高中化学《怎样确定有机物的同分异构体数目》学案1 苏教版选修5

1 怎样确定有机物的同分异构体数目怎样确定有机物的同分异构体数目 一般来说 已知分子式确定同分异构体的数目 只需写出碳骨架 而不必把相连的 氢原子全部写出 已知结构简式确定同分异构体数目 则可用箭头或用阿拉伯数字表示 而不必将其结构式一一写出 这样可以节约很多时间 要判断两种结构简式是否互为同分 异构体 首先要看分子式是否相等 然后看结构是否不同 1 等效氢法 烃的一取代物数目的确定 实质上是看处于不同位置的氢原子数目 可用 等效氢法 判断 判断 等效氢 的三条原则是 同一碳原子上的氢原子是等效的 如甲烷中的 4 个氢原子等同 同一碳原子上所连的甲基是等效的 如新戊烷中的 4 个甲基上的 12 个氢原子等同 处于对称位置上的氢原子是等效的 如乙烷中的 6 个氢原子等同 2 2 3 3 四甲基丁烷 上的 24 个氢原子等同 苯环上的 6 个氢原子等同 在确定同分异构体之前 要先找出对称面 判断等效氢 从而确定同分异构体数目 例 1 下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是 解析 首先判断对 称面 和 无对称面 和 有镜面对称 只需看其中一半即可 然后 看有否连在 同一碳原子上的几个甲基 中有两个甲基连在一碳上 六个氢原子等效 中有也有两 个甲基连在同一碳原子上 加上镜面对称 应有十二个氢原子等效 最后用箭头确定不同 2 的氢原子 如下所示 即可知 和 都有七种同分异构体 和 都只有 4 种同分异构 体 应选 B D 例 2 含碳原子个数为 10 或小于 10 的烷烃中 其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共 有 A 2 种 B 3 种 C 4 种 D 5 种 解析 按照等效氢原则 小于 11 个碳原子的烷烃中 只有一种一卤代物的 甲烷和乙烷符 合 以及甲烷型的新戊烷和乙烷型的 2 2 3 3 四甲基丁烷符合 共 4 种 故应选 C 2 轴线移动法 对于多个苯环并在一起的稠环芳烃 要确定两者是否为同分异构体 则可画一根轴线 再 通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体 例 3 萘分子的结构式可以表示为 两者是等同的 苯并 a 芘是强致癌物 质 存在于烟囱灰 煤焦油 燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中 它的分子由五个苯环并 合而成 其结构式可表示为 或 式 这两者也是等同的 现有结构式 A D 其中 3 1 跟 式等同的结构式是 2 跟 式是同分异构体的是 MCE94 18 19 解析 首先要看出 C 式中右上边的环不是苯环 因有一个碳原子连有 2 个氢原子 其次在连在一条线上的 3 个 苯环画一条轴线 如下图 再移动或翻转便可看出 A D 与 式等同 为同一物质 B 与 式结构不同 另两个苯环分别在轴线的两侧 故为同分异构体 本题答案是 1 A D 2 B 3 定一移二法 对于二元取代物的同分异构体的判断 可固定一个取代基位置 再移动另一取代基位置以 确定同分异构体数目 例 4 若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有 A 5 B 7 C 8 D 10 4 解析 萘分子中两个苯环是等同的 除并在一起的两个碳原子外 只存在两种不同的碳原 子 即 a 位的和 b 位的碳原子 定一个 a 位的碳原子 再连接其余的 a 位的和 b 位的碳原 子 这样形成的二溴代物就有 7 种 定一个 b 位的碳原子 再连接其余的 b 位的碳原子 这样形成的二溴代物就有 3 种 如图所示 因此 总共有 10 种 应选 D 四 排列组合法 例 5 若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有 D A 5 B 7 C 8 D 10 解析 萘环上只有两种不同的氢原子 a 和 b 二取代物的组合有 3 种情况 a a 3 种 a b 4 种 b b 3 种 共 10 种同分异构体 例 6 有三种不同的基团 分别为 X Y Z 若同时分别取代苯环上的三个氢原子 能生成的同分异构体数目是 A A 10 B 8 C 6 D 4 解析 邻位 3 种 XYZ XZY ZXY 邻间位 6 种 XY Z XZ Y YX Z YZ X ZX Y ZY X 间位 1 种 X Y Z 共有 10 种 例 7 分子结构中含有两个 CH3 一个 CH2 一个基 一个 OH 且属于酚类的同 分异构体有 6 种 其结构简式为 解析 由于是酚类 且只有 3 个取代基 实际上是 C2H5 CH3 OH 三个基团的组合 三 取代基处于邻间位 共有 6 种 XY Z XZ Y YX Z YZ X ZX Y ZY X 5 例 8 可简写为 两个环共用 2 个以上碳原子的多环烃叫桥环烃 双环桥环烃的命名是根据环上碳原子的总数称为二环某烃 以几个碳桥交会处的两个碳原 子为桥头 在环字后面的方括号内用阿拉伯数字标明一个碳桥上碳原子的数目 几个数字 按大小次序列出 数字之间在下角用逗号分开 例如 二环 2 2 1 庚烷 二环 4 4 0 癸烷 分子式 C7H12 分子式 C10H18 根据上述叙述 回答下列问题 1 某桥环烃的结构简式为 名称 分子式 2 二环辛烷 C8H14 异构体较多 其中属于双环桥环烃的异构体就有 6 种 它们是 3 上述 二环 2 2 2 辛烷的一氯取代物有 种同分异构体 不考虑空间异构 此题可从组合上去考虑 6 种情况为 5 1 0 4 2 0 4 1 1 3 3 0 3 2 1 2 2 2 为 2 2 2 为 3 2 1 为 4 1 1 为 5 1 0 所以剩下的两种就是 4 2 0 和 3 3 0 6 答案 1 二环 3 2 2 壬烷 C9H16 2 3 2 例 9 下面是稠环芳香烃中蒽和并五苯的结构简式 由于取代烃的位置不同 产生的异构现象称为官能团位置异构 一氯并五苯有 个异构体 二氯蒽有 填数字 个异构体 解析 由下列图示中可知 并五苯有两个对称面 分子中碳原子上连接的氢原子有 4 种位 置 a b g w 故其一氯并五苯应有 4 种 蒽也有两个对称面 分子中碳原子上连接有 3 种氢原子 4 个 a 氢原子 4 个 b 氢原子 两个 g 氢原子 按照组合原则 a a 有 3 种 a b 有 4 种 a g 有 2 种 b b 有 3 种 b g 有 2 种 g g 有 1 种 一共有 15 种 故二氯蒽应 有 15 种 答案 4 15 例 10 某有机化合物的结构简式为 其中属于芳香醇的同分异构体共有 A 3 种 B 4 种 C 5 种 D 6 种 解析 分子式为 C8H10O 可考虑为 C6H5 C2H4OH 有两种 为 CH3 C6H4 CH2OH 两个侧链 有邻 间 对有 3 种 共 5 种 应选 C 7 例 11 联苯 由两个苯环通过单键连接而成 假定二氯连苯分子中 苯环间的单键可以自由旋转 理论上由异构而形成的二氯联苯共有 D A 6 种 B 9 种 C 10 种 D 12 种 解析 每个苯环上只有三种不同的 H 原子 a b g 用定一移二