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文档简介

维生素A的合成 维生素A的基本情况 维生素A 也称视黄醇 retinol 分子式 C20H30O 分子量 286 44 化学名称 全反式3 7 二甲基 9 2 6 6 三甲基 1 环已烯基 2 4 6 8 壬四烯 1 醇 化学结构式 维生素A衍生物的合成 C14 C6路线C15 C5路线Rhone Poulenc公司的技术路线 它以Grignard反应为其特征 以 紫罗兰酮为原料 完成了全反式维A乙酸酯的全合成 这是世界各地最为广泛采用的合成维生素A方法这条路线的主线由 紫罗兰酮开始 经Darzens反应 Grignard反应 氢化 乙酰化 羟基溴化 脱溴化氢六步操作完成 辅线则包括甲基乙烯酮 六碳醇的合成以及Grignard试剂的制备这种方法工艺成熟 收率稳定 反应中各中间体的立体异构比较清楚 易于精制成结晶或纯品 但本法所需原料达50多种 反应步骤长 固定投资大 且为串联反应 不易于生产控制 另外六碳醇的安全生产上尚存在问题 C14 C6路线 ClCH2COOCH3 CH3ONa 1 NaOH 2 HOAc EtMgBr Pd CaCO3喹啉 H2 维生素A醋酸酯的合成 1 CH3COCl 2 HBr3 Na2CO3 详细阐述 第一步 Darzens缩合反应 以 紫罗兰酮为起始原料与 氯代乙酸甲酯在甲醇钠的催化下生成 环氧羧酸酯 反应机理 第二步 脱羧反应 第三步 格式反应 EtMgBr 反应机理 水解 NH4Cl 第四步 选择性氢化 Pd CaCO3喹啉 H2 反应机理 利用炔键氢化活性大于烯键的性质 在钯催化剂中加入适量的喹啉作为抑制剂 减低其催化活性 并在低温下定量通入氢气 可以只还原炔烃不还原烯烃 第五步 乙酰化 CH3COC
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