸加成活性 1 乙烯 溴乙烯 2 丙烯 2 丁烯 3 氯乙烯 1 2 二氯乙烯 4 乙烯 CH2 CH COOH 5 2 丁烯 异丁烯 乙烯 溴乙烯 2 丁烯 丙烯 氯乙烯 1 2 二氯乙烯 乙烯 CH2 CH COOH 异丁烯 2 丁烯 2020 3 27 宁夏大学化学化工学院 20 9 在痕量过氧化物存在下1 辛烯和2 甲基 1 庚烯能与CHCl3作用分别生成1 1 1 三氯壬烷和3 甲基 1 1 1三氯辛烷 1 试写出这个反应的历程 2 这两个反应哪个快 为什么 链引发 2020 3 27 宁夏大学化学化工学院 21 在 2 中生成的是30自由基 比反应 1 中生成的20自由基要稳定 故反应 2 较快 链增长 链增长 20自由基 30自由基 链终止 略 2020 3 27 宁夏大学化学化工学院 22 10 某工厂生产杀瘤线虫的农药二溴氯丙烷 BrCH2CHBrCH2Cl 试问要用什么原料 怎样进行合成 选择丙烯为原料 丙烯是石油化工上大规模生产的基本化工原料 价格便宜容易得到 2020 3 27 宁夏大学化学化工学院 23 11 试略述下列化合物的一种可能的实验室合成法 只能用指定的原料 其它溶剂和无机试剂任选 1 自乙烷合成乙烯 2 自丙烷合成丙烯 2020 3 27 宁夏大学化学化工学院 24 3 自丙烷合成1 2 二溴丙烷 4 自丙烷合成1 溴丙烷 先由 2 得丙烯 由 2 得丙烯 2020 3 27 宁夏大学化学化工学院 25 5 自2 溴丙烷合成1 溴丙烷 6 自1 碘丙烷合成1 氯 2 丙醇 7 自丙烷合成异丙醇 由 2 得丙烯 2020 3 27 宁夏大学化学化工学院 26 8 自正丁醇合成2 碘丁烷 9 自合成异己烷 2020 3