高考化学考点专题归纳复习 有机物的推断

1 / 20高考化学考点专题归纳复习 有机物的推断本资料为 WoRD 文档，请点击下载地址下载全文下载地址莲山课件m 考点 37 有机物的推断1复习重点为了适应高考的新趋势，在有机化学复习中应立足课本，发展智力，培养能力，必须向能力(观察能力、实验能力、思维能力和自学能力)测试倾斜具体讲，应做到：1.对中学化学应掌握的内容能融会贯通，将知识横向和纵向统摄整理，使之网络化，有序地贮存，作“意义记忆”和抽象的“逻辑记忆” ，有正确复述，再现、辨认的能力。2.在复习中要培养自我获取知识、自我加工、贮存知识，并能随时调用这些知识独立解决问题的能力。3.把握各种官能团的结构特点和性质特征，并懂得官能团决定性质、性质反映官能团，不同官能团可以相互影响，并且在一定条件下可以相互转化的辩证关系，培养自己的逻辑思维能力和应用理论解决实际问题的能力。4.要重视有机化学实验的复习，不仅要掌握“规定实验”的原理、药品、装置和操作步骤，还要具有观察、记录实验现象、分析实验结果、得出正确结论的能力；初步处理2 / 20实验中有关安全问题的能力；识别和绘制典型实验仪器装置图的能力以及根据试题要求，设计简单实验方案的能力。5.将化学问题抽象成数学问题，利用数学工具，通过计算(结合化学知识)解决化学问题的能力。2难点聚焦规律总结（1）一、综观近几年来的高考有机化学试题中有关有机物组成和结构部分的题型，其共同特点是：通过题给某一有机物的化学式，结合该有机物性质，对该有机物的结构进行发散性的思维和推理，从而考查“对微观结构的一定想象力” 。为此，必须对有机物的化学式具有一定的结构化处理的本领，才能从根本上提高自身的“空间想象能力” 。1式量相等下的化学式的相互转化关系：一定式量的有机物若要保持式量不变，可采用以下方法：若少 1 个碳原子，则增加 12 个氢原子。若少 1 个碳原子，4 个氢原子，则增加 1 个氧原子。若少 4 个碳原子，则增加 3 个氧原子。3 / 202有机物化学式结构化的处理方法若用cnHmozN，z 属非负整数表示烃或烃的含氧衍生物，则可将其与cnH2n+2oz相比较，若少于两个 H 原子，则相当于原有机物中有一个 cc，不难发现，有机物cnHmoz 分子结构中 cc 数目为个，然后以双键为基准进行以下处理：一个 cc 相当于一个环。一个碳碳叁键相当于二个碳碳双键或一个碳碳双键和一个环。一个苯环相当于四个碳碳双键或两个碳碳叁键或其它。一个羰基相当于一个碳碳双键。二、有机物结构的推断是高考常见的题型，学习时要掌握以下规律：1不饱和键数目的确定完全加成时，若物质的量之比为 11，则该有机物含有一个双键；12 时，则该有机物含有一个叁键或两个双键；13 时，则该有机物含有三个双键或一个苯环或其它等价4 / 20形式。2符合一定碳、氢之比的有机物cH11 的有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等；cH12 的有：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃、环烷烃等；cH14 的有：甲烷、甲醇、尿素等。近几年有关推测有机物结构的试题，有这样几种题型：1根据加成及其衍变关系推断这类题目的特点是：通过有机物的性质推断其结构。解此类题目的依据是：烃、醇、醛、羧酸、酯的化学性质，通过知识串联，综合推理，得出有机物的结构简式。具体方法是：以加成反应判断有机物结构，用 H2、Br2 等的量确定分子中不饱和键类型和数目；或以碳的四价及加成产物的结构确定不饱和键位置。根据有机物的衍变关系推断有机物的结构，要找出衍变关系中的突破口，然后逐层推导得出结论。2根据高聚物确定单体这类题目在前几年高考题中经常出现，其解题依据是：加聚反应和缩聚反应原理。方法是：按照加聚反应或缩聚反应原理，由高分子的键节，采用逆向思维，反推单体的结构。由加聚反应得到的高分子求单体，只要知道这个高5 / 20分子的键节，将链节端点的一个价键向括号内作顺次间隔转移，即可得到单体的结构简式；常见加聚反应的类型有：同一种单体加聚，该单体一般是单烯烃或共轭二烯烃。由不同单体加聚，单体一般为烯烃。常见缩聚反应的类型有：酚醛缩聚。氨基酸缩聚。由高聚物找单体，一般将高聚物主链上的碳原子以偶数个断裂；若按此断裂写不出单体，一般此高聚物为缩聚反应得到的高聚物，要补充消去的小分子物质。3由有机物完全燃烧确定有机物结构通过完全燃烧有机物，根据 co2 和 H2o 的量，推测有机物的结构，是前几年高考试题的热点题。有以下几种方法。有机物分子组成通式的应用这类题目的特点是：运用有机物分子组成的通式，导出规律。再由规律解题，达到快速准确的目的。规律 1：最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比值相同。要注意：含有 n 个碳原子的饱和一元醛或酮与含有 2n 个碳原子的饱和一元羧6 / 20酸和酯具有相同的最简式；含有 n 个碳原子的炔烃与含有 3n 个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。规律 2：具有相同的相对分子质量的有机物为：含有 n个碳原子的醇或醚与含有个碳原子的同类型羧酸和酯。含有 n 个碳原子的烷烃与含有个碳原子的饱和一元醛或酮。此规律用于同分异构体的推断。规律 3：由相对分子质量求有机物的分子式设烃的相对分子质量为 m得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小氢原子数。的余数为 0 或碳原子数6 时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加 12 个氢原子，直到饱和为止。有机物燃烧通式的应用解题的依据是烃及其含氧衍生物的燃烧通式。烃：4cxHy(4xy)o24xco22yH2o 或cxHy(x)o2xco2H2o烃的含氧衍生物：cxHyoz(x)o2xco2H2o由此可得出三条规律：规律 1：耗氧量大小的比较7 / 20完全燃烧时，耗氧量及生成的 co2 和 H2o 的量均决定于 y/x的比值大小。比值越大，耗氧量越多。等质量具有相同最简式的有机物完全燃烧时，其耗氧量相等，燃烧产物相同，比例亦相同。等物质的量的烃及其含氧衍生物完全燃烧时的耗氧量取决于x，其值越大，耗氧量越多。等物质的量的不饱和烃与该烃和水加成的产物或加成产物的同分异构完全燃烧，耗氧量相等。即每增加一个氧原子便内耗两个氢原子。规律 2：气态烃在氧气中完全燃烧后：若 y4，V 总不变；有cH4、c2H4、c3H4、c4H4若 y4，V 总减小，压强减小；只有乙炔若 y4，V 总增大，压强增大。规律 3：相同状况下，有机物燃烧后1 时为醇或烷；8 / 20n1 为符合 cnH2nox 的有机物；1 时为炔烃或苯及其同系物。或氢原子数的有机物混合，只要混合物总物质的量恒定，完全燃烧后产生的 co2的量也一定是恒定值。解有机物的结构题一般有两种思维程序：程序一：有机物的分子式已知基团的化学式剩余部分的化学式该有机物的结构简式结合其它已知条件程序二：有机物的分子量已知基团的式量剩余部分的式量推断有机物的结构简式。规律总结（2）一、有机物的衍变关系：二、有机物的官能团：1 碳碳双键：2碳碳叁键：3卤（氟、氯、溴、碘）原子：X4 （醇、酚）羟基：oH5醛基：cHo6羧基：cooH9 / 207酯类的基团：三、有机合成路线：四、重要的有机物反应及类型1.取代反应卤代：硝化：磺化：其它：2.加成反应3.氧化反应4.还原反应5.消去反应6.酯化反应10 / 207.水解反应8.聚合反应加聚：缩聚：9.显色反应6c6H5oH+Fe3+Fe(c6H5o)63-(紫色)+6H+(c6H10o5)n（淀粉）+I2蓝色有些蛋白质与浓 HNo3 作用而呈黄色10.中和反应五、一些典型有机反应的比较1.反应机理的比较醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如：羟基所连碳原子上没有氢，不能形成，所以不发生去氢11 / 20（氧化）反应。消去反应：脱去X（或oH）及相邻原子上的氢，形成不饱和键。例如：与 Br 原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：2.反应现象比较例如：与新制 cu(oH)2 悬浊液反应现象：沉淀溶解，出现深蓝色溶液多羟基存在；沉淀溶解，出现蓝色溶液羧基存在；加热后，有红色沉淀出现醛基存在；3.反应条件比较同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：（分子内脱水）（分子间脱水）（取代）（消去）4.一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。12 / 20六、有机反应类型：1取代反应有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。取代反应包括卤代、硝化等反应类型。卤代：cH4+cI2cH3cIHcI硝化：苯HNo32加成反应有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。加成反应包括加 H2、X2、HX、H2o 等。加 H2cH2cH2H2加 X2（X2=cI2、Br2）cH2cH2Br2加 HXcH2cH2HcI加 H2ocH2cH2H2ocH3cH2oH3.消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如 H2o、HBr 等） ，而生成不饱和（含双键或三键）混合物的反应。cH3cH2BrNaoHcH2cH2NaBrH2ocH3cH2oH4氧化反应有机物得氧失氢的反应有机物的燃烧：烃：cxHy(x)o2xco2H2o13 / 20烃的含氧衍生物：cxHyoz(x)o2xco2H2o醇氧化为醛或酮：2RcH2oHo22RcHo2H2o醛氧化为羧酸：2RcHoo22RcooH银镜反应 cH3cHo2Ag(NH3)2oHcH3cooNH42Ag3NH3H2o新制 cu(oH)2 悬浊液的反应 cH3cHo2cu(oH)2cH3cooHcu2o2H2o烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等使酸性 kmno4 溶液褪色的反应5还原反应有机物加氢去氧的反应醛还原为醇RcHoH2RcH2oH6加聚反应加聚反应是通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合）cH2cH2cH2cHcI7酯化反应酸和醇起作用，生成酯和水的反应反应方式：酸失羟基醇失氢cH3cooH+H18oc2H5cH3co18oc2H5+H2ocooHcH3oH8水解反应有机物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的反应。14 / 20卤代烃水解 c2H5BrH2oc2H5oHHBrRXH2oRoHHXNaXH2o酯水解 cH3cooc2H5NaoH糖水解淀粉（c6H10o5）nnH2onc6H12o6蔗糖 c12H22o11H2oc6H12o6c6H12o6蛋白质水解（葡萄糖） （果糖）9.酸碱反应苯酚oHNaoHcH3cooHNa2co3HcooHNaoH苯酚钠oNaco2H2o10 其他反应 cac2H2ocH3cooHmg11有机反应类型知识归纳反应条件反应类型NaoH 水溶液、加热卤代烃或酯类的水解反应NaoH 醇溶液、加热卤代烃的消去反应稀 H2So4、加热酯和糖类的水解反应浓 H2So4、加热酯化反应或苯环上的硝化反浓 H2So4、170醇的消去反应溴水不饱和有机物的加成反应浓溴水苯酚的取代反应液 Br2、Fe 粉苯环上的取代反应15 / 20X2、光照烷烃或芳香烃烷基上的卤代o2、cu、加热醇的催化氧化反应o2 或 Ag(NH3)2oH 或新制 cu(oH)2 醛的氧化反应规律总结（3）有机规律性的知识归纳1、能与氢气加成的：苯环结构、c=c、 、c=o。（和中的 c=o 双键不发生加成）2、能与 NaoH 反应的：cooH、 、 。即卤代烃和酯类的水解反应；卤代烃的消去反应；酚类和羧酸类的中和反应。3、能与 NaHco3 反应的：cooH4、与 Na2co3 溶液反应的有机物羧酸类（甲酸、乙酸、苯甲酸、草酸）放出 co2 气体；与苯酚生成 NaHco3，无co2 气体放出；与 NaHco3 溶液反应的有机物：羧酸类（甲酸、乙酸、苯甲酸、草酸）放出 co2 气体强酸制弱酸的原理5、能与 Na 反应的：含oH 的物质（醇、酚、羧酸）6、能发生加聚反应的物质烯烃、二烯烃、乙炔、苯乙烯、烯烃和二烯烃的衍生物。7、能发生银镜反应的物质凡是分子中有醛基（cHo）16 / 20的物质均能发生银镜反应。（1）所有的醛（RcHo） ；（2）甲酸、甲酸盐、甲酸某酯；（3）葡萄溏、果糖、麦芽糖注意：能和新制 cu(oH)2 反应的除以上物质外，还有酸性较强的酸（如甲酸、乙酸、丙酸、盐酸、硫酸、氢氟酸等） ，发生中和反应。计算时的关系式一般为：cHo2Ag当银氨溶液足量时，甲醛的氧化特殊：HcHo4Ag+H2co3反应式为：HcHo+4Ag(NH3)2oH=(NH4)2co3+4Ag+6NH3+2H2o8、能与溴水反应而使溴水褪色或变色的物质(1)有机1不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等） ；2不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、油酸、油酸盐、油酸某酯、油等）3石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） ；4苯酚及其同系物（因为能与溴水取代而生成三溴酚类沉淀）5含醛基的化合物（醛及含醛基的物质与溴发生氧化反应而褪色）6天然橡胶（聚异戊二烯）cH2=cHc=cH217 / 207.汽油、苯、四氯化碳、己烷等分别与溴水通过萃取使溴水中的溴进入有机溶剂层而使水层褪色；(2)、无机1、2 价硫化物（如硫化氢、硫化钠等） ；多因发生置换反应生成硫而褪色。2、含4 价硫的化合物（含二氧化硫、亚硫酸和亚硫酸盐） ；多因发生氧化反应而褪色。3、锌、镁等活泼金属单质。因发生化合反应和置换反应而褪色。4、NaoH 等强碱。因加入 NaoH 后使平衡：Br2H2oHBrHBro 向右移动而褪色9、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质(1)有机1不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等） ；2苯的同系物；3不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、卤代烃、油酸、油酸盐、油酸酯等） ；4含醛基的有机物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等） ；5石油产品（裂解气、裂化气、裂化汽油等） ；6煤产品（煤焦油） ；7天然橡胶（聚异戊二烯） 。18 / 20(2)无机12 价硫的化合物（H2S、氢硫酸、硫化物） ；24 价硫的化合物（So2、H2So3 及亚硫酸盐） ；3双氧水（H2o2，其中氧为1 价）10、最简式相同的有机物1cH：c2H2 和 c6H62cH2：烯烃和环烷烃3cH2o：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖4cnH2no：饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数和饱和一元羧酸或酯；举一例：乙醛（c2H4o）与丁酸及其异构体（c4H8o2）11、同分异构体（几种化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式）1、醇醚 cnH2n+2ox2、醛酮环氧烷（环醚）cnH2no3、羧酸酯羟基醛 cnH2no24、氨基酸硝基烷5、单烯烃环烷烃 cnH2n6、二烯烃炔烃 cnH2n-212、能发生取代反应的物质及反应条件1烷烃与卤素单质：卤素蒸汽、光照；2苯及苯的同系物与卤素单质：Fe 作催化剂；浓硝酸：5060水浴；浓硫酸作催化剂浓硫酸：7080水浴；3卤代烃水解：NaoH 的水溶液；19 / 204醇与氢卤酸的反应：新制的氢卤酸(酸性条件)；5酯类的水解：无机酸或碱催化；6酚与浓溴水（乙醇与浓硫酸在 140时的脱水反应，事实上也是取代反应。 ）