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文档简介

卤代烃 一 卤代烃的分类 1 定义 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物 2 通式 饱和一卤代烃CnH2n 1X 3 分类 1 按卤素原子种类分 2 按卤素原子数目分 3 根据烃基种类 F Cl Br I代烃 一卤 二卤 多卤代烃 卤代烷烃 卤代烯烃 卤代芳烃 4 相同碳原子数的卤代烃 它们的沸点和密度比相应的烷烃要大 1 不溶于水 易溶于有机溶剂 3 相同卤素原子的卤代烃 它们的沸点随着碳原子增加而升高 5 除一氯甲烷 一氯乙烷 一溴甲烷外均为液体 液态卤代烃密度比水大 16个碳以上为固体 2 熔沸点大于同碳个数的烃 二 物理性质 二 溴乙烷 1 溴乙烷的分子结构 分子式 结构式 C2H5Br 结构简式 CH3CH2Br或C2H5Br 溴乙烷球棍模型 溴乙烷比例模型 在核磁共振氢谱中怎样表现 2 物理性质 1 无色液体 2 难溶于水 密度比水大 3 可溶于有机溶剂 4 沸点38 4 乙烷为无色气体 沸点 88 6 不溶于水 与乙烷比较 溴乙烷 官能团决定化合物的化学特性 在溴乙烷当中 官能团 Br的存在使它具有什么不同于乙烷的化学性质呢 思考 溴乙烷在水中能否电离出Br 它是否为电解质 如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素 3 化学性质 由于溴原子吸引电子能力强 C Br键易断裂 使溴原子易被取代 也易被消去 所以由于官能团 Br的作用 溴乙烷的化学性质比乙烷活泼 能发生许多化学反应 取代反应 主要的化学性质 与氢氧化钠溶液反应 水解反应 NaOH HBr NaBr H2O 属于取代反应 现象 有浅黄色沉淀析出 AgNO3 NaBr AgBr NaNO3 思考 溴离子的检验 取反应后的上层清液 加入稀硝酸酸化 再滴加硝酸银溶液 有沉淀产生 说明有卤素原子 中和过量的NaOH溶液 防止生成Ag2O暗褐色沉淀 影响X 检验 卤原子的检验 反应条件 NaOH的醇溶液 要加热 定义 像这样 有机化合物 醇 卤代烃 在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子 水 卤代氢等 而生成不饱和 含双键或三键 化合物的反应 叫消去反应 消去反应 讨论溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验 思考 1 为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管 起什么作用 2 除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯 此时还有必要将气体先通入水中吗 1 卤代烃消去条件 2 反应特点 3 产物特征 氢氧化钠的醇溶液共热 发生在同一个分子内 不饱和化合物 小分子 H2O或HX 注意点 思考 1 是否每种卤代烃都能发生消去反应 请讲出你的理由 2 能发生消去反应的卤代烃 其消去产物仅有一种吗 若与卤素原子相连的碳原子邻位碳上没有氢原子 或卤原子相连的碳原子没有邻位碳时 就不能发生消去反应 如 CH3Cl CH3 3CCH2Cl等 与卤素原子相连的碳原子邻位碳上必须有氢原子 下列物质中不能发生消去反应的是 A B C D B CH3 2 CH CHCl CH3 溴乙烷与氢氧化钠在不同条件下发生不同类型的反应 NaOH水溶液 加热 NaOH醇溶液 加热 课堂演练 指出下列方程式的反应类型 条件省略 写出1 2 二氯乙烷发生水解及消去反应的化学方程式 卤代烃的用途 溶剂 卤代烃 致冷剂 医用 灭火剂 麻醉剂 农药 氟利昂对大气臭氧层的破坏 氟利昂 freon 有CCl3F CCl2F2等氟氯代烷 化学性质稳定 无毒 不燃烧 易挥发 易液化 氯氟烃破坏臭氧层机理 光分解产生Cl原子CF2Cl2 h Cl CF2ClCl引发破坏O3的链应 Cl O3 ClO O2ClO O Cl O2总反应 O3 O 2O2 氯自由基起催化作用 大约每个氯原子可与105个O3分子反应 思考1 通过哪些方法可以得到卤代烃 1 取代反应 2 加成反应 甲烷和氯气 条件 苯和液溴 条件 醇和卤化氢 酚和溴水 烯烃 炔烃与卤素单质或卤化氢加成 卤代烃在有机合成中的应用 1 引入羟基 2 引入不饱和键 3 改变官能团的位置 4 改变官能团的数目 请由1 溴丙烷为主要原料 选择相应试剂制取少量2 丙醇 1 溴丙烷 丙烯 2 氯丙烷 2 丙醇 请由1 溴丙烷为主要原料 选择相应试剂制取少量1 2 丙二醇 1 溴丙烷 丙烯 2 二溴丙烷 1 2 丙二醇 例1 根据下面的反应路线及所给信息填空 1 A的结构简式是 名称是 2 的反应类型是

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