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1 20132013 年鲁科化学选修年鲁科化学选修 有机化学基础有机化学基础 第 第 2 2 章第章第 2 2 节第节第 2 2 课时课时 知能优化训练知能优化训练 WordWord 版含答案版含答案 1 由羟基分别跟下列某基团相互结合所构成的化合物中 属于酚类的是 双选 解析 选 BD 不难看出 题中所给的都是烃基 羟基与烃基相结合而成的化合物是否属于酚 类 关键在于羟基是否直接与苯环上碳原子相连 2 鉴别苯酚 苯 1 己烯 四氯化碳 乙醇 碘化钠溶液 应选用的一种试剂是 A 稀盐酸 B 浓溴水 C 酸性高锰酸钾溶液 D FeCl3溶液 解析 选 B 鉴别苯酚首先考虑用溴水或 FeCl3溶液 FeCl3溶液不能与 1 己烯和苯反应 且都能分层 上层是无色有机物 下层是棕黄色 FeCl3溶液 所以应利用浓溴水鉴别 浓溴 水与六种物质混合后的现象为 物质苯苯酚1 己烯四氯化碳乙醇碘化钠 实验 现象 液体分层 上层呈橙红 色 下层呈 无色 产生白色沉 淀 溴水退 色 液体分层 下 层呈橙红色 上层呈无色 液体不分层 溶液呈橙红色 液体不分 层 溶液 呈褐色 3 下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环 使苯酚分子中苯环比苯活泼的是 A 全部 B 和 C 和 D 只有 解析 选 D 苯与溴反应条件苛刻 必须为纯液溴并使用催化剂 在苯环上引入一个溴原子 而苯酚不需其他条件即反应 且引入三个溴原子 4 2011 年山东济南高二质检 美国食品与药物管理局曾公布了一份草拟的评估报告 指出 塑料奶瓶和婴儿奶粉罐中普遍存在的化学物质双酚 A 如下图 并不会对婴儿或成人的健康构 成威胁 关于双酚 A 的下列说法正确的是 A 该化合物属于芳香烃 B 该化合物与三氯化铁溶液反应显色 C 双酚 A 不能使溴水退色 但能使酸性高锰酸钾溶液退色 D 1 mol 双酚 A 最多可与 4 mol Br2发生加成反应 解析 选 B 双酚 A 中含有 O 元素 不属于芳香烃 A 错误 双酚 A 中含有酚羟基 与三氯 2 化铁溶液反应显色 B 正确 双酚 A 中含有碳碳双键 能与溴发生加成反应从而使溴水退色 C 错误 1 mol 双酚 A 含有 2 mol 碳碳双键 最多可以与 2 mol Br2发生加成反应 D 错误 5 各取 1 mol 下列物质 分别与足量溴水和 H2反应 术根茎的色素 1 各自消耗的 Br2的最大量是 2 各自消耗 H2的最大用量是 解析 根据有机物的官能团决定有机物的性质 溴水与苯 不发生反应 而溴水 可以与键 C C 键发生加成反应 而与酚发生苯环上的邻 对位取代反应 H2与键 C C 键 均可发生加成反应 苯环上有 3 个 H 可被取代 C15H27中可能存在一个 C C 键 或者两个键 所 以消耗 Br2的最大量是 5 mol 消耗 H2的最大量也是 5 mol 根据丁香油酚的结构 可知消耗 Br2的最大量为 2 mol 消耗 H2的最大量为 4 mol 根据 术根茎的色素的结构知 消耗 Br2的最大量为 6 mol 消耗 H2的最大量为 10 mol 答案 1 5 mol 2 mol 6 mol 2 5 mol 4 mol 10 mol 1 下列物质中与甲醇互为同系物的是 A CH3CH2OH C CH2 CH CH2 OH 解析 选 A 结构相似 在分子组成上相差一个或多个 CH2 原子团的有机化合物互称同系 物 结构相似 是关键 所有含环状结构 不饱和烃基结构的有机化合物与甲醇不能互为 同系物 2 维生素 E 是一种脂溶性维生素 有抗衰老的特殊作用 维生素 E 有四种类型 其结构简 式如图所示 R 为 CH2 3CH CH3 CH2 3CH CH3 CH2 3CH CH3 2 下列说法中 正确的是 A 四种维生素 E 均能与溴水反应 3 B 四种维生素 E 均能与烧碱溶液反应 C 四种维生素 E 互为同分异构体 D 四种维生素 E 均能在稀硫酸中水解 解析 选 B 选项 A 中 第一种结构中虽含有酚羟基结构 但由于苯环上无氢原子 因而不 能与溴水发生取代反应 因此 A 不正确 因酚羟基呈酸性 四种维生素 E 中均含有酚羟基 因此均能与烧碱溶液反应 选项 B 正确 选项 C 中 由维生素的结构可看出 第二 第三种 互为同分异构体 其他两种不是 选项 C 不正确 因维生素 E 的结构中不存在酯基 故不能 在稀硫酸中水解 3 天然维生素 D 结构如图 存在于槐树花蕾中 这是一种营养增补剂 关于维生素 D 的叙述 错误的是 A 可以和溴水反应 B 要用有机溶剂萃取 C 分子中有三个苯环 D 1 mol 维生素 D 可以和 4 mol NaOH 反应 解析 选 C 本题是对分子中含有的多个官能团的综合考查 据结构可知 分子结构中含有 4 个酚羟基 可以和溴水发生苯环上的取代反应 1 mol 维生素 D 可以和 4 mol NaOH 反应 据苯酚室温下在水中溶解度较小和维生素 D 分子中含碳原子数较多 可知其应易溶于有机溶 剂 而难溶于水 可用有机溶剂从槐树花蕾中萃取 但从结构简式可知分子中含有两个苯环 中间一个环不是苯环 4 羟甲香豆素是一种激光染料 应用于可调谐染料激光器 羟甲香豆素分子模型如图所示 下 列有关叙述错误的是 A 分子式为 C10H9O3 B 能与溴水发生取代反应和加成反应 C 能使高锰酸钾溶液退色 D 1 mol 羟甲香豆素最多能与 3 mol NaOH 反应 解析 选 A 根据分子模型可以写出羟甲香豆素的结构简式为 其分子式为 C10H8O3 A 错误 羟甲香豆素结构中含有酚羟基和碳碳双键 故能与溴水发生取代反应和加 成反应 碳碳双键能使高锰酸钾溶液退色 羟甲香豆素结构中含有酚羟基和酯基 则 1 mol 羟甲香豆素最多能与 3 mol NaOH 反应 5 2010 年高考上海卷 下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是 A 乙醇 甲苯 硝基苯 B 苯 苯酚 己烯 C 苯 甲苯 环己烷 D 甲酸 乙醛 乙酸 解析 选 C A 利用溶解度和密度不同用水鉴别 B 用溴水鉴别 现象分别为溶液分层 白色 沉淀 退色 D 用新制 Cu OH 2悬浊液 无变化为乙醛 得蓝色溶液的为甲酸 乙酸 然后 对二者加热出现砖红色沉淀的为甲酸 6 具有显著抗癌活性的 10 羟基喜树碱的结构如图所示 下列关于 10 羟基喜树碱的说法正 确的是 4 A 分子式为 C20H16N2O5 B 不能与 FeCl3溶液发生显色反应 C 不能发生酯化反应 D 一定条件下 1 mol 该物质最多可与 1 mol NaOH 反应 解析 选 A A 正确 有机物中含有官能团酚羟基 则与 FeCl3溶液发生显色反应 B 错误 有醇羟基也能与酸发生酯化反应 C 错误 1 mol 有机物中含有 1 mol 酚羟基 1 mol 最多可与 2 mol NaOH 反应 D 错误 7 白藜芦醇 广泛存在于食物 例如桑葚 花生 尤其是 葡萄 中 它可能具有抗癌性 能够跟 1 mol 该化合物起反应的 Br2或 H2的最大用量分别是 A 1 mol 1 mol B 3 5 mol 7 mol C 3 5 mol 6 mol D 6 mol 7 mol 解析 选 D 溴可以与 CH CH 发生加成反应 也能与苯酚发生取代反应 被溴原子取代 的氢原子位于酚羟基的邻 对位 且苯环上有 1 mol H 被取代 需 1 mol Br2 现将该有机 物中能与 Br2发生反应的位置用 在结构简式中表示 可见该有机物与 Br2发生加成反应和取代反应共 需 6 mol Br2 H2可以与 CH CH 及苯环均发生加成反应 故由已知结构可知 1 mol 该 化合物可以与 7 mol H2起反应 8 漆酚是我国特产漆的主要成分 漆酚不应具有的化学性质是 A 可以跟 FeCl3溶液发生显色反应 B 可以使酸性高锰酸钾溶液退色 C 可以跟 Na2CO3溶液反应放出 CO2 D 可以跟溴水发生取代反应和加成反应 解析 选 C 漆酚的分子结构中含有酚羟基 因此应具有酚的性质 能和 FeCl3溶液发生显 色反应 也能和溴水发生取代反应 发生在苯环上的取代反应 同时漆酚的分子结构中还含 有不饱和烃基 C15H27 应具有不饱和烃的性质 能被酸性高锰酸钾溶液氧化 使之退色 也能与溴水发生加成反应 因此 漆酚具有 A B D 项的性质 酚羟基受苯环影响具有一定 的酸性 但其酸性比 H2CO3弱 因此不能与 Na2CO3溶液反应放出 CO2 9 霉酚酸酯 MMF 是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物 下列关于 MMF 的说法正确的是 A MMF 能溶于水 5 B MMF 能发生取代反应和消去反应 C 1 mol MMF 能与 6 mol 氢气发生加成反应 D 1 mol MMF 能与含 3 mol NaOH 的水溶液完全反应 解析 选 D A 项由于亲水基团 OH 占的比例太小 MMF 应是不溶于水的 B 项中苯环上没 有发生消去反应的氢原子 C 项中酯羰基 不能和氢气发生加成反应 D 项中 1 mol MMF 中含有 2 mol 酯基和 1 mol 酚羟基 能分别反应 1 mol NaOH 10 欲从溶有苯酚的乙醇溶液中回收苯酚 有下列操作 蒸馏 过滤 静置分液 加入足量的金属钠 通入过量的二氧化碳 加入足量的 NaOH 溶液 加入足量的 FeCl3 溶液 加入硫酸与 NaBr 共热 最合理的步骤是 A B C D 解析 选 B 此题考查物质的分离和提纯 苯酚和乙醇的沸点相差不大 并且加热易使苯酚 变质 故不能直接蒸馏 应先将苯酚转化为沸点较高的盐类物质苯酚钠 然后控制蒸馏温度 将乙醇蒸出 剩下的物质是苯酚钠的水溶液 再通入过量的二氧化碳 生成水中溶解度较小 的苯酚 最后利用分液的方法即可得到纯净的苯酚 11 下列物质中 CH3CH2OH NaHSO3溶液 1 能与 NaOH 溶液反应的是 2 能与溴水反应的是 3 能与金属钠反应的是 解析 属于酚类 属于醇类 酚可以和 Na 溴水 NaOH 溶液反应 醇只能与钠反应 解题关键是弄清楚什么是酚 什么是醇 答案 1 2 3 12 从中草药茵陈蒿中可提取出一种利胆有效成分 对羟基苯乙酮 其结构简式为 这是一种值得进一步研究应用的药物 1 推测该药物不具有的化学性质是 A 能跟氢氧化钾反应生成分子式为 C8H7O2K 的化合物 B 能跟浓溴水反应 C 能跟碳酸氢钠反应 D 在催化剂存在时能被还原成含醇羟基和酚羟基的物质 2 写出能发生上述反应的有关化学方程式 解析 该物质 结构中有酚羟基 能跟氢氧化钾反应 能跟浓溴 水反应 有羰基 能催化加氢 被还原为醇 但酚羟基的酸性弱于 H2CO3 不能与碳酸氢钠反 应 答案 1 C 6 13 酚酞是实验室常用的一种指示剂 其结构如下图所示 1 酚酞的分子式为 实验室常用的酚酞试液中其溶剂是 填 水 或 乙 醇 酚酞与足量氢氧化钠溶液反应 1 mol 酚酞可以消耗 mol 氢氧化钠 反应 后溶液呈 色 2 通过下图转化关系可以生成酚酞 A MnO 4 H B 250 C 苯酚 H D 酚酞 C8H10 C8H4O3 已知 A 是芳香族化合物 B 有酸性 C 是 B 的酸酐 C8H10属于芳香烃的同分异构体有 种 写出 A B C 的结构简式 A B C 解析 1 根据苯酚易溶于酒精但在水中溶解度不大的性质可推知酚酞也应该用乙醇溶解 酚酞的结构中有两个酚羟基 一个酯基 共消耗 3 mol NaOH 2 C8H10共有乙苯 对二甲苯 间二甲苯 邻二甲苯四种异构体 根据酚酞中取代基的相互 位置不难判断 A 为邻二甲苯 后面的结构可依次推出 答案 1 C20H14O4 乙醇 3 红 2 4 7 14 含苯酚的工业废水的处理流程如图所示 1 流程图设备 中进行的是 操作 填写操作名称 实验室里这一步操作可以用 填仪器名称 进行 由设备 进入设备 的物质 A 是 由设备 进入设备 的物质 B 是 在设备 中发生反应的化学方程式为 在设备 中 物质 B 的水溶液和 CaO 反应后 产物是 NaOH H2O 和 通过 填 操作名称 操作 可以使产物相互分离 图中 能循环使用的物质是 C6H6和 CaO 2 为了防止水源污染 用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚 此 方法是 从废水中回收苯酚的方法是 用有机溶剂萃取废液中的苯酚 加入某种药品的水溶液使 苯酚与有机溶剂脱离 通入某物质又析出苯酚 试写出 两步的反应方程式 3 为测定废水中苯酚的含量 取此废水 100 mL 向其中加入浓溴水至不再产生沉淀为止 得到沉淀 0 331 g 求此废水中苯酚的含量 mg L 解析 这是一道化工实验题 主要考查苯酚的物理 化学性质和萃取 分液的操作 首先 要正确理解流程图和各试剂的作用 再结合苯酚的性质和基本实验操作就可一一解答 本题 误点主要是不能正确理解废水处理流程图和各试剂的作用 设备 里废水和苯混合分离出水 显然是萃取操作 可以用分液漏斗进行 设备 中向苯酚和苯的混合液中加入 NaOH 溶液 目的是分离出苯 故 A 物质是苯酚钠溶液 在设备 中通入 CO2分离出苯酚 故剩下物质 B 是 NaH
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