高中化学《最简单的有机化合物—甲烷》学案1 新人教版必修2

1 第三章第三章 有机化合物第一讲有机化合物第一讲 最简单的有机化合物最简单的有机化合物 甲烷甲烷 复习重点复习重点 甲烷的结构特点和甲烷的取代反应 同分异构体和同系物 复习难点复习难点 建立有机物立体结构模型 将甲烷和烷烃的结构特点 有机物的成键特点 从实物模型转换为学生头脑中的思维模型 从化学键的层面认识甲烷的结构和性质 知识梳理知识梳理 一 甲烷分子组成与结构 1 三式 分子式 电子式 结构式 2 甲烷空间结构的描述 甲烷是 结构 碳原子位于 顶点都是 3 甲烷分子结构的参数 键角都是 键长 1 09 10 10m 键能是 413kJ mol 二 甲烷的性质 1 物理性质 色 味 体 比空气 溶于水 2 化学性质 一般情况下 性质 稳定 跟强酸 强碱或强氧化剂等 反 应 甲烷的氧化反应 有机方程式书写不用 而用 表示 CH4 g 2 g CO2 g 2H2O l 问题 点燃甲烷前要进行什么操作 火焰的颜色是什么 燃烧时 火焰是淡蓝色的气体还有哪些 燃烧后的产物如何检验 2 甲烷的取代反应 取代反应 有机物分子里的某些原子或原子团 的反应叫取代反应 取代反应与置换反应区别如下 3 甲烷与氯气在光照条件下反应 现象 黄绿色逐渐 瓶壁出现 说明产生了不溶于水的物质 瓶口有 使湿石蕊试纸变 推断有氯 2 化氢生成 四个反应的方程式 甲烷四种取代产物性质见下表 3 热解反应 CH4 C 2H2 三 烷烃 1 烷烃定义及通性 烃的分子里 达到 饱和 的链烃叫做饱 和链烃 也叫烷烃 通式 n 1 如乙烷 丙烷 丁烷等 通性 n 4 体 溶沸点 密度随碳原子数增大而 通常状况下 很 稳定 与酸 碱和氧化 剂 反应 也难与其它物质化合 可燃 在空气中燃烧生成 取 代 在光照条件下 都能与氯气等发生 反应 2 同系物 相似 在分子组成上 的物质互称为同系物 如 甲烷 乙烷 丙烷互称为同系物 它们都属于烷烃 1 烷烃的命名方法 根据分子里所含碳原子的数目来命名 A 碳原子数在十以下的 依次用 来表示 如 戊烷 辛烷等 B 碳原子数在十以上的 就用 来表示 如 十一烷 十七烷等 2 烃基 所剩余的部分 一般用 R 表示 如果这种烃 是烷烃 那么烷烃失去一个一个氢原子后所剩余的原子团叫烷基 如 CH3叫 基 CH2CH3叫 基 3 同分异构体 化合物具有相同的 但具有 的现象 叫做同分异构 现象 如正丁烷和异丁烷 具有 现象的化合物互称为同分异构体 疑难点拨疑难点拨 一 同系物规律一 同系物规律 1 同系物 结构相似 组成上相差一个或若干个 CH2 原子团的物质 注意事项 1 同系物必须是同类有机物 2 结构相似指具有相似的原子连接方式 相同的官能团类别和官 3 能团数目 3 具有相同通式的有机物除烷烃外 不能以通式相同的作为确定是不是同系物的 充分条件 4 同分异构体之间不是同系物关系 5 同系物的物理性质具有规律性的变化 同系物的化学性质相似 2 同系物的判断规律 1 一差 分子组成至少相差一个 CH2原子团 2 一同 具有 相同的通式 3 二相似 结构相似 化学性质相似 二 同分异构体面面观二 同分异构体面面观 具有相同分子式而分子结构不同的物质 1 同分异构体的种类 1 碳架异构 指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构 2 位置异 构 指官能团或取代基在碳架上的位置不同而造成的异构 3 类别异构 指有机物分子 中的官能团不同或有机物类别不同而造成的异构 也叫官能团异构 2 几类同分异构体 1 CnH2n n 3 烯烃和环烷烃 2 CnH2n 2 n 3 二烯烃和炔烃 3 CnH2n 2O n 2 饱和一元醇和饱和一元醚 4 CnH2nO n 2 饱和一元醛 烯醇和环氧 烷 n 3 饱和一元酮 5 CnH2nO2 n 2 饱和一元羧酸 饱和一元羧酸饱一元醇酯 6 CnH2n 1O2N n 2 氨基酸 硝基化合物和亚硝酸酯 7 CnH2n 6O n 7 酚 芳香醇 和芳香醚 3 几种特殊的同分异构体 1 C8H8 苯乙烯和立方烷 2 C8H10 乙苯和邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 3 C6H12O6 葡萄糖和果糖 4 C11H22O11 蔗糖和麦芽糖 5 CH4ON2 尿素 CO NH2 2 和 氰酸铵 NH4CNO 4 同分异构体书写规律 4 1 烷烃 只可能存在碳链异构 书写时应注意全而不重 规则如下 成直链 一条 线 摘一碳 挂中间 往边移 不到端 摘两碳 乙基安 二甲基 同 邻 间 不重复 要写全 2 具有官能团的化合物如烯烃 炔烃 卤代烃 醇 酮等 它们有官能团位置异构 类别异构 碳架异构 书写要按顺序考虑 一般情况是 位置异构 碳架异构 类别异构 3 芳香族化合物 取代基在苯环上的相对位置具有邻 间 对三种 5 判断同分异构体数目的常见方法和思路 1 基团连接法 将有机物看作由基团连接而成 由基团的异构数目可推断有机物的异 构体数目 如 丁基有四种 丁醇 看作丁基与羟基连接而成 也有四种 戊醛 戊酸 分别看作丁基跟醛基 羧基连接物 也分别有四种 再如 C9H12的芳香烃 可看作一 价苯基跟丙基 二价苯基跟一个甲基和一个乙基 三价苯基跟三个甲基连接而得 共有 8 种 2 换位思考法 将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考 如 乙烷分子中共有 6 个 H 原子 若有一个氢原子被 Cl 原子取代所得一氯乙烷只有 一种结构 那么五氯乙烷有多少种 假设把五氯乙烷分子中的 Cl 看作 H 原子 而 H 原子 看成 Cl 原子 其情况跟一氯乙烷完全相同 故五氯乙烷也有一种结构 同理 二氯乙烷有 二种结构 四氯乙烷也有二种结构 又如 二氯苯有三种 四氯苯也有三种 3 等效氢原子法 又称对称法 分子中等效氢原子有如下情况 分子中同一个碳 原子上连接的氢原子等效 同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效 如新戊烷 可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得 其四个甲基等效 各甲基上 的氢原子完全等效 也就是说新戊烷分子中的 12 个 H 原子是等效的 分子中处于镜面 5 对称位置 相当于平面镜成像时 物与像的关系 上的氢原子是等效的 如 分子中的 18 个 H 原子是等效的 三 有机物的命名三 有机物的命名 1 烷烃的命名 1 首先选择主链 选择分子中最长碳链称作某烷 由主链 C 原子数决定烷的名称 若有两条碳链等长 则以含取代基 或支链 多者为主链 2 对主链碳原子编号 从离取代基最近的一端编起 以阿拉伯数字 若在离两端等 距离的位置同时出现取代基时 则从哪端编号能使取代基位置之和最小 就从哪一端编起 3 写出烷烃的系统名称 2 含有官能团或特殊原子团的化合物命名时 首先确定命名的化合物母体 然后据母 体进行命名 母体的确定是根据化合物分子中的官能团或特殊基因 如含 的化 合物 以烯为母体 化合物最后名称为 某某烯 含 OH CHO COOH 的化合物分 别以醇 醛 酸为母体 苯的同系物以苯为母体命名 官能团的链状化合物选择主链一律以含官能团的最长碳链为主链 编号时从官能团 CHO COOH 或离官能团近的一端 醇 卤代烃 编号 其他步骤跟烷烃命名相 似 苯的同系物及苯的取代物命名时苯环上的编号既可顺时针编 亦可逆时针编 但是要 从环上最简单的取代基或侧链编起 且使各取代基或侧链的位置之和最小 也可能用习 惯命名法 如 邻 二甲苯 间 二甲苯 对 二甲苯 6 典例剖析典例剖析 例 1 在光照下 将等物质的量的 CH4和 Cl2充分反应 得到产物的物质的量最多的 是 A CH3Cl B CH2Cl2 C CCl4 D HCl 解析解析 由 CH4与 Cl2发生取代反应的化学方程式可知 每生成 1 mol 卤代烃 可生成 1 mol HCl 由于 CH4与 Cl2发生的每一步取代反应中都有 HCl 生成 所以 产物中 HCl 的物 质的量最多 这里注意 不要简单地按 CH4 Cl2 CH3Cl HCl 进行考虑 其实 该反应一旦 进行 生成的 CH3Cl 立即与 Cl2发生 连锁 反应 答案 D 例 2 一定量的 CH4燃烧后得到的产物是 CO CO2 H2O g 此混合物的质量为 49 6 g 当其缓缓通过足量的无水 CaCl2时气体质量减少 25 2 g 则混合气中 CO 的质量为 A 24 4 g B 13 2 g C 12 5 g D 11 2 g 解析解析 设产物中 CO 的物质的量为x CO2的物质的量为y 由 C 原子守恒可得 CH4的 物质的量为 x y 又由 H 原子守恒可得生成 H2O 的物质的量为 2 x y 则 解得 x 0 4 mol y 0 3 mol m CO 0 4 mol 28 g mol 1 11 2 g 答案 D 例 3 2001 年全国理综 A B C D E 五种芳香族化合物都是某些植物挥发 油中的主要成分 有的是药物 有的是香料 它们的结构简式如下所示 请回答下列问题 1 这五种化合物中 互为同分异构体的是 2 反应 采取的适当措施 使分子中烯键 不 起反应 以上反应式中的 W 是 A E 中的某一化合物 则 W 是 X 是 D 的同分异构 体 X 的结构简式是 反应 属于 填反应类型 解析解析 本题给出了有机物的结构简式 1 问要求找出互为同分异构体的化合物 只要找出分子式相同的但结构不同的化合物即可 其中只有 B 和 C 符合要求 2 问给 出了有机物的转化关系 且 W 是 A E 中的化合物 X 与 D 互为同分异构体 W 氧化得 7 只能是 E 的醛基氧化 故 W 为 E D 的同分 异构体 X 应与 D 有相同化学式 而比 D 少 2 个 H 原子 因而 转变为 X 的反应只能是加 H2 反应 而 H 原子加在烯键上 答案答案 1 B 和 C 2 E 还原 或加成 加氢 催化加氢等 例 4 2001 年全国理综 已知化合物 B3N3H6 硼氮苯 与 C6H6 苯 分子结构 相似 如下图 苯 硼氮苯 则硼氮苯的二氯取代物 B3N3H4Cl2的同分异构体数目为 A 2 B 3 C 4 D 6 解析 解析 要推算硼氮苯的二氯取代物数目 其方法是将二个 Cl 原子 定一 移一 首 先将一个 Cl 原子定在 B 原子上 移动另一 Cl 原子 得 3 种结构 将一 Cl 原子定于 N 原子 上 移动另一 Cl 原子 也得 3 种结构 其中有两种 另一 Cl 在 B 上的 与前面重复 故 只有四种 答案 答案 C 例 5 2003 年江苏 人们使用四百万只象鼻虫和它们的 215 磅粪物 历经 30 多 年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成 它们的结构可表示如下 括号内表示 的 结构简式 以上四种信息素中互为同分异构体的是 A 和 B 和 C 和 D 和 8 解析 解析 本题看似复杂 其实只要写出四种信息素的分子式 问题即迎刃而解 因四种 信 息素的结构各不相同 只要分子式相同的即互为同分异构 答案 答案 C 例 6 下列各组物质 金刚石和 C60 H2 D2和 T2 和 CH3 CH2 U 235 U 238 2CH3和 CH3 2CHCH3 乙烷和已烷 CH3CH2CH2CH CH2CH3 CH3和 CH3 CH2 2CH CH3 CH2CH3中 互为同位素的是 填序号 下同 互为同素异形体的是 互为同系物的是 属于同一物质的是 解析 解析 互为同位素的是和 互为同素异形体的是金刚石和 C60 互为同系物U 235 U 238 的是乙烷和已烷 属于同一物质的是 CH3CH2CH2CH CH2CH3 CH3和 CH3 CH2 2CH CH3 CH2CH3 知能训练知能训练 一 选择题一 选择题 1 2005 年 1 月 14 日 成功登陆土卫六的 惠更斯 号探测器发回了 350 张照片和大 量数据 分析指出 土卫六 酷似地球经常下雨 不过 雨 的成份是液态甲烷 下列关 于土卫六的说法中 不正确的是 A 土卫六上存在有机分子 B 地表温度极高 C 地貌形成与液态甲烷冲刷有关 D 土卫六上形成了甲烷的气液循环系统 2 甲烷气体在氧气中燃烧生成二氧化碳和水的实验事实说明 A 甲烷的分子式为 CH4 B 甲烷气体中含碳元素和氢元素 C 甲烷气体中只含有碳元素和氢元素 D 甲烷的化学性质比较稳定 3 已知瓦斯气又叫煤层气 它与天然气成分无异 下列有关说法不正确的是 A 瓦斯气主要成分是甲烷 B 瓦斯气在空气中占任意体积分数时 均会发生爆炸 C 井下及时通风透气 加强监测 控制瓦斯气的浓度并严禁明火 是安全生产的关键 之一 D 煤层气直接排放到空气中 不仅浪费资源还会加剧温室效应 4 下列微粒中 与甲烷分子具有相同的质子数和相同的电子数的是 A HCl B NH3 C NH4 D OH 5 将一定量的甲烷完全燃烧 使所生成的气体依次通过装有足量无水 CaCl2和 NaOH 的玻璃管 结果盛 NaOH 的玻璃管质量增加了 1 1g 则原来甲烷在标准状况下的体积为 A 2 24L B 1 12L C 0 56L D 0 28L 6 下列化学性质中 烷烃不具备的是 A 可以在空气中燃烧 B 与 C12发生取代反应 C 可以与溴水中的溴反应而使溴水褪色 D 能使高锰酸钾溶液褪色 7 下列有机物没有同分异构体的是 A C4H10 B CH3Cl C CH2Cl2 D C5H12 8 下列分子式只能表示一种物质的是 A C2H6 B C4H10 C C4H4Cl2 D C 9 标准状况下将 35ml 气态烷烃完全燃烧 恢复到原来状况下 得到 140ml 二氧化碳 气体 则该烃的分子式为 9 A C5H12 B C4H10 C C3H6 D C3H8 10 两种气态烃的混合气体共 1L 在空气中燃烧生成 1 5LCO2 气体和 2L 水蒸气 气 体体积均在相同状况下测定 关于该混合气体的说法正确的是 A 一定含有甲烷 B 一定含有甲烷 不一定含乙烷 C 一定含有乙烷 不一定含有甲烷 D 一定不含有乙烷 11 相对分子质量为 100 的烷烃 主链上有 5 个碳原子的同分异构体有 种 A 3 B 4 C 5 D 6 12 下列各物质中属于同分异构体的是 A 石墨与金刚石 13 互称为同分异构体的物质不可能具有 A 相同的相对分子质量 B 相同的结构 C 相同的通式 D 相同的化学式 14 以 M 原子为中心形成的 MX2Y2分子中 X Y 分别只以单键与 M 结合 下列说法正确 的是 A 若 MX2Y2分子为平面四边形就有两种同分异构体 B 若 MX2Y2分子为平面四边形则无同分异构体 C 若 MX2Y2分子为四面体形就有两种同分异构体 D 若 MX2Y2分子为四面体形则无两种同分异构体 15 1mol 某烷烃完全燃烧 需要 8mol 氧气 这种烷烃的化学式是 A C3H8 B C4H10 C C5H12 D C6H14 16 下列物质在一定条件下 可与 CH4发生化学反应的是 A 氯气 B 溴水 C 氧气 D KMnO4溶液 17 将 CH4 隔绝空气 加热到 1000 以上 可发生反应 CH4 C 2H2 然后通 入水蒸气 则混合气体中不可能存在的气体是 A CO B H2 C CO2 D O2 二 填空题二 填空题 18 化学式为 C8Hm的烷烃 m 值等于 CnH22的烷烃 n 值等于 相对 分子质量为 212 的烷烃的分子式为 19 目前 从自然界发现的和人工合成的有机物已经超过 2000 万种 远远多于无机物 其主要原因如下 有机化合物都含有 C 元素 碳原子最外层有 个电子 每个 C 原子可以与 C 原子或 其他元素的原子形成 个共价键 这些共价键可能是 或 多个 C 原子可以相互结合成 或 而分子式相同的分子 其结合方式 也有可能不同 如 4 个 C 原子相互以单键结合的方式就有 4 种 请在下列方框中画出其他 3 种结合方式 10 20 烷烃分子中的基团可能有四种 CH3 CH2 其数目分别用 a b c d 表示 对烷烃 除甲烷外 中存在的关系作讨论 下列说法正确的是 A a 的数目与 b 的数目的大小无关 B c 增加 1 a 就会增加 3 C d 增加 1 a 就会增加 2 D b 增加 1 a 就会增加 2 四种基团之间的关系为 a 用 a b c d 表示 若某烷烃分子中 b c d 1 则满足此条件的该分子的结构可能有 种 21 一卤代