2014高考化学 考点复习讲析（35）有机化合物的结构与同分异构体的判断

1 20142014 高考化学考点复习讲析高考化学考点复习讲析 考点考点 3535 有机化合物的结构和同分异构体的判断有机化合物的结构和同分异构体的判断 考点聚焦考点聚焦 1 了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性 能以此认识有机物种类繁多的现象 2 认识同系物 同分异构体 掌握同分异构体的书写 3 了解有机物结构的不同表达方式 学会有机物结构简式的书写 知识梳理知识梳理 一 有机化合物中 C 原子的成键特点 有机物中 C 原子的成键特点 每个 C 不但可与其它原子形成 个共价键 而且 C 与 C 间也可成共价键 C 原子间不仅可以形成 C C 还可以形成 与 多个 C 原子间可以形成长短不一的 C 链 C 链中带有支链 还可以结合成 C 环 且 C 链与 C 环也可结合 原子种类 数目相同的分子 原子间有多种结合方式 可出现不同结构的分子 即存在 同分异构体 有机物种类繁多主要是由 和 决定的 2 有机物的组成与结构的表示方法 表示有机物组成的化学式 分子式 最简式 实验式 表示有机物结构的化学式 电子式 结构式 结构简式 示性式 键线式 骨架式 结构简式 结构式的简写形式 省略部分或全部 C C C H 后的式子 双 三键不省 键线式 省略 CH 元素符号 用 表示碳碳键 每个拐点或终点均表示一个 C 原子 其它元素符合和化学键不省的式子 表示有机物结构的模型 球棍模型 比例模型 3 常见有机物的组成 结构 杂化形式 空间构型 分子式结构简式空间构形杂化形式化学键 甲烷 乙烯 乙炔 苯 二 有机物的同分异构现象 2 同分异构现象与同分异构体 定义 存在 无机物与无机物 无机物与有机物 有机物与有机物 判断 分子式相同 结构不同 五同 的比较 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 同一物质 CH2Cl2 H4SiO4 同分异构体的类别 C 链异构 同种物质间由于主链碳原子数不同引起的异构现象 如正戊烷 异戊烷 新戊烷 官能团位置异构 由于官能团在分子中的位置不同引起的异构现象 如是 1 丙醇和 2 丙醇 邻二甲苯 间 二甲苯和对二甲苯等 官能团种类异构 常见的官能团异构有 烯烃和环烷烃 通式为 二烯烃和炔烃 通式为 饱和一元醇和醚 通式为 饱和一元醛 酮和烯醇 通式为 饱和一元羧酸 酯和羟基醛 通式为 芳香醇 芳香醚和酚 通式为 硝基化合物和氨基酸 通式为 葡萄糖和果糖 分子式为 蔗糖和麦芽糖 分子式为 同分异构体的书写 顺序 先写 C 链异构 再写官能团位置异构 最后考虑其它官能团种类异构 烷烃 n 7 的烷烃 烯烃 C4H8 烃的含氧衍生物 C5H12O 3 其它异构 烯烃的顺反异构 烷烃的手性异构 试题枚举 例例 1 1 由 2 个 C 原子 1 个 O 原子 1 个 N 原子和若干个 H 原子组成的共价化合物 H 的原子数目最多为 个 试写出其中一例的结构简式 若某共价化合物分子只含有 C N H 三种元素 且以n C 和n N 分别表示 C 和 N 的 原子数目 则 H 原子数目最多等于 若某共价化合物分子中只含有 C N O H 四种元素 且以n C n N 和n O 分别 表示 C N 和 O 的原子数目 则 H 原子数目最多等于 答案答案 7 HO CH2 CH2 NH2 2n C n N 2 2n C n N 2 例例 2 2 下列物质中 一定是同系物的是 C2H4和 C4H8 CH3Cl 和 CH2Cl2 C4H10和 C7H16 硬脂酸和油酸 解析 两种物质虽然符合通式 CnH2n 但 C4H8可能单烯烃也可能为环烷烃 环烷烃和 C2H4不可能为同系物 虽然均为 CH4的氯代物 但卤素原子不同 且 C 数相同 故不是同系物 均属烷烃 应为同系物 硬脂酸 C17H35COOH 油酸 C17H33COOH 均含有 COOH 但油酸还含 C C 官能团种类不同 不为同系物 答案 例例 3 3 羟酸 A 分子式为 C5H10O2 可由醇 B 氧化而得 A 与 B 可生成酯 符合此条件的酯可 能有几种 O 解析 C5H10O2的羧酸组成 C4H9C OH 其中 C4H9 的同分异构体有 4 种 C C C C C C C C C C C C 醇 B 必须具有 A 的烃基结构 且 CH2OH 在链端 故与 A 形成的酯也只有 4 种 答案 4 例例 4 4 为金刚烷的空间结构 碳架 它的一氯代物 二氯代物各有几种 解析 为说明清楚 先对碳编号 从图中可看出 分子内由 C 原子构成的 最小的环为 6 元环 这样的环共有 4 个 且 4 个环完全等同 整个分子结构中 1 3 5 C C C 1 2 3 4 5 9 8 7 6 10 4 8 号位碳等同 每个 C 上有 1 个 H 2 6 7 4 10 9 号位 C 等同 每个 C 上有 2 个 H 由于只存在两种不同位置的 H 故一氯代物