全国中学生2011高中化学竞赛有机训练 12糖类试题

用心 爱心 专心 1 全国中学生化学竞赛有机训练试题全国中学生化学竞赛有机训练试题 糖类糖类 姓名 姓名 得分 得分 i 某有机物在酸性条件下水解生成 X Y 两种有机物 X 不能使湿润石蕊试纸变色 Y 能与小苏打反应生成无色气体 实验测得 在相同条件下 相同质量的 X Y 蒸气所占体积 相同 则原有机物是 A C2H5Br B HCOOC2H5 C 蔗糖 D CH3COOC3H7 ii 用浓硝酸制取下列物质时 有 C N 键生成的是 A 硝化甘油 B TNT C 醋酸纤维 D 硝酸纤维 iii 在一定条件下 既能发生银镜反应 又能发生水解反应的物质是 A HCOOCH3 B 蔗糖 C 葡萄糖 D 麦芽糖 iv 葡萄糖分子通过缩合反应 将 10 个葡萄糖分子连接起来所形成的链状化合物的化学 式为 A C60H102O51 B C60H112O51 C C60H120O60 D C60H100O52 v 四种有机物 A B C D 它们的组成都含碳 40 0 氢 6 7 氧 53 3 质量分数 已知 1 A 的蒸气与氢气的相对密度为 15 其水溶液可以发生银镜反应 2 B 分子里共有 24 个原子 其水溶液亦可发生银镜反应 3 C D 的蒸气密度换算成标准状况下都是 2 68g L 其中 C 具有酸的性质 而 D 水 解时可生成醇和酸 试推出这四种有机物的名称和结构式 vi A B C 是大家熟悉与生命运动密切相关的三种化合物 它们所含元素不超过三种 并有下列转化关系 其中化合物 D 也是日常生活中常见的化合物 在一定条件下可与单质甲进一步发生如下 变化 化合物 D 3 单质甲 3 化合物 A 2 化合物 B 回答下列有关问题 在 A B C D 四种化合物中 所含元素相同的是 写物质名称 常温下 A 和 B 是通过什么途径转化为 C 的 目前 化合物 B 在自然界中的含量至上升趋势 对环境产生了不良的影响 发生这种 变化的主要原因是 化合物 D 另有一种同分异构体 这种异构体的结构简式是 vii 醛糖能和菲林 Fehling 溶液 苯肼等反应 表现出醛基典型的性质 但不和希 夫 Schiff 试剂 亚硫酸氢钠饱和溶液反应 为什么 用心 爱心 专心 2 viii D 2 氨基葡萄糖 俗称氨基葡萄糖 在自然界中常为环状结构 请完成下列提问 1 写出氨基葡萄糖的直链式与环状构象 A 提示 葡萄糖结构见 右图 2 写出在三乙胺条件下其盐酸盐与 CH3CO 2O 的反应产物 B 3 将 B 在 0 下于稀酸或 NH3 乙睛介质中反应 并写出产物结构简式 ix 癌症又称恶性肿瘤 治疗癌症的传统方法是采用放疗和化疗 但这些方法对病情缓 解率很低 近年来 利用 生物导弹 指疗癌症已取得成功 生物导弹 又称靶向药物 如右图所示 就是利用对某些组织细胞具有特殊亲和力 的分子作载体 将药物定向输送到病变部位 达到既攻 克病魔又减少毒副作用的目的 具有卟吩环的化合物对某些组织细胞具有特殊亲和力 可作为导向载体使用某研究小组 通过对卟吩环结构的修饰 设计合成了可用作导向载体的前体 A A R A 的合成路线如下 B C D OCOCH 2 3 干 HBr A D 葡萄糖 1 写出 B C 和 D 的结构式 2 D 葡萄糖结构中的五个羟基哪个最活泼 用 R S 法标记该糖中 C1和 C3的构 型 3 D 半乳糖与 D 葡萄糖相比 只有 C4构型不同 写出 D 半乳糖的哈武斯结 构式 4 A 在碱性条件下水解后才能作为导向载体 试分析其原因 x 化合物 X 是一种糖 它主要存在于棉籽粉中 X 既不与本尼迪 Benedict 或菲林 用心 爱心 专心 3 Fehling 溶液反应 也不变旋 经酸催化水解后 产生三种不同的 D 型己糖 A B 和 C A B 以及化合物 下右图 在与过量的酸性苯肼反应时皆产生同一种糖脎 化合物 C 与 HNO3反应生成无光学活性的产物 D 基连尼 费歇尔法可用来建立 D 甘油醛 下左图 和 C 之间的构型关系 当用硝酸氧化时中间产物丁醛糖产生 C 而不生成内消旋化合物 当用 硝酸处理 A 时 产生二元羧酸 醛酸 且具有光学活性 A 和 B 都可以与 HIO4反应 A 与 5mol HIO4反应时生成 5mol 甲酸 1mol 甲醛 而 B 与 5mol HIO4反应生成 3mol 甲酸 2mol 甲醛和 1mol CO2 A 和 B 都与同 丁醛糖有关 它们都与 C 为非对映异构体 X 甲基化后再 水解 产生 2 3 4 三 O 甲基 D 己糖 E 来自 A 1 3 4 6 四 O 甲基 D 己糖 F 来自 B 以及 2 3 4 6 四 O 甲基 D 己糖 G 来自 C 1 画出 A B C 和 D 的费歇尔 Fischer 投影式 2 画出 E F G 的哈伍斯 Haworth 投影式 清楚地表示出环的大小和绝对构型 3 在答卷纸上 如下 有若干种表示三醣 X 中三个单糖连接顺序的方式 在正确的 连接顺序下面划线 其中 A6表示 A 的醣 吡喃糖 A5表示 A 的呋喃糖 等 等 A6 B6 C 5 A6 B5 C 6 A5 B6 C 6 A6 B5 C 5 A6 B5 C 6 A5 B6 C 6 A6 B6 C 5 A6 B5 C 6 A5 B6 C 6 化学竞赛练习化学竞赛练习 蛋白质蛋白质 姓名 姓名 xi 将盛有适量淀粉浆和淀粉酶的半透膜袋浸入蒸馏水水流中 经较长时间后取出袋内 液体 分别用碘水 新制氢氧化铜 加热 浓硝酸 微热 检验 观察到的现象分别是 A 显蓝色 黑色沉淀 显黄色 B 不显蓝色 黑色沉淀 显黄色 C 显蓝色 红色沉淀 不显黄色 D 不显蓝色 红色沉淀 显黄色 xii 1mol 某有机物在稀酸作用下 水解生成 2mol 相同的物质 下列物质符合题意的是 蔗糖 麦芽糖 淀粉 用心 爱心 专心 4 A B C D xiii 已知 20 种氨基酸的平均相对分子质量为 128 某种蛋白质由 N 条肽链组成 共有 M 个肽键 此蛋白质的相对分子质量接近于 A 128 M N 18M B 128 M N 18M C 128 M N 18M D 128 M N 18M xiv A 的分子式是 C3HnO2N B 的分子式是 C3HmO2 A B 均既能在强酸溶液中又能在强碱 溶液中发生反应 A B 分子中均含有甲基 但无亚甲基 CH2 A B 的结构简式分别是 xv 下面是一个四肽 它可以看做是 4 个氨基酸缩合掉 3 个水分子而得到 式中 R R R R 可能是相同的或不同的烃基或有取代基的烃基 NH 一称 为肽键 今有一个 多肽 其分子式是 C55H70O19N10 已知将它彻底水解后只得到下列 4 种氨 基酸 甘氨酸 C2H5NO2 丙氨酸 C3H7NO2 苯氨酸 C9H11NO2 谷氨酸 C5H9NO4 填空 1 该多肽是 填汉字 肽 2 该多肽水解后有 填数字 个谷氨酸生成 3 该多肽水解后有 填数字 个苯丙氨酸生成 xvi 丙氨酸在强酸性溶液中以阳离子存在 在强碱溶液中以阴离子存在 在 pH 为 6 时 以两性离子存在 丙氨酸在水溶液中存在下列关系 强酸溶液 pH 6 强碱溶液 现以 Pt 电极在下列介质中电解丙氨酸溶液 1 在强酸溶液中 在 极 析出丙氨酸 2 在强碱溶液中 在 极 析出丙氨酸 3 在 pH 6 时 阳极的电极反应式为 xvii 写出赖氨酸 H2NCH2CH2CH2CH2CH NH COOH 在指定条件下占优势的结构式 1 在强酸性溶液中 2 在强碱性溶液中 3 在达到等电点的溶液中 xviii 某中学同学在一本英文杂志上发现 2 张描述结构变化的简图如下 图中 是长链的省略符号 用心 爱心 专心 5 NH CH2 C O NH C CCN C CNCC N OOHHHHHH OH H CC NCCN C OOOHHH H NHCH2OH COOHCH2OH C NH3 C CN C CNCC N OOHHHHHH O H CC NCCN C OOOHHH H H H NH3 COO NH2 O C 未读原文 他已经理解 左图是生命体内最重要的一大类有机物质 填中文名 称 的模型化的结构简图 右图是由于左图物质与 化学式 即 中文名称 发生反应后的模型化的结构简图 由左至右的变化的主要科学应用场合是 但近年来我国一些不法奸商却利用这种变化来坑害消费者 消费者将因 xix 蛋白质分子的多肽链并不是线形伸展 而是按一定方式折叠盘绕成特有的空间结 构 根据 X 衍射法研究模型肽 认为肽键 CO NH 带有双键的性质 不能沿 C N 键 自由旋转 形成了酰胺平面的结构 请回答 1 肽键中的 4 个原子和它相邻的两个 碳原子是否都处在同一平面上 理论上它 们有几种结构 画出结构简式 2 肽键中 C N 原子的杂化类型分别是 3 请指出哪些化学键导致多肽链不是线形伸展 4 具体地说 多肽链的主链是由许多 组成 它们之间以 相互隔开 并且 可以不填空 用自己的语言简答 5 哪一类高聚物 不是肽类 也有 肽键 CO NH 请举一例 xx 1 等电点是氨基酸和蛋白质的一个重要物理化学特征 当溶液的 pH 值与等电点 等电 pH 一致时 化合物的总电荷为零 下表中列出某些氨基酸的等电点 指出在标明的 pH 值下 各氨基酸在电场中的移动方向 向正极或负极 并说明原因 氨基酸等电点 pH 指明的 pH氨基酸在电场中移动方向 缬氨酸 5 968 丝氨酸 5 681 赖氨酸 9 7412 谷氨酸 3 227 氨基酸在等电点时溶解度也最小 容易从溶液中沉淀出来 利用等电点的不同 可以将 不同的氨基酸分离 为什么氨基酸在等电点时溶解度最小呢 2 上面四种氨基酸有三种酸性氨基酸 其中谷氨酸酸性最强 它的钠盐是味精主要 成分 谷氨酸可由戊二酸合成 谷氨酸结构简式为 最后一个合成步 骤是 请写出中间步骤的合成路线 最好不要超过 4 步 无机试剂任选 3 AOT 是一种阴离子表面活性剂 其学名是丁二酸二 2 乙基 己酯磺酸钠 将 50 mol dm3的 AOT 水溶液与异辛烷以 1 2 的体积比混合后 AOT 在异辛烷 有机相 中形 成胶束萃取体系 在有机相中 非极性端伸向油 O 相 形成油包水 W O 型胶束 反胶 束 由于属阴离子表面活性剂 亲水的蛋白质正离子能进入反胶束中 用心 爱心 专心 6 请画出在有机相中形成的胶束模型 用上述 AOT 胶束体系 可通过萃取法分离蛋白质 现有一水溶液 含有下列蛋白质 序号蛋白质分子量 等电点 pI A 溶菌酶 1450011 1 B 核糖核酸酶 137007 8 C 淀粉酶 240004 7 D 胰蛋白酶 238000 5 调节溶液 0 5 pH 4 7 研究结果发现只有三种蛋白质被萃取到胶束中去 请写出它们 的序号 同氨基酸一样 蛋白质在等电点时溶解度最小 发生凝聚现象 对水的亲和力设计一 最少步骤的分离框图 最终三种被分离的蛋白质均在水相中 或者将蛋白质序号逐步填入下 述方框 带箭头的横线填写分离条件 如 pH 范围 O 代表含胶束体系的有机相 代表水 相 用心 爱心 专心 7 糖类练习参考答案 精品资料 欢迎使用 i B D ii B iii A D iv A v A 甲醛 B 葡萄糖 C 乙酸 D 甲酸甲酯 vi 1 C 葡萄糖 D 乙醇或酒精 2 水和二氧化碳是通过植物进行光合作用转化为葡萄糖的 3 大量燃烧含碳燃料 人口膨胀 森林大面积砍伐等 4 CH3 O CH3 vii 醛糖与菲林 Fehling 溶液及苯肼反应 是不可逆的 因而尽管溶液中开链式的醛基浓 度很低 也可显示出正反应 而醛糖与 Schiff 试剂及亚硫酸氢钠等的反应是可逆的 平 衡偏向未反应的醛基一边 所以醛糖与 Schiff 试剂及亚硫酸氢钠呈负反应 viii 1 D 葡萄糖 D 2 氨基葡萄糖 环状结构 Haworth 式 2 3 在水解时 温度低 故只有半缩醛羟基形成的酯被水解 其他轻基形成的酯和氨基 形成的酰胺须在加热回流中才能被水解 ix 1 B C D 2 半缩醛羟基 gan 苷羧基 C1上的羟基 C1 R 型 C2 S 型 用心 爱心 专心 8 3 4 碱性条件水解后 糖分子中出现了 4 个羟基 与 H2O 易形成氢键 因而水解后的产 物的水溶性大大增加 x 1 A B C D 2 E F G 3 X 的一种可能结构 xi B xii C xiii A xiv CH3CH NH2 COOH CH3COOCH3 xv 1 十 2 4 3 3 xvi 1 阴 2 阳 3 4OH 4e 2H2O O2 xvii 1 2 3 xviii 蛋白质 或多肽 CH2O 甲醛 制作 动物 标本 或保存尸体 食物中残余甲醛 可与人体蛋白质发生同右图所示的反应而受害 用心 爱心 专心 9 xix 1 都处在同一平面上 即酰胺平面 多肽链采用的是这种方式 2 sp2 sp2 3 与 C N 相连的 C C N C 的自由旋转 4 酰胺平面 碳原子 以 原子为顶点作旋转运动 5 聚酰胺纤维 例如 尼龙 66 HN CH2 4NHCO CH2 4CO 聚酰胺 6 HN CH2 5CO 给出适当的名称或化