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本章要点 本章要点 1 醇的折分方法醇的折分方法 1 增加一个碳原子的伯醇的折分 增加一个碳原子的伯醇的折分 2 增加两个碳原子的伯醇的折增加两个碳原子的伯醇的折 分 分 3 对称仲醇的折分 对称仲醇的折分 4 仲醇的折分 仲醇的折分 5 两个相同烃基叔醇的折分 两个相同烃基叔醇的折分 6 叔醇的叔醇的 折分折分 7 炔醇的折分 炔醇的折分 2 羟基羰基化合物和羟基羰基化合物和 不饱和羰基化合物的拆开不饱和羰基化合物的拆开 1 羟基羰基化合物的折羟基羰基化合物的折 分 安息香分 安息香 Benzoin 缩合反应及机理缩合反应及机理 拉泼沃斯 拉泼沃斯 Lapworth 离子反应说 非离子 离子反应说 非离子 反应说反应说 2 不饱和羰基化合物的拆分不饱和羰基化合物的拆分 酸和碱脱水机理酸和碱脱水机理 1 不饱和环不饱和环 酮的制备 酮的制备 2 克莱森克莱森 施密特 施密特 Claisen Schmidt 反应 反应 3 克拿维纳格尔克拿维纳格尔 Knoevenagel E 缩合及机理 缩合及机理 4 泊金 泊金 Perkin W H 反应 反应 3 1 3 二羰基化合物的拆分二羰基化合物的拆分 1 相同酯间缩合相同酯间缩合 2 酯分子内缩酯分子内缩 合 迪合 迪 克曼克曼 Dieckmann W 缩合 缩合 3 不同酯间的缩合不同酯间的缩合 1 草酸二乙酯 草酸二乙酯 2 甲酸乙酯 甲酸乙酯 3 碳碳 酸二乙酯酸二乙酯 4 酯与酮缩合酯与酮缩合 5 酯与睛缩合 酯与睛缩合 4 1 5 二羰基化合物的拆分 二羰基化合物的拆分 5 羟基羰基化合物的拆分羟基羰基化合物的拆分 6 1 4 和和 1 6 二羰基化合物的拆分二羰基化合物的拆分 3 1 醇的拆开醇的拆开 RX Mg orTHF RMgX CH2O RCH2OH O RCH2CH2OH HCOOR R CHOH R R CHO R CHOH R O R CH2RCHR OH R COR R C R R OH R COOR R C R R OH CHCH C2H5MgBr CHCMgBr 2EtMgBr O CMgBrBrMgC Na NH3 l orNaNH2 NH3 l CHCNa Na NH3 l CNaCNa O CH3CH3 CCH OH CH3 CH3 CC OH CH3 CH3 OH CH3 CH3 O CH3CH3 O or or 190 220 110 例例 2 试设计试设计 的合成路线的合成路线 1 分析 分析 2 合成 合成 Ph OH Ph Ph OH Ph Ph Br Mg HC O OEt Mg HBr O PhMgBr THF Mg PhBr 2
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