研究有机物的步骤与方法

第四节研究有机化合物的一般步骤和方法 共 2 课时 三维目标 知识与技能 1 了解研究有机化合物应采取的一般步骤和方法 2 掌握有机化合物分离 提纯的常用方法 3 掌握蒸馏 重结晶 萃取实验的基本操作技能 4 掌握有机化合物定性分析 定量分析的基本方法 5 初步了解测定有机化合物元素含量 相对分子质量的一般方法 并能确 定有机化合物的分子式 6 了解燃烧法测定有机物的元素组成 以及质谱法 红外光谱 核磁共振 氢谱等先进的分析方法 过程与方法 采用讲授与讨论相结合的方式进行教学 情感态度与价值观 从教学过程中体验研究有机化合物的过程和科学方法 提高自身的科学 素养 教学重点 1 蒸馏 重结晶等分离提纯有机物的实验操作 2 通过具体实例了解某些物理方法如何确定有机化合物的相对分子质量 和分子结构 3 确定有机化合物实验式 相对分子质量 分子式的有关计算 教学难点 确定有机物相对分子质量和鉴定有机物分子结构的物理方法 教学过程 引入 从天然资源中提取有机物成分 首先得到的是含有有机物的粗品 在工 厂生产 实验室合成的有机化合物也不可能直接得到纯净物 得到的往往 是混有未参加反应的原料 或反应副产物等的粗品 因此 必须经过分离 提纯才能得到纯品 如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质 必须得 到更纯净的有机物 下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤 板书 研究有机化合物的一般步骤和方法 提问 研究有机化合物的基本步骤有哪些 学生阅读课本 P17回答 板书 首先我们结合高一所学的知识了学习第一步 分离和提纯 板书 一 分离 提纯 提问 分离和提纯有什么区别 学生相互讨论后回答 分离 不分主体物质和杂质 目的是得到混合物中的每一种纯净物 保持原来的化学成分和屋里状态 提纯 分主体物质 目的是净化主体物质 不必考虑杂质最后的成分 以及物理状态 提问 提纯混有杂质的有机物的基本原理是什么 有哪些基本方法 学生阅读课本 P17回答 原理 利用有机物与杂质物理性质的差异将他们分离 基本方法 蒸馏 重结晶 萃取等 板书 1 蒸馏 讲解 蒸馏是分离 提纯液态有机物的常用方法 当液态有机物含有少量杂质 而且该有机物热稳定性较强 与杂质的沸点相差较大时 一般约大于 30 C 就可以用蒸馏法提纯此液态有机物 演示实验 1 1 含有杂质的工业乙醇的蒸馏 所用仪器 铁架台 铁圈 铁夹 酒精灯 石棉网 蒸馏烧瓶 温度计 冷凝管 接受器等 如图所示 学生观察实验过程 总结实验注意事项 蒸馏的注意事项 1 注意仪器组装的顺序 先下后上 由左至右 拆卸顺序相反 2 不得直接加热蒸馏烧瓶 需垫石棉网 3 蒸馏烧瓶盛装的液体 装入工业乙醇的量以 1 2 容积为宜 最多不超 过容积的 2 3 不得将全部溶液蒸干 4 在蒸馏前加入沸石 如忘记加入沸石应停止加热 并冷却至室温后再 加入沸石 千万不可在热的溶液中加入沸石 以免发生暴沸引起事故 5 冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反 逆流 下进上出 6 温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平 以测量馏出蒸气的温度 板书 2 重结晶 重结晶的首要工作是选择适当的溶剂 要求该溶剂 1 杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大 易于除去 2 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度 受温度的影响较大 演示实验 1 2 要求学生认真观察 注意实验步骤 提问 能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤 学生讨论回答 板书 重结晶实验步骤 加热溶解 趁热过滤 冷却结晶 注意事项 a 为了减少趁热过滤过程中的损失苯甲酸 一般再加入少量水 b 结晶苯甲酸的滤出应采用抽滤装置 没有抽滤装置可以玻璃漏斗代替 学生讨论完成课本 P18 学与问 板书 3 萃取 提问 请大家回忆什么叫做萃取 萃取所用仪器有哪些 有那些操作步骤 学生结合课本 P19的内容讨论回答 萃取包括液 液萃取和固 液萃取 液 液萃取利用有机物在两种互 不相溶的溶剂里溶解度的不同 将有机物从一种溶剂转移到另外一种溶剂 的过程 液 液萃取是分离 提纯有机物常用的方法 分液漏斗是萃取操 作的常用玻璃仪器 一般是用有机溶剂从水中萃取有机物 常用与水不互 溶的有机溶剂有乙醚 石油醚 二氯甲烷等 固 液萃取是用有机溶剂从 固体物质中溶解出有机物的过程 在实验室和工厂中用专用的仪器和设备 进行这一操作 板书 1 液 液萃取 利用有机物在两种互不相溶的溶剂里溶解度的不同 将有机物从一种溶剂转移到另外一种溶剂的过程 2 固 液萃取 利用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程 3 所用仪器 烧杯 漏斗架 分液漏斗 4 操作步骤 装液 振荡 静置 分液 提问 选择萃取剂需要具备什么条件 常用的有哪些萃取剂 学生讨论回答 萃取剂必须具备两个条件 a 是与原溶剂互不相溶 b 是溶质在萃取剂中的溶解度较大 c 是萃取剂不与溶液中任一成分反应 常用的萃取剂 与水不互溶的有机溶剂有乙醚 石油醚 二氯甲烷等 注意 操作前检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密 学生阅读课本 P19的 科学视野 了解色谱法 过渡 分离 提纯后的有机物经过纯度鉴定后 可用于进行元素组成的分析 相对分子质量的测定和分子结构的鉴定 提问 如何对提纯后的有机物进行元素分析 学生阅读课本 P20后讨论回答 板书 二 元素分析与相对分子质量的测定 1 元素分析 通常采用燃烧法 元素定量分析的原理 将一定量的有机物燃烧 分解为简单的无机物 并作定量测定 通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分 数 然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比 实验式 提问 有机物燃烧后个元素对应的产物是什么 学生讨论回答 讲解 一般来说 有机物完全燃烧后 各元素对应产物为 C CO2 H H2O Cl HCl 某有机物完全燃烧后若产物只有 CO2和 H2O 则其组成元素可能为 C H 或 C H O 欲判定该有机物中是否含 氧元素 首先应求出产物 CO2中碳元素的质量及 H2O 中氢元素的质量 然后将碳 氢元素的质量之和与原有机物质量比较 若两者相等 则原有 机物的组成中不含氧 否则 原有机物的组成含氧 2 实验式 最简式 和分子式的区别与联系 a 最简式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比 不能确切表明分子中的原子个数 注意 最简式是一种表示物质组成的化学用语 无机物的最简式一般就是化学式 有机物的元素组成简单 种类繁多 具有同一最简式的物质往往不止一种 最简式相同的物质 所含各元素的质量分数是相同的 若相对 分子质量不同 其分子式就不同 例如 苯 C6H6 和乙炔 C2H2 的最简式相同 均为 CH 故它们所含 C H 元素的质量分数是 相同的 b 分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子 注意 分子式是表示物质组成的化学用语 无机物的分子式一般就是化学式 由于有机物中存在同分异构现象 故分子式相同的有机物 其 代表的物质可能有多种 分子式 最简式 n 即分子式是在实验式基础上扩大 n 倍 讲解 P20例题 过渡 元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比 有了实验式 还必须知道该未知物的相对分子质量 才能确定他的分子式 目前有许 多测定相对分子质量的方法 下面我们就来学习最精确 最快捷的方法 质谱法 板书 2 相对分子质量的测定 质谱法 原理 它是用高能电子流等轰击样品分子 使该分子失去电子变成带正 电荷的分子离子和碎片离子 这些不同离子具有不同的质量 质 量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异 其结果被 记录为质谱图 看图 1 15 未知物 A 的质谱图 提问 质荷比是什么 如何确定有机物的相对分子质量 质荷比 分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值 由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大 达到检测器需要的时 间越长 因此质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量 过渡 通过测定 现在已经知道该有机物的分子式 但是相同的分子可能出现 多 种同分异构体 那么该如何进一步确定有机物的分子结构呢 学生阅读课本 P21后讨论并回答 讲解 鉴定结构的方法有化学方法和物理方法 化学方法以官能团的特征反 应为基础 鉴定出官能团 还要制备他的衍生物以进一步确认该未知物 当化合物结构比较复杂的时候 往往要耗费大量的时间 物理方法具有微 量 快速 准确 信息量大等特点 常用的方法为 质谱 红外光谱 紫 外光谱 核磁共振谱等 学生阅读课本 P22的内容 板书 三 分子结构的鉴定 1 红外光谱 原理 由于有机物中组成化学键 官能团的原子处于不断振动状态 且振动频率与红外光的振动频率相当 所以 当用红外线照射有机物 分子时 分子中的化学键 官能团可发生震动吸收 不同的化学键 官能团吸收频率不同 在红外光谱图中将处于不同位置 因此 我们 就可以根据红外光谱图获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 例如 从未知物 A 的红外光谱图上发现右 O H 键 C H 键和 C O 键的振 动吸收 可以判断 A 是乙醇而并非甲醚 因为甲醚没有 O H 键 2 核磁共振氢谱 原理 氢原子具有磁性 如果用电磁波照射氢原子核 它能通过共振 吸收电磁波能量 发生跃迁 用核磁共振仪可以记录到相关信号 处 在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同 在 谱图上出现的位置也不同 各类氢原子的这种差异被称为化学位移 而且吸收峰的面积与氢原子数成正比 从上述未知物 A 的红外光谱和核磁共振氢谱可以知道 A 的结构简式应该是 CH3CH2OH 学生完成 P21 学与问 板书设计 一 分离 提纯 1 蒸馏 所用仪器 铁架台 铁圈 铁夹 酒精灯 石棉网 蒸馏烧瓶 温度计 冷凝管 接受器等 蒸馏的注意事项 1 注意仪器组装的顺序 先下后上 由左至右 拆卸顺序相反 2 不得直接加热蒸馏烧瓶 需垫石棉网 3 蒸馏烧瓶盛装的液体 装入工业乙醇的量以 1 2 容积为宜 最多不超 过容积的 2 3 不得将全部溶液蒸干 4 在蒸馏前加入沸石 如忘记加入沸石应停止加热 并冷却至室温后再 加入沸石 千万不可在热的溶液中加入沸石 以免发生暴沸引起事故 5 冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反 逆流 下进上出 6 温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平 以测量馏出蒸气的温度 2 重结晶 重结晶的首要工作是选择适当的溶剂 要求该溶剂 1 杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大 易于除去 2 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度 受温度的影响较大 重结晶实验步骤 加热溶解 趁热过滤 冷却结晶 注意事项 a 为了减少趁热过滤过程中的损失苯甲酸 一般再加入少量水 b 结晶苯甲酸的滤出应采用抽滤装置 没有抽