2012届高考化学复习 有机反应规律教学案

用心 爱心 专心1 第十六章第十六章 合成材料合成材料 第一课时第一课时 有机反应规律有机反应规律 考纲要求 掌握各种类型的有机反应的反应方式 反应条件 反应产物的结构和反应方程式的 书写方法 2 能熟练应用有关反应类型的知识推测有机物的结构 性质 并能进行有机合成 教与学方案 自学反馈 1 有机化学基本反应类型 类 型 反应物质类别反应条件举 例 烷烃光照 苯环卤代 催化剂 硝化 浓硫 酸加热 磺化 加热 苯及其同系物 侧链卤代 光照 醇 加热 浓硫 酸 卤代烃 氢氧化钠水 溶液 取 代 反 应 羟基酸 加热 浓硫 酸 烯 炔 苯及其同系物 加 成 反 应醛和酮 除与卤素单 质可直接反 应外 其它 反应条件均 用心 爱心 专心2 不饱和酸 需催化剂 加热 醇 加热 浓硫 酸 消 去 反 应 卤代烃 氢氧化钠醇 溶液 卤代烃 氢氧化钠水 溶液 酯 酸或碱 加 热 糖加热 硫酸 水 解 反 应 蛋白质 酶略 酚 醛 催化剂 加 热 氨基酸催化剂 缩 聚 反 应羟基酸催化剂 烯催化剂加 聚 反 应 不饱和酸催化剂 大多数有机物 燃烧 点燃 醇 催化剂 加 热 氧 化 反 应 催 化 氧 化 烯 催化剂 加 热 用心 爱心 专心3 烷 催化剂 加 热 强氧化剂氧化 烯 炔 无条件乙烯 乙炔均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 弱氧化剂 氧化醛 加热 还原反 应 烯 炔 醛加氢 催化剂 加 热 酯化反 应 醇与酸 加热 浓硫 酸 显色反 应 酚与氯化 铁 无条件苯酚与氯化铁溶液反应显紫色 醇分子内 加热 浓硫 酸脱水反 应 醇分子间 加热 浓硫 酸 2 三大有机反应类型比较 类 型 取 代 反 应 加 成 反 应 消 去 反 应 反应物种类 有机反应种类或结 构特征 生 成 物 碳 碳 键 变 化 情 况 不 饱 和 度 结 构 变 化 形 式 3 通常发生取代反应的物质 有机物无机物 有机物反应名称 用心 爱心 专心4 烷 芳烃 酚 X2 苯的同系物 HNO3 苯的同系物 H2SO4 醇 醇 酸 醇 酯 卤代烃酸溶液或碱溶液 羧 酸 盐 碱 石 灰 醇 HX 4 发生水解反应的基或官能团 官能团 X COO RCOO C6H5O 二 糖 多 糖 代表物溴乙烷乙酸乙酯醋酸钠苯酚钠蔗糖淀粉 纤维素 反应条 件 5 发生加成反应的基 官能团 基 官能团 C C C C C6H5 C O CHO 代 表 物乙烯乙炔甲苯丙酮乙醛 无 机 物卤素 氢气 水等氢气等氢气等氢气等 6 发生氧化反应的官能团 不含燃烧 C CC CC OH CHOC6H5 RCH3CH2 CH2CH3 代表 物 乙烯乙炔乙醇乙醛甲苯丁烷 KMnO4 褪色褪色褪色褪色褪色不褪色 催化 氧化 与 O2生成 乙醛 与 O2生成 乙醛 与 O2生成乙 酸 与 O2生成乙酸 7 各类反应条件 反 应 条 件 常 见 反 应 催化剂 加热 加压 水浴加热 只用催化剂 用心 爱心 专心5 只需加热 不需外加条件 8 有机物间的相互关系 例题解析 例 1 香豆素是一种香料 常用于皂用香精和其它日用化工行业中 香豆素的分子式 是 269 OHC 分子中除有一个苯环外 还有一个六元环 已知有机物 267 OHCA和乙酸 酐经下面一系列反应可制得香豆素 用心 爱心 专心6 1 试确定下列有机物的结构简式 A C D 香豆素 2 判断反应 的反应类型 解题思路 易错点 考题再现 1 有以下一系列反应 终产物为草酸 OHNaOHB C NaOH Br DBA r 22 2 水醇 光 催化剂 2 O E COOH COOH F O 2 催化剂 已知 B 的相对分子质量比 A 的大 79 请推测用字母代表的化合物的结构式 C 是 F 是 思维方法 展望高考 针对训练针对训练 A A 基础训练 基础训练 1 下列各化合物的命名中正确的是 2 霉酚酸酯 MMF 是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物 下列关于 MMF 的说法正确的是 用心 爱心 专心7 A MMF 能溶于水 B MMF 能发生取代反应和消去反应 C 1molMMF 能与 6mol 氢气发生加成反应 D 1molMMF 能与含 3molNaOH 溶液完全反应 3 食品香精菠萝酯的生产路线 反应条件略去 如下 下列叙述错误的是 A 步骤 1 产物中残留的苯酚可用 FeCl3溶液检验 B 苯酚和菠萝酯均可与酸性 KMnO4溶液发生反应 C 苯氧乙酸和菠萝酯均可与 NaOH 溶液发生反应 D 步骤 2 产物中残留的烯丙醇可用溴水检验 4 维生素 C 和食盐都是人体所需要的重要物质 下列说法正确的是 A 维生素 C 和食盐都是强电解质 B 维生素 C 和食盐都是供能物质 C 维生素 C 具有还原性 在空气中易被氧化 D 等物质的量的维生素 C 和食盐溶于水 其溶质质量相同 B B 提高训练 提高训练 5 分子式为 C4H10O 并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有 A 3 种B 4 种C 5 种D 6 种 6 1mo1X 能与足量碳酸氢钠溶液反应放出 44 8LCO2 标准状况 则 X 的分子式是 A C5H10O4B C4H8O4C C3H6O4D C2H2O4 C C 能力训练 能力训练 7 某高校曾以下列路线合成药物心舒宁 又名冠心宁 它是一种有机酸盐 用心 爱心 专心8 心舒宁 注 心舒宁结构式中间的圆点 表示形成盐 心舒宁的分子式为 中间体 1 的结构简式是 反应 中属于加成反应的是 填反应代号 如果将 两步颠倒 则最后得到的是 写结构简式 8 烷烃 A 只可能有三种一氯取代产物 B C 和 D C 的结构简式 B 和 D 分别与强碱的醇溶液共热 都只能得到有机化合物 E 以上反应及 B 的进一步反 应如下图所示 请回答 1 A 的结构简式是 2 H 的结构简式是 3 B 转变为 F 的反应属于 反应 填反应类型名称 4 B 转变为 E 的反应属于 反应 填反应类型名称 5 1 16gH 与足量 NaHCO3作用 标装饰品下可得 CO2的体积是 mL 用心 爱心 专心9 D D 奥赛一瞥 奥赛一瞥 9 在核磁共振氢谱中出现两组峰 其氢原子数之比为 3 2 的化合物是 D 10 A B C D E 均为有机化合物 它们之间的关系如图所示 提示 RCH CHR 在酸性高锰酸钾溶液中反应生成 RCOOH 和 R COOH 其中 R 和 R 为烷基 回答下列问题 1 直链化合物 A 的相对分子质量小于 90 A 分子中碳 氢元素的总质量分数为 0 814 其余为氧元素 则 A 的分子式为 2 已知 B 与 NaHCO3溶液完全反应 其物质的量之比为 1 2 则在浓硫酸的催化下 B 与 足量的 C2H5OH 发生反应的化学方程式是 反应类型为 3 A 可以与金属钠作用放出氢气 能使溴的四氯化碳溶液褪色 则 A 的结构简式是 4 D 的同分异构体中 能与 NaHCO3溶液反应放出 CO2的有 种 其相应的结构 简式是 用心 爱心 专心10 第十六章第十六章 合成材料合成材料 第一课时第一课时 有机反应规律有机反应规律 例题解析 1 1 解析解析 充分熟悉题目之后 仔细观察 发现只有物质 B 给出了结构简式 故必须 从研究 B 入手 B 是 A 与乙酐反应的产物 其中 部分仅由乙酸酐的一个 碳上去掉一个氢原 子 其余 部分必来源于 A 此部分化学式为 277 OHC 比 A 多一个 H 两者相比较 必有乙酸酐中的一个 H 原子转移到 A 上 根据 B 的结构判断 此 H 原子只能 是醇OH 上的 H 原子 据此可推测在反应 中 乙酸酐分为两个部分 即一个 H 原 子和乙酸酐基与 A 发生加成反应 说明 A 中存在 故 A 的结构式应为 分子组成为 267 OHC 符合题意 反应 属于 加成反应 在酸性条件下 B 与反应生成乙酸和 C 则可推测反应 是酸酐的水解 属 于取代反应 根据酯水解规律 易知 C 的结构简式为 C 的分子组成是 4109 OHC C D 是脱水的消去反应 必定有醇OH 参与脱水 由此可推知 D 的结构简式为 D 的分子组成是 389 OHC 从原题得知 香豆素中除含有一个苯环外 还有一个六元环 观察 D 的结构中存在一 个COOH 一个OH 结合反应条件是加热脱水 显然 D 发生的是分子内的酯化 反应 生成物香豆素的结构简式为 其分子组成是 269 OHC 符合题意 答案答案 用心 爱心 专心11 2 加成反应 取代反应 考题再现 1 1 C 为 2 CH 2 CH F 为CHOOHC 针对训练针对训练 1 解析 选项 A 应命名为 1 3 丁二烯 选项 B 应命名为 2 丁醇 选项 C 应命名为邻甲 基苯酚 答案 D 2 解析 选项 A 中由于分子中除 OH 外 其它均为非极性基团 所以它不溶于水 选项 B 中可以发生取代反应 但不会发生消去反应 选项 C 中 C C 有 4 个 C O 有 2 个 但 COO 中的 C O 不会发生加成反应 所以只能与 4molH2发生加成反应 选项 D 中含有一个酚羟基 同时含有 2 个可以水解的酯的结构 所以可以和 3molNaOH 溶液 完全反应 答案 D 3 标准答案 D 试题分析 A 项苯酚与 ClCH2COOH 反应生成的苯氧乙酸不含有酚羟基 故残留物中若含 有苯酚可以与 FeCl3显紫色 B 项苯酚可以被 O2所氧化而呈粉红色 当然也可以被 KMnO4所 氧化 菠萝酯含有碳碳双键 故也可被 KMnO4氧化 苯氧乙酸中含有羧酸可与碱反生中和 反应 菠萝酯属于酯可以在碱性条件下发生水解 由于菠萝酯含有碳碳双键也可以使溴水 褪色 故不能用来检验残留的烯丙醇 高考考点 有机物中官能团的性质检验 易错提醒 理不清在多重官能团时检验的相互干扰 备考提示 学习有机 官能团的性质能重要 4 4 解析 解析 A 维生素 C 是一种水溶性维生素 溶液显酸性 具有可口的酸味 广泛存在于水果和 蔬菜中 人体不能合成维生素 C 必须从食物中获得 维生素 C 属于弱电解质 用心 爱心 专心12 食盐属于强电解质 B 维生素在人体内的主要作用是参与生长发育和新陈代谢 维生素 C 和食盐都不是供 能物质 功能物质主要是糖类 其次是油脂 C 维生素 C 的化学特性是容易失去电子 是一种较强的还原剂 在水溶液中或受热时 很容易被氧化 在碱性溶液中更容易被氧化 因此生吃新鲜蔬菜要比熟吃时维生 素 C 的损失小 D 等物质的量的维生素 C 和食盐 其质量不相同 等物质的量的维生素 C 和食盐溶于 水 其溶质质量不相同 5 解析 分子式为 C4H10O 并能与金属钠反应说明它是一种醇 而 C4H10O 的醇只有四种同分 异构体 所以答案是 B 6 D 7 1 43923 NOHC 2 3 4 8 1 CH3 3CCH2CH3 2 CH3 3CCH2COO