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第十六章重氮化合物和偶氮化合物 重氮盐 现制现用温度升高易水解为酚干燥时易爆炸 16 1芳香族重氮盐的制备 重氮化反应 1 16 2芳香族重氮盐的性质 1 重氮盐的取代反应 2 1 被OH取代 重氮盐的水解 一般为副反应可用作制备酚类 产率不高 用ArN2SO4H较好 制备酚类时的副反应 机理 3 例如 制备间硝基苯酚 4 2 卤素或氰基取代 经自由基机理 5 此反应是将碘原子引进苯环的好方法 但此法不能用来引进氯原子或溴原子 氯 溴 氰基的引入用桑德迈尔 Sandmeyer 法 6 3 被H取代 去氨基化反应 与H3PO2反应机理 自由基机理 7 重氮盐变为苯没有任何意义 但是可以用于导向合成 例如 2 6 二溴苯甲酸 例如 8 把氨基作为导向基 引导进入基团到要求位置 然后把氨基变为重氮基脱出 4 重氮盐的取代反应在合成中的应用 例1 合成 9 合成 10 例2 合成 是否还有其它分析 11 合成 12 例3合成 间三溴苯 如直接溴代 得不到目标产物 分析 考虑定位基团及应用去氨基化 13 合成 思考题 14 例4 合成 若直接溴代 分析 考虑氨基的定位及去氨基化 15 合成 思考题 16 2还原反应 17 偶联反应 重氮盐与苯酚或N N 二甲基苯胺反应生成偶氮化合物的反应 重氮盐是弱亲电试剂 只和苯酚或N N 二甲基苯胺这样活泼苯环发生偶联反应 生成偶氮化合物 3偶合反应 重氮组分偶联组分偶氮化合物 18 酚偶联时要弱碱性介质 不能强碱性 弱碱性以酚氧负离子形式存在 苯环活泼 但是强碱性时有下面转换 无有亲电试剂存在 用重氮盐制酚时要强酸性 为了避免发生偶联反应 而苯胺偶联反应要若酸性 不能强酸性 强酸性变成铵盐 苯环钝化 不能反应 当然碱性可以 19 偶联反应主要在对位 对位被占领时在邻位发生 苯胺与重氮盐发生偶联反应先生成苯重氮氨基苯 如在盐酸或苯胺盐酸盐溶液中加热30 400C则发生重排 生成4 氨基偶氮苯 20 16 3偶氮化合物和偶氮染料 N原子是以sp2杂化 偶氮化合物存在顺反异构体 重氮基中间断开 生成两个氨基 可发生还原反应 例如 21 16 4重氮甲烷 一 重氮甲烷的结构 结构 线状分子偶极矩不大 分子式 CH2N2 共振式 3原子4电子的大 键 sp sp2 sp 电负性 C 2 6 N 3 0 CH2N2 22 二 重氮化合物的制备 1 N 甲基 N 亚硝基酰胺的碱性分解 如将氮上的甲基换成其它烃基 可得其它重氮化合物 2 N 甲基 N 亚硝基对甲苯磺酰胺的碱性分解 23 三 重氮甲烷的反应 1 与酸性物质的反应 R OH CH2N2 R OH CH2N2 HBF4 R OCH3 eg1 eg3 eg2 eg4 SN2 24 2与酰氯作用 25 3 与醛 酮的反应 普通酮主要生成环氧化合物 醛与环酮以重排产物为主 重排时 基团的迁移能力是 H CH3 RCH2 R2CH R3C 例2
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