陕西省汉中市陕飞二中2012届高三生物总复习 第2章第三节 卤代烃 新人教版

1 陕西省汉中市陕飞二中陕西省汉中市陕飞二中 20122012 届高三生物总复习届高三生物总复习 第第 2 2 章第三节章第三节 卤代卤代 烃烃 新人教版新人教版 1 1 国外学者在加氯消毒后的自来水中 分离出 13 种具有潜在恶性致畸 致癌 致 突变的挥发性卤代烃等物质 引起了人们的关注 怎样才能将自来水中所含的这些有害物 质含量降低至安全范围内呢 研究表明将水煮沸 3 分钟不失为一个好方法 下列关于卤代 烃的说法不正确的是 A 煮沸消除卤代烃原理可能是使卤代烃挥发 B 与烷烃 烯烃一样属于烃类物质 C CH3CH2CH2Br 在 NaOH 的乙醇溶液中共热 副产物可能有 CH3CH2CH2OH D 挥发性卤代烃可能是氯气与水中含有的微量有机物反应而生成的 解析 选 B 本题 C 项易错判 卤代烃的消去反应与水解反应是相互竞争性的反应 在 NaOH 的醇溶液中消去反应是主要的 在 NaOH 的水溶液中取代反应是主要反应 所以 CH3CH2CH2Br 在 NaOH 的乙醇溶液中共热 CH3CH2CH2OH 为副产物 C 正确 2 有关溴乙烷的下列叙述中 正确的是 A 在溴乙烷中滴入 AgNO3溶液 立即有淡黄色沉淀生成 B 溴乙烷不溶于水 能溶于大多数有机溶剂 C 溴乙烷与 NaOH 的醇溶液反应 生成乙醇 D 溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取 解析 选 B A 项 溴乙烷中无 Br 所以滴入 AgNO3溶液 不会有沉淀生成 C 项 溴乙烷与 NaOH 的醇溶液加热 可生成乙烯 D 项 溴与乙烷反应产物有多种 所以制取溴 乙烷可用乙烯与 HBr 加成 3 2011 年沈阳高二检测 由溴乙烷制取乙二醇 依次发生反应的类型是 A 取代 加成 水解 B 消去 加成 取代 C 水解 消去 加成 D 消去 水解 取代 解析 选 B 由溴乙烷制取乙二醇的步骤为 CH3CH2Br CH2 CH2 CH2BrCH2Br CH2OHCH2OH 反应类型分别为 消去 加成 取代 4 下列物质分别与 NaOH 的醇溶液共热后 能发生消去反应 且生成的有机物不存在 同分异构体的是 解析 选 B 根据卤代烃消去反应的条件可知 A C 不能发生消去反应 B 项消去产物 只有一种 即 D 项消去产物为 2 种 即 CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH3 5 根据下面的反应路线及所给信息填空 2 1 A 的结构简式是 名称是 2 的反应类型是 的反应类型是 3 反应 的化学方程式是 1 2011 年天津质检 1 氯丙烷和 2 氯丙烷分别在 NaOH 的乙醇溶液中加热反应 下列 说法正确的是 A 生成的产物相同 B 生成的产物不同 C C H 键断裂的位置相同 D C Cl 键断裂的位置相同 3 2 从溴乙烷制取 1 2 二溴乙烷 下列转化方案中最好的是 A CH3CH2BrCH3CH2OHCH2 CH2CH2BrCH2Br NaOH水溶液 浓H2SO4 170 Br2 B CH3CH2BrCH2BrCH2Br Br2 C CH3CH2BrCH2 CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br NaOH醇溶液 HBr Br2 D CH3CH2BrCH2 CH2CH2BrCH2Br NaOH醇溶液 Br2 解析 选 D 此题选择加成反应比取代反应好得多 而使用加成反应必须使用消去反 应生成不饱和烃 B 选项所示的反应一步无法实现 D 的步骤少 最后产率也高 3 2011 年杭州高二检测 下列卤代烃 既能发生水解反应 又能发生消去反应的是 A B C D 解析 选 B 卤代烃发生消去反应的条件是 卤素原子相连 C 的邻位碳上必须有 H 故 选 4 分子式为 C7H15Cl 的某有机物发生消去反应时 得到三种烯烃 则该卤代烃的结构 可能是 4 解析 选 D 因有机物发生消去反应时 得到三种烯烃 表明与卤素原子相连的碳原 子的相邻碳原子上有 3 种化学环境不同的氢原子 5 2011 年江西师大附中模拟 有机物 CH3 CH CH Cl 能发生的反应有 取代反应 加成反应 消去反应 使溴水褪色 使酸性 KMnO4溶液褪色 与 AgNO3溶液生成白色沉淀 聚合反应 A 以上反应均可发生 B 只有 不能发生 C 只有 不能发生 D 只有 不能发生 解析 选 C 官能团决定化合物的化学特性 因有机物中有 键 故具有 不饱和烃的性质 能发生加成反应 能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 能发生加聚反应 因有 CH3 故具有烷烃的性质 能在一定条件下发生取代反应 因为 CH3 CH CHCl 不能电离出 Cl 故不能与 AgNO3溶液反应产生白色沉淀 6 已知同一碳原子连有两个羟基不稳定 有机物 是选择性内吸传导性除草剂 俗称稗草烯 主要用于水稻 田防除稗草 温度和湿度对药效影响大 温度高 湿度大药效发挥快 下列有关该有机物 的说法不正确的是 A 属于卤代烃 能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 B 该物质存在顺反异构 C 在碱性条件下充分水解 可生成羧酸盐 D 1 mol 该物质在一定条件下可与 4 mol H2发生加成反应 解析 选 B B 项中由于双键碳上含有两个氢原子 故不存在顺反异构 7 要检验某溴乙烷中含有溴元素 正确的实验方法是 5 A 加入氯水振荡 观察水层是否有红棕色出现 B 滴入 AgNO3溶液 再加入稀硝酸 观察有无浅黄色沉淀生成 C 加入 NaOH 溶液共热 然后加入稀硝酸使溶液呈酸性 再滴入 AgNO3溶液 观察有 无浅黄色沉淀生成 D 加入 NaOH 溶液共热 冷却后加入 AgNO3溶液 观察有无浅黄色沉淀生成 解析 选 C A B 选项所加的氯水和 AgNO3溶液不能与溴乙烷反应 而 D 选项加 NaOH 溶液加热 发生水解后溶液呈碱性 直接加 AgNO3溶液会生成 Ag2O 沉淀而干扰实验 C 选 项用硝酸中和过量的碱 再加 AgNO3溶液 如有浅黄色沉淀 则含有溴元素 是正确的 8 2011 年 4 月 22 日地球日的主题是 珍惜地球资源 转变发展方式 全体地球村 居民应节约地球资源 推行低碳生活 遏制温室效应 美国宇航局 NASA 马里诺娃博士找 到了一种比 CO2厉害 104倍的 超级温室气体 全氟丙烷 C3F8 提醒人们慎用含氟物 有关全氟丙烷的说法正确的是 分子中三个碳原子可能处于同一直线上 全氟丙烷的结构式为 相同压强下 沸点 C3F8 C3H8 全氟丙烷分子中既有极性键又有非极性键 A B C D 解析 选 C 全氟丙烷中碳原子呈锯齿状排列 可看作丙烷中的氢原子被氟原子全部 取代后的产物 存在 C C 非极性键和 C F 极性键 卤代烃的沸点要比相应的烷烃高 原 因是分子晶体的相对分子质量越大 沸点越高 故 正确 9 在足球比赛场上 当运动员受伤时 队医常常在碰撞受伤处喷洒一些液体 已知该 液体是一种卤代烃 R X 试回答下列问题 1 为了证明该卤代烃 R X 是氯代烃还是溴代烃 可设计如下实验 a 取一支试管 滴入 10 15 滴 R X b 再加入 1 mL 5 的 NaOH 溶液 充分振荡 c 加热 反应一段时间后 取溶液少许 冷却 d 再加入 5 mL 稀 HNO3溶液酸化 e 再加入 AgNO3溶液 若出现 沉淀 则证明该卤代烃 R X 是氯代烃 若出 现 沉淀 则证明该卤代烃 R X 是溴代烃 写出 c 中发生反应的化学方程式 有同学认为 d 步操作可省略 你认为该同学的说法 填 正确 或 不正 确 请简要说明理由 2 从环境保护角度看 能否大量使用该卤代烃 为什么 解析 1 根据出现沉淀的颜色 可知卤素原子的种类 在加 AgNO3溶液之前 必须加 入稀 HNO3酸化 因为过量的 NaOH 能与 AgNO3反应生成 AgOH AgOH 不稳定 立即分解为黑 色的 Ag2O 沉淀 干扰对卤素原子的检验 2 有毒的卤代烃挥发到空气中 会污染环境 答案 1 白色 浅黄色 R X NaOHROH NaX H2O 不正确 在 b 步中 NaOH 溶液是过量的 若没有 d 步骤 直接加入 AgNO3溶液 将会 产生黑色沉淀 干扰观察沉淀颜色 无法证明是 Cl 还是 Br 2 不能大量使用该卤代烃 因为有毒的卤代烃挥发到空气中 会污染环境 6 10 溴乙烷在不同溶剂中与 NaOH 发生不同类型的反应 生成不同的反应产 物 某同学依据溴乙烷的性质 用如图实验装置 铁架台 酒精灯略 验证取代 反应和消去反应的产物 请你一起参与探究 实验操作 在试管中加入 5 mL 1 mol L NaOH 溶液和 5 mL 溴乙烷 振荡 实验操作 将试管如图固定后 水浴加热 1 用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是 试管口安装一长导管的作用是 2 观察到 现象时 表明溴乙烷与 NaOH 溶液已完全反应 3 鉴定生成物中乙醇的结构 可用的波谱是 4 为证明溴乙烷在 NaOH 乙醇溶液中发生的是消去反应 在你设计的实验方案中 需 要检验的是 检验的方法是 需说明所用的试剂 简单的实验操作及预测产生的实验现象 解析 溴乙烷的沸点较低 温度太高易挥发 可采用水浴加热 随着水浴加热 溴乙 烷水解 当试管内的液体不分层时 证明溴乙烷已完全发生了水解反应 而确定产物乙醇 的结构 可用波谱 红外光谱和核磁共振氢谱 要想证明溴乙烷在 NaOH 乙醇溶液中发生 的是消去反应 则要检验有 CH2 CH2生成 可用 KMnO4酸性溶液或溴水等检验 答案 1 使试管受热均匀 因为溴乙烷沸点低 这样可减少溴乙烷的损失 冷凝回流 2 试管内溶液静置后不分层 3 红外光谱 核磁共振氢谱 4 生成的气体 将生成的气体直接通入溴的四氯化碳溶液 褪色 或将生成的气体先 通过盛有水的试管 再通入盛有 KMnO4酸性溶液的试管中 KMnO4酸性溶液褪色 11 2011 年张家口高二检测 在有机反应中 反应物相同而条件不同会得到不同的主 产物 下式中 R 代表烃基 副产物均已略去 请注意 H 和 Br 所加成的位置 写出实现下列转变的各步反应的化学方程式 注意写明反应条件 1 由 CH3CH2CH2CH2Br 分两步转变为 CH3CH2CHBrCH3 2 由 CH3 2CHCH CH2分两步转变为 CH3 2CHCH2CH2OH 解析 1 这是将 Br 从 1 号碳移到 2 号碳上的物质之间的转化 由于两者都是饱和的 有机物 又不能发生取代反应直接完成其转化 所以必须先进行消去反应 使卤代烃变成 烯烃 然后再和 HBr 加成 只要找到适当的条件 Br 就可加成到 2 号碳位上 这也是此类 问题的解决规律 2 如果烯烃与水直接发生加成 可以生成醇 但羟基的位置不能确定 因而无法进一 步完成这一变化 同时也不符合题目用两步反应完成这一转化的要求 所以 烯烃只能先 与 HBr 加成 使 Br 加在 1 号碳上 再与 NaOH 水溶液发生水解反应 使羟基取代溴原子 7 答案 1 CH3CH2CH2CH2Br NaOH 醇 CH3CH2CH CH2 NaBr H2O CH3CH2CH CH2 HBr CH3CH2CHBrCH3 适当的溶剂 2 CH3 2CHCH CH2 HBr 过氧化物 适当的溶剂 CH3 2CHCH2CH2Br CH3 2CHCH2CH2Br H2O NaOH CH3 2CHCH2CH2OH HBr 12 2011 年荆州市高二检测 二氯烯丹是一种播种前的除草剂 其合成路线如下 D 在反应 中所生成的 E 其结构只有一种可能 1 写出下列反应的类型 反应 是 反应 是 2 写出下列物质的结构简式 A C D E 解析 由 B 通过加成反应得到了 1 2 3 三氯丙烷 可知 B