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第三章烃的含氧衍生物 第三节羧酸酯 1 自然界中的有机酸 我们常常会吃到一些酸味较浓的食物 这些食物为什么有酸味 你能举例吗 如食醋含有乙酸 柠檬含有柠檬酸 苹果含有苹果酸 葡萄含有酒石酸 酸奶中含有乳酸 大家观察它们的结构 为什么它们都有酸味呢 柠檬酸 苹果酸 又名2 羟基丁二酸 2 草酸 人体中维生素C的一种代谢物 甘氨酸氧化脱氨而生成的乙醛酸 如进一步代谢障碍也可氧化成草酸 甚至可与钙离子结合沉淀而致尿路结石 各种植物都含有草酸 以菠菜 茶叶中含量多 可从草酰乙酸水解 异柠檬酸降解等方式生成 草酸晶体 活动1 给下列有机羧酸进行合适的分类 蚁酸 HCOOH 3 一 羧酸 羧酸的定义 由烃基和羧基相连组成的有机物 羧酸的分类 按与羧基相连的烃基的类别 脂肪酸 芳香酸 CH3COOH C17H35COOH 苯甲酸 C6H5COOH 硬脂酸 R COOH 软脂酸 C15H31COOH 4 按羧基数目 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 油酸 C17H33COOH 乙二酸 HOOC COOH 饱和羧酸 不饱和羧酸 按烃基饱和程度 通式 饱和一元羧酸 CnH2nO2或CnH2n 1COOH n 1 或R COOH 油酸 C17H33COOH 5 羧酸的命名 丙酸 甲酸 苯甲酸 乙二酸 6 分类 CH3CH2CH2COOH丁酸CH2 CHCOOH丙烯酸苯甲酸 7 命名 命名 一些羧酸的俗名 CommonNames HCOOH 蚁酸 formicacid CH3COOH 醋酸 aceticacid 棕榈酸 软脂酸 月桂酸 lauricacid CH3 CH2 14COOH palmieicacid CH3 CH2 10COOH 肉桂酸 cinnanicacid 8 酒石酸 苹果酸 柠檬酸 水杨酸 邻羟基苯甲酸 CHOH COOH CH2COOH CH2COOH C COOH CH2 COOH COOH COOH COOH CHOH COOH HO OH 取代羧酸 9 分析氢谱图写出乙酸的结构式 二 羧酸代表物 乙酸 吸收峰较强的为甲基氢 较弱的为羧基氢 二者面积比约为3 1 10 分子结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 C2H4O2 HO H C C O H H CH3COOH 羧基 C OH 或 COOH O 写出乙酸各类结构表达式 11 物理性质 常温下为无色液体 强烈刺激性气味 易溶于水 酒精 气味 色态 溶解性 熔沸点 熔点 16 6 易结成冰一样的晶体 冰醋酸由此得名 沸点 117 9 12 羧基中碳氧双键不发生断裂 不能被H2还原 在水溶液中羧基的氧氢键断裂 电离出H 碳氧双键能断裂吗 氧氢键能断裂吗 断裂的形式 碳氧单键能断裂吗 断裂时可能发生会什么反应 受 O H的影响 碳氧双键不易断裂 受C O的影响 氢氧键易断裂 13 思考1 请同学们试说出几种可以检验醋酸具有酸性的方法 1 使石蕊试液变红2 与活泼金属置换出氢气3 与碱发生中和反应4 与碱性氧化物反应5 能与部分盐 如碳酸盐 反应 思考2 醋酸可以除去水垢 说明其酸性比碳酸的酸性强 前面我们学习了苯酚也有酸性 那乙酸 碳酸 苯酚的酸性谁强呢 请按提供的仪器 课本P60的科学探究 能否自己设计出实验方案来证明它们三者酸性强弱 化学性质 乙酸的酸的通性 14 实验装置图1 CH3COOH Na2CO3 苯酚钠溶液 对比分析 P60科学探究1 有气泡生成 溶液变浑浊 15 实验装置图2 CH3COOH Na2CO3 饱和NaHCO3溶液 苯酚钠溶液 有气泡生成 溶液变浑浊 比较装置的优缺点 并写出反应的化学方程式 16 2CH3COOH Na2CO32CH3COONa H2O CO2CH3COOH NaHCO3CH3COONa H2O CO2CO2 H2O C6H5ONaC6H5OH NaHCO3 酸性 CH3COOH H2CO3 除去挥发出来的乙酸蒸气 酸性 H2CO3 C6H5OH 乙酸 碳酸 苯酚 酸性 17 醇 酚 羧酸中羟基的比较 比碳酸弱 比碳酸强 能 能 能 能 能 不能 不能 不能 能 不产生CO2 不能 能 能 增强 中性 18 有机物A的分子结构为 写出A实现下列转变的化学方程式 1 A转变为 2 A转变为 3 A转变为 知识迁移 19 确定乙酸是弱酸的依据是 A 乙酸可以和乙醇发生酯化反应B 乙酸钠的水溶液显碱性C 乙酸能使石蕊试液变红D Na2CO3中加入乙酸产生CO2 B 20 下列物质中的溴原子在适当条件下都能被羟基所取代 所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是 A B C D C OH OH OH OH 21 酯化反应 醇和酸起作用 生成酯和水的反应 复习 乙醇与乙酸发生酯化反应的实验过程 复习实验的有关知识 溶液分层 上层有无色透明的油状液体产生 并有香味 22 A 碎瓷片 乙醇 3mL 浓硫酸 2mL 乙酸 2mL 防止暴沸 试管A与试管B中分别放有什么物质 B 饱和的Na2CO3溶液 23 知识回顾 1 试管倾斜加热的目的是什么 2 浓硫酸的作用是什么 3 得到的反应产物是否纯净 主要杂质有哪些 4 饱和Na2CO3溶液有什么作用 5 为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中 有无其它防倒吸的方法 催化剂 吸水剂 不纯净 乙酸 乙醇 中和乙酸 消除乙酸气味对酯气味的影响 以便闻到乙酸乙酯的气味 溶解乙醇 冷凝酯蒸气 降低酯在水中的溶解度 以便使酯分层析出 防止受热不匀发生倒吸 增大受热面积 24 几种可防倒吸的装置 25 科学探究2 P61根据酯化反应的定义 生成1个水分子需要一个羟基与一个氢原子生成一个水分子 脱水时有下面两种可能方式 你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗 26 P61科学探究 酯化反应的过程 酸脱羟基 醇脱氢 酸脱氢 醇脱羟基 同位素原子示踪法 27 同位素原子示踪法 酯化反应 酸跟醇起反应脱水后生成酯和水的反应 a 反应机理 羧酸脱羟基醇脱氢b 酯化反应可看作是取代反应 也可看作是分子间脱水的反应 28 C 若乙酸分子中的氧都是18O 乙醇分子中的氧都是16O 二者在浓H2SO4作用下发生反应 一段时间后 分子中含有18O的物质有 A1种B2种C3种D4种 生成物中水的相对分子质量为 20 酯化反应属于 A 中和反应B 不可逆反应C 离子反应D 取代反应 D 知识应用 29 写出下列酸和醇的酯化反应 C2H5O NO2 H2O CH3COOCH3 H2O 硝酸乙酯 乙酸甲酯 足量 2H2O 二乙酸乙二酯 环乙二酸乙二酯 2 30 练习 下列物质中 可一次性鉴别乙酸 乙醇 苯及氢氧化钡溶液的是 A 金属钠B 溴水C 碳酸钠溶液D 紫色石蕊试液 CD 31 胆固醇是人体必需的生物活性物质 分子式为C25H45O 一种胆固醇酯是液晶材料 分子式为C32H49O2 合成这种胆固醇酯的酸是 A C6H13COOHB C6H5COOHC C7H15COOHD C6H5CH2COOH B C25H45O 酸 C32H49O2 H2O 一元醇 酸 酯 H2O 几元 32 用30g乙酸和46g乙醇反应 如果实际产率是理论产率的85 则可得到的乙酸乙酯的质量是 A 37 4gB 44gC 74 8gD 88g 解 604688 30g46gXg 求得 X 44g 实际产量 44gx85 37 4g 答案 选A A 33 乙酸的用途 重要化工原料 生产醋酸纤维 合成纤维 喷漆溶剂 香料 染料 医药 农药等 乙酸的制法 a 发酵法 制食用醋 b 乙烯氧化法 34 35 三 其它几种常见的羧酸 甲酸除具有酸的性质外 还有醛的性质 OH C O H 俗称蚁酸 无色有强烈刺激性的液体 可与水混溶 也能溶于乙醇 乙醚等有机溶剂 有毒性 甲酸 36 写出甲酸分别与银氨溶液和新制氢氧化铜反应的化学方程式 酯化反应 注意 甲酸难以和H2加成还原 37 乙二酸HOOC COOH 物性 俗称 草酸 无色透明晶体 通常含两个结晶水 COOH 2 H2O 加热至100 时失水成无水草酸 易溶于水和乙醇 溶于乙醚等有机溶剂 以钠盐和钙盐的形式广泛存在于植物中 最常见的是草酸钙 它难溶于水是人体尿路结古和肾结古的主要成分 38 乙二酸 化性 草酸是最简单的饱和二元羧酸 是二元羧酸中酸性最强的 它具有一些特殊的化学性质 具有酸的通用性 能发生酯化反应 草酸有较强的还原性能使酸性高锰酸钾溶液褪色 常用于定量滴定 草酸在浓硫酸催化下受热可分解 草酸还可以和许多金属生成络离子 这些络离子是溶于水的 因此草酸可用来除去铁锈或蓝墨水的痕迹 39 2H2O 环乙二酸乙二酯 乙二酸二乙酯 40 常见的高级脂肪酸 1 酸性 2 酯化反应 3 油酸加成 41 苯甲酸C6H5COOH 安息香酸 白色固体 微溶于水 酸性 HOOC COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOH 未成熟的梅子 李子 杏子等水果中 含有草酸 安息香酸等成分 42 神奇的乳酸 43 确定有机物分子结构的一般思路和方法 实验式 分子式 结构式 44 利用李比希法测定乳酸的实验式 燃烧45g乳酸 生成CO266g H2O27g 试求乳酸的实验式 CH2O 45 乳酸的质谱图 C3H6O3 46 O H C H COOH 1500以下是C C骨架振动和C O的伸缩振动 乳酸的红外光谱图 47 乳酸的核磁共振氢谱图 核磁共振仪 48 史料 1863年 德国化学家威利森努斯发现发酵乳酸和肌肉乳酸具有相同的结构 但是这两种乳酸却具有不同的性质 他发表论文指出 如果分子在结构上是等同的 但具有不同的性质 那么 造成这种差别的原因只可能是由于原子在空间有不同的排布 一天 荷兰物理化学家范霍夫认真地阅读着威利森努斯研究乳酸的论文 当他把视线集中到乳酸分子中心的一个碳原子上时 他想 如果将这个碳原子上的不同取代基都换成氢原子的话 那么这个乳酸分子就变成了一个甲烷分子 甲烷分子中的氢原子和碳原子若排列在同一个平面上可能吗 具有广博的数学 物理学等知识的范霍夫突然想起 在自然界中一切都趋向于最小能量的状态 这种情况 只有当氢原子均匀地分布在一个碳原子周围的空间时才能达到 那么在空间里甲烷分子是个什么样子呢 范霍夫猛然领悟 正四面体 当然应该是正四面体 这才是甲烷分子最恰当的空间排列方式 他由此进一步想象出 假如用4个不同的取代基换去碳原子周围的氢原子 显然 它们可能在空间有两种不同的排列方式 范霍夫 49 手性碳原子 连接四个不同原子或原子团的碳原子 光学异构 手性异构 50 51 镜面 乳酸的光学异构 52 乳酸的物理性质 无色液体 有淡淡的乳香气味 具有吸湿性和抑菌作用 相对密度1 2060 熔点18 沸点122 能与水 乙醇 甘油混溶 不溶于氯仿 二硫化碳 53 天津 酸奶猪 54 乳酸的化学性质及应用研究 请用化学方程式表示其催化消去 酯化的性质 55 分子内发生消去反应 生成不饱和羧酸 56 酯化有三种方式 2 3 57 缩合聚合反应 由单体通过分子间的相互缩合而生成高分子化合物的聚合反应 简称缩聚反应 思考 请比较加聚反应与缩聚反应的异同 58 聚乳酸的用途 59 免拆手术缝合线 聚乳酸缓释药物 60 例题 今有化合物 1 请写出化合物中含氧官能团的名称 2 请判别上述哪些化合物互为同分异构体 3 请分别写出鉴别甲 乙 丙化合物的方法 指明所选试剂及主要现象即可 鉴别甲的方法 鉴别乙的方法 鉴别丙的方法 4 请按酸性由强至弱排列甲 乙 丙的顺序 醛基 羟基 羰基 羧基 甲 乙 丙互为同分异构体 与FeCl3溶液作用显紫色的为甲 与Na2CO3溶液作用有气泡生成的为乙 与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙 乙 甲 丙 61 酸牛奶中含有乳酸 其结构为 试写出 乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式 乳酸跟少量碳酸钠反应的化学方程式 乳酸在浓硫酸存在下 分子相互反应 生成环状物质的结构简式为 62 请写出以水 空气 乙烯为原料制取乙酸乙酯的相关化学方程式 知识迁移 63 自然界中的有机酯 丁酸乙酯 戊酸戊酯 乙酸异戊酯 CH3 CH2 2COOCH2CH3 CH3 CH2 3COO CH2 4CH3 资料卡片 64 复习提问 请写出乙酸跟甲醇在有浓硫酸存在并加热的条件下 发生反应的化学方程式 上述反应叫做反应 生成的有机物名称叫 结构简式是 生成物中的水是由 结合而成的 酯化反应 乙酸甲酯 乙酸脱羟基甲醇脱羟基氢 四 酯 65 定义 通式 酯是羧酸分子羧基中的 OH被 OR 取代后的产物 酯的结构简式或一般通式 命名 R可以是烃基或H原子 而R 只能是烃基 可与R相同也可不同 某酸某酯 根据酸和醇的名称来命名 RCOOR 与饱和一元羧酸互为同分异构体 CnH2nO2 66 练一练 说出下列化合物的名称 1 CH3COOCH2CH3 2 HCOOCH2CH3 3 CH3CH2O NO2 4 CH3CH2 NO2 硝酸乙酯 67 写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香类酯的所有同分异构体 4种和6种 练习 写出C4H8O2的各种同分异构体的结构简式 68 根据酸的不同分为 有机酸酯和无机酸酯 或根据羧酸分子中羧基的数目分为 一元酸酯 二元酸酯 如乙二酸二乙酯 多元酸酯 如油脂 分类 69 酯的物理性质 低级酯有香味 密度比水小 不溶于水 易溶有机溶剂 可作溶剂 思考 乙醇与氢溴酸加热能否生成酯 讨论无机酸生成酯的条件是什么 无机酸生成酯需含氧酸 70 酯代表物 乙酸乙酯的化学性质 71 科学探究 请你设计实验 探讨乙酸乙酯在中性 酸性和碱性溶中 以及不同温度下的水解速率 72 科学探究 请你填写实验现象及结论 无变化 无明显变化 层厚减小较慢 层厚减小较快 完全消失较快 完全消失快 酯在碱性条件下水解速率最快 其次是酸性条件 中性条件下几乎不水解 在强碱的溶液中酯水解趋于完全 温度越高 酯水解程度越大 水解反应是吸热反应 73 乙酸乙酯的水解 74 酯在无机酸 碱催化下 均能发生水解反应 其中在酸性条件下水解是可逆的 在碱性条件下水解是不可逆的 酯水解的规律 酯 水 酸 醇 酯 水 酸 醇 75 酯的化学性质 酯可以水解生成相应的酸和醇 OOR C OR H OHR C OH H OR RCOOR NaOH RCOONa R OH 76 小结 酯在酸 或碱 存在的条件下 水解生成酸和醇 酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆的 在有碱存在时 酯的水解趋近于完全 用化学平衡知识解释 延伸 形成酯的酸可以是有机酸也可以是无机含氧酸 如 HNO3 H2