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1 第十二章第十二章 有机化学基础 选考 有机化学基础 选考 第第 6 6 讲讲 有机合成与推断有机合成与推断 非选择题非选择题 共共 100100 分分 1 1 12 12 分分 有机物有机物 A A 是烃 有机物是烃 有机物 B B 易溶于水 且易溶于水 且 1 1 molmol B B 能跟足量的钠反应生成标能跟足量的钠反应生成标 准状况下的准状况下的 H H2 2 11 211 2 L L 但不能与 但不能与 NaHCONaHCO3 3溶液反应 已知溶液反应 已知 A A 通过如下转化关系可制得化学通过如下转化关系可制得化学 式为式为 C C4 4H H8 8O O2 2的酯的酯 E E 且当 且当 D D E E 时 式量增加时 式量增加 2828 A A H H2 2O O B B O O2 2 C C O O2 2 D D B B E E 请回答下列问题 请回答下列问题 1 1 反应反应 的原子利用率为的原子利用率为 2 B 2 B 的的密度比水密度比水 B B 中含氧官能团的名称为中含氧官能团的名称为 3 3 反应反应 的化学方程式为的化学方程式为 4 4 反应反应 的反应类型为的反应类型为 5 4 4 5 4 4 g g C C 物质完全燃烧消耗物质完全燃烧消耗 molmol 氧气 氧气 6 6 若若 D D E E 时 式量增加时 式量增加m m 则 则 B B 的式量为的式量为 用含用含m m的代数式表示的代数式表示 2 2 15 15 分分 异丁苯丙酸是高效消炎药芬必得的主要成分 其结构简式为 异丁苯丙酸是高效消炎药芬必得的主要成分 其结构简式为 1 1 由异丁苯丙酸的结构简式推测 它可能具有的性质是由异丁苯丙酸的结构简式推测 它可能具有的性质是 填代号填代号 A A 可与 可与 BrBr2 2发生加成反发生加成反应而使溴水褪色应而使溴水褪色 B B 可与 可与 NaNa2 2COCO3 3溶液作用生成溶液作用生成 COCO2 2 C C 可使酸性高锰酸钾溶液褪色 可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D D 与银氨溶液发生银镜反应 与银氨溶液发生银镜反应 异丁苯丙酸的一种同分异构体异丁苯丙酸的一种同分异构体 A A 在一定条件下发生下列反应可生成有机玻璃 在一定条件下发生下列反应可生成有机玻璃 提示 提示 R R CHCH2 2 COOHCOOH ClCl2 2 红红磷磷 根据以上信息 回答根据以上信息 回答 2 2 4 4 小题 小题 2 2 2 写出有机物写出有机物 E E G G 的结构简式 的结构简式 E E G G 3 3 写出反应写出反应 E E F F 和和 I I J J 的反应类型 的反应类型 E E F F 反应 反应 I I J J 反应 反应 4 4 写出写出 F F G G H H I I 的化学反应方程式的化学反应方程式 注明反应条件 有机物要写结构简式注明反应条件 有机物要写结构简式 F F G G H H I I 3 3 18 18 分分 2009 2009 上海 上海 29 29 尼龙 尼龙 6666 广泛用于制造机械 汽车 化学与电气装置的广泛用于制造机械 汽车 化学与电气装置的 零件 亦可制成薄膜用作包装材料 其合成路线如下图所示零件 亦可制成薄膜用作包装材料 其合成路线如下图所示 中间产物中间产物 E E 给出了两条合成路给出了两条合成路 线线 已知 已知 R R ClClR R CNCNR R CHCH2 2NHNH2 2 H HC CN N 催催化化剂剂 H H2 2 催催化化剂剂 完成下列填空 完成下列填空 1 1 写出反应类型 写出反应类型 反应反应 反应 反应 2 2 写出化合物写出化合物 D D 的结构简式 的结构简式 3 3 写出一种与写出一种与 C C 互为同分异构体互为同分异构体 且能发生银镜反应的化合物的结构简式 且能发生银镜反应的化合物的结构简式 4 4 写出反应写出反应 的化学方程式 的化学方程式 5 5 下列化合物中能与下列化合物中能与 E E 发生化学反应的是发生化学反应的是 a a NaOHNaOH b b NaNa2 2COCO3 3 c c NaClNaCl d d HClHCl 6 6 用化学方程式表示化合物用化学方程式表示化合物 B B 的另一种制备方法的另一种制备方法 原料任选原料任选 4 4 15 15 分分 已知有机物已知有机物 A A 分子中含有苯环且只有一个侧链 有机物分子中含有苯环且只有一个侧链 有机物 A A 的相对分子质量的相对分子质量 M Mr r不超过不超过 200200 其中氧元素的质量分数为 其中氧元素的质量分数为 26 7 26 7 完全燃烧只生成水和二氧化碳 与之有关 完全燃烧只生成水和二氧化碳 与之有关 的有机物转化关系如下的有机物转化关系如下 部分反应产物省略部分反应产物省略 3 1 1 有机物有机物 A A 中含氧官能团的名称为中含氧官能团的名称为 A A 的分子式为的分子式为 2 2 有机物有机物 C C 的结构简式为的结构简式为 3 3 有机物有机物 A A F F 中互为同分异构体的有中互为同分异构体的有 填写序号填写序号 4 4 有机物有机物 A A F F 中不能使溴的四氯化碳溶液褪色的有中不能使溴的四氯化碳溶液褪色的有 填写序号填写序号 5 16 2 5 16 2 g g 有机物有机物 B B C C D D 组成的混合物完全燃烧 得到的组成的混合物完全燃烧 得到的 COCO2 2通入通入 500500 mLmL 3 3 mol Lmol L NaOHNaOH 溶液中得到的产物为溶液中得到的产物为 6 6 写出写出 A A 与与 D D 反应生成反应生成 E E 的化学方程式的化学方程式 5 5 20 20 分分 2010 2010 重庆理综 重庆理综 28 28 阻垢剂可防止工业用水过程中无机物沉淀结垢 经阻垢剂可防止工业用水过程中无机物沉淀结垢 经 由下列反应路线可得到由下列反应路线可得到 E E 和和 R R 两种阻垢剂两种阻垢剂 部分反应条件略去部分反应条件略去 1 1 阻垢剂阻垢剂 E E 的制备的制备 A A 可由人类重要的营养物质可由人类重要的营养物质 水解制得 水解制得 填填 糖类糖类 油脂油脂 或或 蛋白质蛋白质 B B 与新制的与新制的 Cu OH Cu OH 2 2悬浊液反应生成悬浊液反应生成 D D 其化学方程式为 其化学方程式为 D D 经加聚反应生成经加聚反应生成 E E E E 的结构简式为的结构简式为 2 2 阻垢剂阻垢剂 R R 的制备的制备 G G J J 为取代反应 为取代反应 J J 的结构简式为的结构简式为 J J 转化为转化为 L L 的过程中 的过程中 L L 分子中增加的碳原子来源于分子中增加的碳原子来源于 由由 L L 制备制备 M M 的反应步骤依次为 的反应步骤依次为 HOOCCHHOOCCH2 2CHCH2 2COOHCOOH BrBr2 2HOOCCHHOOCCH2 2CHBrCOOHCHBrCOOH HBrHBr 催催化化剂剂 用化学方程式表示用化学方程式表示 4 1 1 molmol Q Q 的同分异构体的同分异构体 T T 碳链无支链碳链无支链 与足量与足量 NaHCONaHCO3 3溶液作用产生溶液作用产生 2 2 m molol COCO2 2 T T 的的 结构简式为结构简式为 只写一种只写一种 6 6 20 20 分分 已知烯烃在一定条件下可被强氧化剂氧化成酸或酮 例如 已知烯烃在一定条件下可被强氧化剂氧化成酸或酮 例如 RCHRCH CHR CHR RCOOHRCOOH R COOHR COOH 一一定定条条件件 某同学从某同学从 A A 出发研究下列所示转化关系 出发研究下列所示转化关系 1 A 1 A 的化学式为的化学式为 E E 的结构简式 的结构简式 2 A 2 A 是一种可以作为药物的有机物 将是一种可以作为药物的有机物 将 A A 在一定条件下氧化可以得到两种有机酸在一定条件下氧化可以得到两种有机酸 X X 和和 Y Y X X 属于芳香族化合物 它在食品保存及染料 药物生产中均有重要作用 属于芳香族化合物 它在食品保存及染料 药物生产中均有重要作用 则则 X X 的结构简的结构简 式为式为 3 3 在上述转化关系中设计步骤在上述转化关系中设计步骤 A A F F 的目的是的目的是 4 4 G G H H 的化学反应类型是的化学反应类型是 5 5 在研究过程中该同学发现从在研究过程中该同学发现从 A A 合成合成 E E 有一条比上述简便的方法 请你帮助他完成 有一条比上述简便的方法 请你帮助他完成 A A E E 的反应流程图的反应流程图 有机物用结构简式表示 必须注明反应条件有机物用结构简式表示 必须注明反应条件 提示 提示 合成过程中无机试剂任选 合成过程中无机试剂任选 反应流程图表示反应流程图表示方法示例如下 方法示例如下 A A E E 反反应应物物 反反应应条条件件 反反应应物物 反反应应条条件件 答案答案 1 1 100 1 1 100 2 2 小小 羟基羟基 3 2CH 3 2CH3 3CHCH2 2OHOH O O2 22CH2CH3 3CHOCHO 2H2H2 2O O 催催化化剂剂 4 4 取代反应取代反应 或酯化反应或酯化反应 5 0 25 5 0 25 6 6 m m 1818 2 1 BC2 1 BC 3 3 取代取代 加聚加聚 3 1 3 1 氧化反应氧化反应 缩聚反应缩聚反应 2 H 2 H4 4NOOC CHNOOC CH2 2 4 4COONHCOONH4 4 5 5 d 5 d 4 4 1 1 羧基 羟基羧基 羟基 C C10 10H H1212O O3 3 3 BCD 3 BCD EFEF 4 AC 4 AC 5 NaHCO 5 NaHCO3 3和和 NaNa2 2COCO3 3 5 1 5 1 油脂油脂 CH CH2 2 CHCHO CHCHO 2Cu OH 2Cu OH 2 2CHCH2 2 CHCOOHCHCOOH CuCu2 2O O 2H2H2 2O O 2 CH 2 CH2 2BrCHBrCH2 2BrBr CO CO2 2 HOOCCH HOOCCH2 2CHBrCOOH
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