【备战2012】高考化学5年真题分类汇编 专题15 有机合成与推断

1 备战备战 2012 2012 高考化学高考化学 5 5 年真题分类汇编年真题分类汇编 2011 高考 2011 江苏卷 敌草胺是一种除草剂 它的合成路线如下 回答下列问题 1 在空气中久置 A 由无色转变为棕色 其原因是 2 C 分子中有 2 个含氧官能团 分别为 和 填官能团名称 3 写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式 能与金属钠反应放出 H2 是萘 的衍生物 且取代基都在同一个苯环 上 可发生水解反应 其中一种水解产物能发生银镜反应 另一种水解产物分子中有 5 种不同化学环境的氢 4 若 C 不经提纯 产物敌草胺中将混有少量副产物 E 分子式为 C23H18O3 E 是一 种酯 E 的结构简式为 5 已知 写出以苯酚和乙醇为原料制备 的合成路线流程图 无机试剂任用 合成路线流程图示例如下 解析 本题是一道基础有机合成题 仅将敌草胺的合成过程列出 着力考查阅读有 机合成方案 利用题设信息 解决实际问题的能力 也考查了学生对信息接受和处理的敏 锐程度 思维的整体性和对有机合成的综合分析能力 本题涉及到有机物性质 有机官能 团 同分异构体推理和书写 合成路线流程图设计与表达 重点考查学生思维的敏捷性和 灵活性 对学生的信息获取和加工能力提出较高要求 由 A 的结构简式可看出 A 中含有酚羟基 易被空气中的氧气氧化 能与金属钠反应 放出 H2说明含有羟基 可发生水解反应 其中一种水解产物能发生银镜反应 说明是甲酸 2 某酯 另一种水解产物分子中有 5 种不同化学环境的氢 说明水解产物苯环支链一定是对 称的 且支链是一样的 由 C 和 E 的分子式可知 E 是由 A 和 C反应生成的 2011 安徽卷 室安卡因 G 是一种抗心率天常药物 可由下列路线合成 1 已知 A 是的单体 则 A 中含有的官能团是 写名称 B 的 结构简式是 2 C 的名称 系统命名 是 C 与足量 NaOH 醇溶液共热时反应的化学方程 式是 3 X 是 E 的同分异构体 X 分子中含有苯环 且苯环上一氯代物只有两种 则 X 所 3 有可能的结构简式有 4 F G 的反应类型是 5 下列关于室安卡因 G 的说法正确的是 a 能发生加成反应 b 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 c 能与盐酸反应生成盐 d 属于氨基酸 解析 1 因为 A 是高聚物的单体 所以 A 的结构简式是 CH2 CHCOOH 因此官能团是羧基和碳碳双键 CH2 CHCOOH 和氢气加成得到丙酸 CH3CH2COOH 5 由室安卡因的结构特点可知该化合物中含有苯环 肽键和氨基 且苯环上含有甲 基 所以可以加成也可以被酸性高锰酸钾氧化 肽键可以水解 氨基显碱性可以和盐酸反 应生成盐 所以选项 abc 都正确 由于分子中不含羧基 因此不属于氨基酸 d 不正确 答案 1 碳碳双键和羧基 CH3CH2COOH 2 2 溴丙酸 4 3 4 取代反应 5 abc 2011 北京卷 常用作风信子等香精的定香剂 D 以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合 物 PVB 的合成路线如下 已知 1 A 的核磁共振氢谱有两种峰 A 的名称是 2 A 与合成 B 的化学方程式是 3 C 为反式结构 由 B 还原得到 C 的结构式是 4 E 能使 Br2的 CCl4溶液褪色 N 由 A 经反应 合成 a 的化学试剂和条件是 b 的反应类型是 c 的化学方程式是 5 5 PVAC 由一种单体经加聚反应得到 该单体的结果简式是 6 碱性条件下 PVAc 完全水解的化学方程式是 解析 1 A 的分子式是 C2H4O 且 A 的核磁共振氢谱有两种峰 因此 A 只能是乙醛 2 根据题中的信息 可写出该反应的方程式 3 C 为反式结构 说明 C 中含有碳碳双键 又因为 C 由 B 还原得到 B 中含有 醛基 因此 C 中含有羟基 故 C 的结构简式是 答案 1 乙醛 2 3 4 a 稀氢氧化钠 加热 b 加成 还原 反应 c 5 CH3COOCH CH2 6 2011 福建卷 透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶 制备它 的一种配方中含有下列四种物质 甲 乙 丙 丁 填写下列空白 1 甲中不含氧原子的官能团是 下列试剂能与甲反应而褪色的是 填标号 a Br2 CCl4溶液 b 石蕊溶液 c 酸性 KMnO4溶液 2 甲的同分异构体有多种 写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式 解析 1 由甲的结构简式可得出含有的官能团是碳碳双键和酯基 有碳碳双键所 以可以使溴的四氯化碳或酸性高锰酸钾溶液褪色 2 由于不能含有甲基 所以碳碳双键只能在末端 故结构简式是 CH2 CH CH2 CH 2 COOH 3 由框图转化不难看出 淀粉水解得到葡萄糖 葡萄糖在酶的作用下分解生成乙醇 乙醇通过消去反应得到乙烯 乙烯加成得到 1 2 二卤乙烷 最后通过水解即得到乙二醇 4 由已知信息可知 要生成苯乙烯 就需要用乙苯脱去氢 而要生成乙苯则需要苯和氯 乙烷反应 所以有关的方程式是 CH2 CH2 HClCH3CH2Cl 7 5 丁与 FeCl3溶液作用显现特征颜色 说明丁中含有苯环和酚羟基 苯酚的相对分 子质量为 94 110 94 16 因此还含有一个氧原子 故是二元酚 又因为丁分子中烃基 上的一氯取代物只有一种 所以只能是对位的 结构简式是 1 化合物 的分子式为 其完全水解的化学方程式为 注 明条件 2 化合物 与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为 注明条件 3 化合物 没有酸性 其结构简式为 的一种同分异构体 能与饱和 NaHCO3溶液反应放出 CO2 化合物 的结构简式为 4 反应 中 1 个脱氢剂 结构简式如下 分子获得 2 个氢原子后 转变成 1 个芳香 族化合物分子 该芳香族化合物分子的结构简式为 8 5 1 分子与 1 分子在一定条件下可发生类似反应 的反应 其产物分子的结构简式为 1mol 该产物最多可与 molH2发生 加成反应 解析 本题考察有机物的合成 有机物的结构和性质 有机反应的判断和书写以及 同分异构体的判断和书写 1 依据碳原子的四价理论和化合物 的结构简式可写出其分子式为 C5H8O4 该分子 中含有 2 个酯基 可以发生水解反应 要想完全水解 只有在解析条件下才实现 所以其 方程式为 H3COOCCH2COOCH3 2NaOH 2CH3OH NaOOCCH2COONa 2 由化合物 的合成路线可知 是丙二酸 结构简式是 HOOCCH2COOH 因此 是 丙二醛 其结构简式是 HOCCH2CHO 所以化合物 的结构简式是 HOCH2CH2CH2OH 与浓氢溴 酸反应方程式是 HOCH2CH2CH2OH 2HBr CH2BrCH2CH2Br 2H2O 3 能与饱和 NaHCO3溶液反应放出 CO2 说明分子中含有羧基 根据 的结构简式 HOCCH2CHO 可知化合物 的结构简式为 CH2 CHCOOH 4 芳香族化合物必需含有苯环 由脱氢剂 的结构简式可以写出该化合物的结构简 式是 5 反应 的特点是 2 分子有机物各脱去一个氢原子形成一条新的 C C 键 因此 1 分子 与 1 分子在一定条件下发生脱氢反应的产物是 9 该化合物中含有 2 个苯环 1 个碳碳三键 所以 1mol 该产物最多可与 8molH2发生加成反应 回答下列问题 1 M 可发生的反应类型是 a 取代反应 b 酯化反应 c 缩聚反应 d 加成反应 2 C 与浓 H2SO4共热生成 F F 能使酸性 KMnO4溶液褪色 F 的结构简式是 D 在一定条件下反应生成高分子化合物 G G 的结构简式是 3 在 A B 的反应中 检验 A 是否反应完全的试剂是 4 E 的一种同分异构体 K 符合下列条件 苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不 同化学环境的氢 与 FeCl3溶液作用显紫色 K 与过量 NaOH 溶液共热 发生反应的方程式 为 10 解析 1 M 中含有的官能团有醚键 碳碳双键和酯基 同时还含有苯环 碳碳双 键可以发生加成反应和加聚反应但不能发生缩聚反应 酯基水解和苯环可以发生取代反应 没有羟基和羧基不能发生酯化反应 所以正确但选项是 a 和 d 2 依据题中所给信息和 M 的结构特点可以推出 D 和 E 的结构简式分别为 CH2 CHCOOCH2CH2CH CH3 2 由合成路线可以得出 B 和 C 是通过酯化反应 得到的 又因为 C 与浓 H2SO4共热生成 F F 能使酸性 KMnO4溶液褪色 所以 C 是醇 B 是 不饱和羧酸 结构简式分别是 HOCH2CH2CH CH3 2 CH2 CHCOOH C 通过消去得到 F 所以 F 的结构简式是 CH3 2CHCH CH2 D 中含有碳碳双键可以发生加聚反应生成高分子化合物 G G 的结构简式为 3 A B 属于丙烯醛 CH2 CHCHO 的氧化反应 因为 A 中含有醛基 所以要检验 A 是否反应完全的试剂可以是新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液 4 因为 K 与 FeCl3溶液作用显紫色 说明 K 中含有酚羟基 又因为 K 中苯环上有 两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢 这说明两个取代基是对位的 因此 K 的 结构简式为 所以 K 与过量 NaOH 溶液共热 发生反应的方程式为 答案 1 a d 2 CH3 2CHCH CH2 3 新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液 4 2011 重庆卷 食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准 GB2760 2011 的规定使用 作为食品添加剂中的防腐剂 G 和 W 可经下列反应路线得到 部分反应条件略 1 G 的制备 11 A 与苯酚在分在组成上相差一个 CH2原子团 他们互称为 常温 下 A 在水中的溶解度比苯酚的 填 大 或 小 经反应 AB 和 DE 保护的官能团是 EG 的化学方程式为 应用 M Q T 的原理 由 T 制备 W 的反应步骤为 第 1 步 第 2 步 消去反应 第 3 步 第 1 3 步用化学方程式表示 解析 本题考察同系物的概念 有机物的合成 结构简式及方程式的书写 1 结构相似 在分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的物质互成为同系物 由框图可用看出 A 是对 甲基苯酚 因此与苯酚互为同系物 由于 A 中含有甲基 所以 A 在水中的溶解度比苯酚的要小 A 和 E 相比较 甲基被氧化生成羧基 而其它基团并没有变化 因此保护的是酚羟 基 由反应前后的结构变化可知 E 中的羧基变成酯基 因此要发生酯化反应 方程式 为 12 2 J 与 2 分子 HCl 加成生成 CH3CHCl2 因此 J 为乙炔 结构简式为 Q 是由 2 分子 CH3CHO 经过加成反应得到的 根据反应前后的结构变化可知形成新的 C O 键 C H 键和 C C 键 由高聚物的结构简式可知 Z 的结构简式为 HOH2CCH CHCH2OH 因为在加热时羟基容 易形成醚键 所以在加聚之前要先保护羟基 可利用酯化反应 最后通过水解在生成羟基 即可 所以正确的路线是酯化反应 加聚反应和水解反应 W 和 T 相比多了 2 个碳原子 利用 M Q 的原理知可用乙醛和 T 发生加成反应 方程 式为 然后经过消 去反应形成碳碳双键 最后将醛基氧化成羧基即可 反应的方程式为 2CH3CH CHCH CHCHO O2 催化剂 2CH3CH CHCH CHCOOH 2H2O 也可以用新制的氢氧化铜 氧化醛基变羧基 答案 1 同系物 小 OH 2 C C 键 加聚 水解 2CH3CH CHCH CHCHO O2 催化剂 2CH3CH CHCH CHCOOH 2H2O 或 CH3CH CHCH CHCHO 2Cu OH 2 催化剂 CH3CH CHCH CHCOOH Cu2O 2H2O 2011 海南卷 14 PCT 是一种新型聚酯材料 下图是某研究小组合成 PCT 的路线 13 请回答下列问题 1 由 A 生成 D 的化学方程式为 2 由 B 生成 C 的反应类型是 C 的化学名称为 3 由 E 生成 F 的化学方程式为 该反应的类型为 4 D 的同分异构体中为单取代芳香化合物的有 写结构简式 5 B 的同分异构体中 能发生水解反应 且苯环上一氯代产物只有一种的是 解析 根据框图中分子式和转化条件可得 A 为芳香烃 B 为芳香羧酸 C 为芳香酯 D 为芳香卤代烃 E 为芳香二醇 F 为脂肪二醇 再根据合成目标物 逆推得出以上各物质均 有苯环上对位结构 或类似苯环对位结构 因而推导出所有物质结构 4 小题中的单取 代同分异构体 就是 2 个氯原子 2 个碳原子的脂肪异构 5 小题中要求写能水解的 只 能是酯结构 且要求环上只有 1 种等效氢 有全对称结构要求 技巧点拨 综合框图题的解题 要按一定的程序 根据题中条件破框图 再按各小 题要求去解题 破框图程序为 根据框图中的转化条件可先判断各物质的类别 小计算 辅助分析 包含碳氢氧原子个数计算 相对分子质量及变化计算 不饱和度计算 等效氢 14 计算 瞻前顾后 看官能团结构和位置变化 或称逆推法分析 2011 全国 II 卷 金刚烷是一种重要的化工原料 工业上可通过下列途径制备 请回答下列问题 1 环戊二烯分子中最多有 个原子共平面 2 金刚烷的分子式为 其分子中的 CH2基团有 个 3 下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线 其中 反应 的产物名称是 反应 的反应试剂和反应条件 反应 的反应类型是 4 已知烯烃能发生如下反应 请写出下列反应产物的结构简式 5 A 是二聚环戊二烯的同分异构体 能使溴的四氯化碳溶液褪色 A 经高锰酸钾酸性 溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸 提示 苯环上的烷基 一 CH3 一 CH2R 一 CHR2 或烯 基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基 写出 A 所有可能的结构简式 不考虑立体异构 解析 1 可以参照 1 3 丁二稀的结构 2 依据碳原子的四价理论 答案 1 9 2 C10H14 6 3 氯代环戊烷 氢氧化钠乙醇溶液 加热 加成反应 加热 加压加热 加压 H2 Ni AlCl3 金刚烷金刚烷 2 环戊二烯环戊二烯二聚环戊二烯二聚环戊二烯 四氢二聚环戊二烯四氢二聚环戊二烯 15 已知 RONa R X ROR NaX 根据题意完成下列填空 1 写出反应类型 反应 反应 2 写出结构简式 A C 3 写出的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式 4 由 C 生成 D 的另一个反应物是 反应条件是 5 写出由 D 生成 M 的化学反应方程式 6 A 也是制备环己醇 的原料 写出检验 A 已完全转化为环己醇的方法 OH 解析 本题主要考察有机物的合成 有机物结构简式的书写 有机反应条件的判断 有机反应方程式等书写以及有机官能团的检验等 答案 1 加成反应 氧化反应 16 4 CH3OH 浓硫酸 加热 6 取样 加入 FeCl3溶液 颜色无明显变化 2010 高考 2010 天津卷 8 18 分 已知 R CH CH O R R CH2CHO R OH 2 H O H 烃基烯基醚 烃基烯基醚 A 的相对分子质量 M r 为 176 分子中碳氢原子数目比为 3 4 与 A 相关 的反应如下 请回答下列问题 A 的分子式为 B 的名称是 A 的结构简式为 写出 C D 反应的化学方程式 写出两种同时符合下列条件的 E 的同分异构体的结构简式 属于芳香醛 苯环上有两种不同环境的氢原子 由 E 转化为对甲基苯乙炔 CH3CCH 的一条路线如下 17 写出 G 的结构简式 写出 步反应所加试剂 反应条件和 步反应类型 序号所加试剂及反应条件反应类型 解析 1 2 由 B 可催化氧化成醛和相对分子质量为 60 可知 B 为正丙醇 由 B E 结 合题给信息 逆推可知 A 的结构简式为 3 C D 发生的是银镜反应 反应方程式为 323 232432 2 23CH CH CHOAg NHOHCH CH COONHAgNHH O 4 符合苯环上有两种不同环境 H 原子的结构对称程度应较高 有 5 6 生成含有碳碳三键的物质 一般应采取卤代烃的消去反应 故第 步是醛加成为醇 第 步是醇消去成烯烃 第 步是与 Br2加成 第 步是卤代烃的消去 答案 1 C12H16O 2 正丙醇或 1 丙醇 3 323 232432 2 23CH CH CHOAg NHOHCH CH COONHAgNHH O 4 5 6 序号所加试剂及反应条件反映类型 催化剂 或 2 H Ni Pt PdA 还原 或加成 反应 18 浓 24 H SOA 消去反应 或 2 Br 2 Cl 加成反应 25 NaOH C H OH A 命题立意 典型的有机推断 有机合成综合性试题 全面考查了有机分子式和结构简式的 推导 结构简式和化学方程式的书写 同分异构体的判断与书写 有机合成 和有机信息 的理解与应用 全面考查了学生思维能力 分析问题和解决问题的能力 2010 广东卷 30 16 分 固定和利用 CO2能有效地利用资源 并减少空气中的温室气 体 CO2与化合物 反应生成化合物 与化合物 反应生成化合物 如反应 和 所示 其他试剂 产物及反应条件均省略 1 化合物 的分子式为 1 mol 该物质完全燃烧需消耗 mol O2 2 由通过消去反应制备 的化学方程式为 注明反应条件 3 与过量 C2H5OH 在酸催化下发生酯化反应 生成的有机物的结构简式为 4 在一定条件下 化合物 V 能与 CO2发生类似反应 的反应 生成两种化合物 互为同分 异构体 请写出其中任意一种化合物的结构简式 5 与 CO2类似 CO 也能被固定和利用 在一定条件下 CO 和 H2三者发生反 应 苯环不参与反应 生成化合物 和 其分子式均为 C9H8O 且都能发生银镜反 应 下 列关于 和 的说法正确的有 双选 填字母 A 都属于芳香烃衍生物 B 都能使溴的四氯化碳溶液褪色 C 都能与 Na 反应放出 H2 D 1 mol 或 最多能与 4 mol H2发生加成反应 解析 1 的分子式为 C8H8 耗氧为 8 8 4 mol 10mol 2 根据卤代烃在 NaOH 醇溶液作用下可发生消去反应 可写出方程式为 19 3 根据酯化反应原理 可知生成的酯的结构为 4 反应 可以理解为加成反应 O C O 断开一个碳氧键 有机物也断开碳氧键加成 由 此可类比化合物 V 的两种产物为 20 2010 上海卷 29 粘合剂 M 的合成路线如下图所示 完成下列填空 1 写出 A 和 B 的结构简式 A B 2 写出反应类型 反应 反应 3 写出反应条件 反应 反应 4 反应 和 的目的是 5 C 的具有相同官能团的同分异构体共有 种 6 写出 D 在碱性条件下水的反应方程式 答案 1 A CH3CH CH2 B CH2 CHCH2Cl CH2 CHCH2Br 2 反应 酯化反应 反应 加聚反应 3 反应 NaOH H2O 加热 反应 NaOH C2H5OH 加热 4 保护碳 碳双键 5 4 种 6 解析 此题考查了有机合成知识 1 根据合成路线图 A 为 C3H6和后续反应 其为 丙烯 A 转化为 B 后 B 可以继续生成 CH2 CHCH2OH 说明 B 是卤代烃 2 根据路线图中的 变化 可知反应 是酯化反应 反应 是加聚反应 3 反应 是卤代烃水解 其反应条件 为 NaOH H2O 加热 反应 的条件是 NaOH C2H5OH 加热 4 反应过程中 和 的目的 是保护碳碳双键 5 C 是 CH2 CH COOCH3 其含有相同官能团的同分异构体有 4 种 6 D 在碱性条件下水解得到 技巧点拨 解答有机合成题时 首先要判断待合成有机物的类别 带有何种官能团 然后结合所学知识或题给新信息 分析得出官能团的引入 转换 保护或消去的方法 找 出合成该有机物的关键和题眼 顺推法 研究原料分子的性质 找出合成所需的直接或间接的中间产物 逐步推向 待合成的有机化合物 逆推法 从目标分子入手 分析目标有机物的结构特点 找出合成所需的直接或间 接的中间产物 逐步推向已知原料 再设计出合理的线路 综合法 既从原料分子进行正推 也从目标分子进行逆推法 同时通过中间产物衔接 两种方法得出最佳途径的方法 2010 江苏卷 19 14 分 阿立哌唑 A 是一种新的抗精神分裂症药物 可由化合物 21 B C D 在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到 1 E 的结构简式为 2 由 C D 生成化合物 F 的反应类型是 3 合成 F 时还可能生成一种相对分子质量为 285 的副产物 G G 的结构简式为 4 H 属于氨基酸 与 B 的水解产物互为同分异构体 H 能与溶液发生显色反 3 FeCl 应 且苯环上的一氯代物只有 2 种 写出两种满足上述条件的 H 的结构简式 5 已知 写出由 C 制备化合物的合成路 22 解析 本题是一道综合性的有机物合成题 本题主要考察的是结构简式 同分异构体的 书写 有机反应类型和根据条件进行有机合成 同时也要关注重要官能团的性质 1 比较容易 就是羟基上的 B 和 Br 进行取代 可知其结构为 2 同样通过 F 的结构式分析可知由 C D 合成化合物 F 仍然是卤素原子 与 H 的取代反应 3 通过对其相对分质量的分析可知 出来发生取代反应外 又发生了消去反应 故其结 构为 4 综上分析可知 在 H 分子结构中 有苯环 氨基 羧基 羟基 由此不难得出其分子 结构为和 5 关注官能团种类的改变 搞清反应机理 备考提示 解答有机推断题时 我们应首先认真审题 分析题意 分离出已知条件和推 断内容 弄清被推断物和其他有机物的关系 以特征点作为解题突破口 结合信息和相关 知识进行推理 排除干扰 作出正确推断 一般可采取的方法有 顺推法 以有机物结构 性质和实验现象为主线 采用正向思维 得出正确结论 逆推法 以有机物结构 性质和 23 实验现象为主线 采用逆向思维 得出正确结论 多法结合推断 综合应用顺推法和逆推 法 等 2010 重庆卷 28 16 分 阻垢剂可防止工业用水过程中无机物沉积结垢 经由下列 反应路线可得到 E 和 R 两种阻垢剂 部分反应条件略去 1 阻垢剂 E 的制备 A 可由人类重要的营养物质 水解制得 填 糖类 油脂 或 蛋白质 B 与新制的 Cu OH 2反应生成 D 其化学方程式为 D 经加聚反应生成 E E 的结构简式为 2 阻垢剂 R 的制备 为取代反应 J 的结构简式为 GJ J 转化为 L 的过程中 L 分子中增加的碳原子来源于 由 L 制备 M 的反应步骤依次为 222 HOOCCH CH COOH Br 用化学方程式表示 2 HOOCCH CHBrCOOH HBr 1 mol Q 的同分异构体 T 碳链无支链 与足量 NaHCO3溶液作用产生 2 mol CO2 T 的 结构简式为 只写一种 答案 1 油脂 2222 CHCHCHO2Cu OH CHCOOHCu O2H O 2 CH2BrCH2Br CO2 24 解析 本题考查有机物的推断 1 油脂水解可得高级脂肪酸和甘油 物质 A B 能与 新制的 Cu OH 2反应 说明 B 中含有醛基 由 B 的化学式可知 B 的结构简式为 CH2 CHCHO 再经催化氧化可得 D 为 CH2 CHCOOH 再将碳碳双键打开 发生加聚反应即可得 E 2 G 至 J 是将溴取代了羟基 由 J 至 L 的条件不难发现 增加的碳应为 CO2中的碳 L 至 M 即是要产生碳碳双键 溴原子在碱的醇溶液中发生消去反应 可得碳碳双键 生成 的钠盐在 H2SO4作用下 发生强酸制弱酸 即可得 M 1mol Q 与 NaHCO3能产生 2mol CO2 则 Q 中应存在 2 个羧基 而 Q 中的环 可以改成双键 碳氧双键或是碳碳双键均可 2009 高考 2009 上海卷 尼龙 66 广泛用于制造机械 汽车 化学与电气装置的零件 亦可制成 薄膜用作包装材料 其合成路线如下图所示 中间产物 E 给出了两条合成路线 完成下列填空 1 写出反应类型 反应 反应 2 写出化合物 D 的结构简式 3 写出一种与 C 互为同分异构体 且能发生银镜反应的化合物的结构简式 4 写出反应 的化学方程式 5 下列化合物中能与 E 发生化学反应的是 a NaOH b Na2CO3 c NaCl d HCl 6 用化学方程式表示化合物 B 的另一种制备方法 原料任选 25 答案 1 氧化反应 缩聚反应 2 H4NOOC CH2 4COONH4 3 4 CH2CH CHCH2 Cl2 5 d 6 解析 结合题目信息再采用逆推法 由尼龙 66 的结构简式可推知 C 为 HOOC CH2 4 COOH E 为 H2N CH2 6 NH2 反应 是发生了 1 4 加成反应 故反应 的化学方程式为 CH2 CH CH CH2 Cl2 由 C 到 D 为己二酸与氨气生 成铵盐 故 D 为 H4NOOC CH2 4COONH4 C 为己二酸 与 C 互为同分异构体且能发生银镜反应的物质中必含有醛基 一个羧基可用 一个醛基和一个羟基代替 故可写为 E 中含有碱性基团 NH2 故可与 HCl 发 生反应 2008 高考 2007 高考 高考在线 2008 高考试题及其解析 1 08 四川卷 下图中 A B C D E F G H 均为有机物 26 回答下列问题 1 有机化合物 A 的相对分子质量小于 60 A 能发生银镜反应 1molA 在催化剂作用 下能与 3molH2反应生成 B 则 A 的结构简式是 由 A 生成 B 的反 应类型是 2 B 在浓硫酸中加热可生成 C C 在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物 D 由 C 生成 D 的化学方程式是 3 芳香化合物 E 的分子式是 C8H8Cl2 E 的苯环上的一溴取代物只有一种 则 E 的 所有可能的结构简式是 E 在 NaOH 溶液中可转化为 F F 用高锰酸钾酸性溶液氧化生成 G C8H6O4 1mol 的 G 与足量的 NaHCO3溶液反应可放出 44 8LCO2 标准状况 由此确定 E 的结构简式是 4 G 和足量的 B 在浓硫酸催化下加热反应可生成 H 则由 G 和 B 生成 H 的化学方程式 是 该反应的反应类型是 解析 A 能发生银镜反应 说明 A 中含有 CHO 其式量为 29 如果分子中含有 2 个 CHO 则分子式为 OHC CHO 但它只能与 2mol 的 H2 发生反应 所以 A 中只含有一个 CHO 由于 CHO 只能反应 1mol 的 H2 所以分子中可能含有 2 个 C C 或一个碳碳三键 若为 2 个碳碳双键 则分子中的 C 原子个数最少为 5 则相对分子质量必定大于 60 再看 若分子中含有一个碳碳三键 除去分子中 CHO 的式量 剩余的式量最多为 30 刚好满足 2 个 C 原子组成碳碳三键 所以 A 的结构简式为 CH C CHO 1mol 的 A 与 3molH2 发生加成反应 生成 B CH3CH2CH2OH 由此可推 H B G C F D E A 27 ClCH2 CH2Cl 4 HOOC COOH 2CH3CH2CH2OH 浓硫酸 CH3CH2CH2OOC COOCH2CH2CH3 H2O 其反应类型为酯化反应或取代反应 2 08 北京卷 簸箩酯是一种具有菠萝气味的食用香料 是化合物甲与苯氧乙酸 O CH2 COOH 发生酯化反应的产物 1 甲一定含有的官能团的名称是 2 5 8g 甲完全燃烧可产生 0 3molCO2和 0 3molH2O 甲蒸气对氢气的相对密度是 29 28 甲分子中不含甲基 且为链状结构 其结构简式是 3 苯氧乙酸有多种类型的同分异构体 其中能与 FeCl3溶液发生显色反应 且有 2 种 一硝基取代物的同分异构体是 写出任意 2 种的结构简式 4 已知 簸箩酯的合成线路如下 此时 X 不可选用的是 选填字母 a CH3COONa 溶液 b NaOH 溶液 c NaHCO3溶液 d Na 丙的结构简式是 反应 的反应类型是 反应 的化学方程式是 解析 甲与苯氧乙酸发生酯化反应 故其结构中必定含有羟基 甲蒸汽对氢气的相对 密度为 29 故其相对分子质量为 58 5 8g 为 0 1mol 其中 n C 0 3mol n H 0 6mol 故其化学式为 C3H6O 分子中不含甲基且是链状结构 故其结构简式为 CH2 CH CH2 OH 苯氧乙酸能与 FeCl3 溶液发生显色反应 结构中必须含有酚羟基 根据苯 氧乙酸的结构简式 可将基团分为羟基和酯基两种 位置可以是邻 间 对位 一硝基取代物有两种的为对位结构 可写作 试剂 X 是与苯酚中的酚羟基反应 其中 b d 能发生 a c 不能选用 根据信 息 可推得丙为 ClCH2COOH 反应 II 为取代反应 反应 IV 是 将甲和苯氧乙酸酯化 故其反应式为 29 答案 高考考点 有机化合物的基本知识 官能团的判断及其性质 同分异构体 易错提醒 不能正确书写出同分异构体 造成书写不全 3 08 天津卷 某天然有机化合物 A 仅含 C H O 元素 与 A 相关的反应框图如下 1 写出下列反应的反应类型 S A 第 步反应 B D 30 D E 第 步反应 A P 2 B 所含官能团的名称是 3 写出 A P E S 的结构简式 A P E S 4 写出在浓 H2SO4存在并加热的条件下 F 与足量乙醇反应的化学方程式 5 写出与 D 具有相同官能团的 D 的所有同分异构体的结构简式 解析 F 能与 NaHCO3 反应 说明 F 为羧酸 通过 G 的化学式 C4H4O4Na2 可知 F 为二 元酸 分子式为 C4H6O4 由于分子中含有二个 COOH 剩余部分为 C2H4 结合 B 转化为 F 是发生加成反应 说明 C2H4 是按 CH2 CH2 连接的 所以 F 的结构简式为 HOOC CH2 CH2 COOH 若 B 含有 C C 则 B 的结构简式为 HOOC CH CH COOH S 的结构简式为 A 的结构简式为 其相对分子质量为 134 与题意相符 因此 B 中不可 能含有碳碳三键 B 转化为 C 是与 Br2 发生加成反应 D 转化为 E 发生的是消去反应 可以 通过 D E 的相对分子质量得到印证 答案 1 取代 水解 反应 加成反应 消去反应 酯化 取代 反应 2 碳碳双键 羧基 3 A HOOCCHOHCH2COOH P 内酯 E HOOCC CCOOH S HOOCCHClOHCH2COOH 4 2C2H5OH 2H2O 5 HOOCCBr2CH2COOH HOOC CH CH2 COOH Cl HOOC CH CH2 COOH OH 31 4 08 重庆卷 天然气化工是重庆市的支柱产业之一 以天然气为原料经下列反应路 线可得工程塑料 PBT 1 B 分子结构中只有一种氢 一种氧 一种碳 则 B 的结构简式是 B 的 同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是 写结构简式 2 F 的结构简式是 PBT 属于 类有机高分子化合物 3 由 A D 生成 E 的反应方程式为 其反应类型为 4 E 的同分异构体 G 不能发生银镜反应 能使溴水褪色 能水解且产物的碳原子数 不等 则 G 在 NaOH 溶液中发生水解反应的化学方程式是 元酯的通式可知 G 中含有一个 C C G 不能发生银镜反应 说明 G 不是甲酸某酯 所 以 G 的结构简式为 CH2 CH COOCH3 答案 1 32 2 HO CH2 CH2 CH2 CH2 OH 酯 或聚酯 3 HC CH 2HCHOHOCH3C CCH2OH 加成反应 碱 4 CH2 CH COOCH3 NaOHCH2 CH COONa CH3OH 5 08 江苏卷 布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物 它的工业合成路线如下 CHCNHO CH3 HNO3 CH3COOH CHCNHO CH3 O2N H2 Pd C C9H10N2O 1 2 pH C9H11NO3 1 C2H5OH H 2 pH CHCOOC2H5HO CH3 H2N ClCOCl C18H16NO3Cl 1 NaOH 2 H N O CHCOOH CH3 Cl f A B C D E F G 请回答下列问题 A 长期暴露在空气中会变质 其原因是 有 A 到 B 的反应通常在低温时进行 温度升高时 多硝基取代副产物会增多 下列 二硝基取代物中 最可能生成的是 填字母 a b c d OH O2NNO2 CHCN CH3 OH O2N CHCN CH3 O2N OH NO2 O2N CHCN CH3 OH O2NNO2 CHCN CH3 在 E 的下列同分异构体中 含有手性碳原子的分子是 填字母 a b HOCH2CHCOOCH3 H2N CH3 HOCH2COOCH CH3 2 H2N c d HOCHCHCOOH H2N CH3 CH3 HO H2N CCH2COOH CH3 CH3 33 F 的结构简式 D 的同分异构体 H 是一种 氨基酸 H 可被酸性 KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸 则 H 的结构简式是 高聚物 L 由 H 通过肽键连接而成 L 的结构简式是 答案 酚类化合物易被空气中的 O2 氧化 a ac N O CHCOOC2H5 CH3 Cl 或 CHCOOHHOCH2 NH2 CH CH2OH CNH O n CH CH2OH CNHHOH O 6 08 广东卷 某些高分子催化剂可用于有机合成 下面是一种高分子催化剂 合成路线的一部 分 和 都是 的单体 反应均在一定条件下进行 化合物 和 中含 N 杂环的性质 类似于苯环 回答下列问题 1 写出由化合物 合成化合物 的反应方程式 不要求标出反应条件 2 下列关于化合物 和 的说法中 正确的是 填字母 A 化合物 可以发生氧化反应 B 化合物 与金属钠反应不生成氢气 C 化合物 可以发生水解反应 D 化合物 不可以使溴的四氯化碳深液褪色 E 化合物 属于烯烃类化合物 3 化合物 是 填字母 类化合物 34 A 醇 B 烷烃 C 烯烃 D 酸 E 酯 4 写出 2 种可鉴别V和M的化学试剂 5 在上述合成路线中 化合物 和 V 在催化剂的作用下与氧气反应生成 和水 写 出反应方程式 不要求标出反应条件 1 写出由化合物 I 合成化合物 II 的反应方程式 2 ACE 解释 化合物 I 官能团有羟基 碳碳双键 故可发生氧化反应 也可以与金 属钠发生反应生成氢气 故 A 正确 B 错误 化合物 II 官能团有酯基 可以发生水解发生 生成相应的酸和醇 故 C 正确 化合物 III 的官能团有碳碳双键 可以使溴的四氯化碳溶 液褪色 属于以乙烯为母体的烯烃类衍生物 故 D 错误 E 正确 3 化合物 VI 是 E 酯类 化合物 解释 化合物 VI 的结构为 4 写出两种可鉴别 V 和 VI 的化学试剂 1 溴的四四氯化碳溶液 2 Na2CO3 溶液 35 2 醇在催化作用下氧化成醛的反应是绿色化学的研究内容之一 某科研小组研究了 把催化剂在氧气气氛中对一系列醇氧化成醛反应的催化效果 反应条件为 K2CO3 363K 甲苯 溶剂 实验结果如下 分析表中数据 得到把催化剂催化效果的主要结论是 写出 2 条 3 用空气代替氧气气氛进行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反应 其他条件相同 产率达 到 95 时的反应时间为 7 0 小时 请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优缺点 4 苯甲醛易被氧化 写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式 标出具体 反应条件 甲醛中醛的反应方程式 1 苯甲醇可由 C6H5CH2Cl 在 NaOH 水溶液中发生取代反应而得 反应方程式为 2 分析表中数据 得到钯催化剂催化效果的主要结论是 36 1 苯环上的取代基对醛的产率影响不大 对反应时间有一定影响 2 与羟基相连的碳链长 大大降低醛的产率与增大反应时间 3 请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优缺点 优点 原料易得 降低成本 防止苯甲醛氧化为苯甲酸 缺点 令反应时间增长 4 写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式 C6H5CHO 2Ag NH3 2OH 水浴加热 C6H5COONH4 2Ag 3NH3 H2O 5 在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行 可采取的措施有 写出 2 条 1 CH3CH2OH 过量 令化学平衡向正反应方向移动 2 边反应边蒸馏缩醛脱离反应体系 令化学平衡向正反应方向移动 写出用乙二醇保护苯甲醛中醛基的反应方程式 7 08 全国 卷 A B C D E F 和 G 都是有机化合物 它们的关系如下图所示 1 化合物 C 的分子式是 C7H8O C 遇 FeCl3溶液显紫色 C 与溴水反应生成的一溴代 物只有两种 则 C 的结构简式为 2 D 为一直链化合物 其相对分子质量比化合物 C 的小 20 它能跟 NaHCO3反应放出 CO2 则 D 分子式为 D 具有的官能团是 3 反应 的化学方程式是 4 芳香化合物 B 是与 A 具有相同官能团的同分异构体 通过反应 化合物 B 能生成 37 E 和 F F 可能的结构简式是 5 E 可能的结构简式是 解析 C 遇 FeCl3 溶液显紫色 说明 C 中含有酚 OH 剩余的一个 C 原子与 H 原子组 成一个 CH3 由于与溴水反应生成的一溴代物只有两种 所以 OH 与 CH3 处于苯环的对 位 所以 B 中含有一个苯环和一个 COO 剩余的一个 C 原子与 H 原子组成一个 CH3 所以 E 的结构简式为 答案 1 HO CH3 2 C4H8O2 COOH 羧基 3 CH3CH2CH2COOH HO CH3CH3CH2CH2COO CH3 H2O 浓 H2SO4 4 CH3 COOH COOH H3C CH3 COOH CH3 CH 2 CH2 OH CH3 CH CH3 OH 38 5 8 08 上海卷 近年来 由于石油价格的不断上涨 以煤为原料制备一些化工产品 的前景又被看好 下图是以煤为原料生产聚乙烯 PVC 和人造羊毛的合成线路 请回答下列问题 1 写出反应类型 反应 反应 2 写出结构简式 PVC C 3 写出 AD 的化学方程式 4 与 D 互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有 种 不包括环状化合物 写出其中一种的结构简式 解析 煤干馏得到焦炭 在电炉中 CaO 与 C 反应生成 CaC2 再与水反应生成乙炔 所 以 A 为乙炔 则 B 为 CH2 CHCl PVC 为聚氯乙烯 乙炔与 HCN 发生加成反应生成 CH2 CH CN 由人造羊毛的结构简式可以看出 D 的结构简式为 CH2 CHOOCCH3 则 E 为 CH3COOH 答案 1 加成反应 加聚反应 2 H2C HC CN 3 HC CH CH3COOH H2C CH OOCCH3 催化剂 4 4 CH2 CHCOOCH3 9 08 上海卷 已知 物质 A 在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质 GHB 下图是关于物质 A 的一种制备 方法及由 A 引发的一系列化学反应 CH3 COOH COOH H3C CH3 COOH 39 请回答下列问题 1 写出反应类型 反应 反应 2 写出化合物 B 的结构简式 3 写出反应 的化学方程式 4 写出反应 的化学方程式 5 反应 中除生成 E 外 还可能存在一种副产物 含结构 它的结构简式为 6 与化合物 E 互为同分异构体的物质不可能为 填写字母 a 醇 b 醛 c 羧酸 d 酚 3 4 5 6 d 10 08 海南卷 A B C D E 均为有机化合物 它们之间的关系如图所示 提示 40 RCH CHR 在酸性高锰酸钾溶液中反应生成 RCOOH 和 R COOH 其中 R 和 R 为烷基 回答下列问题 1 直链化合物 A 的相对分子质量小于 90 A 分子中碳 氢元素的总质量分数为 0 814 其余为氧元素 则 A 的分子式为 2 已知 B 与 NaHCO3溶液完全反应 其物质的量之比为 1 2 则在浓硫酸的催化下 B 与足量的 C2H5OH 发生反应的化学方程式是 反应类型为 3 A 可以与金属钠作用放出氢气 能使溴的四氯化碳溶液褪色 则 A 的结构简式是 4 D 的同分异构体中 能与 NaHCO3溶液反应放出 CO2的有 种 其相应的 结构简式是 碳溶液褪色 说明 A 中含有 C C 且 A 为直链化合物 结合题上的提示可得 A 的结构简式 为 HO CH2 CH2 CH CH CH3 4 能与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2 说明为羧酸 其结构简式为 CH3CH2CH2COOH CH3CH CH3 COOH 41 答案 1 C5H10O 2 HOOC CH2 COOH HOOC CH2 COOH 2C2H5OHC2H5OOC CH2 COOC2H5 2H2O 酯化反应 或 取代反应 3 HO CH2 CH2 CH CH CH3 4 2 CH3CH2CH2COOH CH3CH CH3 COOH 11 08 海南卷 A B C D1 D2 E F G H 均为有机化合物 请根据下列图示 回答 问题 1 直链有机化合物 A 的结构简式是 2 的反应试剂和反应条件是 3 的反应类型是 4 B 生成 C 的化学方程式是 D1或 D2生成 E 的化学方程式是 5 G 可应用于医疗 爆破等 由 F 生成 G 的化学方程式是 答案 1 CH2 CH CH3 2 Cl2 高温 3 加成反应 4 CH2 CH CH2Cl Br2 CH2Br CHBr CH2Cl 42 5 2007 高考 8 2007 上海化学 29 12 分 以石油裂解气为原料 通过一系列化学反应可得到重 要的化工产品增塑剂 G 1 写出反应类型 反应 反应 2 写出反应条件 反应 反应 3 反应 的目的是 4 写出反应 的化学方程式 5 B 被氧化成 C 的过程中会有中间产物生成 该中间产物可能是 写出一种物质的结构简式 检验该物质存在的试剂是 6 写出 C 的结构简式 8 答案 1 加成反应 取代反应 2 NaOH 醇溶液 或 KOH 醇溶液 NaOH 水溶液 43 3 防止双键被氧化 合理即给分 4 CH2 CHCH2Br HBr CH2Br CH2 CH2Br 5 HOCH2CHCH2CHO 或 OHCCHCH2CHO 或 OHCCHCH2COOH 合理即给分 新制氢氧化铜悬浊液 6 OCH2CH2CH2O C CH CH C n 解析 很明显 是取代以应 欲实现 必然 有 CH2CHCH2Br H