江苏省如东县马塘中学高三化学复习学案：第4讲《卤代烃醇酚》

考纲导读考纲导读 1 1 掌握卤代烃 醇 酚的组成 结构特点和主要性质 掌握卤代烃 醇 酚的组成 结构特点和主要性质 2 2 能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理的路线合成简单的有机化合物 能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理的路线合成简单的有机化合物 问题导思问题导思 一 以溴乙烷为例掌握卤代烃的结构和性质一 以溴乙烷为例掌握卤代烃的结构和性质 1 1 溴乙烷的结构和物理性质 溴乙烷的结构和物理性质 结构简式 结构简式 官能团 官能团 物理性质 物理性质 2 2 化学性质化学性质 水解反应水解反应消去反应消去反应 断键方式断键方式 反应条件反应条件 反应方程式反应方程式 思考思考 1 1 根据根据 CHCH3 3CHCH2 2BrBr 在和在和 NaOHNaOH 的醇溶液中发生消去反应机理 请从结构上推测的醇溶液中发生消去反应机理 请从结构上推测 什么样的卤代烃不能发生消去反应 并试举两例 什么样的卤代烃不能发生消去反应 并试举两例 思考思考 2 2 卤素原子的检验方法 卤素原子的检验方法 例题导练例题导练 1 1 验某卤代烃验某卤代烃 R R X X 中的中的 X X 元素 有下列实验操作 元素 有下列实验操作 加热煮沸加热煮沸 加入加入 AgNOAgNO3 3溶液溶液 取少量卤代烃取少量卤代烃 加入稀硝酸酸化加入稀硝酸酸化 加入加入 NaOHNaOH 溶液溶液 冷却 正确操作的冷却 正确操作的 先后顺序是先后顺序是 A A B B C C D D 思考思考 3 3 在烃中引入在烃中引入 X X 的方法有哪些 的方法有哪些 例题导练例题导练 2 2 以以 1 1 氯丙烷为原料设计合理路线合成氯丙烷为原料设计合理路线合成 1 21 2 丙二醇 其他无机试剂任选 丙二醇 其他无机试剂任选 例题导练例题导练 3 3 下面的反应路线及所给信息填空 下面的反应路线及所给信息填空 1 A 1 A 的结构简式是的结构简式是 名称是 名称是 2 2 的反应类型是的反应类型是 的反应类型是的反应类型是 3 3 反应反应 的化学方程式是的化学方程式是 思考思考 4 4 如何据如何据 CHCH3 3CHCH2 2BrBr 在和在和 NaOHNaOH 的醇溶液中发生反应证明生成的气体是乙烯 的醇溶液中发生反应证明生成的气体是乙烯 例题导练例题导练 4 4 如图所示 将 如图所示 将 1 1 溴丙烷与溴丙烷与 NaOHNaOH 的乙醇溶液混合 在容器的乙醇溶液混合 在容器 A A 中加热使之反中加热使之反 应 反应后让生成的蒸气通过应 反应后让生成的蒸气通过 B B 内盛少量的水内盛少量的水 最后在 最后在 C C 中可以收集到一种无色气体中可以收集到一种无色气体 X X 1 1 写出生成气体写出生成气体 X X 的化学方程式的化学方程式 2 2 如果在如果在 C C 中先盛放酸性中先盛放酸性 KMnOKMnO4 4溶液 产生的现象为溶液 产生的现象为 没有没有 B B 装置 能否用酸性装置 能否用酸性 KMnOKMnO4 4溶液检验溶液检验 C C 的生成的生成 3 3 如果在如果在 C C 中先盛放少量溴的四氯化碳溶液 再通入气体中先盛放少量溴的四氯化碳溶液 再通入气体 X X 现象为 现象为 写出反应的化学方程式写出反应的化学方程式 如果没有如果没有 B B 可以检验出 可以检验出 X X 气体吗 气体吗 小结小结 卤代烃 卤代烃 烯烃 烯烃 醇之间的相互转化醇之间的相互转化 二 卤代烃二 卤代烃 1 1 分类 分类 2 2 物理性质 物理性质 沸点 比同碳原子数的烷烃沸点要高 沸点 比同碳原子数的烷烃沸点要高 溶解性 水中溶解性 水中 溶 有机溶剂中溶 有机溶剂中 溶 溶 密度 一般一氟代烃 一氯代烃比水小 其余比水大 密度 一般一氟代烃 一氯代烃比水小 其余比水大 3 3 用途 用途 二 以乙醇为例掌握醇的结构和性质二 以乙醇为例掌握醇的结构和性质 1 1 分子结构 分子结构 分子式 分子式 结构式 结构式 结构简式 结构简式 官能团 官能团 2 2 化学性质 化学性质 思考思考 2 2 根据乙醇的结构特点 请从结构上总结什么样的醇能发生催化氧化 并试举两例 根据乙醇的结构特点 请从结构上总结什么样的醇能发生催化氧化 并试举两例 反应物及条件反应物及条件断键位置断键位置反应类型反应类型化学方程式化学方程式 NaNa HBrHBr O O2 2 Cu Cu 浓硫酸 浓硫酸 170 170 思考思考 3 3 根据乙醇的结构特点 请从结构上总结什么样的醇能发生消去反应 并试举两根据乙醇的结构特点 请从结构上总结什么样的醇能发生消去反应 并试举两 例例 例例 2 2 写出写出 C C4 4H H10 10O O 属于醇的同分异构体 并指出哪些能发生催化氧化 哪些能发生消去 属于醇的同分异构体 并指出哪些能发生催化氧化 哪些能发生消去 反应 反应 三 以苯酚为例掌握酚的结构和性质三 以苯酚为例掌握酚的结构和性质 1 1 分子结构 分子结构 分子式 分子式 结构简式 结构简式 官能团 官能团 结构特点 结构特点 2 2 物理性质 色 态 物理性质 色 态 溶解度 溶解度 3 3 化学性质 化学性质 1 1 酸性 酸性 2 2 取代反应 取代反应 3 3 显色反应 显色反应 4 4 加成反应 加成反应 4 4 醇 酚 羧酸分子中羟基上氢原子活性的对比醇 酚 羧酸分子中羟基上氢原子活性的对比 NaNaNaOHNaOHNaNa2 2COCO3 3NaHCONaHCO3 3 醇羟基醇羟基 酚羟基酚羟基 羧羟基羧羟基 例例 3 3 已知 已知 C C6 6H H5 5ONaONa COCO2 2 H H2 2O CO C6 6H H5 5OHOH NaHCONaHCO3 3某有机物的结构简式为 某有机物的结构简式为 NaNa NaOHNaOH NaHCONaHCO3 3分别与等物质的量的该物质恰好完全反应时 则分别与等物质的量的该物质恰好完全反应时 则 NaNa NaOHNaOH NaHCONaHCO3 3的物质的量之比为的物质的量之比为 A 3 3 2A 3 3 2 B 3 2 1B 3 2 1 C 1 1 1C 1 1 1 D 3 2 2D 3 2 2 变式变式 3 3 从葡萄籽中提取的原花青素结构为 从葡萄籽中提取的原花青素结构为 原花青素具有生物活性 如抗氧化和自由基清除能力等 可防止机体内脂质氧原花青素具有生物活性 如抗氧化和自由基清除能力等 可防止机体内脂质氧 化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病 有关原花青素的下列说法不正确化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病 有关原花青素的下列说法不正确 的是的是 A A 该物质既可看做醇类 也可看做酚类该物质既可看做醇类 也可看做酚类 B 1B 1 molmol 该物质可与该物质可与 4 4 molmol BrBr2 2反应反应 C 1C 1 molmol 该物质可与该物质可与 7 7 molmol NaOHNaOH 反应反应 浓硫酸 浓硫酸 140 140 CHCH3 3COOHCOOH 浓硫酸浓硫酸 D 1D 1 molmol 该物质可与该物质可与 7 7 molmol NaNa 反应反应 反馈练习反馈练习 1 1 从中草药茵陈蒿中可以提取出一种利从中草药茵陈蒿中可以提取出一种利 胆有效成分胆有效成分 对羟基苯乙酮 其结构简式为 对羟基苯乙酮 其结构简式为 下列对该物质的叙述不正确的是下列对该物质的叙述不正确的是 A A 能与能与 NaOHNaOH 溶液反应溶液反应 B B 能与浓溴水反应能与浓溴水反应 C C 能与能与 NaHCONaHCO3 3溶液反应溶液反应 D D 该物质不属于醇类该物质不属于醇类 2 2 人文奥运人文奥运 的一个重要体现是 坚决反对运动员服用兴奋剂 某种兴奋剂的结构简式的一个重要体现是 坚决反对运动员服用兴奋剂 某种兴奋剂的结构简式 如图所示 有关该物质的说法正确的是如图所示 有关该物质的说法正确的是 A A 遇遇 FeClFeCl3 3溶液显紫色 因为该物质与苯酚属于同系物溶液显紫色 因为该物质与苯酚属于同系物 B B 滴入滴入 KMnOKMnO4 4 H H 溶液 观察紫色褪去 能证明结构中存在碳碳双键 溶液 观察紫色褪去 能证明结构中存在碳碳双键 C 1C 1 molmol 该物质分别与浓溴水和该物质分别与浓溴水和 H H2 2反应时最多消耗反应时最多消耗 BrBr2 2和和 H H2 2分别为分别为 4 4 molmol 7 7 molmol D D 该分子中的所有碳原子有可能共平面该分子中的所有碳原子有可能共平面 3 3 各取各取 1mol1mol 下列物质 分别与足量溴水和氢气反应下列物质 分别与足量溴水和氢气反应 1 1 各自消耗的 各自消耗的 BrBr2 2的最大用量是的最大用量是错误 未 找到引用源 错误 未找到引用源 错误 未找到引用源 错误 未找到引用源 2 2 各自消耗的 各自消耗的 H H2 2的最大用量是的最大用量是错误 未找到引用源 错误 未找到引用源 错误 未找到引用源 错误 未找到引用源 4 4 已知共轭二烯烃可与已知共轭二烯烃可与 BrBr2 2以等以等物质的量发生物质的量发生 1 1 4 4 加成反应 加成反应 按以下步骤可由按以下步骤可由 合成合成 部分试剂 部分试剂和和 反应条件已略去 反应条件已略去 请回答下列问题 请回答下列问题 1 1 分别写出 分别写出 B B D D 的结构简式 的结构简式 B B D D 2 2 反应 反应 中 属于消去反应的是中 属于消去反应的是 3 3 写出反应 写出反应 C DC D 的化学方程式 的化学方程式 5 5 莽草酸是合成治疗禽流感的药物莽草酸是合成治疗禽流感的药物 达菲达菲 Tamiflu Tamiflu 的原料之一 莽草酸是的原料之一 莽草酸是 A A 的一种异构的一种异构 体 体 A A 的结构简式如下 的结构简式如下 1 A 1 A 的分子式是的分子式是 2 A 2 A 与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式 有机物用结构简式表示有机物用结构简式表示 是是 3 A 3 A 与氢氧化钠溶液反应的化学方程式与氢氧化钠溶液反应的化学方程式 有机物用结构简式表示有机物用结构简式表示 是是