【精品】高中化学（大纲版）第二册第六章烃的衍生物 第三节有机物分子式和结构式的确定(第二课时)

用心 爱心 专心 1 第二课时第二课时 引言 由于有机物中普遍存在着同分异构现象 因此 根据有机物的分子式是无法 确定其分子结构的 要想确定其结构式 还需利用该物质的特殊性质 并通过定性或定量 实验来确定 本节课我们将以乙醇为例来了解有机物结构式的确定方法 板书 第三节 有机物分子式和结构式的确定 二 二 通过实验确定乙醇的结构式 师 已知乙醇的分子式为 C2H6O 根据 C 四价 O 二价 H 一价的价键规则写出它 可能的结构式 学生活动 教师巡视 讨论 如何确定乙醇的结构式是 1 式而不是 2 式 生 根据乙醇能与 Na 反应 师 如何确定乙醇与钠反应是羟基上的 H 原子被 Na 取代呢 生 可以根据一定量的乙醇与 Na 反应产生 H2的量来确定 师 请同学们设计一个实验 验证乙醇可以与 Na 反应 并能通过实验测出生成 H2 的体积 画出装置图 教师投影显示学生所画装置图 并指出其不足之处 最后得出以下两种常用装置 师 这两套装置都是排水量气法常用的装置 我们这节课就用第二套装置来进行实 验 演示实验 按图示组装各仪器 提问 装药品之前应首先干什么 如何检查这套装置的气密性 学生讨论后回答 关闭分液漏斗活塞 在烧瓶处微热 观察广口瓶中导管内是否有 液面上升 向广口瓶内加水 在烧瓶里放入几小块钠 向分液漏斗中加入一定量的无水乙醇 并将数值记入表中 n C2H6O molV H2 L 标准状况 0 1001 12 用心 爱心 专心 2 轻轻打开分液漏斗的活塞 使无水乙醇慢慢全部滴入烧瓶中 当分液漏斗颈内最后 一滴无水乙醇刚刚流出时 及时关闭分液漏斗的活塞 待烧瓶的温度恢复至室温 量筒内水的水面稳定后 读取并记录量筒内水的体积 并将数值换算为标准状况下的数值 记入上表中 收拾仪器并放回合适之处 师 根据以上实验如何确定乙醇的结构式是 1 还是 2 学生讨论 生 由于 0 100 mol C2H6O 与足量 Na 完全反应可以生成 1 12 L H2 则 1 00 mol C2H6O 与 Na 反应能生成 11 2 L H2 即 0 5 mol H2 也就是 1 mol H 这就是说在一个 C2H6O 分子中 只有一个 H 可以被 Na 所置换 这说明 C2H6O 中的 6 个 H 中 有 1 个与其 他 5 个是不同的 这一事实与 2 式不符 而与 1 式相符 因此 可以推断乙醇的结构式应 为 1 式 师 大家分析得非常透彻 这位同学回答得也非常完整 板书 通过乙醇和钠反应生成 H2的定量实验可确定乙醇的结构式是 1 式 师 请同学们根据本实验分组讨论投影中的问题 投影显示 1 若用乙醇的水溶液代替无水乙醇进行确定乙醇结构的实验 其他实验用品和方法都正 确 实验结果会怎样 2 若准确称取一定质量的钠 使之与足量或过量的无水乙醇反应 并准确测出反应生 成的氢气在标准状况下的体积 能否确定乙醇分子的结构 为什么 3 由广口瓶 导管 量筒组成的量气装置 在反应完全后 对量筒内液面读数时应注 意什么 4 为什么要使广口瓶与量筒液面等高时读数 学生阅读 思考 讨论 教师让学生分别回答以上各个问题 其中问题 3 由教师和学生一块完成 1 无水乙醇的相对密度为 0 7893 20 时无水乙醇的密度对 4 时水的密度的比值 C2H5OH 的相对分子质量是 46 H2O 的相对分子质量是 18 C2H5OH 分子 H2O 分子均有 一个 H 原子可被 Na 置换 2C2H5OH 2Na2C2H5ONa H2 2H2O 2Na 2NaOH H2 在相同温度下 相同体积的无水乙醇与含水乙醇相比 含水乙醇中可被置换的 H 原子 数多于 1 C2H5OH 结构式测定的结果不准确 2 不能确定乙醇分子的结构 理由是 在化学反应中 参加反应的钠的质量与生成氢 气在标准状况下的体积成正比 但这种关系的存在与反应物醇的状况无必然联系 如 2CH3CH2OH 2Na2CH3CH2ONa H2 m Na V H2 46 22 4 HOCH2 CH2OH 2NaNaOCH2 CH2ONa H2 m Na V H2 46 22 4 2H2O 2Na 2NaOH H2 m Na V H2 46 22 4 3 待烧瓶温度恢复至室温 用心 爱心 专心 3 使广口瓶与量筒液面等高时读数 应平视观察液面 读出与液面最低点相切的刻度线 4 保证内外压强相等 减小实验误差 投影练习 1 准确量取一定体积的无水乙醇 使之与钠反应 准确测量反应生成氢气的体积 以 确定乙醇的分子结构 下列实验操作中 能使测得乙醇分子中可被置换氢原子数偏低的是 钠的取用量不足 钠的取用量过量 采用 20 1 01 105 Pa 的 V H2 进行最终点的计算 用仰视式读取测水体积的量筒的刻度线 解析 使 V H2 偏小 使 V H2 偏大 因温度高 气体的体积大 对 V H2 无 影响 V H2 与一定量乙醇中可被置换氢原子数目成正比 答案 2 测定有机化合物中碳与氢的含量常用的方法是燃烧分析法 用氧化铜为催化剂 在 750 左右使有机物在氧气流中全部氧化为 CO2和 H2O 分别用装有固体 NaOH 和高氯酸 镁 Mg ClO4 2 的吸收管吸收 CO2和 H2O 某课外活动小组用此方法测定某烃 A 的分子 式 经测定知高氯酸镁增重 4 5 g NaOH 增重 8 8 g 则 A 的最简式为 若要确 定 A 的分子式 是否还需要其他数据 若需要 说明还需测定哪些数据 若不需要请说 明原因 解析 由题意知 CO2为 8 8 g 即 0 2 mol H2O 为 4 5 g 即 0 25 mol 则 n C n H 2 5 A 的最简式为 C2H5 要确定 A 的分子式 不需要其他数据 原因是 n C n H 2 5 1 2 此烃只能是 烷烃 由烷烃通式 CnH2n 2可得 n 2n 2 2 5 即 n 4 故 A 的分子式为 C4H10 小结 通过学习有机物分子式 结构式的确定方法 使我们系统地了解了确定有机 物分子式 结构式通常应采取哪些方法 哪些途径 具体可归纳如下 板书 小结 作业布置 P159三 P160四 3 4 板书设计 第三节 有机物分子式和结构式的确定 二 二 通过实验确定乙醇的结构式 用心 爱心 专心 4 通过乙醇和 Na 反应的定量实验确定出乙醇的结构式为 1 式 小结 教学说明 物质的结构决定物质的性质 物质的性质又反映其结构特点 确定物质的结构 主要 是利用物质所具有的特殊性质来确定该物质所具有的特殊结构 即主要确定该物质的官能 团 本节课先让学生根据乙醇的分子式写出它可能具有的结构式 然后演示测量一定量乙 醇和钠反应放出氢气的体积的实验 使学生直观感受到推断结果的真实 可信 最后利用 测量 数据 组织学生讨论乙醇的结构式是哪一种 这样设计体现了结构 性质的关系 从而 培 养学生严密的科学思维方法 提高他们综合应用知识的能力 参考练习 1 经分析 某链烃含碳 87 8 该烃蒸气密度是相同条件下 H2密度的 41 倍 若该烃 与 H2加成产物是 2 2 二甲基丁烷 写出该烃的结构简式 解析 由加成产物的结构反推原不饱和烃的结构 1 求分子式 Mr 41 2 82 n C n H 3 5 12 8 87 1 2 12 设分子式为 C3H5 n 12 3 5 n 82 n 2 分子式为 C6H10 2 由分子式可知分子结构中有2 个双键或一个叁键 但从加成产物 用心 爱心 专心 5 可以看出原不饱和化合物只能是 2 某烃的含氧衍生物气化后的密度是相同条件下氢气密度的 31 倍 将 18 6 g 此有机物 在足量氧气中燃烧 将生成的气体通过盛有浓 H2SO4的洗气瓶 气体减少 16 2 g 再通过 装有足量 Na2O2的干燥管 干燥管增重 16 8 g 若将相同量的此有机物与足量金属钠反应 产生的气体在标准状况下体积为 6 72 L 试计算并确定该有机物的分子式和结构简式 解析 Mr 31 2 62 n 0 3 mol n H2O 0 9 mol g mol 62 g 6 18 g mol 18 g 2 16 设燃烧产生的 CO2物质的量为 x 2Na2O2 2CO2 2Na2CO3 O2 m 2 mol 56 g