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用心 爱心 专心1 第三节第三节 卤代烃卤代烃 1 下列卤代烃在 KOH 醇溶液中加热不反应的是 CH3 3CCH2Cl CHCl2CHBr2 CH3Cl A B C 全部 D 解析 先分析题中条件 KOH 醇溶液加热 这是卤代烃消去反应的条件 因此要从 消去反应入手 1 卤代烃的消去反应实质是卤原子与其相连碳原子相邻的碳原子上的 氢原子一同消去 若相邻碳上无氢原子则不能消去 中 Cl 原子相连碳原子邻位碳上 无 H 原子 所以 不能发生消去反应 而 中卤原子的邻位碳上都有氢原子 都 能在此条件下发生消去反应 2 苯环上的氢不易以消去的方式去掉 所以一般认为直 接连在苯环上的卤原子不能发生消去反应 所以 不能反应 答案 A 2 下列有机物中 不属于烃的衍生物的是 A B CH3CH2NO2 C CH2CHBr D 解析 可看作甲苯分子中的一个氢原子被 Cl 取代 CH3CH2NO2可看 作 CH3CH3分子中的一个氢原子被硝基取代 CH2 CHBr 可看作 CH2 CH2分子中 的一个氢原子被 Br 原子所取代的产物 因此 只有 CH2 CH2 不属于烃的衍生物 答案 D 3 2010 模拟精选 河南郑州模拟 下列关于卤代烃的叙述中正确的是 A 所有卤代烃都是难溶于水 比水重的液体 B 所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C 所有卤代烃都含有卤原子 D 所有卤代烃都是通过取代反应制得的 解析 卤代烃不一定都是液体且不一定都比水重 故 A 选项错 有些卤代烃不能发生 消去反应 如 CH3Cl 等 故 B 选项错 卤代烃也可以通过烯烃加成等其 他方式制得 故 D 选项错 答案 C 4 2010 模拟精选 湖北武汉模拟 分子式是 C3H6Cl2的有机物 若再有一个 H 原子被 Cl 原子取代 则生成的 C3H5Cl3有两种同分异构体 则原有机物 C3H6Cl2应该是 A 1 3 二氯丙烷 B 1 1 二氯丙烷 C 1 2 二氯丙烷 D 2 2 二氯丙烷 用心 爱心 专心2 解析 C3H6Cl2同分异构体有 4 若 1 中的一个 H 被取代时 有 2 种情况 2 有 3 种情况 3 有 3 种情况 4 有 1 种情况 答案 A 5 根据下面的反应路线及所给信息填空 A 一氯环己烷 1 A 的结构简式是 名称是 2 的反应类型是 的反应类型是 3 反应 的化学方程式是 解析 由反应 Cl2 光照的条件下发生取代反应得 可推知 A 为 在 NaOH 的乙醇溶液 加热的条件下发生消去反应得 在 Br2的 CCl4溶液 中发生加成反应得 B 的转化应是在 NaOH 的乙醇溶液 加热的条件下发生两次消去反应得到 答案 1 环己烷 2 取代反应 加成反应 3 2NaBr 2H2O 6 某烃相对分子质量为 106 试求 1 该烃的分子式 2 该烃如含苯环 则在苯环上的一硝基取代物共有 种 解析 烃可分为四类 烷烃 烯烃 炔烃 苯及其同系物 可根据各类烃的通式逐一 讨论 确定其分子式和各同分异构体的结构式 再进一步判断该烃的一硝基取代物共 有多少种 用心 爱心 专心3 1 此烃若为 烷烃 CnH2n 2 Mr 106 14n 2 106 n 7 43 烯烃 CnH2n Mr 106 14n 106 n 7 57 炔烃 CnH2n 2 Mr 106 14n 2 106 n 7 71 苯及其同系物 CnH2n 6 Mr 106 14n 6 106 n 8 n 8 为合理数值 即该烃分子式为 C8H10 2 C8H10为苯的同系物 共有 4 种同分异构体 其一硝基取代物 苯环上小圆圈表示取代位置 有 故 C8H10的一硝基取代物共有 9 种 答案 1 C8H10 2 9 一 选择题 1 证明溴乙烷中溴的存在 下列正确的操作步骤为 加入 AgNO3溶液 加入 NaOH 水溶液 加热 加入蒸馏水 加稀硝酸至溶 液呈酸性 加入 NaOH 醇溶液 A B C D 解析 CH3CH2Br 中的溴不能与 AgNO3反应 只能在 NaOH 水溶液中共热或在 NaOH 醇溶液中共热产生 HBr 后 并加 HNO3酸化 防止生成 Ag2O 沉淀干扰实验 再加 AgNO3产生浅黄色沉淀 证明有溴元素存在 答案 B 2 2010 试题调研 江苏连云港 4 月 拟除虫菊酯是一类高效 低毒 对昆虫具有强烈触 杀作用的杀虫剂 其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如下 下列对该化合物叙述正确的是 A 属于芳香烃 B 属于卤代烃 C 在酸性条件下不水解 D 在一定条件下可以发生加成反应 解析 该有机物分子中还含有 Br O N 等原子 显然不属于烃 也不属于卤代烃 用心 爱心 专心4 该有机物分子中含有酯的结构 所以能够发生水解 分子结构中含有和苯环 两者在一定条件下均可发生加成反应 答案 D 3 已知甲苯的一氯代物的同分异构体共有 4 种 则甲基环己烷的一氯代物的同分异构体共 有 A 4 种 B 5 种 C 6 种 D 8 种 解析 中苯环上连 CH3的碳原子上没有氢原子 而中环己 烷环上连有 CH3的碳原子上有 1 个氢原子 因而其一氯代物的异构体数目应比 多出 1 种 答案 B 4 以 2 溴丙烷为主要原料制 1 2 丙二醇时 需要经过的反应依次为 A 加成 消去 取代 B 消去 加成 取代 C 取代 消去 加成 D 取代 加成 消去 解析 本题可能错解为 C 错在丙烯与水加成 只引入一个羟基 得不到丙二醇 利 用卤代烃的水解反应及消去反应 制取过程 2 溴丙烷丙烯 NaOH 乙醇 1 2 二溴丙烷1 2 丙二醇 故 B 项符合题意 加Br2 NaOH H2O 答案 B 5 2010 模拟精选 江苏南京一模 下表为部分一氯代烷的结构简式和一些物质数据 序号结构简式沸点 相对密度 CH3Cl 24 20 915 9 CH3CH2Cl12 30 897 8 CH3CH2CH2Cl46 60 890 9 CH3CHClCH335 70 861 7 CH3CH2CH2CH2Cl78 440 886 2 CH3CH2CHClCH368 20 873 2 CH3 3CCl520 842 0 下列对表中物质与数据的分析归纳错误的是 A 物质 互为同系物 用心 爱心 专心5 B 一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而升高 C 一氯代烷的沸点随着碳原子数的增多而趋于升高 D 一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增多而趋于减小 解析 本题考查学生对实验数据的分析与归纳能力 物质 同属于饱和烷烃的 一氯代物 结构相似 且分子组成上相差若干个 CH2原子团 故互称同系物 A 正确 由 两组数据可知 支链越多 沸点越低 B 错误 随着碳原子数的增多 一氯代 烷的沸点趋于升高 相对密度趋于减小 C D 正确 答案 B 6 该有机物能发生 取代反应 加成反应 消去反应 使溴水褪色 使酸性 KMnO4溶液褪色 与 AgNO3溶液生成白色沉淀 聚合反应 A 以上反应均可发生 B 只有 不能发生 C 只有 不能发生 D 只有 不能发生 解析 有机物性质主要由分子内的结构特征所决定 该物质属卤代烯烃 因此能发生 双键和卤代烃的反应 但由于氯原子与碳原子是以共价键结合 不是自由移动的 Cl 故不可直接与 AgNO3溶液反应 只有碱性水解之后酸化才可与 AgNO3溶液反应 产生白色沉淀 答案 C 7 2010 模拟精选 河北沧州模拟 氯仿 CHCl3 可作全身麻醉剂 但在光照下易被氧化生 成光气 COCl2 2CHCl3 O22COCl2 2HCl COCl2易爆炸 为防止事故 使用 光 前先检验是否变质 你认为检验用的最佳试剂是 A 烧碱溶液 B 溴水 C AgNO3溶液 D 淀粉 KI 试剂 解析 只要 CHCl3变质就有 HCl 生成 HCl 中可以电离出 Cl 而 COCl2不能电离 故用检验 HCl 中 Cl 的方法来检验即可 答案 C 8 已知酸性大小 羧酸 碳酸 酚 下列含溴化合物中的溴原子 在适当条件下都能被羟 基 OH 取代 均可称为水解反应 所得产物能跟 NaHCO3溶液反应的是 解析 四个选项中 Br 被 OH 取代后的生成物分别是 A 为芳香醇 B 为酚 C 为羧 酸 D 为脂环醇 已知醇不能与 NaHCO3反应 再由题意 酸性 羧酸 碳酸 酚 即 只有羧酸与 NaHCO3反应 答案 C 9 1 氯丙烷和 2 氯丙烷分别在 NaOH 的乙醇溶液中加热反应 下列说法正确的是 A 生成的产物相同 B 生成的产物不同 C C H 键断裂的位置相同 D C Cl 键断裂的位置相同 用心 爱心 专心6 解析 1 氯丙烷和 2 氯丙烷分别在 NaOH 乙醇溶液中发生消去反应的方程式为 二者的产物相同 但 C H C Cl 键的断裂位置不同 答案 A 10 联苯 由两个苯环通过单键连接而成 假定二氯联苯分子中 苯环间的 单键可以自由旋转 理论上由异构而形成的二氯联苯共有 A 6 种 B 9 种 C 10 种 D 12 种 解析 要注意联苯的对称性及题给苯间单键能够自由旋转的信息 如与 是同一种物质等 再采用 有序分析法 来分析解答 若两个 Cl 原子处于同一苯环上时有 6 种结构 若两个 Cl 原子处于不同的苯环上时 有 6 种结构 即 故总共有 12 种同分异构体 答案 D 二 非选择题 11 2010 模拟精选 北京丰台模拟 卤代烃在有氢氧化钠存在的条件下水解 这是一个典 型取代反应 其实质是带负电的原子团 如 OH 等阴离子 取代了卤代烃中的卤原子 如 CH3CH2CH2Br OH NaOH CH3CH2CH2OH Br NaBr 写出下列反应的化学方程式 用心 爱心 专心7 1 溴乙烷跟 NaHS 反应 2 碘甲烷跟 CH3COONa 反应 3 由碘甲烷 无水乙醇和金属钠合成甲乙醚 CH3 O CH2CH3 解析 本题旨在考查卤代烃取代反应的知识 着重培养学生分析问题 类比推理和灵 活运用知识的三种能力 从给出的示例结合卤代烃的取代反应等知识 可分析得 R X Y RY X 1 据题意可看出 RX 即 CH3CH2Br 而 Y 即 SH CH3CH2Br SH CH3CH2SH Br 2 从题意可以看出 RX 为 CH3I 而 Y 为 CH3COO CH3I CH3COO 同理 在 3 中 RX 显然是 CH3I 但题目中并未直接给出和 Y 有关的分子 而是给出 了反应的结果 CH3 O CH2CH3 从产物 CH3 O CH2CH3可以推断出 Y 应该是 CH3CH2O 它可以来自无水乙醇和金属钠反应生成的 CH3CH2ONa 2CH3CH2OH 2Na 2CH3CH2ONa H2 CH3I CH3CH2ONa CH3OCH2CH3 NaI 答案 1 CH3CH2Br NaHS CH3CH2SH NaBr 2 CH3I CH3COONa CH3COOCH3 NaI 3 2CH3CH2OH 2Na 2CH3CH2ONa H2 CH3I CH3CH2ONa CH3OCH2CH3 NaI 12 已知会发生反应变为 R 与 R 可以为烃基 也可以为 H 则写出下 列物质与 NaOH 水溶液反应的化学方程式 1 CH3Cl 2 CH2Cl2 3 CHCl3 4 CCl4 解析 根据信息和卤代烃的水解原理可以写出方程式 答案 1 CH3Cl NaOHCH3OH NaCl 水 2 CH2Cl2 2NaOH 2NaCl H2O 水
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