高中化学有机复习.ppt

有机化学复习 1 基本反应类型2 典型代表物的结构和性质3 课本上的有机实验 制甲烷 制乙烯 制乙炔 制溴乙烷 制溴苯 制硝基苯 制乙酸乙酯 乙醇的催化氧化 银氨溶液的配制 新制氢氧化铜悬浊液的配置4 有机推断题 有机化学知识的特点 知识内容纷繁琐碎 种类多 反应杂内在联系和规律性很强 乙烯辐射一大片 醇醛酸酯一条线 有机物的衍生转化 链烃及其衍生物间的关系 有机物的衍生转化 链烃及其衍生物间的关系 有机物的衍生转化 转化网络图一 写方程 有机物的衍生转化 转化网络图二 写方程 基本概念 有机物 MCE00 5 用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能 其主要成分的结构如图 该物质属于A 无机物B 烃C 高分子化合物D 有机物 D 基本概念 同系物 判断依据 结构相似 官能团的种类 数目及连接方式相同 即组成元素 通式相同 若干系差 CH2 分子式必不相同 同系物间的相对分子质量相差14n辨析 CH4和C3H8 C2H4和C3H6 基本概念 同系物 性质规律 化学性质相似 同系物随碳原子数增加 相对分子质量增大 分子间作用力增大 物质的熔沸点逐渐升高 分子晶体的熔沸点规律 基本概念 同分异构体 定义 基本概念 同分异构体 种类碳链异构 位置异构 CH2 CHCH2CH3和CH3 CH CH CH3官能团异构 基本概念 同分异构体 官能团异构的种类 重视常见 CnH2n n 3 单烯烃与环烷烃 CnH2n 2 n 3 单炔烃 二烯烃 环单烯烃 CnH2n 6 n 6 苯及其同系物与多烯 CnH2n 2O n 2 饱和一元醇和醚 CnH2nO n 3 饱和一元醛 酮和烯醇 CnH2nO2 n 2 饱和一元羧酸 酯 羟基醛 CnH2n 6O n 6 一元酚 芳香醇 芳香醚 CnH2n 1NO2 氨基酸和一硝基化合物 C6H12O6 葡萄糖和果糖 C12H22O11 蔗糖和麦芽糖 基本概念 同分异构体 例题1 已知二氯苯有3种 则四氯苯有A 1种B 2种C 3种D 4种 2 书写分子式为C4H10O的所有同分异构体并判断其一氯代物的种类 北京04年 26 3 写出分子式为C7H8O 含苯环 C4H8O2的所有同分异构体 C 基本概念 原子共平面问题 几种基本结构模型 基本概念 原子共平面问题 例题 MCE96 描述CH3 CH CH C C CF3分子结构的下列叙述中 正确的是A 6个碳原子有可能都在一条直线上B 6个碳原子不可能都在一条直线上C 6个碳原子有可能都在同一平面上D 6个碳原子不可能都在同一平面上 BC 基本概念 官能团涵义 官能团决定有机物的结构 性质和类别 具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质 具有多种官能团的化合物应同时具有各个官能团的性质 高考常考多元 多官能团化合物 常见官能团 名称 卤原子 X 羟基 OH 醛基 CHO 羧基 COOH 硝基 NO2 酯基 COO 碳碳双键 C C 苯基碳碳三键 C C 基本概念比较 五式 二模 分子式 由 分子 构成的物质结构式 并不能体现物质的空间构型结构简式 有机方程式一定要用结构简式最简式 用于计算和比较各元素含量 原子和离子晶体的化学式常用最简式表达电子式 判断化合物各原子最外层是否达到8e比例模型和球棍模型体现空间结构 基本概念比较 四同 基本概念比较 芳香族 芳香烃 苯的同系物将下列物质分类 苯酚 硝基苯 溴苯 甲苯 乙苯 苯乙烯 萘 基本概念比较 三馏蒸馏水 石油的分馏 煤的干馏 基本概念 一些需要强调的知识 油脂不是高分子 油脂属于酯甘油不属于油脂 是丙三醇 和水互溶 硝化甘油不是硝化反应的产物 是酯化反应产物酚醛树脂不是酯硝酸纤维不是纤维素 是酯蛋白质和纤维素不是同分异构体乙醚中有4个碳 基本概念 一些需要强调的知识 石炭酸不属于有机酸 属于酚类糖类不一定都有甜味 如淀粉和纤维素碳碳双键和三键 苯环是官能团 甲基不是己烷和己烯常温为液态 加溴水都会有分层现象 后者褪色一般使溴水褪色属于加成反应 而使高锰酸钾褪色属于氧化反应碳氢化合物引起的温室效应比CO2厉害一般含硝基较多的物质有爆炸性能 如TNT 硝化甘油 火棉 纤维素三硝酸酯 第二部分有机反应基本类型 官能团化学的横向复习 有机反应类型 有机反应主要包括八大基本类型 取代反应 加成反应 消去反应 氧化反应 还原反应 加聚反应 缩聚反应 显色反应 有机反应类型 取代反应 原理 有进有出 包括 卤代 硝化 酯化 水解 分子间脱水 有机反应类型 取代反应 有机反应类型 加成反应 原理 有进无出 包括 烯烃及含C C的有机物 炔烃及含C C的有机物与H2 X2 HX H2O加成 苯环 醛基 不饱和油脂与H2加成 有机反应类型 加成反应 和H2加成的条件一般是催化剂 Ni 加热和水加成时 一般在一定的温度 压强和催化剂条件下不对称烯烃或炔烃和H2O HX加成时可能产生两种产物醛基的C O只能和H2加成 不能和X2加成 而羧基和酯的C O不能发生加成反应若一种物质中同时存在C C 醛基等多个官能团时 和氢气的加成反应可同时进行 也可以有选择地进行 看信息而定 有机反应类型 消去反应 原理 无进有出 包括 醇消去H2O生成烯烃 卤代烃消去HX生成烯烃 有机反应类型 消去反应 说明 消去反应的实质 OH或 X与所在碳相邻的碳原子上的 H结合生成H2O或HX而消去不能发生消去反应的情况 OH或 X所在的碳无相邻碳原子 或相邻碳原子上无氢 注意区分不能消去和不能氧化的醇 有不对称消去的情况 由信息定产物消去反应的条件 醇类是浓硫酸 加热 卤代烃是NaOH醇溶液 加热 有机反应类型 氧化反应 原理 有机物得氧或去氢包括 燃烧反应 被空气 氧气 氧化 醇是去氢氧化 被酸性KMnO4溶液氧化 醛基的银镜反应和被新制Cu OH 2悬浊液氧化烯烃被臭氧氧化 O3 Zn HCl 双键断裂 原双键碳变为C O 有机反应类型 氧化反应 说明 有机物一般都可以发生氧化反应 此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂醇氧化的规律 氧化生成醛 如CH3CH2OH氧化生成酮 如 CH3 2CHOH不能被氧化 如 CH3 3COH多官能团物质被氧化的顺序看信息 有机反应类型 还原反应 原理 有机物得氢或去氧包括 烯 炔 苯环 醛 油脂等和氢气加成 硝基被还原为氨基 如硝基苯被Fe HCl还原为苯胺 说明 氧化 和 还原 反应是针对有机物而言的 有机物被氧化则定义为氧化反应 有机物被还原则定义为还原反应 有机反应类型 加聚反应 类型 联系书上提到的高分子材料 乙烯型加聚聚丙烯 聚苯乙烯 聚氯乙烯 聚丙烯腈 聚甲基丙烯酸甲酯 有机玻璃 1 3 丁二烯型加聚 破两头 移中间 天然橡胶 聚异戊二烯 含有双键的不同单体间的共聚乙丙树脂 乙烯和丙烯共聚 丁苯橡胶 丁二烯和苯乙烯共聚 有机反应类型 加聚反应 说明单体通常是含有C C或C C的化合物链节与单体的相对分子质量相等产物中仅有高聚物 无其它小分子 但生成的高聚物因n值不同 是混合物由加聚产物判断单体的 二 四 法 有机反应类型 缩聚反应 类型酚醛缩聚 高聚物链节中含酚羟基 苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂 电木 氨基酸缩聚 高聚物链节中含肽键 氨基酸缩合成多肽或蛋白质醇酸缩聚 高聚物链节中含酯基 乙二醇和乙二酸 或对苯二甲酸 的缩聚 有机反应类型 缩聚反应 说明缩聚反应生成高分子和小分子 如H2O若高分子化合物的链节有酚羟基 COO CO NH 等 则该高分子是缩聚反应的产物判断缩聚反应的单体 水解法 先判断缩聚类型 再解聚解聚方法 先断开羰基与氧原子 或氮原子 之间的键 然后给羰基加上羟基 给氧或氮接上氢原子 链节两端的羰基 氧或氮也按此法接上羟基或氧原子 有机反应类型 显色反应 包括苯酚遇FeCl3溶液显紫色淀粉遇碘单质显蓝色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色 有机反应类型 酯化反应拓展 机理 一般为羧酸脱羟基 醇脱氢类型一元羧酸和一元醇反应生成普通酯二元羧酸和二元醇部分酯化生成链状酯和1分子H2O 或生成环状酯和2分子H2O 或生成高聚酯和2nH2O羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成链状酯 也可以生成环状酯 还可以生成高聚酯 如乳酸分子 有机反应类型 酯化反应拓展 乙二酸和乙二醇酯化 2H2O 2nH2O H2O 有机反应类型 酯化反应拓展 其它酯硝化甘油 三硝酸甘油酯 硝酸纤维 纤维素硝酸酯 油脂 硬脂酸甘油酯 软脂酸甘油酯 油酸甘油酯 苯酚中的羟基也能反应生成酯 且水解后酚羟基还消耗NaOH 有机反应类型 知识归纳 反应条件不同 反应不同温度不同 产物和反应类型不同 如乙醇在浓硫酸140 和170 的反应溶剂不同 产物和反应类型不同 如溴乙烷在NaOH的水溶液和醇溶液下的反应催化剂不同 反应不同 如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气的取代反应 有机反应类型 知识归纳 书写有机化学反应的注意事项写有机物的结构简式及反应条件不漏写除了有机物外的其它无机小分子如酯化反应 硝化反应 醇催化氧化 缩聚反应生成的H2O 卤代反应生成的HX等配平 如醇 醛的催化氧化 银镜反应专用名词不能出错如 苯写 笨 酯 和 脂 混用 硝化 写 消化 水浴 写成 水狱 褪色 写成 腿色 有机反应类型 知识归纳 有机反应类型 知识归纳 第三部分有机物的结构和性质 官能团化学的纵向复习 烃 烃的衍生物 糖类 蛋白质的结构特点和主要性质 结构和性质 各类有机物的性质 结构和性质 一些比较 苯 甲苯 苯酚比较 结构和性质 一些比较 烃的羟基衍生物比较 逐渐增强 逐渐增强 结构和性质 一些比较 烃的羰基衍生物比较 结构和性质 一些比较 烃类物质比较 结构和性质 有机反应断键机理 几种基本类型 结构和性质 有机反应断键机理 几种基本类型 逐渐增强 逐渐增强 结构和性质 有机反应断键机理 几种基本类型 结构和性质 基团间的相互影响 烃基对官能团的影响R OH呈中性呈酸性 苯环对 OH的影响 结构和性质 基团间的相互影响 官能团对烃基的影响CH3 CH3难以去氢 CH3CH2OH较易发生烃基上的氢和羟基之间的脱水 OH对乙基的影响 不和溴水反应 和浓溴水作用产生白色沉淀 OH对苯环的影响 结构和性质 基团间的相互影响 官能团对官能团的影响中的 OH受影响 使得 COOH的氢较易电离 显酸性 结构和性质 基团间的相互影响 烃基对烃基的影响 CH3受苯环的影响 能被酸性KMnO4溶液氧化 苯环受 CH3影响而使邻 对位的氢易被取代 结构和性质 一些总结归纳 有机物分子中的原子个数比C H 1 1 可能为乙炔 苯 苯乙烯 苯酚 C H l 2 可能为单烯烃 甲醛 乙酸 甲酸甲酯 葡萄糖 果糖C H 1 4 可能为甲烷 甲醇 尿素 CO NH2 2 第四部分有机物之间的衍生和转化关系 有机物的衍生转化 官能团之间的互换和转化 一般有以下几种 相互取代关系 如卤代烃与醇 实质是卤原子和羟基之间的相互取代氧化还原关系 醇与醛 羧酸之间的转化消去加成关系 如乙醇和乙烯结合重组关系 如醇和羧酸之间的酯化以及酯的水解 有机物的衍生转化 官能团的引入方法 第五部分生产和生活中常见的有机物 常见有机物 俗名 成分 用途 常见有机物 俗名 成分 用途 常见有机物 来自生产和生活 常见有机物 来自生产和生活 常见有机物 来自生产和生活 判断司机酒后驾车原理 氧化乙醇成乙醛3CrO3 3C2H5OH 3H2SO4 Cr2 SO4 3 3CH3CHO 6H2O红蓝绿色 常见有机物 来自生产和生活 04年北京春季6 在食品加工或餐饮业中使用量特别要注意严加控制的物质是A 氯化钠B 谷氨酸钠 味精 C 碳酸氢钠D 亚硝酸钠 D 常见有机物 来自生产和生活 05年北京春季7 某校学生用化学知识解决生活中的问题 下列家庭小实验不合理的是A用食醋除去暖水瓶中的薄层水垢B用米汤检验含碘盐中的碘酸钾 KIO3 C用食用碱 Na2CO3 溶液洗涤餐具上的油污D用灼烧并闻气味的方法区别纯棉织物和纯毛织物 B 第六部分知识规律总结 知识规律 原子成键规律 碳原子 A族 形成4个价键氢原子和卤素原子 A族 A族 形成1个价键氧原子和硫原子 A族 形成2个价键氮原子 VA族 形成3个价键 NO2中的氮除外 知识规律 原子成键规律 例 某期刊物封面上有如下一个分子的球棍模型图 图中 棍 代表单键或双键或叁健 不同颜色的球代表不同元素的原子 该模型图可代表一种 A 卤代羧酸B 酯C 羧酸D 醇钠 A 知识规律 物理性质规律 状态n 4的烃 新戊烷 甲醛 一氯甲烷 一氯乙烷 一溴甲烷常温呈气态低级 十碳以下 的醇 醛 酸 酯常温呈液态苯酚 草酸 苯甲酸 硬脂酸 软脂酸常温呈固态密度比水轻 烃 汽油 苯及其同系物 己烷 己烯 酯 如乙酸乙酯 油脂比水重 硝基苯 溴苯 CCl4 溴乙烷 液态苯酚 知识规律 物理性质规律 溶解性有机物均能溶于有机溶剂有机物中的憎水基团 R 烃基 亲水基团 羟基 醛基 羧基能溶于水的 低碳的醇 醛 酸 钠盐 如乙 醇 醛 酸 乙二醇 丙三醇 苯酚钠难溶于水的 烃 卤代烃 酯类 硝基化合物微溶于水 苯酚 苯甲酸苯酚溶解的特殊性 常温微溶 65 以上任意溶常见的防水材料 聚氯乙烯 聚酯等高分子材料吸水保水材料 尿不湿 知识规律 物理性质规律 有毒物质与生活有关的 涂料油漆中的苯 硝基苯 假酒中的甲醇 居室装修产生的甲醛气体 知识规律 燃烧规律 完全燃烧通式注意 若氧气不足 燃烧不充分 除了生成CO2和H2O外 还可能生成CO 知识规律 燃烧规律 同T P下 气态烃完全燃烧体积变化规律若燃烧后生成液态水 低于100 规律 燃烧后气体体积一定减小 且减小值只与烃分子中的氢原子数有关 与碳原子数无关 知识规律 燃烧规律 同T P下 气态烃完全燃烧体积变化规律若燃烧后生成气态水 高于100 规律 知识规律 燃烧规律 燃烧后生成气态水的规律 高于100 若燃烧后气体体积减小 则y 4 即为C2H2若燃烧后气体的体积不变 则y 4 常见的烃有CH4 C2H4 C3H4若为两种混合烃 且燃烧后气体的体积不变 则氢原子的平均数为4 若是按一定比例混合的 则一种烃的氢原子数小于4 另一种烃的氢原子数大于4若是按任意比例混合的 则两种烃的氢原子数都等于4 知识规律 燃烧规律 燃烧耗氧规律等n的烃 CxHy 完全燃烧 耗氧量取决于 X Y 4 的值 此值越大 耗氧越多等m的烃 CxHy 完全燃烧时 耗氧量取决于含氢量 y x值越大 含氢越多 耗氧越多等物质的量的有机物CxHyOz完全燃烧时 耗氧量取决于 X Y 4 Z 2 的值 此值越大 耗氧越多分子组成中相差若干个 CO2 或 H2O 的物质 其耗氧量相等 如等物质的量的C2H4与C2H5OH完全燃烧时耗氧量相同 知识规律 燃烧规律 由燃烧产物推测有机物若燃烧产物n CO2 n H2O 1 1 则有机物中碳氢原子的个数比为1 2 可能为单烯烃CnH2n 醛或酮CnH2nO 羧酸或酯CnH2nO2若燃烧产物n CO2 n H2O 1 2 则有机物中碳氢原子的个数比为1 4 可能为甲烷 CH4 甲醇 CH4O 若燃烧产物n CO2 n H2O 2 1 则有机物中碳氢原子的个数比为1 1 可能为乙炔 C2H2 苯 C6H6 苯乙烯 C8H8 苯酚 C6H6O 乙二酸 C2H2O4 知识规律 最简式相同的有机物 最简式相同的有机物 所含各元素的原子个数比相同 各元素所占的质量分数相同常见有 CH C2H2 C6H6 C8H8 苯乙烯 CH2 所有的单烯烃CH2O HCHO CH3COOH HCOOCH3 C6H12O6C2H4O CH3CHO C4H8O2的羧酸和酯 知识规律 最简式相同的有机物 规律最简式相同的有机物无论以任何比例混合 各元素所占的质量分数不变最简式相同的有机物无论以任何比例混合 只要总质量一定 完全燃烧 耗氧量一定 生成的CO2和H2O的量也一定 知识规律 相对原子质量相同的有机物 烷烃与较它少一个碳原子的饱和一元醛的相对分子质量相等 如C2H6和HCHO饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等 如乙酸和丙醇常见式量相同的有机物和无机物式量为28的有 C2H4 N2 CO式量为30的有 C2H6 NO HCHO式量为44的有 C3H8 CH3CHO CO2 N2O式量为46的有 CH3CH2OH HCOOH NO2式量为60的有 C3H7OH CH3COOH HCOOCH3 SiO2式量为100的有 CaCO3 KHCO3 Mg3N2 知识规律 一些实验规律 加热方式水浴加热 苯的硝化 50 60 银镜反应 热水浴 乙酸乙酯要求 受热均匀 且温度不超过100 酒精灯直接加热 制甲烷 乙烯 酯化反应及乙醛与新制氢氧化铜悬浊液的反应不需要加热 制乙炔 溴苯 知识规律 一些实验规律 温度计的使用温度计水银球在液面下 测反应温度 制乙烯温度计水银球在水浴中 测反应条件的温度 制硝基苯温度计水银球在