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第三章有机化合物第三节生活中两种常见的有机物乙酸 aceticacid 乙酸在自然界中分布很广 在动物的组织内 排泄物和血液中都存在着乙酸 许多微生物可以将有机物通过发酵转化为乙酸 你知道吗 乙酸 醋酸 你知道吗 乙酸是食醋的主要成分 普通的食醋中含有3 5 的乙酸 所以乙酸俗称醋酸 中国的醋文化 一般认为汉代时我国肯定已有食醋 北魏时期科学家贾思勰所著 齐民要术 一书中记载了23种醋及其制法 用谷物等固体发酵酿醋 是我国制醋的特点 由于曲中微生物种类多 醋中除醋酸外 还有乳酸 葡萄糖酸等有机酸 使醋的味道更好 1972年 考古工作者在甘肃嘉峪关市发掘了一批魏晋壁画墓 这幅 滤醋图 真实地再现了古代酿醋的场面 滤醋图 中表现的制醋方法至今民间仍在使用 民间酿醋 用小麦和麦麸作原料 将麦子煮熟 麸子炒熟 趁热搅拌均匀 掺上醋曲 埋在屋内地下 用麻袋盖严 发酵7天左右 当闻到醇香味时 将其摊开 待晾凉以后 装在缸 罐内 然后加上适量的水 放在阳光下晒 晒过21天左右 醋料变成红紫色 把上面的一层黑皮揭去 把醋料装在滤罐里 罐底垫上谷叶或其他草叶起过滤作用 在醋料中加清水 滤出呈紫红色的液体即为醋 古人滤醋图 你知道吗 各种各样的醋 巴沙米科醋以葡萄酒和葡萄果汁为原料制成的醋 是意大利传统的醋 苹果醋以苹果的果汁为原料制成的醋 酸味柔和 葡萄醋以葡萄汁为原料制得的醋 米醋以大米为原料制成的醋 对于醋或醋酸 你知道什么 你还想知道什么 一 乙酸的物理性质 颜色 状态 无色液体 气味 有强烈刺激性气味 沸点 117 9 易挥发 熔点 16 6 溶解性 易溶于水 乙醇等溶剂 思维延伸 请简单说明在实验中若遇到无水乙酸凝结成像冰一样的晶体时 你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸 在室温较低时 无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体 无水乙酸又称为 冰醋酸 乙酸是具有强烈刺激性气味的无色液体 乙酸易溶于水和乙醇 熔点16 6 冰醋酸 你对乙酸有哪些感性认识 结构式 结构简式 或 分子式 结构式 结构简式 C2H4O2 官能团 COOH 羧基 H C O O 二 乙酸分子组成与结构 羧基 或 推测 羧基的性质 想一想 羰基 羟基 上的反应 结构分析 发生在 羧基 受C O的影响 断碳氧单键氢氧健更易断 上的反应 发生在 受 O H的影响 碳氧双键不易断 实验探究 设计实验证明醋酸具有酸性 一展身手 乙酸为什么有酸性 分享与交流 你组的实验方案是什么 实验现象是什么 实验需注意的问题是什么 有什么收获和体会 1 使指示剂 石蕊试液变红 2 与活泼金属反应 3 与碱反应 4 与碱性氧化物反应 5 与某些盐反应 酸的通性 注意 试剂的用量 实验安全 身边的化学 你知道生活中有哪些应用醋酸酸性的例子 egg 2CH3COOH Mg OH 2 CH3COO 2Mg 2H2O2CH3COOH CaCO3 CH3COO 2Ca H2O CO2 2小时后 12小时后 居室熏醋可以预防感冒乙酸可以使蛋白质分子失去活性 可以用来杀菌 消毒 生活小常识 一般的食品和饮料 超过保鲜期就会变质 而用粮食或水果酿造的酒会随着时间的延长而变得醇香 这是为什么呢 想一想 实验 乙酸与乙醇的酯化反应 实验现象 液面上有透明的不溶于水的有香味的油状液体产生 思考 沸石的作用 导管为什么不能伸入液面 浓硫酸的作用 饱和碳酸钠溶液接收产物的好处 2 酯化反应 CH3COOH HOC2H5CH3COOC2H5 H2O 定义 酸和醇起作用 生成酯和水的反应叫做酯化反应 浓硫酸作用 催化剂 脱水剂 乙酸乙酯 探究酯化反应可能的脱水方式 同位素原子示踪法 酯化反应实质 酸脱羟基醇脱羟基上的氢原子 CH3C18OC2H5 H2O 有机羧酸和无机含氧酸 如H2SO4 HNO3等 酸和醇的酯化反应 C2H5O NO2 H2O CH3COOCH3 H2O 硝酸乙酯 乙酸甲酯 注意 可逆反应 乙酸乙酯的实验室制备的注意事项 1 装药品的顺序如何 试管倾斜加热的目的是什么 2 浓硫酸的作用是什么 3 如何提高乙酸乙酯的产率 4 得到的反应产物是否纯净 主要杂质有哪些 5 饱和Na2CO3溶液有什么作用 能否用氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液 6 为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中 有无其它防倒吸的方法 催化剂 加快化学反应速率 吸水剂 增大反应进行的程度酯化反应在常温下反应极慢 一般15年才能达到平衡 防止受热不匀发生倒吸 乙酸乙酯制取注意事项2 浓硫酸的作用 6 导管位置高于液面的目的 中和乙酸 消除乙酸气味对酯气味的影响 以便闻到乙酸乙酯的气味 溶解乙醇 吸收乙醇 冷凝酯蒸气 降低酯在水中的溶解度 以便使酯分层析出 5 饱和碳酸钠溶液的作用 4 杂质有 乙酸 乙醇 2 如何稀释浓硫酸 该实验加入药品的先后顺序 1 加碎瓷片用途 3 为什么导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上方 4 为什么要缓慢加热 防暴沸 浓硫酸慢慢注入水中 并不断搅拌 先乙醇再浓硫酸最后乙酸或先乙醇和乙酸混合再浓硫酸 注意浓硫酸一定不能先加 因先加浓硫酸会有造成液体飞溅 防倒吸 因为反应物乙醇和乙酸的沸点较低 若用大火加热 反应物随产物蒸发而大量损失原料 温度过高可能发生其他副反应 减少反应物的损失 浓H2SO4的作用 催化剂 加快化学反应速率 吸水剂 增大反应进行的程度 2 生成物中可能有的杂质 乙醇 乙酸 反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象 若饱和Na2CO3溶液中先加入酚酞 该实验又有什么现象 饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体产生 并可闻到香味 在浅红色饱和碳酸钠溶液的液面上有无色的油状液体产生 并可闻到香味 振荡后碳酸钠溶液层红色变浅 饱和Na2CO3溶液的作用是什么 已知沸点 乙醇 78 乙酸 117 9 乙酸乙酯 77 5 1 溶解挥发出来的乙醇 2 除去挥发出来的乙酸 生成可溶于水的醋酸钠 便于闻到乙酸乙酯的香味 3 降低乙酸乙酯在水中的溶解度 便于分层 吸收挥发出来的乙醇和乙酸 分离出乙酸乙酯 注意事项 1 往大试管加入化学药品时 切莫先加浓硫酸 2 加热要小心均匀的进行 防止液体剧烈沸腾 乙酸和乙醇大量挥发 3 导气管末端不要进入液体内 以防止液体倒吸 4 实验室制乙酸乙酯时用饱和碳酸钠溶液吸收 有利于乙酸乙酯与乙酸 乙醇的分离 老酒为什么格外香 驰名中外的贵州茅台酒 做好后用坛子密封埋在地下数年后 才取出分装出售 这样酒酒香浓郁 味道纯正 独具一格 为酒中上品 它的制作方法是有科学道理的 在一般酒中 除乙醇外 还含有有机酸 杂醇等 有机酸带酸味 杂醇气味难闻 饮用时涩口刺喉 但长期贮藏过程中有机酸能与杂醇相互酯化 形成多种酯类化合物 每种酯具有一种香气 多种酯就具有多种香气 所以老酒的香气是混合香型 浓郁而优美 由于杂醇就酯化而除去 所以口感味道也变得纯正了 酯化反应 酸和醇起作用 生成酯和水的反应 身边的化学 你知道生活中有哪些应用酯化反应的例子 烧鱼时常加醋并加点酒 这样鱼的味道就变得无腥 香醇 特别鲜美 酯 ester 1 酯化反应属于 A 中和反应B 不可逆反应C 离子反应D 取代反应 D C 20 羧酸 分子里烃基跟羧基直接相连的有机物 丙酸 甲酸 苯甲酸 乙二酸 CH2 CHCOOH 丙烯酸 高级脂肪酸 二十六碳六烯酸 C25H39COOH 又称DHA 饱和一元羧酸的结构简式或一般通式 CnH2nO2 n 2RCOOH 酯化反应 醇改变 酸改变 浓H2SO4 足量 无机含氧酸与醇可以形成无机酸酯 硝化甘油 浓H2SO4 浓H2SO4 2 元数改变 CH3 CH COOH OH 练习 浓H2SO4 浓H2SO4 2H2O 酯化反应 酸性 酯化反应 小结 羧基 酯类广泛存在于自然界中 低级酯是有芳香气味的液体 存在于各种水果和花草中 如梨里含有乙酸异戊酯 苹果和香蕉里含有异戊酸异戊酯等 酯的密度一般小于水 并难溶于水 易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂 酯可用作溶剂 也可用作制备饮料和糖果的香料 通式 酯 酸跟醇作用脱水后生成的化合物 饱和一元酯的结构简式或一般通式 CnH2nO2 n 2 物理性质 命名 某酸某酯 根据酸和醇的名称来命名 RCOOR 低级酯有香味 密度比水小 不溶于水 易溶有机溶剂 可作溶剂 OOCH3C OCH3 H OHCH3C OH H OCH3 RCOOR NaOH RCOONa R OH 小结 1 酯在酸
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