高中化学 有机化学基础学案材料 鲁科版选修5

用心 爱心 专心1 选修选修 5 5 有机化学基础有机化学基础 鲁科版 学案 鲁科版 学案 胡征善胡征善 第一章第一章 有机化合物的结构与性质有机化合物的结构与性质 烃烃 第第 1 1 节节 认识有机化学认识有机化学 学习指导 在初中化学中就接触过石油产品 汽油 柴油等 生活中常见的有机物 酒精 醋酸 以及对生命活动 有重要意义的有机物 糖类 蛋白质 油脂 维生素等 尤其是在高中必修课程化学 2 模块中较为系统地 学习了这些常见有机化合物的性质 想必你对这些有机化合物有了初步的认识 现在 有机化学基础 将引 领你进入有机化学科学殿堂 去感受有机化合物的奥妙与神奇 去体验研究有机化合物的无穷乐趣 不过攀 登科学高峰是要付出辛勤和汗水的 不可能一步到达 让我们不畏艰难 脚踏实地 去欣赏攀登过程中的一 路风光 去收获攀登过程中的无比感动 本节需要掌握的知识主要有 一 了解有机化学的发展简史 研究有机化合物的基本方法 有机化学的用途等 二 有机化合物的分类 人类目前发现和认识的有机化合物已达数千万种 且每年还在以数百万种的速度增加 对有机化合物进 行科学的分类能使繁杂的有机化学知识系统化网络化 能加深我们对有机化合物结构与性质之间关系的认识 有助于人们探索有机化合物转化的条件及转化所遵循的规律 使人类能够获得更多必需的有机化合物 控制 或杜绝对人类有毒有害有机化合物的形成与产生 1 有机化合物的分类 饱和链烃 CnH2n 2 n 1 的整数 链烃 烯烃 不饱和链烃 分子中含有 1 个或多个碳碳双键的烃 烃 炔烃 按碳的骨架分 分子中含有 1 个或多个碳碳叁键的烃 脂环烃 如 环戊二烯 降冰片烷 等 环烃 苯及其同系物 CnH2n 6 n 6 的整数 芳香烃 联苯 如 联苯 等 稠环芳烃 详见课本 P38 资料卡片 卤代烃 RCH2X CX4 醇 酚 RCH2OH OH 含氧衍生物 醛 酮 RCHO RCOR 烃的衍生物 羧酸 RCOOH 按官能团分 酯 RCOOR 含氮 硫 磷 衍生物 含多官能团的有机化合物 如 CH2 CH COOH 单糖 氨基酸等 2 官能团 明确官能团的概念 比较活泼易发生反应且决定某类有机化合物特殊性质的原子或原子团 官能团与基团的关系 官能团一定是基团 基团不一定是官能团 如烷基就不是官能团 了解一些常见的官能团 除课本 P5表 1 1 中介绍的官能团外 常见的还有氨基 NH2 硝基 NO2 氰基 CN 巯基 SH 酰基 R C 等 O 用心 爱心 专心2 请完成下列表格 氮氢原子团硫氢原子团碳氮原子团 NH2NH2 SH HS CN CN 电 子 式 存在形式 举例 胺类 如 RNH2 氨基酸 半胱氨酸 CYS CH3 CH COOH SH 丙 烯 腈 CH2 CH CN 三 有机化合物的命名 有机化合物种类繁多数量巨大 命名十分重要 必须 一物一名 一名一物 式 有其名 名符其 式 1 烃基 烃分子中失去一个或多个氢原子所剩余的原子团 有烷基 R 苯基 等 CH2 为亚甲基 CH 为次甲基 2 命名 这里主要是掌握烷烃的命名 用 正 异 新 来区别 请依次默写出天干数字 基本原则 选母体选母体 含官能团 支链多 碳链长 近编号近编号 离支链或官能团最 近处编号 和要小和要小 取代基的编号之和要小 同合并同合并 取代基或官 能团相同合并 明确两套数字 和 一 二 的意义 阿拉伯 注意 数字之间用 隔开 阿拉伯数字与汉字之间用 阿拉伯数字后的 读作 位 3 准确命名还能在给定分子式书写同分异构体时判定是否多写 在不产生误会时 有些有机化合物 命名的支链编号可省略 例如 CH2 COOH 氨基乙酸 省去 2 或 NH2 基础检测 一 选择题一 选择题 每小题有 1 2 个选项符合题意 1 下列研究和发展方向主要不属于有机化学范畴的是 A 研发高性能的纳米陶瓷 B 能源研究应大力发展生物质能 C 合成功能性有机高分子 D 破译并合成蛋白质 认识并改造遗传分子 在分子层次上揭示生命的奥秘 2 下列是关于有机化合物分类的叙述 芳香化合物只能是芳香烃 脂肪化合物一定是链状有机化合 物 环状有机化合物一定是芳香化合物 芳香烃只能是苯及其衍生物 葡萄糖是含有多官能团的脂肪 链烃的衍生物 其中不正确的组合是 A 只有 和 B 只有 和 C 只有 D 3 下列各组物质的分子中都含有羟基 但它不属于有机化合物的是 A CH3CH2OH B HO C OH C H C OH D H2O2 O O 系统命名法 习惯命名法 用心 爱心 专心3 4 某有机化合物仅由碳 氢 氧三种元素组成 其相对分子质量小于 150 若已知其中氧的质量分数为 50 则分子中碳原子数最多为 A 4 B 5 C 6 D 7 5 某烷烃的结构简式为 C2H5 则该烃主链上的碳原子数为 CH2 CH CH3 CH3 CH CH2 CH CH2 CH3 C2H5 A 6 个 B 7 个 C 8 个 D 9 个 6 下列有机化合物一定属于同系物的是 A OH 和 CH2OH B CH3CH2OH 和 CH2 CH CH2OH C 分子通式为 CnH2n 2 n 1 的整数 的不同物质 D 分子通式为 CnH2n n 2 的整数 的不同物质 7 对三联苯 的一氯取代物的同分异构体数目为 A 3 种 B 4 种 C 5 种 D 6 种 8 昆虫之间用以传递信息而分泌的化学物质称作昆虫激素 雌虎蛾为了吸引雄虎蛾分泌出的一种叫 2 甲基 十七烷的物质 为了捕杀害虫 人们利用化学反应合成了这种物质 将这种物质放在诱集器内 就可以把雄 虎蛾诱杀 则 2 甲基十七烷的结构简式为 A CH3CH CH2 13CH3 B CH3 CH 14CH2CH3 CH3 CH3 C CH3 CH2 14CHCH3 D C18H38 CH3 二 选择填空 9 在下列 12 种物质中 A CH3 CH CH2 B CH3 C CH C CH3OH D CH3 OH E CH4 F COOH G CH3COOCH3 H CH3COCH3 I HCHO J CH3CH2Cl K CH CH2 L CH2OH 属于脂肪化合物的是 填编号 下同 属于脂环化合物的是 属于链烃的是 属于芳香烃的是 属于不饱和烃的是 属于醇类的是 属于烃的含氧衍生物的是 10 下列有机化合物分子中都含有多个官能团 A CHO B CH2OH C D OCH3 E O CCH3 OH COOH CH3COO CH3 CH3 OH COOH COOH HO CHCH3 F CH3 C CH2 O OH 其中可以看作是酚类的是 填入字母的编号 下同 可以看作是醇类的是 可以看作是酮类的是 可以看作是醛类的是 可以看作是羧酸类的是 用心 爱心 专心4 C 是解热镇痛药阿司匹林 APC 的主要成分 C 中含有的官能团是 三 填空题 11 L 多巴是一种有机化合物 它被广泛用于治疗中枢神经系统的一种慢性病 帕金森综合症 多巴 的结构简式为 HO CH2 CH COOH OH NH2 这种药物的研制是基于获得 2000 年诺贝尔生理学或医学奖和获得 2001 年诺贝尔化学奖的研究成果 请回 答下列问题 写出分子中含氧官能团的名称 已知有机化合物完全燃烧分子中的氮元素转 化为氮气 则 1 mol 多巴完全燃烧消耗氧气 mol 12 请指出下列有机化合物是属于芳香化合物还是属于脂肪化合物 写出所含官能团的名称 并按官能 团的不同进行分类 属于芳香化合物还是脂肪化合物 官能团的名称 类别 Br CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 O CH3 CH3 O CH C OH CH2 CH CH2 OH OH OH CH3 C C CH2 CH3 CH3CH2COOCH2CH3 CH3 OH OH O C CH3 13 人在剧烈运动时 肌肉感到酸疼是葡萄糖在无氧条件下分解生成乳酸的缘故 很多碳酸饮料中含有 柠檬酸 柠檬酸存在于许多水果中 未成熟的柠檬中含量高达 6 乳酸和柠檬酸的结构简式如下 CH3 CH COOH CH2COOH OH HO C COOH CH2COOH 乳酸 柠檬酸 乳酸和柠檬酸分子中含有的官能团是 葡萄糖在无氧条件下分解为乳酸的化学方程式是 乳酸与碳酸氢钠溶液反应的化学方程式是 19 2g 柠檬酸与碳酸氢钠溶液完全反应标准状况下放出二氧化碳 L 四 简答题 14 关于下列有机化合物的命名是否正确 不正确的请说明原因 对能存在的物质请写出正确的名称 原因 正确的名称 2 乙基戊烷 用心 爱心 专心5 3 5 二甲基己烷 3 3 甲基戊烷 2 2 二甲基 1 丁烯 2 甲基 1 戊炔 1 3 4 三甲苯 15 下列结构简式名称是否正确 不正确的请写出正确的名称 CH3 1 甲基环己烯 CH3CH2 O CHO 醛基乙醚 CH3 C C CH CH3 2 甲基 3 戊炔 CH3 CH3 CH3 C OH 2 2 二甲基乙醇 CH3 CH2 CH C CH2CH3 3 亚甲基 1 戊烯 CH2 16 分别写出相对分子质量为 44 和 46 的所有烃和含氧衍生物的结构简式 并加以命名 17 写出分子式分别为 C6H14 C5H10的所有同分异构体 不考虑立体异构 并用系统命名法命名 参考答案 第一章 有机化合物的结构与性质 烃 第 1 节 认识有机化学 一 1 A 2 C 3 BD 4 B 5 D 6 C 7 B 8 C 二 9 A B C E F G H I J F A B E K A B K C L C D F G H I L 10 A B E F E F A B C D 羧基 酯基 三 11 羧基 羟基 9 75 12 芳香化合物 溴原子 卤代烃 脂肪化合物 碳碳双键 烯烃 脂肪化合物 醚键 醚类 芳香化合物 羧基 羧酸 脂肪化合物 醇 羟基 醇类 脂肪化合物 碳碳三键 炔烃 脂肪化合物 酯基 酯类 芳香化合物 酚 羟基 酚类 脂肪化合物 醇 羟基 醇类 芳香化合物 羰基 酮类 无氧 13 OH 羟基 COOH 羧基 CH2 CH 4CHO 2 CH3 CH COOH OH OH OH CH3 CH COOH NaHCO3 CH3 CH COONa CO2 H2O 6 72 OH OH 四 14 选错主链 3 甲基己烷 没有在靠近支链一端编号 2 4 二甲基己烷 相同取代 用心 爱心 专心6 基合并时 阿拉伯数字的个数之和应等于取代基的数目 3 3 二甲基戊烷 都是 2 号碳原子共用了 五对电子 这两种物质都不存在 取代基编号的代数和不是最小 1 2 4 三甲苯 15 3 甲基环己烯 甲酸乙酯 4 甲基 2 戊炔 2 甲基 2 丙醇 2 乙基 1 3 丁二烯 16 相对分子质量为 44 的有 CH3CH2CH3 丙烷 CH3CHO 乙醛 CH2 CH2 环氧乙烷 O 相对分子质量为 46 的有 HCOOH 甲酸 CH3CH2OH 乙醇 CH3OCH3 二甲醚 17 分子式为 C6H12的同分异构体有 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 己烷 CH3CHCH2CH2CH3 2 甲基戊烷 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3CH2CHCH2CH3 3 甲基戊烷 CH3CH CH CH3 2 3 二甲基丁烷 CH3 CH3 C CH2CH3 2 2 甲基丁烷 CH3 分子式为 C5H10的所有同分异构体有 烯烃的同分异构体 CH2 CHCH2CH2CH3 1 戊烯 CH3CH CHCH2CH2CH3 2 戊烯 CH2 CCH2CH3 2 甲基 1 丁烯 CH2 CHCHCH3 3 甲基 1 丁烯 CH3 CH3 CH3C CHCH3 2 甲基 2 丁烯 CH3 环烷烃的同分异构体 键线式 环戊烷 甲基环丁烷 乙基环丙烷 1 1 二甲基环丙烷 1 2 二甲基环丙烷 拓展阅读拓展阅读 有机化学与诺贝尔化学奖有机化学与诺贝尔化学奖 自 1901 年诺贝尔 Nabel 奖设立以来 60 以上的诺贝尔化学奖授予了在有机化学研究方面有突出贡献 的科学家 尤其是近年来诺贝尔化学奖都是无一例外地表彰了在有机合成方面和揭示生物大分子微观行为 与探索生物大分子反应机理等方面做出重大贡献的科学家 20012001 年年 手性催化开创药物和材料合成的新领域手性催化开创药物和材料合成的新领域 2001 年诺贝尔化学奖授予在 手性催化氢化反应 领域做出贡献的美国科学家威廉 诺尔斯 William S Knowles 与日本科学家野依良治 Ryoji Noyori 和在 手性催化氧化反应 领域做出贡 献的美国科学家巴里 夏普莱斯 K Barry Sharpless 3 位化学家对手性分子方面的研究不仅为新药和新 材料的开发和合成做出了巨大的贡献 而且帮助人们深入探索分子世界的未知领域 促使化学 材料科学 生物学和药学的快速发展 目前人们已根据他们的研究成果研制出了抗生素 消炎药以及治疗心脏药和帕 金森综合症等许多药物 此项技术也用于生产调味剂 甜味剂和杀虫剂及其它生物活性物质 手性分子详 见课本 P81的 科学视野 20022002 年年 看清看清 DNA DNA 蛋白质等生物大分子的真面目 蛋白质等生物大分子的真面目 用心 爱心 专心7 2002 年诺贝尔化学奖授予美国科学家约翰 芬恩 John B Fenn 日本科学家田中耕一 Koichi Tanaka 和瑞士科学家库尔特 维特里斯 Kurt Wuthrich 以表彰他们发明了识别和分析生物 大分子结构的方法 约翰 芬恩 发明了对生物大分子的质谱分析法 通过测出蛋白质离子飞过指定距离 所用的时间 确定蛋白质的质量 田中耕一发明了用激光使生物大分子集合体分离并生成离子的技术把样 品击成许多小块 迫使分子释放出来 田中耕一对化学的贡献类似于约翰 芬恩 所以约翰 芬恩和田中 耕一两人分获本年度诺贝尔化学奖 1 4 的奖金 库尔特 维特里斯发明 利用核磁共振技术测定溶液中生 物大分子三维结构的方法 而获得本年度诺贝尔化学奖的一半奖金 生物大分子的质谱分析法 不仅可以 准确测定生物大分子的分子量 而且可以进一步揭示各种蛋白质分子内氨基酸的构成和 DNA 分子内核糖核 酸的构成及其序列结构 这对人类疾病治疗方面具有重大意义 随着人类基因组图谱 水稻基因组草图以 及其它一些生物基因组图谱破译成功 生命科学和生物技术进入后基因组时代 对生物大分子进行确认和 结构分析的方法 将发挥重要作用 20032003 年年 揭示细胞膜的水与离子通道揭示细胞膜的水与离子通道 2003 年诺贝尔化学奖奖给两位美国科学家 一位是阿格雷 Peter Agre 表彰他最先发现并表征了细胞 膜上的水通道蛋白 另一位是麦金农 Roderich Mackinnon 表彰他阐明了细胞膜上离子通道的结构 作 用机理和基本功能 由于他们的努力 使我们走近细胞的化学 得以从分子水平上了解水和离子是怎样在 细胞膜上移动的 同时也看到化学知识在人类揭示生命奥秘过程中起着多么重要的作用 20042004 年年 细胞内蛋白质是怎样被分解的细胞内蛋白质是怎样被分解的 2004 年诺贝尔化学奖分别奖给两位以色列科学家阿龙 切哈诺夫 Aaron Cichanover 阿夫拉姆 赫什 科 Avram Hershko 和美国科学家欧文 罗斯 Irwin Rose 表彰他们发现并在分子水平上认识细胞是 怎样调控细胞内某些蛋白质作为靶分子 在特定时间和特定场所被分解的 他们的工作使人们了解细胞是 怎样控制着许多极其重要的生物化学过程 其中如 细胞周期 DNA 修复 基因转录 新蛋白质的质量控制 以及免疫应答等 如果系统中的蛋白水解功能出现缺损 将给人带来包括癌症在内的多种疾病 20052005 年年 烯烃的复分解反应烯烃的复分解反应 2005 年诺贝尔化学奖分别奖给法国石油研究所的伊夫 肖万 Yves Chauvin 美国加州理工学院的理查 德 施罗克 Richard R Schrock 和美国麻省理工学院的罗伯特 格拉布 Robert H Grubbs 表彰他们 对有机合成中复分解方法的重大发展 他们的工作不但深深地影响着有机合成理论的研究 而且对开发新 的药物 新的合成材料以及生物活性物质等有极其重要作用 当应用这种方法进行工业生产时 将会使产 品的成本更低廉 对环境更友好 应用催化剂进行烯烃复分解反应 既可缩短合成路线 又能获得高收率 的产品 这样就给我们提供一个新的开发有机分子的途径 并贡献于 绿色 化学 科研人员正是基于这 种理念 正在把烯烃的催化复分解反应用于开发对抗人类疾病 其中有包括爱滋病在内的各种传染病 唐 氏综合症等遗传病以及骨质疏松 关节炎等病症 的新药 应用于合成食品添加剂 昆虫引诱剂 除草剂 以及具有特殊性能和特殊用途高分子的材料 20062006 年年 描述真核细胞的转录描述真核细胞的转录 2006 年诺贝尔化学奖授予美国斯坦福大学的生物学家罗杰 科恩伯格 Roger David Kornberg 博士 以表彰他对真核细胞 DNA 转录在分子结构上的突破性研究和取得的重要贡献 他是继其父阿瑟 科恩伯格 1959 年在 DNA 研究方面的贡献而获得诺贝尔医学奖的又一对父子诺贝尔奖获得者 自从诺贝尔奖于 1901 年 设立以来 有 6 对父子 4 对夫妇获诺贝尔奖 其中最著名的莫过于居里夫妇和他们的女儿女婿共获得 5 次 诺贝尔奖 罗杰 科恩伯格的研究从分子水平上揭示了真核生物体内的细胞如何利用基因内存储的信息生 产蛋白质 这一点在医学上具有 基础性 的作用 因为人类的多种疾病如癌症 心脏病等都与这一过程 发生紊乱有关 理解这一过程有助于人们寻找治疗上述疾病的方法 真核生物是细胞核的生物 相比起细 菌更为复杂 动物和植物都是真核生物 此外 理解转录过程也有助于人们理解干细胞如何发展成不同的 特定细胞 能分化成不同种类的体细胞 科学家相信 将来可以利用人类胚胎干细胞修补人体受损的组织 和器官 治疗多种疾病 20082008 年年 发现和改进绿色荧光蛋白发现和改进绿色荧光蛋白 用心 爱心 专心8 2008 年诺贝尔化学奖授予日籍科学家下村修 Osamu Shimomura 美国科学家马丁 沙尔菲 Martin Chalfie 和美籍华裔钱永键 Roger Y Tsien 钱学森堂侄 三位科学家的贡献分别是 下村修在上世纪 60 年代首先从一种名为 Aequorea victoria 的水母中分离出一种在紫外线下会发出明亮绿光的蛋白质 绿色荧光蛋白 Green fluorescence protein GFP 沙尔菲率先将 GFP 移植于一种线虫体内 利用 GFP 的发光性能对线虫体进行遗传标记 钱永键的主要贡献在于阐明了 GFP 产生荧光的化学机制 并通过改变 GFP 的化学结构 拓展出能产生不同颜色的荧光蛋白 使科学家能够对各种蛋白质及其所在的细胞施以不同 的色彩 在这些荧光蛋白的帮助下 可以通过跟踪某些特定分子 观测生物过程是如何进行的 20092009 年年 破解蛋白质合成之谜破解蛋白质合成之谜 以色列女科学家阿达 约纳特 Ada Yonath 她是诺贝尔化学奖史上第 4 个女性获奖者 对核糖体 结构的进行了开创性研究 美国科学家托马斯 施泰茨 Thomas Steitz 用 X 光结晶学和分子生物学摸 清蛋白质及核酸的构造和运行机制 有助于人们理解基因表达 复制和重组 英籍印度科学家文卡特拉 曼 拉马克里希南 Venkatraman Ramakrishnan 用所造的 尺子 令核糖体研究得以精确测量一些数 据 从而突破先前的局限 三位科学家以各自对 核糖体的结构和功能 的研究而获得 2009 年度诺贝尔 化学奖 三位科学家构筑了三维模型来显示不同的抗生素是如何抑制核糖体功能的 这些模型已被用于研 发新的抗生素 直接帮助减轻人类的疾病 拯救生命 通过阅读 想必你对学习有机化学的重要性有了初步认识了吧 对学习有机化学产生兴趣了吗 兴趣可 是志向的内驱动力哦 第二节 有机化合物的结构与性质 学习指导 一 碳原子的成键方式 1 碳原子成键能力强 碳碳单键 链状 碳碳双键 碳碳叁键 易形成 4 个单电 环状 碳环 子 共用 4 对电子 成键能力强 链状 在 A 元素中 形成共价键 原子半径最小 杂环 二 同分异构现象 同分异构现象是有机化合物种类繁多 数量巨大的原因之一 是学习有机化学中一个很重要的概念 也 是教学中的重点和难点 因此在学习中应不断加深理解并灵活运用 概念剖析 同分 相同的分子式 而不是相同的分子量 异构 必须具备空间想象能力 明确单键碳原 子与四个原子连接后所形成的空间构型是四面体结构 明确单键连接的两个原子沿键轴可以自由旋转 而碳碳双键的两个碳原子 或环状结构 不能旋转 同分异构体的类型 碳链异构 由于碳链骨架不同而产生的异构现象 结构异构 位置异构 由于官能团位置不同而产生的异构现象 因分子中原子或原子团 官能团异构 由于官能团不同而产生的异构现象 亦称类型异构 连接方式不同所造成 顺反异构 由于碳碳双键 或环状 不能旋转而产生的异构现象 碳原子的结构特点 自身共用电子对 形成非极性键 与其它原子 H X O S N P 等 原子共用电子对 形成极性键 用心 爱心 专心9 立体异构 因原子或原子团在空间 对映异构 由于单键碳原子连接的四个原子或原子团不同而形成互为 排列方式不同所造成 实物与镜像的异构现象 三 表示分子组成或结构的式子 分子式 实验式 最简式 电子式 结构式 结构简式 键线式 省略结构式中的碳氢原子 但其它原子及官能团不可省略 空间构型式 球棍模型 不同大小或不同 颜色的球代表不同的原子 棍代表共价键 比例模型 表示原子的相对大小和原子间的轨道重叠 四 结构与性质的关系 决定 在学习有机化学时要紧紧抓住 结构性质 这条主线 主要要掌握官能团的特性 同时考虑官能 反映 团与相邻基团的相互影响 基础检测 一 选择题 每小题有 1 2 个选项符合题意 1 硅原子与碳原子一样 也能形成与烷烃相似的硅烷 但硅烷很不稳定 目前只制得 6 7 种 下列关于 硅烷的说法错误的是 A 硅烷不稳定的主要原因是硅原子半径大 硅原子间及与氢原子间形成共价键的键能小 B 硅烷完全燃烧后生成二氧化硅和水 C 硅烷的分子通式可表示为 SinH2n 2 D 同温同压下甲硅烷 SiH4 的密度小于甲烷 2 下列分子的空间构型是正四面体的是 A 乙烷 B 二氯甲烷 C 四氟化碳 D 甲烷 3 下列物质的分子中 含有正四面体空间构型的是 A 正戊烷 B 新戊烷 C 异戊烷 D 一氯甲烷 4 下列各组物质的分子互为同分异构体的是 A O2和 O3 B CH3 CH2 CH3和 CH3 CH2 CH2 CH3 C CH3 CH2 CH2 CH2 CH3和 CH3 CH CH2 CH3 F F CH3 D CH3 C CH3 和 CH3 C F F CH3 5 下列键线式表示的分子结构不是苯的同分异构体的是 A B C D 双环二烯 棱晶烷 盆烯 6 下列分子式表示的物质一定是纯净物的是 A CH4O B C2H4O2 C C2H4Cl2 D C2H6O 7 分子式为 C8H18主链上只有 5 个碳原子的同分异构体 不考虑立体异构 数目有 A 1 种 B 2 种 C 3 种 D 4 种 CH3 8 已知甲苯 苯环上的二氯取代物有 6 种 则甲苯苯环上的三氯取代物的种数为 A 4 种 B 5 种 C 6 种 D 7 种 用心 爱心 专心10 二 填空题 9 一氯代物和二氯代物都只有一种的烃是 10 下列各组有机化合物分子都是同分异构体 请将同分异构体的类型填在各组物质后面的括号内 A H2N CH2 COOH 和 CH3CH2NO2 硝基乙烷 B CH3CH2CHCl2 和 CH3CCl2CH3 C CH3CH2CHO 和 CH3COCH3 D CH3CH2CH2CH2CH2CH3 和 CH3CH2CHCH2CH3 CH3 11 某有机化合物分子式为 C5H11Cl 经分析可知分子中含有两个 CH3 两个 CH2 一个 CH 和一 个 Cl 请写出它可能的结构简式 12 写出 C4H9的且苯环上只有一个侧链的可能的结构简式 13 写出分子式为 C2H4O2的同分异构体 三 实践活动 14 用橡皮泥 或黏土泥团 和火柴杆 或牙签 细木棒 搭建一个乙烷分子模型 并固定某一个碳原 子 将另一个碳原子沿键轴旋转 观察分子中的 6 个氢原子相对位置的变化 已知分子中带同种电荷的原子 相距越远 排斥作用越小 分子的能量越低 即分子所处的状态越稳定 请用上述自制的分子模型 判断 乙烷分子能量最低时的空间构型 并画出乙烷的这种空间构型 使两个碳原子投影重叠并以一个圆圈表示 第二节 有机化合物的结构与性质 一 1 D 2 C D 3 C 4 C 5 D 6 A 7 D 8 C 二 9 CH4 10 A 官能团异构 B 位置异构 C 官能团异构 D 碳链异构 11 CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH3 Cl Cl CH3 CH CH2 CH2 Cl CH3 CH2 CH CH2 Cl CH3 CH3 CH3 12 CH2CH2CH2CH3 CHCH2CH3 CH2CHCH3 CCH3 CH3 CH3 CH3 CH2 13 CH3COOH HCOOCH3 CH2CHO O O 等 OH CH2 H 三 14 H H H H H 用心 爱心 专心11 第三节 烃 学习指导 一 开链脂肪烃 一 脂肪烃的分子组成和结构 1 烷烃 分子通式 CnH2n 2 n 1 的整数 分子中所有碳原子都是单键 当选定某被考察的碳原子 该碳 原子及与之直接相连的四个原子 或原子团中的原子 在空间呈四面体构型 如果相连的四个原子 或 原子团 相同 则在空间呈正四面体构型 2 烯烃 烯烃有单烯烃和多烯烃 如二烯烃 单烯烃的分子通式为 CnH2n n 2 的整数 二烯烃的分子通 式为 CnH2n 2 n 3 的整数 当选定某被考察的碳碳双键 且每个碳原子只有一个碳碳双键 时 该双 键的两碳原子及与之相连的四个原子 或原子团中的原子 共平面 3 炔烃 炔烃有单炔烃和多炔烃 单炔烃的分子通式为 CnH2n 2 n 2 的整数 碳碳三键的两碳原子及与 之相连的两个原子 或原子团中的原子 共直线 二 烯烃与炔烃的同分异构现象 碳链异构 官能团异构 烯烃类 位置异构 烯烃 顺反异构 环烷烃类 也可能存在顺反异构 碳链异构 官能团异构 炔烃类 炔烃 位置异构 二烯烃类 可能存在顺反异构 环烯烃类 可能存在顺反异构 顺反异构 a a f 凡具有 C C 结构的烯烃 或环状结构的分子 其中 a b d e f 为不同的原子或原子 b d b e 团 因碳碳双键 或环状结构 不能旋转所产生的同分异构体 三 脂肪烃的物理通性 1 所有烃均难溶于水 且同温同压下密度都小于水 所有烃均可溶于苯等有机溶剂 2 直链烷烃或不饱和键都在 1 的直链单烯烃和单炔烃 沸点随碳原子数增大而升高 熔点基本也是如 此 因此 n 4 的直链烃在常温常压下都呈气态 3 常温常压下 直链烷烃或不饱和键都在 1 的直链单烯烃和单炔烃 其相对密度随碳原子数增大而增 大 最终接近 0 8 四 脂肪烃的主要化学性质 1 烷烃 取代反应 在光照条件下 可与氯气 溴蒸气发生卤代反应 对热不稳定 受热易分解 裂解 2 烯烃与炔烃 加成反应 在一定条件下 能与氯气 溴 氢气等单质 与卤化氢 水等化合物发生 加成反应 氧化反应 能被酸性高锰酸钾溶液所氧化 酸性高锰酸钾溶液的紫红色褪去 加聚反应 如乙烯或乙炔在一定条件下都可发生加聚反应生成聚乙烯或聚乙炔 用心 爱心 专心12 3 所有烃类都可以燃烧 完全燃烧只生成二氧化碳和水 五 乙烷 乙烯和乙炔的分子结构与化学性质的比较 请认真填写好下表 乙 烷乙 烯乙 炔 分 子 式 分 子 的 结构特点 二 苯及其同系物 一 芳香族化合物 苯及其同系物 CnH2n 6 n 6 的整数 单环芳烃 含碳碳双键 最简单的是 CH CH2 侧链含不饱和键 含碳碳叁键 最简单的是 C CH 多苯代脂肪烃 如 CH2 CH CH 多环芳烃 联苯 苯环间单键相连 如 联苯 对三联苯 稠环芳烃 苯环并合 如 萘 蒽 芳烃衍生物 如 X NO2 OH COOH 等及其将苯基换作其它芳 烃基的衍生物 二 苯的分子结构 结 构 式 电 子 式 分 子 结 构 氧化反应 取代反应 加成反应 加聚反应 化 学 性 质 芳 香 族 化 合 物 用心 爱心 专心13 苯为平面分子 6 个碳原子构成一个正六边形 6 个碳碳键完全相等 键长为 0 140 nm 介于碳 碳单键 键长为 0 154 nm 和碳碳双键 键长为 0 134 nm 之间的独特的化学键 大 键 三 芳烃的化学性质 苯 比烷烃易发生取代反应 易取代 比不饱和链烃难发生加成反应 难加成 甲苯 甲基对苯环的影响 使得甲苯比苯易发生取代反应 苯环对甲基的影响 使得甲基能被 酸性高锰酸钾溶液氧化 CH2X CHX2 CX3 侧链上的取代 无水 FeX3 X 取代 CH3 X CH3 CH3 浓 HNO3和浓 H2SO4的反应 NO2 NO2 加成 催化加氢 甲基环己烷 MO4 H 氧化 COOH MO4 H 凡具有 CH 结构 COOH 基础检测 开链脂肪烃开链脂肪烃 一 选择题 每小题有 1 2 个选项符合题意 1 有机反应与无机反应相比有其特点 下列叙述不反映有机反应特点的是 A 多数有机反应属于分子间的反应 反应缓慢 B 多数反应 其产物复杂 往往伴有多种副产物 C 多数反应常在有机溶剂中进行 D 有机化合物熔沸点低 多数都可燃烧 2 下列关于甲烷的叙述错误的是 A 点燃甲烷前必须进行验纯 B 甲烷燃烧放出大量的热 所以甲烷是一种很好的气体燃料 C 煤矿井下要注意通风和严禁烟火 以防爆炸事故的发生 D 在空气中将甲烷加热到 1000 以上能分解成炭黑和氢气 3 甲烷是以碳原子为中心的正四面体结构而不是正方形的平面结构 其理由是 A 甲烷是分子晶体 B 二氯甲烷只有一种结构 C 甲烷中的四个碳氢键的键长 键角都相等 D 三氯甲烷只有一种结构 4 下列各类烃随着分子中碳原子数的增多 碳元素的质量分数增大的是 A 烷烃 B 烯烃 C 炔烃 D 芳香烃 5 等物质的量的甲烷和氯气在光照条件下充分反应 得到的产物中物质的量最多的物质是 A CH3Cl B CH2Cl2 C CCl4 D HCl 6 使 1 mol 甲烷完全与氯气发生取代反应 生成 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3和 CCl4的物质的量之比为 1 2 3 4 则需氯气的物质的量为 光照 O2N CH3 苯环上的取代 用心 爱心 专心14 A 10 mol B 5 mol C 3 mol D 2 mol 7 脂肪烃的主要来源是石油 天然气和煤 煤经过下列处理主要是为了获得脂肪烃的是 A 干馏后分离煤焦油 B 将煤进行液化处理 C 将煤进行气化处理 D 脱硫处理 8 烷烃广泛存在于自然界中 例如苹果和元白菜叶子表面的蜡状物质分别是二十七烷和二十九烷 这两 种烷烃不具有的性质是 A 不可能发生氧化反应 B 常温时是难溶于水的固体 C 可与氯气在光照条件下发生取代反应 D 受热能裂解 9 下列物质有望成为血液代替品 人造血液 的是 A 烷烃 B 烯烃 C 氟利昂 D 多氟碳化物 CH3 CH3 10 某不饱和烃经催化加氢后得到 CH3 C CH2 CH2 C CH3 则该烃可能有 CH3 CH3 A 1 种 B 2 种 C 3 种 D 4 种 11 关于烃的下列叙述正确的是 A 分子通式为 CnH2n 2的烃一定是烷烃 B 分子通式 CnH2n的烃一定是烯烃 C 分子式为 C4H6的烃一定是炔烃 D 相对分子质量为 128 的烃一定是烷烃 12 某气态烃 0 5 mol 与 1 mol HCl 完全加成 加成后的产物再与 Cl2发生取代反应 若生成全氯代烷 必消耗 3 mol Cl2 则此气态烃是 A CH CH B CH2 CH2 C CH C CH3 D CH3 CH CH CH3 13 据报道 近年来发现了一种新的星际分子氰基辛炔 其结构式为 HC C C C C C C C C N 对该物质的判断正确的是 A 晶体的硬度与金刚石相当 B 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C 不能发生加成反应 D 可由乙炔和含氮化合物加聚制得 14 如果定义有机化合物的同系列是一系列结构式符合 A W n B 其中 n 0 1 2 3 的化合物 式中 A B 是任意一种基团 或氢原子 W 为 2 价的有机基团 又称为该同系列的系差 同系列化合物性 质往往呈现规律性变化 下列四组有机化合物中 不可能为同系列的是 A CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 B CH3CH CHCHO CH3CH CHCH CHCHO CH3 CH CH 3CHO C CH2CH2CH3 CH3CHClCH2CH3 CH3CHClCH2ClCH3 D ClCH2CHClCCl3 ClCH2CHClCH2CHClCCl3 ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl3 二 填空题 15 科学家致力于二氧化碳的 组合转化 技术研究 把过多的二氧化碳转化为有益于人类的物质 如 将二氧化碳和氢气以 1 4 的比例混合 通入反应器 在适当的条件下反应 可获得一种重要的能源 请 完成以下化学方程式 CO2 4 H2 2 H2O 若将二氧化碳与氢气混合 在一定条件下以 1 3 的比例发生反应 生成某种重要的化工原料和水 该 化工原料可能是 A 烷烃 B 烯烃 C 炔烃 D 芳香烃 16 在烷烃分子中的基团 CH3 CH2 CH C 中的碳原子分别称为伯 用心 爱心 专心15 仲 叔 季碳原子 数目分别用 n1 n2 n3 n4 表示 例如分子中 n1 6 n2 1 n3 2 n4 1 试根据不同烷烃的组成结构 分析烷烃 除甲烷外 中各原子的关系 烷烃分子中氢原子数 n0与 n1 n2 n3 n4之间的关系 n0 或 n0 四种碳原子数之间的关系为 n1 若某烷烃分子 中 n2 n3 n4 1 则该分子的结构简式可能为 17 对于结构简式为 CH3 CH CH C C CF3的分子 一定在一条直线上的碳原子数最多有 个 一定在同一平面上的碳原子数最多有 个 在不改变分子中各原子的连接方式和化学键的类型时 这种分子有 种同分异构体 18 一定条件下 苯与重氢气 D2 按物质的量之比为 1 1 发生加成反应 生成的产物有 写结构简 式 19 1mol 甲烷与适量氧气混合 燃烧后无甲烷和氧气剩余 生成的产物总质量为 72g 则燃烧后的产 物中 CO 的质量为 20 相同条件下 相同体积的两种烃的蒸气分别完全燃烧生成的 CO2的体积比为 1 2 生成 H2O 的体积 比为 2 3 则这两种可能的组合是 填分子式 和 和 和 21 降冰片烯的分子结构可表示为 降冰片烯属于 a 环烃 b 不饱和烃 c 烷烃 d 芳香烃 降冰片烯的分子式 降冰片烯的一种同分异构体 含有一个六元环的单环化合物 的结构简式 降冰片烯不具有的性质 a 能溶于水 b 能发生氧化反应 c 能发生加成反应 d 常温常压下为气体 三 简答题 22 写出分子式为 C4H8的烯烃类的同分异构体并加以命名 23 请写出下列转化的化学方程式 丙炔与溴的四氯化碳溶液反应 2 丁烯在有催化剂并加热加压条件下与水反应 1 3 丁二烯在较高温度时的极性溶剂中与溴单质 物质的量之比为 1 1 主要发生 1 4 加成 1 3 丁二烯在低温时的非极性溶剂中与溴单质 物质的量之比为 1 1 主要发生 1 2 加成 1 3 丁二烯在一定条件下发生加聚反应 类似于 1 4 加成 乙炔在引发剂的作用下发生加聚反应 用心 爱心 专心16 烯烃在空气中完全燃烧的化学方程式 R R R 已知 C C MnO4 H R C O O C 则 只要求写出产物的结构简式 H R OH R MnO4 H 四 实验题 24 为了探究乙炔与溴的加成反应 甲同学设计并进行了如下实验 先取一定量工业用的电石与水反 应 将生成的气体通入溴水中 发现溶液褪色 即证明乙炔与溴发生了加成反应 乙同学发现 在甲同学的 实验中 褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊 推测在制得的乙炔中还含有少量还原性的杂质气体 由此他提 出必须先除去 再与溴水反应 请你回答下列问题 写出甲同学实验中两个主要的化学方程式 甲同学设计的实验 填 能 或 不能 验证乙炔与溴发生加成反应 其理由是 多选扣分 A 使溴水褪色的反应 未必是加成反应 B 使溴水褪色的反应 就是加成反应 C 使溴水褪色的物质 未必是乙炔 D 使溴水褪色的物质 就是乙炔 乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是 它与溴水反应的化学方程式 是 在验证过程中必须全部除去 请你选用下列四个装置 可重复使用 来实现乙同学的实验方案 将它们的编号填入方框中 并写出 装置内所放的化学药品 a b c d 电石 水 溴 水 为了验证这一反应是加成而不是取代 丙同学提出可用 PH 试纸来测试反应后溶液的酸性 理由是 五 计算题 25 煤制油 有直接方法和间接方法 间接方法是先将煤制得 CO 和 H2 然后通过催化剂将 CO 和 H2 转化为液态油 在 443K 473K 温度下 用钴作催化剂 可以反应制得碳原子数为 5 8 的烷烃 人工合成汽 油 请写出用 CnH2n 2表示的人工合成汽油的化学方程式 如果向密闭的合成塔中通入刚好完全反应的 CO 和 H2 当完全反应后 合成塔内温度不变 而压强降 至原来的 2 5 通过计算说明这时有无汽油生成 要达到上述合成汽油的要求 CO 和 H2的体积比的取值范围是多少 用心 爱心 专心17 26 400K 101 3kPa 时 2L 某烃的蒸气能在 aL 氧气中完全燃烧 体积增大至 a 4 L 相同条件下测 定 请回答 该烃在组成上必须满足的基本条件是 当 a 15L 时 该烃可能的分子式为 当该烃的分子式为 C7H8时 a 的取值范围为 苯及其同系物苯及其同系物 一 选择题 每小题有 1 2 个选项符合题意 1 下列说法正确的是 A 芳香族化合物就是指苯及其同系物 B 芳香烃的分子通式是 CnH2n 6 n 6 的整数 C 芳香族化合物的分子中只能含有一个苯环 D 芳香族化合物是分子中含有 1 个或多个苯环的化合物 2 下列叙述正确的是 A 分子中含一个苯环且苯环上有侧链的烃一定是苯的同系物 B 含有多个苯环的烃一定是稠环芳香烃 C 芳香烃一定不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D 苯是其同系物中含碳质量分数最大的 3 下列有机化合物常温下为液态且密度比水小的是 A 甲苯 B 苯 C 溴苯 D 硝基苯 4 在 苯 乙炔 乙烷 乙烯分子中碳碳化学键的键长值从大到小的排序正确的是 A B C D 5 只用一种试剂就能区别甲苯 四氯化碳 己烯 乙醇 淀粉碘化钾溶液 亚硫酸六种无色液体 这 种试剂是 A 酸性高锰酸钾溶液 B 溴水 C 碘水 D 硝酸银溶液 6 能证明苯分子结构不是凯库勒 F A Kekule 式结构的事实是 A 分子中所有碳碳化学键的键长都相等 B 邻二甲苯没有同分异构体 C 间二甲苯没有同分异构体 D 对二甲苯没有同分异构体 7 绿色化学对于化学反应提出了 原子经济性 原子节约 的新概念及要求 理想的原子经济性反 应是原料分子中的原子全部转变成所需产物 不产生副产物 实现零排放 下列几种生产乙苯的方法中 原子经济性最好的是 反应均在一定条件下进行 A C2H5Cl C2H5 HCl B C2H5OH C2H5 H2O C CH2 CH2 C2H5 用心 爱心 专心18 D CH CH3 CH CH2 HBr Br CH CH2 H2 C2H5 8 具有埃及和美国双重国籍的科学家艾哈迈德 泽维尔 Ahmed H Zewail 因运用激光技术使 观 测化学反应时分子中原子的运动成为可能 飞秒技术 而获得 1999 年诺贝尔化学奖 泽维尔证实了光 可诱发下列变化 光 H C C C C H H H X Y 这一事实可用于人眼的夜视功能和叶绿素在光合反应中极高的光能利用率 下列说法错误的是 A X 和 Y 互为同分异构体 B X 和 Y 中的所有原子可能在一个平面上 C 上述变化是一个物理过程 D X 和 Y 在一定条件下都可发生加聚反应 9 N 和 C H 属于等电体 用 1 个或 2 个 N 代换苯分子中的 C H 所得的物质为杂环化合物 它们的分子结构和化学性质与苯相似 例如吡啶 氮苯 和嘧啶 1 3 二氮苯 等 则嘧啶的相对分 子质量为 A 78 B 79 C 80 D 81 10 某芳香族有机化合物的分子式为 C8H6O2 它的分子 除苯环外不含其它环 中不可能有 A 两个羟基 B 一个醛基 C 两个醛基 D 一个羧基 11 苯分子中的三个氢原子被三个不同的取代基 X Y Z 同时代换 则所得的物质有 A 6 种 B 8 种 C 10 种 D 12 种 12 下列化合物分别跟溴单质在无水三溴化铁的催化作用下 苯环上有一个氢原子被取代 所得一 溴代物有两种的是 CH2CH3 CH3 CH3 CH3 A B C D CH3 CH3 13 涂改液中通常含有三氯甲烷 氯仿 三氯乙烷和苯及其同系物等物质 有的还含有铅 钡等重 金属化合物 长期使用这种涂改液对人体有较严重的危害 因此要不用或尽量少用这种涂改液 下列 有关说法不正确的是 A 三氯甲烷分子构型是四面体型 B 三氯甲烷 三氯乙烷和苯及其同系物在涂改液中是易挥发的有机溶剂 C 铅 钡等重金属离子对人体有毒 D 符合分子通式 CnH2n 6 n 6 的整数 的不同物质一定是苯及其同系物 14 1939 年瑞士科学家米勒 P H Muller 发现了一种应用范围很广杀虫效果很好的含氯杀虫剂 DDT 二氯二苯基三氯乙烷 的英文名称的缩写 因此而获得 1948 年诺贝尔生理学和医学奖 但后来 人们证实 DDT 的使用给环境造成严重的污染 DDT 可通过食物链在人 或动物 体内富集 引起慢性中 毒 影响人体的正常代谢 可能有致癌作用 自 1971 年开始 世界许多国家宣布禁用 DDT DDT 的结构 简式如下 Cl CH Cl CCl3 下列有关 DDT 的说法不正确的是 CH3 CH3 CH3 用心 爱心 专心19 A DDT 是一种化学性质稳定的卤代烃 B DDT 的分子式为 C14H9Cl5 C DDT 易溶于水 D DDT 是一种脂溶性 溶于脂肪的 物质 二 填空题 15 下列各指定的粒子中 互为同系物的是 填编号 下同 互为同素异形体的是 互为同位素的是 互为同分异构体的是 属 于同种物质的是 金刚石 石墨 球碳和管碳 O4 O3和 O2 D2O HTO 和 D2SO4中的 1H D T 新戊烷和 2 2 二甲基丙烷 CH3 2CH2 和 C CH3 4 CH2OH 和 OH X Y Cl C Cl 和 Cl C F Y 和X F Cl 16 烷基取代苯 R 可